3300:
performed that strongly suggest a relationship between detectable levels of mycoestrogen and growth and pubertal development. More than one study has shown that detectable levels of zearalenone and its metabolite alpha-zearalanol in girls are associated with significantly shorter heights at menarche. Other reports have documented premature onset of puberty in girls. Estrogen are known to cause decreased body weight in model animals, and the same effect has been seen in rats exposed to zearalenone. Interactions of ZEN and its metabolite with human androgen receptors (hAR) have also been documented.
3318:
hydroxylation at the 13 or 15 position resulting in 13- or 15- catechols. Steric hindrance of at the 13 position is suspected to be the reason that in humans and rats there is more of the 15-catechol present. The catechols are the processed into mono-ethyl esters by catechol-o-methyl transferase (COMT) and S-adenosyl methionine (SAM). After this transformation they may be metabolized further to quinones which can cause the formation of reactive oxygen species (ROS) and cause covalent modification of DNA.
7018:
3326:
In phase-II metabolizing includes glucuronidation and sulfation of the mycoestrogen compound. Glucuronidation is the major phase II metabolic pathway. The transferase UGT (5'-diphosphate glucuronosyltransferase) adds a glucuronic acid group sourced from uridine 5'-diphosphate glucuronic acid (UDPGA).
3317:
The first transformation of metabolism of ZEN will reduce the ketone group to an alcohol via aliphatic hydroxylation and result in the formation of the two zearalenol metabolites. This process is catalyzed by 3 α- and 3 β-hydroxy steroid dehydrogenase (HSD). CYP450 enzymes will then catalyze aromatic
3308:
Zearalenone has two major phase I metabolites: α-zearalenol and β-zearalenol. When exposed orally ZEN is absorbed by the intestinal lining and metabolized there as well as in the liver. Research into the metabolism of ZEN has been difficult because of the significant difference in biotransformation
3299:
Mycoestrogens mimic natural estrogen in the body by acting as estrogen receptor (ER) ligands. Mycoestrogens have been identified as endocrine disruptors due to their high binding affinity for ERα and ERβ, exceeding that of well known antagonists such as bisphenol A and DDT. Studies have been
3233:
values are of the format "median (range)" (# (#–#)), "range" (#–#), or "value" (#) depending on the values available. The full sets of values within the ranges can be found in the Wiki code. (2) Binding affinities were determined via displacement studies in a variety of
94:
3351:
strains, may make up a significant portion. Among mycoestrogens that contaminate plants are ZEN and its phase I metabolites. The limit for ZEN in unprocessed cereals, milling products, and cereal foodstuffs is 20-400 μg/kg (depending on the product in question).
87:
48:
species, zearalenol and zearalanol may also be produced endogenously in ruminants that have ingested zearalenone. Alpha-zearalanol is also produced semisynthetically, for veterinary use; such use is prohibited in the
European Union.
3489:
Hsieh HY, Shyu CL, Liao CW, Lee RJ, Lee MR, Vickroy TW, Chou CC (April 2012). "Liquid chromatography incorporating ultraviolet and electrochemical analyses for dual detection of zeranol and zearalenone metabolites in mouldy grains".
80:
3461:
Richardson, Kurt E.; Hagler, Winston M.; Mirocha, Chester J. (September 1985). "Production of zearalenone, .alpha.- and .beta.-zearalenol, and .alpha.- and .beta.-zearalanol by
Fusarium spp. in rice culture".
3347:. Some estimates state that 25% of global cereal production and 20% of global plant production may be at some point contaminated by mycotoxins of which mycoestrogens, especially those from
4686:
3343:
Mycoestrogens are commonly found in stored grain. They can come from fungi growing on the grain as it grows, or after harvest during storage. Mycoestrogens can be found in
3525:
Miles CO, Erasmuson AF, Wilkins AL, Towers NR, Smith BL, Garthwaite I, Scahill BG, Hansen RP (October 1996). "Ovine metabolism of zearalenone to α-zearalanol (zeranol)".
4739:
3552:
Kennedy DG, Hewitt SA, McEvoy JD, Currie JW, Cannavan A, Blanchflower WJ, Elliot CT (1998). "Zeranol is formed from
Fusarium spp. toxins in cattle in vivo".
