355:
238:
522:
46:
55:
991:
525:
527:
573:
526:
889:(heteroxanthine), among others, affect the airways, increase heart rate and force of contraction, and at high concentrations can cause cardiac arrhythmias. In high doses, they can lead to convulsions that are resistant to anticonvulsants. Methylxanthines induce
4703:
978:
However, different analogues show varying potency at the numerous subtypes, and a wide range of synthetic xanthines (some nonmethylated) have been developed searching for compounds with greater selectivity for
5193:
2126:
Martins, Z.; Botta, O.; Fogel, M. L.; Sephton, M. A.; Glavin, D. P.; Watson, J. S.; Dworkin, J. P.; Schwartz, A. W.; Ehrenfreund, P. (2008). "Extraterrestrial nucleobases in the
Murchison meteorite".
5965:
4457:
4748:
4462:
586:
6334:
5830:
5186:
4442:
5958:
3224:
6064:
528:
5815:
4254:
2091:
Baraldi PG, Tabrizi MA, Gessi S, Borea PA (January 2008). "Adenosine receptor antagonists: translating medicinal chemistry and pharmacology into clinical utility".
6070:
5179:
4171:
536:
5855:
5951:
5825:
411:
6082:
1947:
Daly JW, Padgett WL, Shamim MT (July 1986). "Analogues of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors".
4487:
4482:
4743:
4477:
4452:
4447:
1841:
Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (February 1999). "Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages".
4638:
4472:
6052:
2048:
González MP, Terán C, Teijeira M (May 2008). "Search for new antagonist ligands for adenosine receptors from QSAR point of view. How close are we?".
6327:
7507:
4387:
4643:
550:
6438:
4467:
2183:
7868:
7790:
7727:
5909:
5694:
5359:
5313:
5211:
2754:
2341:
6320:
6046:
4801:
6690:
6670:
5850:
4432:
3733:
3639:
2409:
543:
5845:
5840:
1825:
1797:
369:
3738:
7843:
5895:
5712:
4138:
3832:
3743:
764:
2212:
Callahan, M. P.; Smith, K. E.; Cleaves, H. J.; Ruzicka, J.; Stern, J. C.; Glavin, D. P.; House, C. H.; Dworkin, J. P. (2011).
5865:
5835:
4427:
4397:
3723:
3718:
3418:
3334:
940:
256:
7392:
6962:
7372:
7532:
7522:
7497:
6215:
5805:
4417:
4402:
3802:
3713:
3708:
3249:
944:
593:
8238:
7337:
7332:
6443:
6028:
4422:
4231:
4221:
4075:
3975:
3748:
3530:
936:
312:
7647:
7502:
7402:
6040:
5926:
4842:
4382:
4269:
4264:
3980:
3219:
333:
7492:
6419:
135:
7129:
7710:
7547:
7347:
6947:
6600:
6293:
5477:
5203:
4497:
3915:
3837:
3388:
3211:
1631:
6058:
4550:
3383:
3314:
2729:
7740:
6952:
1982:
Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists".
1920:
Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists".
1595:
6131:
5810:
5425:
5237:
3985:
3822:
2874:
2469:
2334:
908:
If swallowed, inhaled, or exposed to the eyes in high amounts, xanthines can be harmful, and they may cause an
7602:
7377:
7134:
8143:
8093:
7512:
6942:
6532:
6462:
6354:
6195:
6122:
6099:
5914:
4284:
4279:
3970:
3403:
3344:
3294:
3289:
3239:
2839:
753:
5171:
233:
8153:
8118:
8103:
7951:
7572:
7387:
6987:
6957:
6905:
6660:
6545:
6477:
6283:
6260:
6205:
5977:
5880:
5860:
5666:
5621:
5540:
5502:
5411:
4882:
4758:
4507:
4226:
3910:
3413:
3299:
3259:
3244:
898:
839:
8173:
7417:
8198:
8168:
8148:
8128:
8098:
7397:
7367:
6977:
6937:
6457:
6360:
6220:
6178:
5875:
5870:
5820:
5527:
4723:
4359:
4083:
3905:
2739:
2724:
2716:
1681:
831:
791:
7357:
6927:
4821:
175:
6922:
2272:
8208:
8178:
8123:
7993:
7667:
7517:
7422:
7299:
7277:
7246:
7017:
6605:
6595:
5570:
5560:
5057:
4816:
4568:
3965:
3872:
3842:
3649:
3486:
3264:
2734:
2414:
2404:
2225:
2187:
2179:
2145:
1701:
1380:
67:
6387:
2191:
8203:
7692:
7567:
7487:
7294:
7087:
6972:
6497:
6433:
6200:
6076:
6034:
5545:
4573:
4143:
3955:
3786:
3664:
3555:
3491:
3284:
3269:
3229:
2615:
2502:
2327:
1676:
1619:
1417:
350:
101:
7562:
7557:
7382:
7199:
7144:
7002:
6982:
6665:
6550:
6428:
8258:
7716:
7241:
7072:
7067:
6900:
6575:
6570:
6565:
6560:
6492:
6487:
6402:
6346:
6022:
6005:
5555:
5550:
5535:
5507:
4333:
4319:
4274:
4259:
2759:
2744:
2396:
2297:
2161:
2135:
2073:
1095:
984:
967:
913:
730:
7977:
7552:
7342:
7251:
6860:
6512:
6467:
5349:
7472:
7432:
7352:
7224:
7124:
7012:
3930:
1642:
found on Earth, was published suggesting xanthine and related organic molecules, including the
8045:
7765:
7760:
7750:
7662:
7632:
7627:
7622:
7617:
7612:
7607:
7482:
7477:
7462:
7457:
7452:
7447:
7442:
7437:
7289:
7271:
7164:
7139:
7057:
7052:
7047:
7042:
7037:
7007:
6870:
6815:
6760:
6755:
6745:
6740:
6675:
6650:
6527:
6522:
6517:
6149:
5985:
5107:
4492:
4344:
3995:
3363:
3090:
2854:
2794:
2749:
2253:
2108:
2065:
2030:
1991:
1964:
1929:
1902:
1858:
1821:
1793:
1615:
980:
956:
909:
742:
7770:
7582:
6810:
6805:
7912:
7901:
7642:
7637:
7537:
7467:
7189:
7184:
7179:
7174:
7169:
7114:
7107:
7077:
7032:
6992:
6800:
6795:
6640:
6590:
6108:
5578:
4628:
4437:
4299:
4176:
3935:
3807:
3797:
3698:
3598:
3433:
3166:
2859:
2507:
2243:
2233:
2153:
2149:
2100:
2057:
2022:
1956:
1892:
1850:
1587:
1128:
886:
776:
643:
611:
490:
434:
7577:
7542:
7256:
7219:
7149:
6967:
6482:
321:
8263:
7858:
7266:
7261:
7234:
7209:
6780:
6720:
6343:
5522:
5445:
5224:
5052:
4545:
4354:
4329:
4289:
4128:
4045:
4000:
3867:
3862:
3782:
3778:
3594:
3367:
3349:
2819:
2517:
960:
902:
707:
195:
4811:
4806:
4786:
4781:
4776:
4771:
2229:
155:
111:
7945:
7848:
7808:
6770:
6725:
6288:
5920:
5736:
5469:
5293:
5047:
5042:
4847:
4309:
4014:
3852:
3560:
2628:
2522:
2477:
2439:
2248:
2213:
1611:
874:
819:
564:
354:
237:
8252:
7935:
7092:
6850:
6785:
6615:
6255:
6011:
5943:
5641:
5636:
5611:
5512:
5482:
5450:
5435:
5127:
5027:
4977:
4892:
4623:
4618:
4133:
4060:
4035:
3950:
3945:
3920:
3885:
3758:
3398:
3339:
2884:
2829:
2668:
2663:
2658:
2653:
2623:
2497:
2419:
1457:
948:
862:
673:
479:
226:
2165:
2077:
710:
found in most human body tissues and fluids, as well as in other organisms. Several
8218:
8158:
8055:
8040:
8035:
8014:
7962:
7940:
7853:
7823:
7780:
7321:
6855:
6765:
6710:
6700:
6154:
5774:
5646:
5631:
5606:
5455:
5440:
5339:
5215:
5162:
5082:
5032:
4952:
4932:
4927:
4907:
4902:
4857:
4613:
4608:
4598:
4583:
4522:
4093:
4088:
4065:
4025:
3857:
3763:
3679:
3609:
3590:
3585:
3570:
3443:
3373:
3324:
3002:
2967:
2932:
2799:
2638:
2459:
2444:
2302:
1268:
1215:
1139:
928:
890:
882:
870:
749:
719:
6250:
4796:
4791:
45:
1854:
1766:
301:
8030:
7987:
7930:
7925:
7881:
7838:
7803:
7687:
7592:
7194:
6885:
6865:
6845:
6830:
6825:
6775:
6645:
6625:
6555:
6540:
6371:
6210:
5749:
5725:
5684:
5674:
5626:
5616:
5497:
5492:
5381:
5330:
5303:
5298:
5132:
5117:
5102:
5072:
5067:
5012:
4997:
4992:
4967:
4922:
4912:
4897:
4877:
4867:
4862:
4766:
4728:
4374:
4294:
4020:
3990:
3940:
3895:
3812:
3792:
3768:
3604:
3575:
3540:
3463:
3453:
3448:
3423:
3359:
3329:
3201:
3181:
3128:
3070:
3047:
3042:
3032:
3012:
2997:
2992:
2987:
2982:
2977:
2957:
2952:
2917:
2809:
2764:
2683:
2643:
2590:
2487:
2454:
2386:
1659:
1591:
1514:
1162:
952:
878:
854:
723:
54:
2157:
1897:
1880:
1769:. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 2019
8050:
8009:
7982:
7967:
7957:
7813:
7775:
7682:
7412:
7204:
7119:
6997:
6890:
6875:
6735:
6695:
6680:
6610:
6580:
6507:
5974:
5789:
5784:
5720:
5679:
5656:
5601:
5583:
5487:
5430:
5391:
5386:
5376:
5371:
5344:
5335:
5325:
5289:
5279:
5274:
5269:
5264:
5254:
5249:
5112:
5097:
5087:
5037:
5007:
5002:
4972:
4962:
4887:
4852:
4633:
4540:
4517:
4246:
4236:
4158:
4148:
4123:
4118:
4103:
4030:
4010:
4005:
3960:
3900:
3890:
3880:
3847:
3703:
3693:
3684:
3674:
3669:
3634:
3624:
3619:
3565:
3550:
3520:
3496:
3481:
3473:
3468:
3438:
3408:
3393:
3378:
3319:
3309:
3191:
3186:
3176:
3138:
3133:
3100:
3095:
3065:
3057:
2947:
2864:
2834:
2824:
2774:
2769:
2673:
2633:
2575:
2570:
2555:
2492:
2482:
2434:
2376:
2371:
2366:
2358:
2214:"Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases"
1696:
1639:
1368:
1352:
1257:
1249:
1200:
1192:
760:
461:
246:
186:
17:
6312:
8138:
8088:
8004:
7972:
7828:
7755:
7745:
7657:
7597:
7587:
7407:
7362:
7159:
6932:
6840:
6835:
6820:
6705:
6655:
6630:
6502:
6452:
6407:
6159:
5779:
5769:
5744:
5407:
5284:
5259:
5147:
5122:
4987:
4957:
4947:
4872:
4738:
4588:
4578:
4512:
4502:
4349:
4339:
4211:
4206:
4201:
4196:
4191:
3753:
3659:
3644:
3629:
3580:
3535:
3354:
3158:
3148:
3143:
3123:
3080:
3007:
2927:
2922:
2912:
2897:
2869:
2849:
2844:
2814:
2789:
2779:
2706:
2701:
2696:
2600:
2585:
2580:
2512:
2449:
2429:
2381:
2350:
2238:
1599:
1543:
1372:
1253:
1196:
990:
971:
835:
827:
815:
795:
772:
711:
4412:
4407:
2257:
2112:
2069:
2011:"Caffeine analogs: structure-activity relationships at adenosine receptors"
1906:
2034:
1995:
1968:
1933:
1862:
8113:
8108:
7999:
7672:
7229:
6750:
6730:
6635:
6472:
5702:
5228:
5158:
5022:
4982:
4942:
4937:
4733:
4364:
4324:
4216:
4166:
4113:
4108:
4055:
4050:
4040:
3925:
3827:
3773:
3614:
3515:
3458:
3196:
3171:
3115:
3085:
2972:
2942:
2937:
2892:
2804:
2784:
2691:
2648:
2605:
2532:
2424:
1691:
1686:
1449:
1400:
1360:
1303:
1261:
1204:
925:
858:
811:
715:
549:
542:
535:
508:
206:
28:
1960:
215:
8222:
8193:
8163:
8133:
8083:
7833:
7818:
7677:
7427:
7306:
7284:
7082:
6620:
6392:
6375:
6272:
5137:
5062:
5017:
4718:
4713:
4708:
4698:
4693:
4688:
4683:
4678:
4673:
4668:
4663:
4603:
4560:
4532:
4392:
4314:
4304:
4186:
3545:
3428:
3304:
3105:
3027:
3022:
3017:
2907:
2902:
2595:
2565:
1655:
1651:
1437:
1364:
1348:
1208:
738:
288:
32:
2104:
2061:
2026:
1820:. East Norwalk, Connecticut: Paramount Publishing. pp. 310, 311.
8188:
8183:
7895:
7102:
7097:
7062:
6790:
6239:
5890:
5415:
5207:
5142:
5092:
5077:
4658:
4653:
4648:
4593:
3525:
3509:
3505:
3501:
3037:
2962:
2550:
2545:
2540:
1881:"Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses"
1627:
1572:
1344:
894:
823:
704:
395:
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
388:
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
378:
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
166:
2010:
563:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
276:
7652:
7214:
7154:
5885:
5419:
4917:
4837:
4181:
4098:
3817:
3654:
3279:
3234:
2560:
2298:"DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests"
2140:
1598:, lack sufficient xanthine oxidase and cannot convert xanthine to
989:
146:
134:
124:
7311:
7022:
6715:
6685:
3728:
3274:
3254:
3075:
2276:
1671:
1635:
1503:
866:
788:
267:
6316:
5947:
5175:
2323:
1622:, suggested that xanthine and related chemicals, including the
1647:
1643:
1623:
1356:
1245:
629:
7869:
7791:
7728:
2319:
681:
676:
2273:"NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space"
830:
symptoms. In contrast to other, more potent stimulants like
658:
626:
338:
794:
for human and animal medications, and is manufactured as a
661:
1879:
Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ (2005).
652:
620:
520:
1575:
nucleotides metabolism and a normal component of urine
581:
664:
655:
649:
632:
623:
617:
8073:
8023:
7911:
7894:
7867:
7789:
7726:
7709:
7320:
6899:
6884:
6401:
6370:
6353:
6269:
6236:
6229:
6188:
6177:
6142:
6115:
6092:
6002:
5995:
5984:
5831:
Fluticasone furoate/umeclidinium bromide/vilanterol
5798:
5762:
5734:
5711:
5693:
5665:
5655:
5592:
5569:
5521:
5468:
5400:
5358:
5312:
5236:
5223:
4830:
4757:
4559:
4531:
4373:
4245:
4157:
4074:
3210:
3157:
3114:
3056:
2883:
2715:
2682:
2614:
2531:
2468:
2395:
2357:
646:
614:
255:
6439:4'-O-β-D-Glucosyl-9-O-(6''-deoxysaccharosyl)olivil
1874:
1872:
1491:7-(2,3-Dihydroxypropyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1
3225:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane
834:, xanthines mainly act to oppose the actions of
695:for its yellowish-white appearance; archaically
300:
5816:Beclometasone/formoterol/glycopyrronium bromide
4255:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine
2218:Proceedings of the National Academy of Sciences
970:antagonists which inhibit sleepiness-inducing
806:Derivatives of xanthine (known collectively as
524:
110:
6906:
6071:Phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide
7874:Tooltip Plasma membrane monoamine transporter
7796:Tooltip Equilibrative nucleoside transporters
7733:Tooltip Concentrative nucleoside transporters
6328:
5959:
5856:Indacaterol/glycopyrronium bromide/mometasone
5187:
2335:
2009:Daly JW, Hide I, Müller CE, Shamim M (1991).
8:
6065:5′-Phosphoribosyl-4-carboxy-5-aminoimidazole
5826:Budesonide/glycopyrronium bromide/formoterol
1984:Progress in Clinical and Biological Research
6083:5-Formamidoimidazole-4-carboxamide ribotide
7908:
7723:
6896:
6367:
6335:
6321:
6313:
6233:
6185:
5999:
5992:
5966:
5952:
5944:
5662:
5233:
5194:
5180:
5172:
2342:
2328:
2320:
1761:
1759:
1757:
1755:
1753:
1061:
353:
236:
194:
37:
2247:
2237:
2139:
1896:
1751:
1749:
1747:
1745:
1743:
1741:
1739:
1737:
1735:
1733:
320:
7913:
814:commonly used for their effects as mild
729:Xanthine is a product on the pathway of
1713:
1610:Studies reported in 2008, based on C/C
1157:Metabolite of caffeine and theobromine
416:
374:
349:
214:
5695:Arachidonate 5-lipoxygenase inhibitors
901:. Methylxanthines are metabolized by
771:Xanthine is subsequently converted to
227:
1634:. In August 2011, a report, based on
1606:Possible formation in absence of life
714:are derived from xanthine, including
398:Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
381:Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
174:
154:
7:
6053:5′-Phosphoribosylformylglycinamidine
5891:Theophylline/ephedrine/phenobarbital
2296:ScienceDaily Staff (9 August 2011).
1811:
1809:
1498:Synthetic pharmaceutical ingredient
1412:Synthetic pharmaceutical ingredient
1298:Animals that have consumed caffeine
6047:Phosphoribosyl-N-formylglycineamide
2271:Steigerwald, John (8 August 2011).
2184:"We may all be space aliens: study"
2128:Earth and Planetary Science Letters
291:
275:
7295:Tetramethylpyrazine (ligustrazine)
5886:Theophylline/ephedrine/hydroxyzine
5851:Indacaterol/glycopyrronium bromide
25:
5876:Salbutamol (albuterol)/budesonide
5846:Glycopyrronium bromide/formoterol
5841:Fluticasone propionate/salmeterol
1818:Basic & Clinical Pharmacology
1063:Examples of xanthine derivatives
5713:Thromboxane receptor antagonists
3220:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
931:studies, xanthines act as both:
838:, and increase alertness in the
642:
610:
571:
53:
44:
5896:Umeclidinium bromide/vilanterol
4139:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine
3833:N,alpha-Diethylphenylethylamine
765:purine nucleoside phosphorylase
567:(at 25 °C , 100 kPa).
6911:Tooltip Adenosine triphosphate
5866:Ipratropium bromide/salbutamol
5836:Fluticasone furoate/vilanterol
5451:Orciprenaline (metaproterenol)
4734:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
3335:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
1949:Journal of Medicinal Chemistry
822:, notably in the treatment of
1:
8239:Receptor/signaling modulators
6601:8-Phenyl-1,3-dipropylxanthine
5806:Aclidinium bromide/formoterol
5294:Levosalbutamol (levalbuterol)
1843:Am. J. Respir. Crit. Care Med
1532:1-Methyl-3-(2-methylpropyl)-7
6029:Phosphoribosyl pyrophosphate
5441:Isoprenaline (isoproterenol)
1855:10.1164/ajrccm.159.2.9804085
1816:Katzung, Bertram G. (1995).
1120:3,7-Dihydro-purine-2,6-dione
937:phosphodiesterase inhibitors
682:
6041:Glycineamide ribonucleotide
5416:+theophylline/phenobarbital
5204:obstructive airway diseases
4843:3,3-Diphenylcyclobutanamine
4383:2-Diphenylmethylpyrrolidine
4270:3,4-Dichloromethylphenidate
4265:2-Methyl-3-phenylpiperidine
701:3,7-dihydropurine-2,6-dione
8280:
7741:6-Hydroxy-7-methoxyflavone
6448:-ethylcarboxamidoadenosine
6216:Orotidine 5'-monophosphate
3838:N,N-Dimethylphenethylamine
2158:10.1016/j.epsl.2008.03.026
2050:Medicinal Research Reviews
1898:10.4049/jimmunol.174.2.589
1185:3,7-Dihydro-3,7-dimethyl-1
939:which raise intracellular
857:xanthines), which include
677:
466:152.11 g/mol
26:
8232:
6059:5-Aminoimidazole ribotide
5904:
5156:
4551:Phenylpiracetam hydrazide
2410:8-Cyclopentyltheophylline
1792:. Boca Raton: CRC Press.
1788:Spiller, Gene A. (1998).
935:competitive nonselective
561:
502:
427:
407:
365:
94:
82:
66:
61:
52:
43:
7918:Tooltip Xanthine oxidase
6132:Xanthosine monophosphate
5811:Beclometasone/formoterol
5420:theophylline/hydroxyzine
5360:Ultra-long-acting β
2875:Phthalimidopropiophenone
981:phosphodiesterase enzyme
759:It is also created from
27:Not to be confused with
7508:UDP-N-acetylglucosamine
6294:β-Ureidoisobutyric acid
6196:Carbamoyl aspartic acid
5978:metabolic intermediates
5667:Leukotriene antagonists
4285:4-Methylmethylphenidate
4280:4-Fluoromethylphenidate
3389:β-Phenylmethamphetamine
3345:5-(2-Aminopropyl)indole
3280:4-Fluoromethamphetamine
3235:2-Fluoromethamphetamine
2840:Methylenedioxycathinone
2239:10.1073/pnas.1106493108
2150:2008E&PSL.270..130M
1405:8-Chloro-1,3-dimethyl-7
754:xanthine oxidoreductase
7952:Cinnamomum osmophloeum
6661:Choline theophyllinate
6284:3-Aminoisobutyric acid
6261:3-Ureidopropionic acid
6206:4,5-Dihydroorotic acid
5881:Theophylline/ephedrine
5861:Indacaterol/mometasone
5622:Choline theophyllinate
5541:Glycopyrronium bromide
5503:Fluticasone propionate
5290:Salbutamol (albuterol)
4609:Dichloropane (RTI-111)
3414:3-Benzhydrylmorpholine
3384:β-Methylphenethylamine
3260:3-Fluoroethamphetamine
3245:2-Phenyl-3-aminobutane
2182:Staff (13 June 2008).