3275:
fungi are filamentous fungi that are found in the soil and are associated with plants and some crops, especially cereals. Zearalenone is mainly produced by
3434:
Fink-Gremmels, J.; Malekinejad, H. (October 2007). "Clinical effects and biochemical mechanisms associated with exposure to the mycoestrogen zearalenone".
4849:
4679:
6995:
3287:
prefers to inhabit warmer and more humid locations such as
Eastern Europe, Northern America, Eastern Australia, and Southern China in comparison to
4007:
7059:
6188:
3914:
González
Pereyra ML, Alonso VA, Sager R, Morlaco MB, Magnoli CE, Astoreca AL, Rosa CA, Chiacchiera SM, Dalcero AM, Cavaglieri LR (April 2008).
735:
6990:
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6985:
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4502:
6143:
4507:
5394:
3955:
Marin S, Ramos AJ, Cano-Sancho G, Sanchis V (October 2013). "Mycotoxins: occurrence, toxicology, and exposure assessment".
6980:
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5294:
4854:
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3026:
3001:
760:
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3857:"Physiologically-based toxicokinetic modeling of zearalenone and its metabolites: application to the Jersey girl study"
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5242:
4000:
7052:
5247:
3855:
Mukherjee D, Royce SG, Alexander JA, Buckley B, Isukapalli SS, Bandera EV, Zarbl H, Georgopoulos PG (2014-12-04).
3335:
Mycoestrogens and their metabolites are largely excreted in urine in humans and in feces in other animal systems.
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3383:
Rivera-Núñez Z, Barrett ES, Szamreta EA, Shapses SA, Qin B, Lin Y, Zarbl H, Buckley B, Bandera EV (March 2019).
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3685:"Fusarium Mycotoxins in Cereals and Their Products-Metabolism, Occurrence, and Toxicity: An Updated Review"
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Thevis M, Fusshöller G, Schänzer W (2011). "Zeranol: doping offence or mycotoxin? A case-related study".
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3737:
Bandera EV, Chandran U, Buckley B, Lin Y, Isukapalli S, Marshall I, King M, Zarbl H (November 2011).
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Mycoestrogens are produced by various strains of fungi, many of which fall under the genus
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3627:"The mycoestrogen zearalenone induces CYP3A through activation of the pregnane X receptor"
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Bryła M, Waśkiewicz A, Ksieniewicz-Woźniak E, Szymczyk K, Jędrzejczak R (April 2018).
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30:. They are sometimes referred to as mycotoxins. Among important mycoestrogens are
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proteins (except the ERβ values from Kuiper et al. (1997), which are rat ERβ).
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strains, which inhabit different areas depending on temperature and humidity.
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3799:
Hueza IM, Raspantini PC, Raspantini LE, Latorre AO, Górniak SL (March 2014).
3739:"Urinary mycoestrogens, body size and breast development in New Jersey girls"
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3916:"Fungi and selected mycotoxins from pre- and postfermented corn silage"
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Affinities of estrogen receptor ligands for the ERα and ERβ
7033:
5090:
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
42:. Although all of these can be produced by various
6948:
6912:
6732:
6718:
6531:
6184:
4719:
4705:
4601:
4465:
4442:
4399:
4364:
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4323:
4300:
4267:
4253:
4230:
4199:
4131:
4093:
4065:
4032:
4023:
113:
3309:between species making comparison challenging.
6194:Tooltip Selective estrogen receptor modulators
5549:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate)
4910:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
3492:Journal of the Science of Food and Agriculture
7053:
4740:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol
4680:
4001:
3625:Ding X, Lichti K, Staudinger JL (June 2006).
88:
8:
4850:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED)
6725:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
5544:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
7060:
7046:
6729:
5687:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene)
5011:, many others; via estrogenic metabolites)
4935:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
4716:
4687:
4673:
4665:
4439:
4029:
4008:
3994:
3986:
3527:Journal of Agricultural and Food Chemistry
3464:Journal of Agricultural and Food Chemistry
95:
81:
75:
4707:
3931:
3890:
3880:
3826:
3816:
3770:
3710:
3700:
3650:
3410:
3400:
3291:which is found in colder Western Europe.