1442:8-Bromo-1,3-dimethyl-7
1059:
899:gastrointestinal tract
840:central nervous system
832:sympathomimetic amines
787:Xanthine is used as a
531:
7195:Opiranserin (VVZ-149)
6536:-Cyclopentyladenosine
6221:Uridine monophosphate
5871:Mometasone/formoterol
5821:Budesonide/formoterol
5571:Mast cell stabilizers
5528:muscarinic antagonist
4724:Salicylmethylecgonine
4360:Serdexmethylphenidate
4084:3-Fluorophenmetrazine
3783:Dextromethamphetamine
3729:MDMA (midomafetamine)
3315:a-Ethylphenethylamine
2725:3-Fluoromethcathinone
2397:Adenosine antagonists
1682:Theobromine poisoning
993:
802:Clinical significance
783:Use and manufacturing
775:by the action of the
530:
7994:Pistacia integerrima
7300:Ligusticum wallichii
7278:Ligusticum wallichii
6606:8-Phenyltheophylline
6596:8-Chlorotheophylline
6546:Neladenoson dalanate
5799:Combination products
5561:Umeclidinium bromide
5058:Naphthylaminopropane
4569:4-fluorotropacocaine
3655:5-Iodo-2-aminoindane
3650:4-Hydroxyamphetamine
3487:Dimethoxyamphetamine
3265:3-Methoxyamphetamine
2616:Arylcyclohexylamines
2415:8-Phenyltheophylline
2405:8-Chlorotheophylline
1767:"Xanthine, CID 1188"
1702:Kidney stone disease
1596:Lesch–Nyhan syndrome
1452:diuretic medication
1381:8-Chlorotheophylline
513:(fire diamond)
68:Preferred IUPAC name
6201:Carbamoyl phosphate
6077:AICA ribonucleotide
6035:Phosphoribosylamine
5546:Ipratropium bromide
5238:Short-acting β
4144:Pseudophenmetrazine
3956:Phenylpropanolamine
3876:-Norpseudoephedrine
3843:Naphthylamphetamine
3787:Levomethamphetamine
3714:MDA (tenamfetamine)
3556:Ethylnorepinephrine
3492:Dimethylamphetamine
3275:4-Fluoroamphetamine
3270:3-Methylamphetamine
3255:3-Fluoroamphetamine
3230:2-Fluoroamphetamine
2503:Levopropylhexedrine
2230:2011PNAS..10813995C
1961:10.1021/jm00157a035
1677:Murchison meteorite
1630:, have been formed
1620:Murchison meteorite
1418:8-Bromotheophylline
1064:
957:reduce inflammation
748:It is created from
737:It is created from
498:1 g/1.4 L @ 100 °C
496:1 g/ 14.5 L @ 16 °C
491:Solubility in water
40:
6023:Ribose 5-phosphate
5931:Never to phase III
5556:Tiotropium bromide
5551:Oxitropium bromide
5536:Aclidinium bromide
5314:Long-acting β
4334:Dexmethylphenidate
4320:Isopropylphenidate
4275:4-Benzylpiperidine
4260:2-Benzylpiperidine
3665:Indanylamphetamine
2760:4-Methylpentedrone
2745:4-Methylbuphedrone
1922:Prog Clin Biol Res
1632:extraterrestrially
1536:-purine-2,6-dione
1495:-purine-2,6-dione
1446:-purine-2,6-dione
1409:-purine-2,6-dione
1096:IUPAC nomenclature
1062:
1060:
985:adenosine receptor
968:adenosine receptor
897:secretions in the
731:purine degradation
699:; systematic name
594:Infobox references
532:
419:c1c2c(n1)nc(nc2O)O
38:
8246:
8245:
8069:
8068:
8046:Mycophenolic acid
7905:
7890:
7889:
7720:
7705:
7704:
7701:
7700:
7272:Angelica sinensis
6364:
6310:
6309:
6306:
6305:
6302:
6301:
6173:
6172:
6150:5-Hydroxyisourate
6138:
6137:
5941:
5940:
5758:
5757:
5464:
5463:
5169:
5168:
5108:Rubidium chloride
4579:Altropane (IACFT)
4493:Indapyrophenidone
4315:Methylnaphthidate
4076:Phenylmorpholines
3996:Propylamphetamine
3875:
3687:
3476:
3364:Dextroamphetamine
2855:N-Ethylbuphedrone
2795:Dimethylcathinone
2750:4-Methylcathinone
2508:Methylhexaneamine
2105:10.1021/cr0682195
2062:10.1002/med.20108
2027:10.1159/000138813
1616:organic compounds
1588:genetic disorders
1586:People with rare
1579:
1578:
1329:1,3,7-Trimethyl-1
1295:-purine-2,6-dione
1242:-purine-2,6-dione
1189:-purine-2,6-dione
1154:-purine-2,6-dione
910:allergic reaction
810:) are a group of
743:guanine deaminase
602:Chemical compound
600:
599:
334:CompTox Dashboard
136:Interactive image
89:-Purine-2,6-dione
76:-purine-2,6-dione
16:(Redirected from
8271:
7919:
7915:
7909:
7899:
7875:
7871:
7797:
7793:
7734:
7730:
7724:
7714:
7108:Rheum officinale
6912:
6908:
6897:
6641:Caffeine citrate
6591:7-Methylxanthine
6424:-methyladenosine
6368:
6358:
6337:
6330:
6323:
6314:
6276:
6243:
6234:
6186:
6126:
6109:Adenylosuccinate
6103:
6015:
6000:
5993:
5968:
5961:
5954:
5945:
5663:
5523:Anticholinergics
5234:
5196:
5189:
5182:
5173:
4589:CFT (WIN 35,428)
4574:4'-Fluorococaine
4438:Diphenylprolinol
4305:Ethylnaphthidate
4300:Diphenylpyraline
3936:Phenpromethamine
3873:
3808:Methoxyphenamine
3798:Methoxyphenamine
3699:Lisdexamfetamine
3685:
3599:Levofenfluramine
3474:
3434:Chlorphentermine
3167:4-Methylaminorex
2860:N-Ethylhexedrone
2344:
2337:
2330:
2321:
2314:
2313:
2311:
2310:
2293:
2287:
2286:
2284:
2283:
2268:
2262:
2261:
2251:
2241:
2209:
2203:
2202:
2200:
2199:
2194:on June 17, 2008
2190:. Archived from
2176:
2170:
2169:
2143:
2134:(1–2): 130–136.
2123:
2117:
2116:
2093:Chemical Reviews
2088:
2082:
2081:
2045:
2039:
2038:
2006:
2000:
1999:
1979:
1973:
1972:
1944:
1938:
1937:
1917:
1911:
1910:
1900:
1876:
1867:
1866:
1838:
1832:
1831:
1813:
1804:
1803:
1785:
1779:
1778:
1776:
1774:
1763:
1728:
1723:, 11th Edition,
1718:
1658:, were found in
1129:7-Methylxanthine
1123:Plants, animals
1065:
887:7-methylxanthine
777:xanthine oxidase
694:
691:
688:
685:
680:
679:
671:
670:
667:
666:
663:
660:
657:
654:
651:
648:
639:
638:
635:
634:
631:
628:
625:
622:
619:
616:
584:
578:
575:
574:
552:
545:
538:
523:
435:Chemical formula
358:
357:
342:
340:
324:
304:
293:
279:
259:
240:
229:
218:
198:
178:
158:
138:
114:
57:
48:
41:
21:
8279:
8278:
8274:
8273:
8272:
8270:
8269:
8268:
8249:
8248:
8247:
8242:
8228:
8065:
8019:
7917:
7898:
7886:
7873:
7863:
7859:Propentofylline
7809:Benzodiazepines
7795:
7785:
7732:
7713:
7697:
7316:
7267:Sodium ferulate
7235:Radix puerariae
7210:Phenolphthalein
6910:
6903:
6888:
6880:
6781:Propentofylline
6721:Isovaleric acid
6405:
6397:
6357:
6349:
6344:Purine receptor
6341:
6311:
6298:
6271:
6265:
6238:
6225:
6180:
6169:
6134:
6117:
6111:
6094:
6088:
6004:
5987:
5980:
5972:
5942:
5937:
5936:
5921:Clinical trials
5900:
5794:
5754:
5737:PDE4 inhibitors
5730:
5707:
5689:
5651:
5588:
5565:
5526:
5517:
5470:Glucocorticoids
5460:
5446:Methylephedrine
5396:
5363:
5354:
5317:
5308:
5241:
5219:
5200:
5170:
5165:
5152:
5053:Methiopropamine
4826:
4753:
4679:RTI-121 (IPCIT)
4555:
4546:Phenylpiracetam
4527:
4369:
4355:Propylphenidate
4330:Methylphenidate
4290:Desoxypipradrol
4241:
4153:
4129:Phendimetrazine
4070:
4046:Tranylcypromine
4001:Pseudoephedrine
3868:Normetanephrine
3863:Norfenfluramine
3779:Methamphetamine
3595:Dexfenfluramine
3368:Levoamphetamine
3350:2-Aminotetralin
3212:Phenethylamines
3206:
3153:
3110:
3052:
2879:
2820:Isoethcathinone
2711:
2678:
2610:
2527:
2518:Propylhexedrine
2464:
2391:
2353:
2348:
2318:
2317:
2308:
2306:
2295:
2294:
2290:
2281:
2279:
2270:
2269:
2265:
2224:(34): 13995–8.
2211:
2210:
2206:
2197:
2195:
2178:
2177:
2173:
2125:
2124:
2120:
2090:
2089:
2085:
2047:
2046:
2042:
2008:
2007:
2003:
1981:
1980:
1976:
1946:
1945:
1941:
1919:
1918:
1914:
1878:
1877:
1870:
1840:
1839:
1835:
1828:
1815:
1814:
1807:
1800:
1787:
1786:
1782:
1772:
1770:
1765:
1764:
1731:
1719:
1715:
1710:
1668:
1612:isotopic ratios
1608:
1590:, specifically
1584:
1564:-purine-2,6,8(3
1522:
1518:
1511:
1485:
1481:
1477:
1471:
1465:
1431:
1425:
1394:
1388:
1323:
1317:
1311:
1285:
1276:
1229:
1223:
1179:
1173:
1143:
1092:
1086:
1080:
1074:
1057:
1053:
1049:
1045:
1042:Theophylline: R
1041:
1040:
1036:
1032:
1028:
1024:
1023:
1019:
1015:
1011:
1007:
1005:
1001:
997:
961:innate immunity
955:synthesis, and
929:pharmacological
922:
903:cytochrome P450
851:Methylxanthines
848:
820:bronchodilators
804:
785:
692:
689:
686:
645:
641:
613:
609:
603:
596:
591:
590:
589: ?)
580:
576:
572:
568:
557:
556:
555:
554:
547:
540:
533:
529:
521:
497:
493:
455:
451:
447:
443:
437:
423:
420:
415:
414:
403:
400:
399:
396:
390:
389:
383:
382:
379:
373:
372:
361:
343:
336:
327:
307:
294:
282:
262:
249:
221:
201:
181:
161:
141:
128:
117:
104:
90:
78:
77:
36:
23:
22:
15:
12:
11:
5:
8277:
8275:
8267:
8266:
8261:
8251:
8250:
8244:
8243:
8233:
8230:
8229:
8227:
8226:
8212:
8211:
8206:
8201:
8196:
8191:
8186:
8181:
8176:
8171:
8166:
8161:
8156:
8151:
8146:
8141:
8136:
8131:
8126:
8121:
8116:
8111:
8106:
8101:
8096:
8091:
8086:
8077:
8075:
8071:
8070:
8067:
8066:
8064:
8063:
8058:
8053:
8048:
8043:
8038:
8033:
8027:
8025:
8021:
8020:
8018:
8017:
8012:
8007:
8002:
7997:
7990:
7985:
7980:
7975:
7970:
7965:
7960:
7955:
7948:
7946:Cinnamaldehyde
7943:
7938:
7933:
7928:
7922:
7920:
7906:
7892:
7891:
7888:
7887:
7885:
7884:
7878:
7876:
7865:
7864:
7862:
7861:
7856:
7851:
7849:Pentoxifylline
7846:
7841:
7836:
7831:
7826:
7821:
7816:
7811:
7806:
7800:
7798:
7787:
7786:
7784:
7783:
7778:
7773:
7768:
7763:
7758:
7753:
7748:
7743:
7737:
7735:
7721:
7707:
7706:
7703:
7702:
7699:
7698:
7696:
7695:
7690:
7685:
7680:
7675:
7670:
7665:
7660:
7655:
7650:
7645:
7640:
7635:
7630:
7625:
7620:
7615:
7610:
7605:
7600:
7595:
7590:
7585:
7580:
7575:
7570:
7565:
7560:
7555:
7550:
7545:
7540:
7535:
7526:
7525:
7520:
7515:
7510:
7505:
7500:
7495:
7490:
7485:
7480:
7475:
7470:
7465:
7460:
7455:
7450:
7445:
7440:
7435:
7430:
7425:
7420:
7415:
7410:
7405:
7400:
7395:
7390:
7385:
7380:
7375:
7370:
7365:
7360:
7355:
7350:
7345:
7340:
7335:
7326:
7324:
7318:
7317:
7315:
7314:
7309:
7304:
7292:
7287:
7282:
7264:
7259:
7254:
7249:
7244:
7239:
7227:
7222:
7217:
7212:
7207:
7202:
7197:
7192:
7187:
7182:
7177:
7172:
7167:
7162:
7157:
7152:
7147:
7142:
7137:
7132:
7127:
7122:
7117:
7112:
7100:
7095:
7090:
7085:
7080:
7075:
7070:
7065:
7060:
7055:
7050:
7045:
7040:
7035:
7026:
7025:
7020:
7015:
7010:
7005:
7000:
6995:
6990:
6985:
6980:
6975:
6970:
6965:
6960:
6955:
6950:
6945:
6940:
6935:
6930:
6925:
6916:
6914:
6894:
6882:
6881:
6879:
6878:
6873:
6868:
6863:
6858:
6853:
6848:
6843:
6838:
6833:
6828:
6823:
6818:
6813:
6808:
6803:
6798:
6793:
6788:
6783:
6778:
6773:
6771:Pentoxifylline
6768:
6763:
6758:
6753:
6748:
6743:
6738:
6733:
6728:
6726:Istradefylline
6723:
6718:
6713:
6708:
6703:
6698:
6693:
6688:
6683:
6678:
6673:
6668:
6663:
6658:
6653:
6648:
6643:
6638:
6633:
6628:
6623:
6618:
6613:
6608:
6603:
6598:
6593:
6584:
6583:
6578:
6573:
6568:
6563:
6558:
6553:
6548:
6543:
6538:
6530:
6525:
6520:
6515:
6510:
6505:
6500:
6495:
6490:
6485:
6480:
6475:
6470:
6465:
6460:
6455:
6450:
6441:
6436:
6431:
6426:
6420:2-(1-Hexynyl)-
6413:
6411:
6399:
6398:
6396:
6395:
6390:
6388:8-Aminoadenine
6381:
6379:
6365:
6351:
6350:
6342:
6340:
6339:
6332:
6325:
6317:
6308:
6307:
6304:
6303:
6300:
6299:
6297:
6296:
6291:
6289:Dihydrothymine
6286:
6280:
6278:
6267:
6266:
6264:
6263:
6258:
6253:
6247:
6245:
6231:
6227:
6226:
6224:
6223:
6218:
6213:
6208:
6203:
6198:
6192:
6190:
6183:
6175:
6174:
6171:
6170:
6168:
6167:
6162:
6157:
6152:
6146:
6144:
6140:
6139:
6136:
6135:
6130:
6128:
6113:
6112:
6107:
6105:
6090:
6089:
6087:
6086:
6080:
6074:
6068:
6062:
6056:
6050:
6044:
6038:
6032:
6026:
6019:
6017:
5997:
5990:
5982:
5981:
5973:
5971:
5970:
5963:
5956:
5948:
5939:
5938:
5935:
5934:
5933:
5932:
5929:
5918:
5912:
5906:
5905:
5902:
5901:
5899:
5898:
5893:
5888:
5883:
5878:
5873:
5868:
5863:
5858:
5853:
5848:
5843:
5838:
5833:
5828:
5823:
5818:
5813:
5808:
5802:
5800:
5796:
5795:
5793:
5792:
5787:
5782:
5777:
5772:
5766:
5764:
5763:Others/unknown
5760:
5759:
5756:
5755:
5753:
5752:
5747:
5741:
5739:
5732:
5731:
5729:
5728:
5723:
5717:
5715:
5709:
5708:
5706:
5705:
5699:
5697:
5691:
5690:
5688:
5687:
5682:
5677:
5671:
5669:
5660:
5653:
5652:
5650:
5649:
5644:
5639:
5634:
5629:
5624:
5619:
5614:
5609:
5604:
5598:
5596:
5590:
5589:
5587:
5586:
5581:
5575:
5573:
5567:
5566:
5564:
5563:
5558:
5553:
5548:
5543:
5538:
5532:
5530:
5519:
5518:
5516:
5515:
5510:
5505:
5500:
5495:
5490:
5485:
5480:
5474:
5472:
5466:
5465:
5462:
5461:
5459:
5458:
5453:
5448:
5443:
5438:
5433:
5428:
5423:
5404:
5402:
5398:
5397:
5395:
5394:
5389:
5384:
5379:
5374:
5368:
5366:
5361:
5356:
5355:
5353:
5352:
5347:
5342:
5333:
5328:
5322:
5320:
5315:
5310:
5309:
5307:
5306:
5301:
5296:
5287:
5282:
5277:
5272:
5267:
5262:
5257:
5252:
5246:
5244:
5239:
5231:
5221:
5220:
5201:
5199:
5198:
5191:
5184:
5176:
5167:
5166:
5157:
5154:
5153:
5151:
5150:
5145:
5140:
5135:
5130:
5125:
5120:
5115:
5110:
5105:
5100:
5095:
5090:
5085:
5080:
5075:
5070:
5065:
5060:
5055:
5050:
5048:Methastyridone
5045:
5043:Methamnetamine
5040:
5035:
5030:
5025:
5020:
5015:
5010:
5005:
5000:
4995:
4990:
4985:
4980:
4975:
4970:
4965:
4960:
4955:
4950:
4945:
4940:
4935:
4930:
4925:
4920:
4915:
4910:
4905:
4900:
4895:
4890:
4885:
4880:
4875:
4870:
4865:
4860:
4855:
4850:
4848:Amfonelic acid
4845:
4840:
4834:
4832:
4828:
4827:
4825:
4824:
4819:
4814:
4809:
4804:
4799:
4794:
4789:
4784:
4779:
4774:
4769:
4763:
4761:
4755:
4754:
4752:
4751:
4746:
4741:
4736:
4731:
4726:
4721:
4716:
4711:
4706:
4701:
4696:
4691:
4686:
4681:
4676:
4671:
4666:
4661:
4656:
4651:
4646:
4641:
4636:
4631:
4626:
4621:
4616:
4611:
4606:
4601:
4596:
4594:β-CIT (RTI-55)
4591:
4586:
4581:
4576:
4571:
4565:
4563:
4557:
4556:
4554:
4553:
4548:
4543:
4537:
4535:
4529:
4528:
4526:
4525:
4520:
4515:
4510:
4505:
4500:
4495:
4490:
4485:
4480:
4475:
4470:
4465:
4460:
4455:
4450:
4445:
4440:
4435:
4430:
4425:
4420:
4415:
4410:
4405:
4400:
4395:
4390:
4385:
4379:
4377:
4371:
4370:
4368:
4367:
4362:
4357:
4352:
4347:
4342:
4337:
4327:
4322:
4317:
4312:
4310:Ethylphenidate
4307:
4302:
4297:
4292:
4287:
4282:
4277:
4272:
4267:
4262:
4257:
4251:
4249:
4243:
4242:
4240:
4239:
4234:
4229:
4224:
4219:
4214:
4209:
4204:
4199:
4194:
4189:
4184:
4179:
4174:
4169:
4163:
4161:
4155:
4154:
4152:
4151:
4146:
4141:
4136:
4131:
4126:
4121:
4116:
4111:
4106:
4101:
4096:
4091:
4086:
4080:
4078:
4072:
4071:
4069:
4068:
4063:
4058:
4053:
4048:
4043:
4038:
4033:
4028:
4023:
4018:
4015:Levosalbutamol
4008:
4003:
3998:
3993:
3988:
3983:
3978:
3973:
3968:
3963:
3958:
3953:
3948:
3943:
3938:
3933:
3928:
3923:
3918:
3913:
3908:
3903:
3898:
3893:
3888:
3883:
3878:
3870:
3865:
3860:
3855:
3853:Norepinephrine
3850:
3845:
3840:
3835:
3830:
3825:
3820:
3815:
3810:
3805:
3800:
3795:
3790:
3776:
3771:
3766:
3761:
3756:
3751:
3746:
3741:
3736:
3731:
3726:
3721:
3716:
3711:
3706:
3701:
3696:
3691:
3682:
3677:
3672:
3667:
3662:
3657:
3652:
3647:
3642:
3637:
3632:
3627:
3622:
3617:
3612:
3607:
3602:
3588:
3583:
3578:
3573:
3568:
3563:
3561:Etilamfetamine
3558:
3553:
3548:
3543:
3538:
3533:
3528:
3523:
3518:
3513:
3499:
3494:
3489:
3484:
3479:
3471:
3466:
3461:
3456:
3451:
3446:
3441:
3436:
3431:
3426:
3421:
3416:
3411:
3406:
3401:
3396:
3391:
3386:
3381:
3376:
3371:
3357:
3352:
3347:
3342:
3337:
3332:
3327:
3322:
3317:
3312:
3307:
3302:
3297:
3292:
3287:
3282:
3277:
3272:
3267:
3262:
3257:
3252:
3247:
3242:
3237:
3232:
3227:
3222:
3216:
3214:
3208:
3207:
3205:
3204:
3199:
3194:
3189:
3184:
3179:
3174:
3169:
3163:
3161:
3155:
3154:
3152:
3151:
3146:
3141:
3136:
3131:
3126:
3120:
3118:
3112:
3111:
3109:
3108:
3103:
3098:
3093:
3088:
3083:
3078:
3073:
3068:
3062:
3060:
3054:
3053:
3051:
3050:
3045:
3040:
3035:
3030:
3025:
3020:
3015:
3010:
3005:
3000:
2995:
2990:
2985:
2980:
2975:
2970:
2965:
2960:
2955:
2950:
2945:
2940:
2935:
2930:
2925:
2920:
2915:
2910:
2905:
2900:
2895:
2889:
2887:
2881:
2880:
2878:
2877:
2872:
2867:
2862:
2857:
2852:
2847:
2842:
2837:
2832:
2827:
2822:
2817:
2812:
2807:
2802:
2797:
2792:
2787:
2782:
2777:
2772:
2767:
2762:
2757:
2752:
2747:
2742:
2737:
2732:
2727:
2721:
2719:
2713:
2712:
2710:
2709:
2704:
2699:
2694:
2688:
2686:
2680:
2679:
2677:
2676:
2671:
2666:
2661:
2656:
2651:
2646:
2641:
2636:
2631:
2629:Dieticyclidine
2626:
2620:
2618:
2612:
2611:
2609:
2608:
2603:
2598:
2593:
2588:
2583:
2578:
2573:
2568:
2563:
2558:
2553:
2548:
2543:
2537:
2535:
2529:
2528:
2526:
2525:
2523:Tuaminoheptane
2520:
2515:
2510:
2505:
2500:
2495:
2490:
2485:
2480:
2478:Cyclopentamine
2474:
2472:
2466:
2465:
2463:
2462:
2457:
2452:
2447:
2442:
2440:Istradefylline
2437:
2432:
2427:
2422:
2417:
2412:
2407:
2401:
2399:
2393:
2392:
2390:
2389:
2384:
2379:
2374:
2369:
2363:
2361:
2355:
2354:
2349:
2347:
2346:
2339:
2332:
2324:
2316:
2315:
2288:
2263:
2204:
2171:
2118:
2083:
2040:
2001:
1974:
1939:
1912:
1868:
1833:
1826:
1805:
1798:
1780:
1729:
1712:
1711:
1709:
1706:
1705:
1704:
1699:
1694:
1689:
1684:
1679:
1674:
1667:
1664:
1607:
1604:
1583:
1580:
1577:
1576:
1569:
1558:
1555:
1552:
1549:
1546:
1540:
1539:
1537:
1530:
1527:
1524:
1520:
1516:
1512:
1509:
1506:
1500:
1499:
1496:
1489:
1486:
1483:
1479:
1475:
1472:
1469:
1466:
1463:
1460:
1454:
1453:
1447:
1440:
1435:
1432:
1429:
1426:
1423:
1420:
1414:
1413:
1410:
1403:
1398:
1395:
1392:
1389:
1386:
1383:
1377:
1376:
1342:
1327:
1324:
1321:
1318:
1315:
1312:
1309:
1306:
1300:
1299:
1296:
1291:1,7-Dimethyl-7
1289:
1286:
1283:
1280:
1277:
1274:
1271:
1265:
1264:
1243:
1238:1,3-Dimethyl-7
1236:
1233:
1230:
1227:
1224:
1221:
1218:
1212:
1211:
1190:
1183:
1180:
1177:
1174:
1171:
1168:
1165:
1159:
1158:
1155:
1148:
1145:
1141:
1137:
1134:
1131:
1125:
1124:
1121:
1118:
1115:
1112:
1109:
1106:
1102:
1101:
1098:
1093:
1090:
1087:
1084:
1081:
1078:
1075:
1072:
1069:
1055:
1051:
1047:
1043:
1038:
1034:
1030:
1026:
1025:Theobromine: R
1021:
1017:
1013:
1009:
1003:
999:
995:
976:
975:
964:
921:
918:
905:in the liver.
875:pentoxifylline
847:
844:
803:
800:
784:
781:
769:
768:
757:
746:
601:
598:
597:
592:
570:
569:
565:standard state
562:
559:
558:
548:
541:
534:
519:
518:
517:
516:
514:
505:
504:
500:
499:
494:
489:
486:
485:
482:
476:
475:
472:
468:
467:
464:
458:
457:
453:
449:
445:
441:
438:
433:
430:
429:
425:
424:
422:
421:
418:
410:
409:
408:
405:
404:
402:
401:
397:
394:
393:
391:
387:
386:
384:
380:
377:
376:
368:
367:
366:
363:
362:
360:
359:
346:
344:
332:
329:
328:
326:
325:
317:
315:
309:
308:
306:
305:
297:
295:
287:
284:
283:
281:
280:
272:
270:
264:
263:
261:
260:
252:
250:
245:
242:
241:
231:
223:
222:
220:
219:
211:
209:
203:
202:
200:
199:
191:
189:
183:
182:
180:
179:
171:
169:
163:
162:
160:
159:
151:
149:
143:
142:
140:
139:
131:
129:
122:
119:
118:
116:
115:
107:
105:
100:
97:
96:
92:
91:
84:
80:
79:
71:
70:
64:
63:
59:
58:
50:
49:
24:
18:Methylxanthine
14:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
8276:
8265:
8262:
8260:
8257:
8256:
8254:
8241:
8240:
8237:
8231:
8224:
8220:
8217:
8214:
8213:
8210:
8207:
8205:
8202:
8200:
8197:
8195:
8192:
8190:
8187:
8185:
8182:
8180:
8177:
8175:
8172:
8170:
8167:
8165:
8162:
8160:
8157:
8155:
8152:
8150:
8147:
8145:
8142:
8140:
8137:
8135:
8132:
8130:
8127:
8125:
8122:
8120:
8117:
8115:
8112:
8110:
8107:
8105:
8102:
8100:
8097:
8095:
8092:
8090:
8087:
8085:
8082:
8079:
8078:
8076:
8072:
8062:
8059:
8057:
8054:
8052:
8049:
8047:
8044:
8042:
8039:
8037:
8034:
8032:
8029:
8028:
8026:
8022:
8016:
8013:
8011:
8008:
8006:
8003:
8001:
7998:
7996:
7995:
7991:
7989:
7986:
7984:
7981:
7979:
7976:
7974:
7971:
7969:
7966:
7964:
7961:
7959:
7956:
7954:
7953:
7949:
7947:
7944:
7942:
7939:
7937:
7936:Benzbromarone
7934:
7932:
7929:
7927:
7924:
7923:
7921:
7916:
7910:
7907:
7903:
7897:
7893:
7883:
7880:
7879:
7877:
7872:
7866:
7860:
7857:
7855:
7852:
7850:
7847:
7845:
7842:
7840:
7837:
7835:
7832:
7830:
7827:
7825:
7822:
7820:
7817:
7815:
7812:
7810:
7807:
7805:
7802:
7801:
7799:
7794:
7788:
7782:
7779:
7777:
7774:
7772:
7769:
7767:
7764:
7762:
7759:
7757:
7754:
7752:
7749:
7747:
7744:
7742:
7739:
7738:
7736:
7731:
7725:
7722:
7718:
7712:
7708:
7694:
7691:
7689:
7686:
7684:
7681:
7679:
7676:
7674:
7671:
7669:
7666:
7664:
7661:
7659:
7656:
7654:
7651:
7649:
7646:
7644:
7641:
7639:
7636:
7634:
7631:
7629:
7626:
7624:
7621:
7619:
7616:
7614:
7611:
7609:
7606:
7604:
7601:
7599:
7596:
7594:
7591:
7589:
7586:
7584:
7581:
7579:
7576:
7574:
7571:
7569:
7568:AR-C 118925XX
7566:
7564:
7561:
7559:
7556:
7554:
7551:
7549:
7546:
7544:
7541:
7539:
7536:
7534:
7531:
7528:
7527:
7524:
7521:
7519:
7516:
7514:
7511:
7509:
7506:
7504:
7501:
7499:
7498:UDP-galactose
7496:
7494:
7491:
7489:
7486:
7484:
7481:
7479:
7476:
7474:
7471:
7469:
7466:
7464:
7461:
7459:
7456:
7454:
7451:
7449:
7446:
7444:
7441:
7439:
7436:
7434:
7431:
7429:
7426:
7424:
7421:
7419:
7416:
7414:
7411:
7409:
7406:
7404:
7401:
7399:
7396:
7394:
7391:
7389:
7386:
7384:
7381:
7379:
7376:
7374:
7371:
7369:
7366:
7364:
7361:
7359:
7356:
7354:
7351:
7349:
7346:
7344:
7341:
7339:
7336:
7334:
7331:
7328:
7327:
7325:
7323:
7319:
7313:
7310:
7308:
7305:
7302:
7301:
7296:
7293:
7291:
7288:
7286:
7283:
7280:
7279:
7274:
7273:
7268:
7265:
7263:
7260:
7258:
7255:
7253:
7250:
7248:
7245:
7243:
7240:
7237:
7236:
7231:
7228:
7226:
7223:
7221:
7218:
7216:
7213:
7211:
7208:
7206:
7203:
7201:
7198:
7196:
7193:
7191:
7188:
7186:
7183:
7181:
7178:
7176:
7173:
7171:
7168:
7166:
7163:
7161:
7158:
7156:
7153:
7151:
7148:
7146:
7143:
7141:
7138:
7136:
7133:
7131:
7128:
7126:
7123:
7121:
7118:
7116:
7113:
7110:
7109:
7104:
7101:
7099:
7096:
7094:
7093:Chelerythrine
7091:
7089:
7088:Calmidazolium
7086:
7084:
7081:
7079:
7076:
7074:
7071:
7069:
7066:
7064:
7061:
7059:
7056:
7054:
7051:
7049:
7046:
7044:
7041:
7039:
7036:
7034:
7031:
7028:
7027:
7024:
7021:
7019:
7016:
7014:
7011:
7009:
7006:
7004:
7001:
6999:
6996:
6994:
6991:
6989:
6986:
6984:
6981:
6979:
6976:
6974:
6973:Cibacron blue
6971:
6969:
6966:
6964:
6961:
6959:
6956:
6954:
6951:
6949:
6946:
6944:
6941:
6939:
6936:
6934:
6931:
6929:
6926:
6924:
6921:
6918:
6917:
6915:
6909:
6902:
6898:
6895:
6892:
6887:
6883:
6877:
6874:
6872:
6869:
6867:
6864:
6862:
6859:
6857:
6854:
6852:
6851:Theodrenaline
6849:
6847:
6844:
6842:
6839:
6837:
6834:
6832:
6829:
6827:
6824:
6822:
6819:
6817:
6814:
6812:
6809:
6807:
6804:
6802:
6799:
6797:
6794:
6792:
6789:
6787:
6786:Proxyphylline
6784:
6782:
6779:
6777:
6774:
6772:
6769:
6767:
6764:
6762:
6759:
6757:
6754:
6752:
6749:
6747:
6744:
6742:
6739:
6737:
6734:
6732:
6729:
6727:
6724:
6722:
6719:
6717:
6714:
6712:
6709:
6707:
6704:
6702:
6699:
6697:
6694:
6692:
6689:
6687:
6684:
6682:
6679:
6677:
6674:
6672:
6669:
6667:
6664:
6662:
6659:
6657:
6654:
6652:
6649:
6647:
6644:
6642:
6639:
6637:
6634:
6632:
6629:
6627:
6624:
6622:
6619:
6617:
6616:Aminophylline
6614:
6612:
6609:
6607:
6604:
6602:
6599:
6597:
6594:
6592:
6589:
6586:
6585:
6582:
6579:
6577:
6574:
6572:
6569:
6567:
6564:
6562:
6559:
6557:
6554:
6552:
6549:
6547:
6544:
6542:
6539:
6537:
6535:
6531:
6529:
6526:
6524:
6521:
6519:
6516:
6514:
6511:
6509:
6506:
6504:
6501:
6499:
6496:
6494:
6491:
6489:
6486:
6484:
6481:
6479:
6476:
6474:
6471:
6469:
6466:
6464:
6461:
6459:
6456:
6454:
6451:
6449:
6447:
6442:
6440:
6437:
6435:
6432:
6430:
6427:
6425:
6423:
6418:
6415:
6414:
6412:
6409:
6404:
6400:
6394:
6391:
6389:
6386:
6383:
6382:
6380:
6377:
6373:
6369:
6366:
6362:
6356:
6352:
6348:
6345:
6338:
6333:
6331:
6326:
6324:
6319:
6318:
6315:
6295:
6292:
6290:
6287:
6285:
6282:
6281:
6279:
6277:
6274:
6268:
6262:
6259:
6257:
6256:Dihydrouracil
6254:
6252:
6249:
6248:
6246:
6244:
6241:
6235:
6232:
6228:
6222:
6219:
6217:
6214:
6212:
6209:
6207:
6204:
6202:
6199:
6197:
6194:
6193:
6191:
6187:
6184:
6182:
6176:
6166:
6163:
6161:
6158:
6156:
6153:
6151:
6148:
6147:
6145:
6141:
6133:
6129:
6127:
6124:
6121:
6114:
6110:
6106:
6104:
6101:
6098:
6091:
6084:
6081:
6078:
6075:
6072:
6069:
6066:
6063:
6060:
6057:
6054:
6051:
6048:
6045:
6042:
6039:
6036:
6033:
6030:
6027:
6024:
6021:
6020:
6018:
6016:
6013:
6010:
6007:
6001:
5998:
5994:
5991:
5989:
5983:
5979:
5976:
5969:
5964:
5962:
5957:
5955:
5950:
5949:
5946:
5930:
5928:
5925:
5924:
5922:
5919:
5916:
5913:
5911:
5908:
5907:
5903:
5897:
5894:
5892:
5889:
5887:
5884:
5882:
5879:
5877:
5874:
5872:
5869:
5867:
5864:
5862:
5859:
5857:
5854:
5852:
5849:
5847:
5844:
5842:
5839:
5837:
5834:
5832:
5829:
5827:
5824:
5822:
5819:
5817:
5814:
5812:
5809:
5807:
5804:
5803:
5801:
5797:
5791:
5788:
5786:
5783:
5781:
5778:
5776:
5773:
5771:
5768:
5767:
5765:
5761:
5751:
5748:
5746:
5743:
5742:
5740:
5738:
5735:Non-xanthine
5733:
5727:
5724:
5722:
5719:
5718:
5716:
5714:
5710:
5704:
5701:
5700:
5698:
5696:
5692:
5686:
5683:
5681:
5678:
5676:
5673:
5672:
5670:
5668:
5664:
5661:
5658:
5654:
5648:
5645:
5643:
5642:Proxyphylline
5640:
5638:
5637:Etamiphylline
5635:
5633:
5630:
5628:
5625:
5623:
5620:
5618:
5615:
5613:
5612:Aminophylline
5610:
5608:
5605:
5603:
5600:
5599:
5597:
5595:
5591:
5585:
5582:
5580:
5577:
5576:
5574:
5572:
5568:
5562:
5559:
5557:
5554:
5552:
5549:
5547:
5544:
5542:
5539:
5537:
5534:
5533:
5531:
5529:
5524:
5520:
5514:
5513:Triamcinolone
5511:
5509:
5506:
5504:
5501:
5499:
5496:
5494:
5491:
5489:
5486:
5484:
5483:Betamethasone
5481:
5479:
5478:Beclometasone
5476:
5475:
5473:
5471:
5467:
5457:
5454:
5452:
5449:
5447:
5444:
5442:
5439:
5437:
5436:Hexoprenaline
5434:
5432:
5429:
5427:
5424:
5421:
5417:
5413:
5412:+theophylline
5409:
5406:
5405:
5403:
5399:
5393:
5390:
5388:
5385:
5383:
5380:
5378:
5375:
5373:
5370:
5369:
5367:
5365:
5357:
5351:
5348:
5346:
5343:
5341:
5337:
5334:
5332:
5329:
5327:
5324:
5323:
5321:
5319:
5311:
5305:
5302:
5300:
5297:
5295:
5291:
5288:
5286:
5283:
5281:
5278:
5276:
5273:
5271:
5268:
5266:
5263:
5261:
5258:
5256:
5253:
5251:
5248:
5247:
5245:
5243:
5235:
5232:
5230:
5226:
5222:
5217:
5213:
5209:
5205:
5197:
5192:
5190:
5185:
5183:
5178:
5177:
5174:
5164:
5160:
5155:
5149:
5146:
5144:
5141:
5139:
5136:
5134:
5131:
5129:
5128:Thiopropamine
5126:
5124:
5121:
5119:
5116:
5114:
5111:
5109:
5106:
5104:
5101:
5099:
5096:
5094:
5091:
5089:
5086:
5084:
5081:
5079:
5076:
5074:
5071:
5069:
5066:
5064:
5061:
5059:
5056:
5054:
5051:
5049:
5046:
5044:
5041:
5039:
5036:
5034:
5031:
5029:
5028:Meclofenoxate
5026:
5024:
5021:
5019:
5016:
5014:
5011:
5009:
5006:
5004:
5001:
4999:
4996:
4994:
4991:
4989:
4986:
4984:
4981:
4979:
4978:Hexacyclonate
4976:
4974:
4971:
4969:
4966:
4964:
4961:
4959:
4956:
4954:
4951:
4949:
4946:
4944:
4941:
4939:
4936:
4934:
4931:
4929:
4926:
4924:
4921:
4919:
4916:
4914:
4911:
4909:
4906:
4904:
4901:
4899:
4896:
4894:
4893:Centanafadine
4891:
4889:
4886:
4884:
4881:
4879:
4876:
4874:
4871:
4869:
4866:
4864:
4861:
4859:
4856:
4854:
4851:
4849:
4846:
4844:
4841:
4839:
4836:
4835:
4833:
4829:
4823:
4820:
4818:
4815:
4813:
4810:
4808:
4805:
4803:
4800:
4798:
4795:
4793:
4790:
4788:
4785:
4783:
4780:
4778:
4775:
4773:
4770:
4768:
4765:
4764:
4762:
4760:
4756:
4750:
4747:
4745:
4742:
4740:
4737:
4735:
4732:
4730:
4727:
4725:
4722:
4720:
4717:
4715:
4712:
4710:
4707:
4705:
4702:
4700:
4697:
4695:
4692:
4690:
4687:
4685:
4682:
4680:
4677:
4675:
4672:
4670:
4667:
4665:
4662:
4660:
4657:
4655:
4652:
4650:
4647:
4645:
4642:
4640:
4637:
4635:
4632:
4630:
4629:Ioflupane (I)
4627:
4625:
4622:
4620:
4617:
4615:
4612:
4610:
4607:
4605:
4602:
4600:
4597:
4595:
4592:
4590:
4587:
4585:
4582:
4580:
4577:
4575:
4572:
4570:
4567:
4566:
4564:
4562:
4558:
4552:
4549:
4547:
4544:
4542:
4539:
4538:
4536:
4534:
4530:
4524:
4521:
4519:
4516:
4514:
4511:
4509:
4506:
4504:
4501:
4499:
4496:
4494:
4491:
4489:
4486:
4484:
4481:
4479:
4476:
4474:
4471:
4469:
4466:
4464:
4461:
4459:
4456:
4454:
4451:
4449:
4446:
4444:
4441:
4439:
4436:
4434:
4431:
4429:
4426:
4424:
4421:
4419:
4416:
4414:
4411:
4409:
4406:
4404:
4401:
4399:
4396:
4394:
4391:
4389:
4386:
4384:
4381:
4380:
4378:
4376:
4372:
4366:
4363:
4361:
4358:
4356:
4353:
4351:
4348:
4346:
4345:Phacetoperane
4343:
4341:
4338:
4335:
4331:
4328:
4326:
4323:
4321:
4318:
4316:
4313:
4311:
4308:
4306:
4303:
4301:
4298:
4296:
4293:
4291:
4288:
4286:
4283:
4281:
4278:
4276:
4273:
4271:
4268:
4266:
4263:
4261:
4258:
4256:
4253:
4252:
4250:
4248:
4244:
4238:
4235:
4233:
4230:
4228:
4225:
4223:
4220:
4218:
4215:
4213:
4210:
4208:
4205:
4203:
4200:
4198:
4195:
4193:
4190:
4188:
4185:
4183:
4180:
4178:
4175:
4173:
4170:
4168:
4165:
4164:
4162:
4160:
4156:
4150:
4147:
4145:
4142:
4140:
4137:
4135:
4134:Phenmetrazine
4132:
4130:
4127:
4125:
4122:
4120:
4117:
4115:
4112:
4110:
4107:
4105:
4102:
4100:
4097:
4095:
4092:
4090:
4087:
4085:
4082:
4081:
4079:
4077:
4073:
4067:
4064:
4062:
4061:Xylopropamine
4059:
4057:
4054:
4052:
4049:
4047:
4044:
4042:
4039:
4037:
4036:Theodrenaline
4034:
4032:
4029:
4027:
4024:
4022:
4019:
4016:
4012:
4009:
4007:
4004:
4002:
3999:
3997:
3994:
3992:
3989:
3987:
3984:
3982:
3979:
3977:
3974:
3972:
3969:
3967:
3964:
3962:
3959:
3957:
3954:
3952:
3951:Phenylephrine
3949:
3947:
3946:Phenylalanine
3944:
3942:
3939:
3937:
3934:
3932:
3929:
3927:
3924:
3922:
3919:
3917:
3914:
3912:
3909:
3907:
3904:
3902:
3899:
3897:
3894:
3892:
3889:
3887:
3886:Orciprenaline
3884:
3882:
3879:
3877:
3871:
3869:
3866:
3864:
3861:
3859:
3856:
3854:
3851:
3849:
3846:
3844:
3841:
3839:
3836:
3834:
3831:
3829:
3826:
3824:
3821:
3819:
3816:
3814:
3811:
3809:
3806:
3804:
3801:
3799:
3796:
3794:
3791:
3788:
3784:
3780:
3777:
3775:
3772:
3770:
3767:
3765:
3762:
3760:
3759:Mephentermine
3757:
3755:
3752:
3750:
3747:
3745:
3742:
3740:
3737:
3735:
3732:
3730:
3727:
3725:
3722:
3720:
3717:
3715:
3712:
3710:
3707:
3705:
3702:
3700:
3697:
3695:
3692:
3689:
3683:
3681:
3678:
3676:
3673:
3671:
3668:
3666:
3663:
3661:
3658:
3656:
3653:
3651:
3648:
3646:
3643:
3641:
3638:
3636:
3633:
3631:
3628:
3626:
3623:
3621:
3618:
3616:
3613:
3611:
3608:
3606:
3603:
3600:
3596:
3592:
3589:
3587:
3584:
3582:
3579:
3577:
3574:
3572:
3569:
3567:
3564:
3562:
3559:
3557:
3554:
3552:
3549:
3547:
3544:
3542:
3539:
3537:
3534:
3532:
3529:
3527:
3524:
3522:
3519:
3517:
3514:
3511:
3507:
3503:
3500:
3498:
3495:
3493:
3490:
3488:
3485:
3483:
3480:
3478:
3472:
3470:
3467:
3465:
3462:
3460:
3457:
3455:
3452:
3450:
3447:
3445:
3442:
3440:
3437:
3435:
3432:
3430:
3427:
3425:
3422:
3420:
3417:
3415:
3412:
3410:
3407:
3405:
3402:
3400:
3399:Benzphetamine
3397:
3395:
3392:
3390:
3387:
3385:
3382:
3380:
3377:
3375:
3372:
3369:
3365:
3361:
3358:
3356:
3353:
3351:
3348:
3346:
3343:
3341:
3340:2-Aminoindane
3338:
3336:
3333:
3331:
3328:
3326:
3323:
3321:
3318:
3316:
3313:
3311:
3308:
3306:
3303:
3301:
3298:
3296:
3293:
3291:
3288:
3286:
3283:
3281:
3278:
3276:
3273:
3271:
3268:
3266:
3263:
3261:
3258:
3256:
3253:
3251:
3248:
3246:
3243:
3241:
3238:
3236:
3233:
3231:
3228:
3226:
3223:
3221:
3218:
3217:
3215:
3213:
3209:
3203:
3200:
3198:
3195:
3193:
3190:
3188:
3185:
3183:
3180:
3178:
3175:
3173:
3170:
3168:
3165:
3164:
3162:
3160:
3156:
3150:
3147:
3145:
3142:
3140:
3137:
3135:
3132:
3130:
3127:
3125:
3122:
3121:
3119:
3117:
3113:
3107:
3104:
3102:
3099:
3097:
3094:
3092:
3089:
3087:
3084:
3082:
3079:
3077:
3074:
3072:
3069:
3067:
3064:
3063:
3061:
3059:
3055:
3049:
3046:
3044:
3041:
3039:
3036:
3034:
3031:
3029:
3026:
3024:
3021:
3019:
3016:
3014:
3011:
3009:
3006:
3004:
3001:
2999:
2996:
2994:
2991:
2989:
2986:
2984:
2981:
2979:
2976:
2974:
2971:
2969:
2966:
2964:
2961:
2959:
2956:
2954:
2951:
2949:
2946:
2944:
2941:
2939:
2936:
2934:
2931:
2929:
2926:
2924:
2921:
2919:
2916:
2914:
2911:
2909:
2906:
2904:
2901:
2899:
2896:
2894:
2891:
2890:
2888:
2886:
2882:
2876:
2873:
2871:
2868:
2866:
2863:
2861:
2858:
2856:
2853:
2851:
2848:
2846:
2843:
2841:
2838:
2836:
2833:
2831:
2830:Methcathinone
2828:
2826:
2823:
2821:
2818:
2816:
2813:
2811:
2808:
2806:
2803:
2801:
2798:
2796:
2793:
2791:
2788:
2786:
2783:
2781:
2778:
2776:
2773:
2771:
2768:
2766:
2763:
2761:
2758:
2756:
2753:
2751:
2748:
2746:
2743:
2741:
2738:
2736:
2733:
2731:
2728:
2726:
2723:
2722:
2720:
2718:
2714:
2708:
2705:
2703:
2700:
2698:
2695:
2693:
2690:
2689:
2687:
2685:
2681:
2675:
2672:
2670:
2669:Tenocyclidine
2667:
2665:
2664:Rolicyclidine
2662:
2660:
2659:Phencyclidine
2657:
2655:
2654:Phencyclamine
2652:
2650:
2647:
2645:
2642:
2640:
2637:
2635:
2632:
2630:
2627:
2625:
2624:Benocyclidine
2622:
2621:
2619:
2617:
2613:
2607:
2604:
2602:
2599:
2597:
2594:
2592:
2589:
2587:
2584:
2582:
2579:
2577:
2574:
2572:
2569:
2567:
2564:
2562:
2559:
2557:
2554:
2552:
2549:
2547:
2544:
2542:
2539:
2538:
2536:
2534:
2530:
2524:
2521:
2519:
2516:
2514:
2511:
2509:
2506:
2504:
2501:
2499:
2498:Isometheptene
2496:
2494:
2491:
2489:
2486:
2484:
2481:
2479:
2476:
2475:
2473:
2471:
2467:
2461:
2458:
2456:
2453:
2451:
2448:
2446:
2443:
2441:
2438:
2436:
2433:
2431:
2428:
2426:
2423:
2421:
2420:Aminophylline
2418:
2416:
2413:
2411:
2408:
2406:
2403:
2402:
2400:
2398:
2394:
2388:
2385:
2383:
2380:
2378:
2375:
2373:
2370:
2368:
2365:
2364:
2362:
2360:
2356:
2352:
2345:
2340:
2338:
2333:
2331:
2326:
2325:
2322:
2305:
2304:
2299:
2292:
2289:
2278:
2274:
2267:
2264:
2259:
2255:
2250:
2245:
2240:
2235:
2231:
2227:
2223:
2219:
2215:
2208:
2205:
2193:
2189:
2185:
2181:
2175:
2172:
2167:
2163:
2159:
2155:
2151:
2147:
2142:
2137:
2133:
2129:
2122:
2119:
2114:
2110:
2106:
2102:
2099:(1): 238–63.
2098:
2094:
2087:
2084:
2079:
2075:
2071:
2067:
2063:
2059:
2056:(3): 329–71.
2055:
2051:
2044:
2041:
2036:
2032:
2028:
2024:
2021:(6): 309–21.
2020:
2016:
2012:
2005:
2002:
1997:
1993:
1989:
1985:
1978:
1975:
1970:
1966:
1962:
1958:
1955:(7): 1305–8.
1954:
1950:
1943:
1940:
1935:
1931:
1927:
1923:
1916:
1913:
1908:
1904:
1899:
1894:
1891:(2): 589–94.
1890:
1886:
1882:
1875:
1873:
1869:
1864:
1860:
1856:
1852:
1849:(2): 508–11.