3372:
3224:
76:
3850:
3848:
3846:
3794:
3792:
3790:
3732:
3730:
7:
7014:
7012:
3743:The Science of the Total Environment
3678:
3676:
3674:
3672:
3670:
3620:
3618:
3378:
3376:
3436:Animal Feed Science and Technology
14:
6086:taleranol (teranol, β-zearalanol)
5001:metandienone (methandrostenolone)
7016:
6996:Progesterone receptor modulators
6750:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen)
5632:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041)
3933:10.1111/j.1365-2672.2007.03634.x
3448:10.1016/j.anifeedsci.2007.06.008
6693:Coregulator-binding modulators:
4960:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
3920:Journal of Applied Microbiology
3763:10.1016/j.scitotenv.2011.09.029
3554:Food Additives and Contaminants
16:Xenoestrogens produced by fungi
5524:Erteberel (SERBA-1, LY-500307)
1:
6981:Receptor/signaling modulators
4945:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
4940:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
736:Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate
7032:. You can help Knowledge by
6991:Androgen receptor modulators
5295:Lynestrenol phenylpropionate
3957:Food and Chemical Toxicology
3882:10.1371/journal.pone.0113632
6986:Estrogens and antiestrogens
6636:Oxabicycloheptene sulfonate
6323:Etacstil (GW-5638, DPC-974)
5499:Doisynoestrol (fenocycline)
5243:Ethinylestradiol 3-benzoate
4755:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
4750:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
1018:6,8-Didehydro-17α-estradiol
993:6,8-Didehydro-17β-estradiol
124:Absolute binding affinities
118:Relative binding affinities
7100:
7011:
6703:Noncompetitive inhibitors:
6328:Ethamoxytriphetol (MER-25)
5489:Dimestrol (dianisylhexene)
5248:Ethinylestradiol sulfonate
6973:
6745:7β-Hydroxyepiandrosterone
6303:Desmethylchlorotrianisene
5482:Diethylstilbestrol esters
5435:Bisdehydrodoisynolic acid
4855:11β-Chloromethylestradiol
4830:7β-Hydroxyepiandrosterone
4712:Tooltip Estrogen receptor
3969:10.1016/j.fct.2013.07.047
3702:10.3390/molecules23040963
3589:Drug Testing and Analysis
3566:10.1080/02652039809374658
3402:10.1186/s12940-019-0464-8
3225:
3027:Ethinyl-3β-androstanediol
3002:Ethinyl-3α-androstanediol
2756:19-Nortestosterone; 19-NT
1793:16α-Lactone-17β-estradiol
1393:4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT
1218:Dihydrodiethylstilbestrol
1043:8,9-Dehydro-17β-estradiol
711:Estradiol 17β-glucuronide
665:Estradiol 3,17β-disulfate
565:16α-OH-E1; 17-Ketoestriol
340:16β-Hydroxy-17α-estradiol
315:16α-Hydroxy-17α-estradiol
290:16β-Hydroxy-17β-estradiol
132:
122:
116:
108:
6809:Fulvestrant (ICI-182780)
6626:Methylpiperidinopyrazole
6579:Fulvestrant (ICI-182780)
6062:Resorcylic acid lactones
5285:Hydroxyestrone diacetate
5221:Etamestrol (eptamestrol)
2171:0.0054 (<0.001–0.01)
1839:Methylpiperidinopyrazole
1643:Deaminohydroxytoremifene
1168:17α-Methyl-17β-estradiol
790:EB; Estradiol 3-benzoate
640:E2S; Estradiol 3-sulfate
240:E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2
6120:Synthetic xenoestrogens
5677:Triphenylchloroethylene
5612:Methestrol dipropionate
5140:Polyestradiol phosphate
4593:Perfluorinated compound
3156:7α-Methylnorethisterone
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2784:0.038 (<0.001–0.04)
1418:4-Chlorotamoxifen; 4-CT
1143:RU-2858; 11β-Methoxy-EE
968:7-Dehydro-17α-estradiol
943:7-Dehydro-17β-estradiol
686:Estradiol 3-glucuronide
6213:4'-Hydroxynorendoxifen
6208:2-Phenylbenzothiophene
6082:zeranol (α-zearalanol)
5785:phlorizin (phloridzin)
5672:Triphenylbromoethylene
5571:ICI-85966 (Stilbostat)
5152:Estramustine phosphate
5025:Bolandiol dipropionate
4419:α-Zearalanol (zeranol)
4287:Desmethylwedelolactone
4118:6,8-Diprenylnaringenin