1848:
1844:
1837:
1834:
1829:
1827:0-8385-0619-4
1823:
1819:
1812:
1810:
1806:
1801:
1799:0-8493-2647-8
1795:
1791:
1784:
1781:
1768:
1762:
1760:
1758:
1756:
1754:
1752:
1750:
1748:
1746:
1744:
1742:
1740:
1738:
1736:
1734:
1730:
1726:
1722:
1717:
1714:
1707:
1703:
1700:
1698:
1695:
1693:
1690:
1688:
1685:
1683:
1680:
1678:
1675:
1673:
1670:
1669:
1665:
1663:
1661:
1657:
1653:
1649:
1645:
1641:
1638:studies with
1637:
1633:
1629:
1625:
1621:
1618:found in the
1617:
1613:
1605:
1603:
1601:
1597:
1593:
1589:
1581:
1574:
1571:Byproduct of
1570:
1567:
1563:
1560:7,9-Dihydro-1
1559:
1556:
1553:
1550:
1547:
1545:
1542:
1541:
1538:
1535:
1531:
1528:
1525:
1523:
1513:
1507:
1505:
1502:
1501:
1497:
1494:
1490:
1487:
1473:
1467:
1461:
1459:
1458:Diprophylline
1456:
1455:
1451:
1448:
1445:
1441:
1439:
1436:
1433:
1427:
1421:
1419:
1416:
1415:
1411:
1408:
1404:
1402:
1399:
1396:
1390:
1384:
1382:
1379:
1378:
1374:
1370:
1366:
1362:
1358:
1354:
1350:
1346:
1343:
1340:
1336:
1333:-purine-2,6(3
1332:
1328:
1325:
1319:
1313:
1307:
1305:
1302:
1301:
1297:
1294:
1290:
1287:
1281:
1278:
1272:
1270:
1267:
1266:
1263:
1259:
1255:
1251:
1247:
1244:
1241:
1237:
1234:
1231:
1225:
1219:
1217:
1214:
1213:
1210:
1206:
1202:
1198:
1194:
1191:
1188:
1184:
1181:
1175:
1169:
1166:
1164:
1161:
1160:
1156:
1153:
1149:
1146:
1144:
1138:
1135:
1132:
1130:
1127:
1126:
1122:
1119:
1116:
1113:
1110:
1107:
1104:
1103:
1099:
1097:
1094:
1088:
1082:
1076:
1070:
1067:
1066:
992:
988:
986:
982:
973:
969:
966:nonselective
965:
962:
958:
954:
950:
949:inhibit TNF-α
946:
942:
938:
934:
933:
932:
930:
927:
919:
917:
915:
911:
906:
904:
900:
896:
892:
888:
884:
880:
876:
872:
868:
864:
863:aminophylline
860:
856:
852:
845:
843:
841:
837:
833:
829:
825:
821:
817:
813:
809:
801:
799:
797:
793:
790:
782:
780:
778:
774:
766:
762:
758:
755:
751:
747:
744:
740:
736:
735:
734:
732:
727:
725:
721:
717:
713:
709:
706:
702:
698:
684:
675:
674:Ancient Greek
669:
637:
607:
595:
588:
583:
566:
560:
553:
546:
539:
515:
512:
511:
507:
506:
501:
495:
492:
488:
487:
483:
481:
480:Melting point
478:
477:
473:
470:
469:
465:
463:
460:
459:
439:
436:
432:
431:
426:
417:
413:
406:
392:
385:
375:
371:
364:
356:
352:
351:DTXSID4035120
348:
347:
345:
335:
331:
330:
323:
319:
318:
316:
314:
311:
310:
303:
299:
298:
296:
290:
286:
285:
278:
274:
273:
271:
269:
266:
265:
258:
254:
253:
251:
248:
244:
243:
239:
235:
232:
230:
228:ECHA InfoCard
225:
224:
217:
213:
212:
210:
208:
205:
204:
197:
193:
192:
190:
188:
185:
184:
177:
173:
172:
170:
168:
165:
164:
157:
153:
152:
150:
148:
145:
144:
137:
133:
132:
130:
126:
121:
120:
113:
109:
108:
106:
103:
99:
98:
93:
88:
81:
75:
72:3,7-Dihydro-1
69:
65:
60:
56:
51:
47:
42:
34:
30:
19:
8235:
8234:
8219:Chrysophanol
8215:
8159:Hypoxanthine
8080:
8060:
8056:Pralatrexate
8041:Methotrexate
8036:Azathioprine
8015:Topiroxostat
7992:
7963:Myo-inositol
7950:
7941:Caffeic acid
7854:Progesterone
7824:Dipyridamole
7804:Barbiturates
7781:Progesterone
7563:AR-C 69931MX
7558:AR-C 67085MX
7530:Antagonists:
7529:
7383:AR-C 67085MX
7329:
7298:
7276:
7270:
7233:
7200:Oxidized-ATP
7145:JNJ-47965567
7106:
7030:Antagonists:
7029:
7003:L-β,γ-Me-ATP
6983:D-β,γ-Me-ATP
6919:
6856:Theophylline
6766:Paraxanthine
6711:Fenethylline
6701:Enprofylline
6666:Ciforadenant
6588:Antagonists:
6587:
6551:Piclidenoson
6533:
6445:
6429:2-Cl-IB-MECA
6421:
6416:
6384:
6270:
6237:
6164:
6155:Hypoxanthine
6119:
6116:
6096:
6093:
6008:
6003:
5775:Ensifentrine
5647:Theophylline
5632:Enprofylline
5607:Ambuphylline
5593:
5579:Cromoglicate
5456:Racephedrine
5340:Arformoterol
5083:Oxaprotiline
5033:Medifoxamine
4953:Fenpentadiol
4933:Dimethocaine
4928:Diclofensine
4908:Cropropamide
4903:Clofenciclan
4858:Amiphenazole
4812:7-Methyl-αET
4807:6-Fluoro-αMT
4787:5-Fluoro-αMT
4782:5-Chloro-αMT
4777:4-Methyl-αMT
4772:4-Methyl-αET
4614:Difluoropine
4599:Cocaethylene
4584:Brasofensine
4523:Pyrovalerone
4375:Pyrrolidines
4094:Fenmetramide
4089:Fenbutrazate
4066:Zylofuramine
4026:Solriamfetol
3858:Norfenefrine
3764:Metanephrine
3690:(Selegiline)
3680:Isoprenaline
3610:Feprosidnine
3591:Fenfluramine
3586:Fenethylline
3571:Famprofazone
3444:Cinnamedrine
3374:Amphetaminil
3325:Amfepentorex
3003:Sazetidine A
2968:Ispronicline
2933:Bradanicline
2885:Cholinergics
2800:Ethcathinone
2684:Benzazepines
2639:Eticyclidine
2460:Theophylline
2445:Paraxanthine
2307:. Retrieved
2303:ScienceDaily
2301:
2291:
2280:. Retrieved
2266:
2221:
2217:
2207:
2196:. Retrieved
2192:the original
2174:
2131:
2127:
2121:
2096:
2092:
2086:
2053:
2049:
2043:
2018:
2015:Pharmacology
2014:
2004:
1987:
1983:
1977:
1952:
1948:
1942:
1928:(1): 41–63.
1925:
1921:
1915:
1888:
1884:
1846:
1842:
1836:
1817:
1789:
1783:
1773:28 September
1771:. Retrieved
1724:
1720:
1716:
1609:
1585:
1565:
1561:
1533:
1492:
1443:
1406:
1338:
1334:
1330:
1292:
1269:Paraxanthine
1239:
1216:Theophylline
1186:
1151:
977:
923:
920:Pharmacology
907:
891:gastric acid
883:theophylline
871:paraxanthine
850:
849:
807:
805:
798:ingredient.
786:
770:
750:hypoxanthine
728:
720:theophylline
700:
697:xanthic acid
696:
605:
604:
509:
474:White solid
95:Identifiers
86:
83:Other names
73:
8081:Precursors:
8061:Many others
8031:Aminopterin
7988:Phytic acid
7931:Amflutizole
7926:Allopurinol
7882:Decynium-22
7839:Hexobendine
7711:Transporter
7688:Ticlopidine
7593:Clopidogrel
7503:UDP-glucose
7242:Purotoxin 1
7073:AZ-11645373
7068:AZ-10606120
6866:Tracazolate
6846:Theobromine
6831:SCH-442,416
6826:Rolofylline
6776:Preladenant
6646:Cartazolate
6626:Bamifylline
6576:Tecadenoson
6571:Sonedenoson
6566:Selodenoson
6561:SDZ WAG 994
6556:Regadenoson
6541:Namodenoson
6493:Capadenoson
6488:Binodenoson
6483:BAY 60–6583
6211:Orotic acid
5917:from market
5750:Roflumilast
5726:Seratrodast
5685:Zafirlukast
5675:Montelukast
5627:Doxofylline
5617:Bamifylline
5498:Flunisolide
5493:Ciclesonide
5426:Epinephrine
5382:Indacaterol
5331:Clenbuterol
5304:Tulobuterol
5299:Terbutaline
5225:Adrenergics
5133:Thiothinone
5118:Tametraline
5103:Rauwolscine
5073:Nomifensine
5068:Nikethamide
5013:Lomevactone
4998:JNJ-7925476
4993:Indatraline
4968:GSK1360707F
4923:Desipramine
4913:Crotetamide
4898:Ciclazindol
4878:Benzydamine
4868:Atomoxetine
4863:Atipamezole
4759:Tryptamines
4729:Tesofensine
4295:Difemetorex
4247:Piperidines
4159:Piperazines
4021:Sibutramine
3991:Prenylamine
3941:Phentermine
3896:Oxifentorex
3793:Methoxamine
3769:Metaraminol
3605:Fenproporex
3576:Fencamfamin
3541:Epinephrine
3464:Clortermine
3454:Clobenzorex
3449:Clenbuterol
3424:Camfetamine
3360:Amphetamine
3330:Amidephrine
3202:Thozalinone
3182:Cyclazodone
3129:Armodafinil
3091:Pentetrazol
3071:Bicuculline
3058:Convulsants
3048:WAY-317,538
3043:Varenicline
3033:Tebanicline
3013:SSR-180,711
2998:Rivanicline
2993:Pozanicline
2988:PNU-282,987
2983:PNU-120,596
2978:PHA-543,613
2958:Epiboxidine
2953:Epibatidine
2918:Altinicline
2810:Flephedrone
2765:Amfepramone
2644:Gacyclidine
2488:Cyprodenate
2470:Alkylamines
2455:Theobromine
2387:Rimantadine
2359:Adamantanes
1721:Merck Index
1660:outer space
1650:components
1592:xanthinuria
1163:Theobromine
1008:Caffeine: R
994:Xanthine: R
953:leukotriene
943:, activate
912:if applied
879:theobromine
724:theobromine
484:decomposes
471:Appearance
428:Properties
234:100.000.653
156:CHEBI:17712
8253:Categories
8051:Pemetrexed
8010:Tisopurine
7983:Oxipurinol
7978:Niraxostat
7968:Kaempferol
7958:Febuxostat
7902:inhibitors
7814:Cilostazol
7776:Phloridzin
7683:Ticagrelor
7553:AR-C 66096
7413:Diquafosol
7358:α,β-Me-ATP
7343:2-Thio-UTP
7252:Ro 0437626
7205:Phenol Red
7120:Gefapixant
7115:Evans blue
6998:Ivermectin
6928:α,β-Me-ATP
6891:nucleotide
6876:ZM-241,385
6861:Tozadenant
6736:MRE3008F20
6696:Dyphylline
6681:Dimethazan
6611:Acefylline
6581:UK-432,097
6513:Evodenoson
6508:CP-532,903
6468:Apadenoson
6347:modulators
6230:catabolism
6181:metabolism
6179:pyrimidine
6143:catabolism
5988:metabolism
5975:Nucleotide
5790:Omalizumab
5785:Fenspiride
5721:Ramatroban
5680:Pranlukast
5659:inhibition
5657:Eicosanoid
5602:Acefylline
5584:Nedocromil
5508:Mometasone
5488:Budesonide
5431:Etafedrine
5392:Vilanterol
5387:Olodaterol
5377:Carmoterol
5372:Abediterol
5350:Salmefamol
5345:Salmeterol
5336:Formoterol
5326:Bambuterol
5280:Reproterol
5275:Procaterol
5270:Pirbuterol
5265:Isoetarine
5255:Carbuterol
5250:Bitolterol
5202:Drugs for
5113:Setazindol
5098:Rasagiline
5088:PNU-99,194
5038:Mefexamide
5008:Leptacline
5003:Lazabemide
4973:GYKI-52895
4963:Gilutensin
4888:BTS 74,398
4853:Amineptine
4802:5-MeO-DIPT
4634:Norcocaine
4624:FP-β-CPPIT
4619:FE-β-CPPIT
4541:Oxiracetam
4518:Prolintane
4237:Vanoxerine
4149:Radafaxine
4124:PD-128,907
4119:Oxaflozane
4104:Manifaxine
4031:Synephrine
4011:Salbutamol
4006:Ropinirole
3961:Pholedrine
3901:Oxilofrine
3891:Ortetamine
3881:Octopamine
3848:Nisoxetine
3704:Lophophine
3694:Lefetamine
3675:Isoetarine
3670:Iofetamine
3635:Hexapradol
3625:Furfenorex
3620:Formetorex
3566:Etilefrine
3551:Etafedrine
3521:Dopexamine
3506:Dextrodopa
3497:Dobutamine
3482:Denopamine
3469:Cypenamine
3439:Cilobamine
3394:Benfluorex
3379:Arbutamine
3320:Amfecloral
3310:Alfetamine
3192:Fluminorex
3187:Fenozolone
3177:Clominorex
3159:Oxazolines
3139:CRL-40,941
3134:CRL-40,940
3101:Strychnine
3096:Picrotoxin
3066:Anatoxin-a
2948:Dianicline
2865:Pentedrone
2835:Methedrone
2825:Mephedrone
2775:Buphedrone
2770:Benzedrone
2717:Cathinones
2674:Tiletamine
2634:Esketamine
2576:LY-503,430
2571:LY-404,187
2493:Heptaminol
2483:Cypenamine
2435:Dimethazan
2377:Bromantane
2372:Amantadine
2367:Adapromine
2351:Stimulants
2309:2011-08-09
2282:2011-08-10
2198:2011-08-14
1885:J. Immunol
1708:References
1697:Xanthydrol
1640:meteorites
1626:component
1353:yerba mate
1258:yerba mate
1201:yerba mate
1150:7-methyl-3
987:subtypes.