3631:Toxicological Sciences
3131:7α-Methylnorethynodrel
3081:NET; 17α-Ethynyl-19-NT
2981:17α-Methyltestosterone
2777:Dehydroepiandrosterone
2734:0.01 (<0.001–0.05)
2731:DHT; 5α-Androstanolone
2655:0.01 (<0.001–0.02)
1893:8β-Vinyl-17β-estradiol
1818:16α-Iodo-17β-estradiol
1618:6720-CDRI; NNC-460,020
1339:Triphenylbromoethylene
1093:EE; 17α-Ethynyl-17β-E2
840:Estrone 3-methyl ether
811:Estradiol 17β-benzoate
765:E1S; Estrone 3-sulfate
6393:Miproxifene phosphate
6218:27-Hydroxycholesterol
5682:Triphenyliodoethylene
5226:Ethinylandrostenediol
5189:Estrogenic substances
5177:Polyestriol phosphate
5045:Cloxestradiol acetate
3818:10.3390/toxins6031080
3643:10.1093/toxsci/kfj163
57:Mycoestrogens act as
5707:WAY-204688 (SIM-688)
5519:ERB-196 (WAY-202196)
5470:Dienestrol diacetate
5209:Estrone methyl ether
5115:Esterified estrogens
5057:Conjugated estrogens
4950:17β-Dihydroequilenin
4925:17α-Dihydroequilenin
4865:15α-Hydroxyestradiol
4860:11β-Methoxyestradiol
4835:8,9-Dehydroestradiol
4080:7,8-Dihydroxyflavone
3389:Environmental Health
3244:estradiol and human
3106:5(10)-Norethisterone
3031:17α-Ethynyl-3β-adiol
3006:17α-Ethynyl-3α-adiol
1918:ERB-041; WAY-202,041
1014:17α-Dihydroequilenin
989:17β-Dihydroequilenin
918:6,8-Didehydroestrone
836:Estrone methyl ether
190:E1; 17-Ketoestradiol
6874:Propylpyrazoletriol
6789:Diarylpropionitrile
5637:Propylpyrazoletriol
5494:Dimethylstilbestrol
5460:Diarylpropionitrile
5270:Etynodiol diacetate
4970:Abiraterone acetate
4880:16α-Fluoroestradiol
4113:8-Geranylnaringenin
3873:2014PLoSO...9k3632M
3755:2011ScTEn.409.5221B
3476:10.1021/jf00065a024
3256:See template page.
3056:P4; 4-Pregnenedione
2856:A4; Androstenedione
2727:Dihydrotestosterone
2709:<0.0001–<0.01
2706:T; 4-Androstenolone
2524:0.135 (0.002–4.23)
2521:0.0315 (0.008–1.0)
2124:0.6225 (0.010–1.2)
2099:0.7865 (0.04–17.1)
1968:SERBA-1; LY-500,307
1864:Diarylpropionitrile
1764:Propylpyrazoletriol
661:Estradiol disulfate
105:
53:Mechanism of action
7084:Biochemistry stubs
6956:Diethylstilbestrol
6740:2-Methoxyestradiol
6671:TAS-108 (SR-16234)
6621:Methylepitiostanol
6559:EM-800 (SCH-57050)
6483:TAS-108 (SR-16234)
6203:2-Phenylbenzofuran
5817:8-prenylnaringenin
5477:Diethylstilbestrol
5135:Lipoidal estradiol
5110:ERA-63 (ORG-37663)
5052:Conjugated estriol
4997:methyltestosterone
4955:17β-Dihydroequilin
4930:17α-Dihydroequilin
4905:16β-Hydroxyestrone
4890:16α-Hydroxyestrone
4840:8,9-Dehydroestrone
4825:7α-Methylestradiol
4800:4-Methoxyestradiol
4790:4-Hydroxyestradiol
4765:3β-Hydroxytibolone
4760:3α-Hydroxytibolone
4730:2-Hydroxyestradiol
4108:6-Prenylnaringenin
4103:8-Prenylnaringenin
3202:3β-Hydroxytibolone
3177:3α-Hydroxytibolone
2977:Methyltestosterone
2956:5β-Androstanedione
2931:5α-Androstanedione
2806:A5; Androstenediol
2546:<0.001–<0.01
2189:8-Prenylnaringenin
2146:0.07 (0.029–0.10)
2121:0.04 (0.022–0.15)
2096:0.07 (0.0018–9.3)
2046:0.445 (0.0012–16)
2024:64.125 (0.41–185)
2021:9.225 (0.0117–94)
1749:21.65 (2.05–40.5)
1243:Dehydrostilbestrol
1199:219.63 (61.2–295)
1189:Diethylstilbestrol
1068:8,9-Dehydroestrone
964:17α-Dihydroequilin
939:17β-Dihydroequilin
786:Estradiol benzoate
561:16α-Hydroxyestrone
436:4-Methoxyestradiol
411:4-Hydroxyestradiol
386:2-Methoxyestradiol
361:2-Hydroxyestradiol
174:0.115 (0.04–0.24)
63:estrogen receptors
7041:
7040:
7009:
7008:
7001:List of estrogens
6969:
6968:
6714:
6713:
6554:Cytestrol acetate
5777:isoliquiritigenin
5719:Unknown/unsorted:
5405:β-LGND2 (GTx-878)
4985:Anabolic steroids
4895:16α-Iodoestradiol
4785:4-Fluoroestradiol
4780:4-Androstenedione
4770:3β-Androstanediol
4745:3α-Androstanediol
4696:Estrogen receptor
4662:
4661:
4573:Pentachlorophenol
4461:
4460:
4452:
4395:
4394:
3595:(11–12): 777–83.
3539:10.1021/jf9601325
3504:10.1002/jsfa.4687
3260:
3259:
2902:3β-Androstanediol
2877:3α-Androstanediol
2852:4-Androstenedione
2474:9.45 (2.43–31.5)
2174:0.15 (0.11–0.33)
2149:2.2 (0.002–3.00)
2074:0.85 (0.10–2.85)
1721:63.5 (3.70–97.7)
1314:Triphenylethylene
1196:129.5 (89.1–468)
1118:EE 3-methyl ether
1096:120.9 (68.8–480)
636:Estradiol sulfate
215:E3; 16α-OH-17β-E2
202:1.75 (0.35–9.24)
199:0.445 (0.3–1.01)
177:0.15 (0.10–2.08)
165:E2; 17β-Estradiol
7091:
7062:
7055:
7048:
7020:
7013:
6868:2,2',5'-PCB-4-OH
6804:Ethinylestradiol
6730:
6726:
6722:
6463:Rimostil (P-081)
6273:Chlorotrianisene
6195:
6191:
5970:Metalloestrogens
5749:-related (e.g.,
5564:Hexestrol esters
5238:Ethinylestradiol
5130:Estradiol esters
4885:16α-Hydroxy-DHEA
4870:16-Ketoestradiol
4810:5-Androstenediol
4805:4-Methoxyestrone
4795:4-Hydroxyestrone
4775:4-Androstenediol
4735:2-Hydroxyestrone
4717:
4713:
4709:
4689:
4682:
4675:
4666:
4603:Metalloestrogens
4450:
4440:
4232:Dihydrochalcones
4095:Prenylflavonoids
4030:
4010:
4003:
3996:
3987:
3981:
3980:
3952:
3946:
3945:
3935:
3911:
3905:
3904:
3894:
3884:
3852:
3841:
3840:
3830:
3820:
3796:
3785:
3784:
3774:
3734:
3725:
3724:
3714:
3704:
3680:
3665:
3664:
3654:
3622:
3613:
3612:
3584:
3578:
3577:
3549:
3543:
3542:
3522:
3516:
3515:
3486:
3480:
3479:
3458:
3452:
3451:
3442:(3–4): 326–341.
3431:
3425:
3424:
3414:
3404:
3380:
3362:trans ZEN isomer
3231:Binding affinity
2952:Etiocholanedione
2827:4-Androstenediol
2802:5-Androstenediol
2781:DHEA; Prasterone
2346:<0.001–0.0032
2321:<0.001–0.0875
2049:33.42 (0.86–87)
1396:100.1 (1.7–257)
1289:Chlorotrianisene
1193:DES; Stilbestrol
1089:Ethinylestradiol
893:7-Dehydroestrone
611:4-Methoxyestriol
586:2-Hydroxyestriol
536:4-Methoxyestrone
511:4-Hydroxyestrone
486:2-Methoxyestrone
461:2-Hydroxyestrone
336:16,17-Epiestriol
293:7.795 (4.94–63)
224:0.45 (0.35–1.4)
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106:
104:
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7098:
7094:
7093:
7092:
7090:
7089:
7088:
7069:
7068:
7067:
7066:
7010:
7005:
6965:
6944:
6908:
6724:
6710:
6544:7β-Hydroxy-DHEA
6527:
6363:Levormeloxifene
6193:
6186:
6180:
6096:deoxymiroestrol
5964:-hinokiresinol)
5602:Methallenestril
5504:Doisynolic acid
5305:Methylestradiol
4820:7α-Hydroxy-DHEA
4711:
4701:
4693:
4663:
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4372:Deoxymiroestrol
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3854:
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3459:
3455:
3433:
3432:
3428:
3382:
3381:
3374:
3370:
3358:
3341:
3333:
3324:
3315:
3306:
3297:
3265:
3209:1.6 (0.75–1.9)
3184:2.5 (1.06–5.0)
3134:0.5 (0.45–2.0)
3087:0.1 (0.01–0.3)
3062:<0.001–0.010
2927:Androstanedione
2712:<0.002–0.040
2471:7.68 (2.04–28)
2396:0.6 (0.032–13)
2324:<0.001–0.016
2289:Deoxymiroestrol
1858:ERα antagonist
1771:49 (10.0–89.1)
1746:43.5 (9.4–325)
1614:Levormeloxifene
1524:5.34 (0.54–16)
1468:F-6066; Sexovid
1446:25 (19.2–37.2)
1402:2.3 (0.1–3.61)
1264:Benzestrol (B2)
1221:153.6 (31–302)
1164:Methylestradiol
1099:44.4 (2.0–144)
761:Estrone sulfate
493:<0.001–<1
318:55.45 (29–103)
227:0.7 (0.63–0.7)
221:26 (14.0–44.6)
193:16.39 (0.7–60)
129:
102:
101:
55:
17:
12:
11:
5:
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7095:
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7003:
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6871:
6861:
6856:
6851:
6846:
6841:
6836:
6834:Hydroxytyrosol
6831:
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6821:
6816:
6811:
6806:
6801:
6796:
6791:
6786:
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6767:
6762:
6757:
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6734:
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6708:
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6688:
6683:
6678:
6673:
6668:
6663:
6658:
6653:
6648:
6643:
6638:
6633:
6628:
6623:
6618:
6613:
6608:
6603:
6581:
6576:
6571:
6566:
6561:
6556:
6551:
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6546:
6541:
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6533:
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6528:
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6445:
6440:
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5940:
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5659:
5654:
5649:
5644:
5639:
5634:
5629:
5624:
5619:
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5614:
5609:
5604:
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5594:
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5578:
5573:
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5567:
5566:
5556:
5551:
5546:
5541:
5536:
5531:
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5511:
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5485:
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5473:
5472:
5462:
5457:
5452:
5447:
5442:
5437:
5432:
5427:
5422:
5420:Allenolic acid
5417:
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5392:
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5342:
5337:
5332:
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5322:
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5251:
5250:
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5217:
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5196:
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5186:
5181:
5180:
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5164:
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5154:
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5027:
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5017:
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4967:
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4957:
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4937:
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4882:
4877:
4875:16-Ketoestrone
4872:
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4837:
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4598:
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4585:
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4570:
4565:
4560:
4555:
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4467:
4463:
4462:
4459:
4458:
4456:
4455:
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4446:
4444:
4437:
4436:
4431:
4426:
4421:
4416:
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4368:
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4325:Flavonolignans
4321:
4320:
4318:
4317:
4312:
4306:
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4264:
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4251:
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4125:
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4025:Phytoestrogens
4021:
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3277:F. graminearum
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2791:
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2779:
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2747:
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2729:
2723:
2722:
2719:
2716:
2713:
2710:
2707:
2704:
2698:
2697:
2694:
2691:
2688:
2685:
2682:
2677:Hydroxychlor;
2675:
2669:
2668:
2665:
2662:
2659:
2656:
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2647:
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2640:
2637:
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2631:
2628:
2625:
2622:
2613:
2612:
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2606:
2603:
2600:
2597:
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2585:
2584:
2581:
2578:
2575:
2572:
2569:
2566:
2560:
2559:
2556:
2553:
2550:
2547:
2544:
2541:
2535:
2534:
2531:
2528:
2525:
2522:
2519:
2516:
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2506:
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2497:
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2485:
2484:
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2478:
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2469:
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3963:: 218–37.
3368:References
3304:Metabolism
3227:Footnotes:
3152:Δ-Tibolone
2984:<0.0001
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2752:Nandrolone
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