855:methylated
816:stimulants
761:xanthosine
712:stimulants
462:Molar mass
322:1AVZ07U9S7
247:IUPHAR/BPS
187:ChemSpider
176:ChEMBL1424
123:3D model (
102:CAS Number
8259:Xanthines
8236:See also:
8139:Guanosine
8089:Adenosine
8005:Quercetin
7973:Myricetin
7829:Estradiol
7756:Estradiol
7746:Adenosine
7658:Prasugrel
7598:Elinogrel
7588:Cangrelor
7533:2-Me-SAMP
7473:PAPET-ATP
7433:INS-37217
7408:Denufosol
7363:Adenosine
7353:5-OMe-UDP
7338:2-Me-SATP
7333:2-Me-SADP
7330:Agonists:
7225:PSB-12062
7160:Magnesium
7125:GW-791343
7013:PAPET-ATP
6933:Adenosine
6923:2-Me-SATP
6920:Agonists:
6841:Theacrine
6836:SCH-58261
6821:Reversine
6706:Etazolate
6656:CGS-15943
6631:Cafedrine
6503:CGS-21680
6453:Adenosine
6434:2'-MeCCPA
6417:Agonists:
6408:adenosine
6385:Agonists:
6251:β-Alanine
6189:anabolism
6160:Uric acid
5996:anabolism
5927:Phase III
5915:Withdrawn
5780:Eprozinol
5770:Amlexanox
5745:Ibudilast
5594:Xanthines
5408:Ephedrine
5285:Rimiterol
5260:Fenoterol
5229:inhalants
5148:Yohimbine
5123:Tandamine
5093:PRC200-SS
4988:Indanorex
4958:Gamfexine
4948:Fenisorex
4873:Bemegride
4797:5-MeO-αMT
4792:5-MeO-αET
4739:Tropoxane
4513:Picilorex
4503:Naphyrone
4350:Pipradrol
4212:GBR-13119
4207:GBR-13098
4202:GBR-13069
4197:GBR-12935
4192:GBR-12783
3931:Phenatine
3754:Mefenorex
3688:-Deprenyl
3660:Ibopamine
3645:Hordenine
3630:Gepefrine
3581:Fencamine
3536:Ephedrine
3526:Droxidopa
3477:-Deprenyl
3355:Acridorex
3149:Modafinil
3144:Fluorenol
3124:Adrafinil
3116:Eugeroics
3081:Flurothyl
3008:SIB-1553A
2928:Arecoline
2923:Anabasine
2913:AR-R17779
2898:A-366,833
2870:Pentylone
2850:Mexedrone
2845:Methylone
2815:Hexedrone
2790:Cathinone
2780:Bupropion
2707:SKF-82958
2702:SKF-81297
2697:SKF-77434
2601:Sunifiram
2586:Org 26576
2581:Nooglutyl
2533:Ampakines
2513:Octodrine
2450:SCH-58261
2430:CGS-15943
2382:Memantine
2141:0806.2286
1990:: 41–63.
1600:uric acid
1582:Pathology
1568:)-trione
1544:Uric acid
1373:chocolate
1254:chocolate
1197:chocolate
1100:Found in
972:adenosine
914:topically
836:adenosine
828:influenza
812:alkaloids
808:xanthines
796:pesticide
792:precursor
773:uric acid
39:Xanthine
8114:Cytidine
8109:Cytosine
8000:Propolis
7766:KGO-2173
7761:KGO-2142
7751:dMeThPmR
7717:blockers
7673:Regrelor
7663:PSB-0739
7633:MRS-2578
7628:MRS-2500
7623:MRS-2395
7618:MRS-2279
7613:MRS-2211
7608:MRS-2179
7483:PSB-1114
7478:PSB-0474
7463:MRS-4062
7458:MRS-2957
7453:MRS-2768
7448:MRS-2693
7443:MRS-2690
7438:MRS-2365
7348:5-Br-UDP
7290:TC-P 262
7230:Puerarin
7165:MRS-2159
7140:isoPPADS
7058:A-839977
7053:A-804598
7048:A-740003
7043:A-438079
7038:A-317491
7008:MRS-2219
6871:VUF-5574
6816:PSB-1115
6761:MRS-3777
6756:MRS-1754
6751:MRS-1706
6746:MRS-1334
6741:MRS-1220
6731:KF-26777
6676:CVT-6883
6651:CGH-2466
6636:Caffeine
6528:LUF-5845
6523:LUF-5835
6518:GR 79236
6473:ATL-146e
6355:Receptor
6165:Xanthine
6085:(FAICAR)
6073:(SAICAR)
5703:Zileuton
5364:agonists
5318:agonists
5242:agonists
5159:ATC code
5023:Mazindol
4983:Idazoxan
4943:Etamivan
4938:Efaroxan
4767:4-HO-αMT
4561:Tropanes
4533:Racetams
4388:4-Cl-PVP
4365:SCH-5472
4325:JZ-IV-10
4217:JJC8-088
4167:2C-B-BZP
4114:Morforex
4109:Morazone
4056:Tyrosine
4051:Tyramine
4041:Tiflorex
3926:Pentorex
3828:Morforex
3774:Mesocarb
3615:Fludorex
3516:Dopamine
3510:Levodopa
3459:Cloforex
3240:2-OH-PEA
3197:Pemoline
3172:Aminorex
3086:Gabazine
2973:Nicotine
2943:Cytisine
2938:Cotinine
2893:A-84,543
2805:Ethylone
2785:Butylone
2730:3,4-DMMC
2692:6-Br-APB
2649:Ketamine
2606:Unifiram
2425:Caffeine
2258:21836052
2166:14309508
2113:18181659
2078:23923058
2070:17668454
1907:15634873
1790:Caffeine
1692:Xanthone
1687:Xanthene
1666:See also
1450:Pamabrom
1304:Caffeine
1105:Xanthine
926:in vitro
859:caffeine
846:Toxicity
779:enzyme.
716:caffeine
606:Xanthine
510:NFPA 704
503:Hazards
207:DrugBank
29:Xanthene
8223:rhubarb
8216:Others:
8194:Uridine
8164:Inosine
8134:Guanine
8084:Adenine
7834:Ethanol
7819:Dilazep
7771:MeThPmR
7678:Suramin
7583:C1330-7
7428:INS-365
7307:TNP-ATP
7285:Suramin
7083:Calcium
6811:PSB-788
6806:PSB-603
6621:ATL-444
6393:Adenine
6376:adenine
6361:ligands
6273:thymine
6079:(AICAR)
5138:Trazium
5063:Nefopam
5018:LR-5182
4719:RTI-386
4714:RTI-371
4709:RTI-354
4704:RTI-336
4699:RTI-229
4694:RTI-177
4689:RTI-150
4684:RTI-126
4674:RTI-120
4669:RTI-113
4664:RTI-112
4604:Cocaine
4393:5-DBFPV
4340:Nocaine
4187:DBL-583
3546:Epinine
3429:Cathine
3305:AL-1095
3250:2,3-MDA
3106:Thujone
3028:TC-2216
3023:TC-1827
3018:TC-1698
2908:ABT-418
2903:ABT-202
2596:S-18986
2566:IDRA-21
2249:3161613
2226:Bibcode
2146:Bibcode
2035:1658821
1996:3588607
1969:3806581
1934:3588607
1863:9927365
1656:guanine
1652:adenine
1365:guayusa
1349:guarana
1341:)-dione
1209:guayusa
818:and as
739:guanine
703:) is a
683:xanthós
672:, from
587:what is
585: (
456:
289:PubChem
216:DB02134
112:69-89-6
33:Xanthan
8264:Enones
8189:Uracil
8184:Ribose
8074:Others
8024:Others
7896:Enzyme
7643:NF-340
7638:NF-157
7538:A3P5PS
7468:NF-546
7190:NF-449
7185:NF-279
7180:NF-157
7175:NF-110
7170:NF-023
7103:Emodin
7098:Copper
7063:AF-353
7033:5-BDBD
6993:HT-AMP
6801:PSB-36
6796:PSB-11
6791:PSB-10
6240:uracil
6067:(CAIR)
6055:(FGAM)
6049:(FGAR)
6031:(PRPP)
5986:purine
5910:WHO-EM
5208:asthma
5143:UH-232
5078:O-2172
4831:Others
4659:RTI-51
4654:RTI-32
4649:RTI-31
4423:α-PHPP
4413:α-PHiP
4408:α-PCYP
4172:3C-PEP
3734:MDMPEA
3038:UB-165
2963:GTS-21
2755:4-MEAP
2561:CX-717
2556:CX-691
2551:CX-614
2546:CX-546
2541:CX-516
2256:
2246:
2164:
2111:
2076:
2068:
2033:
1994:
1967:
1932:
1905:
1861:
1824:
1796:
1628:uracil
1573:purine
1345:Coffee
1029:= H, R
895:pepsin
885:, and
824:asthma
722:, and
705:purine
690:yellow
678:ξανθός
582:verify
579:
412:SMILES
277:C00385
167:ChEMBL
62:Names
7844:NBMPR
7653:PPADS
7578:BzATP
7543:AMPαS
7523:UTPγS
7493:UDPβS
7393:ATPγS
7373:ADPβS
7257:Ro 51
7220:PPNDS
7215:PPADS
7155:KN-62
7150:KN-04
6968:BzATP
6963:ATPγS
6691:DPCPX
6061:(AIR)
6043:(GAR)
6037:(PRA)
6025:(R5P)
5401:Other
4918:D-161
4838:2-MDP
4749:WF-33
4744:WF-23
4488:MOPPP
4483:MOPVP
4463:MDPBP
4458:MDPPP
4443:DMPVP
4433:α-PVT
4428:α-PVP
4418:α-PHP
4403:α-PBP
4398:α-PPP
4222:MeOPP
4182:CM156
4099:G-130
3818:MMDMA
3749:MDPEA
3300:6-FNE
3295:4-MTA
3290:4-MMA
2740:4-CMC
2735:4-BMC
2162:S2CID
2136:arXiv
2074:S2CID
1369:Cacao
1250:cacao
1199:),
1193:Cacao
370:InChI
147:ChEBI
125:JSmol
7870:PMAT
7792:ENTs
7729:CNTs
7668:RB-2
7603:Ip5I
7548:Ap4A
7513:Up3U
7403:dATP
7378:Ap3A
7312:Zinc
7262:RO-3
7247:RB-2
7135:Ip5I
7023:Zinc
6953:Ap5A
6948:Ap4A
6716:IBMX
6686:DMPX
6498:CCPA
5212:COPD
5163:N06B
4498:MDPV
4478:MPPP
4473:MPHP
4468:MPBP
4453:FPVP
4448:FPOP
4232:oMPP
4227:MBZP
3986:PPAP
3981:PMMA
3976:PMEA
3916:PCMA
3823:MMMA
3813:MMDA
3744:MDPR
3739:MDOH
3724:MDEA
3719:MDBU
3709:MBDB
3640:HMMA
3531:EBDB
3502:DOPA
3419:BPAP
3285:4-MA
3076:DMCM
2591:PEPA
2277:NASA
2254:PMID
2109:PMID
2066:PMID
2031:PMID
1992:PMID
1965:PMID
1930:PMID
1903:PMID
1859:PMID
1822:ISBN
1794:ISBN
1775:2019
1725:9968
1672:DMPX
1654:and
1646:and
1636:NASA
1594:and
1504:IBMX
1361:kola
1262:kola
1205:kola
1068:Name
1050:= CH
1037:= CH
1020:= CH
959:and
951:and
941:cAMP
893:and
867:IBMX
789:drug
708:base
313:UNII
302:1188
268:KEGG
257:4557
196:1151
8209:UTP
8204:UDP
8199:UMP
8179:ITP
8174:IDP
8169:IMP
8154:GTP
8149:GDP
8144:GMP
8129:CTP
8124:CDP
8119:CMP
8104:ATP
8099:ADP
8094:AMP
7693:UDP
7648:PIT
7573:ATP
7518:UTP
7488:UDP
7423:ITP
7418:IDP
7398:CTP
7388:ATP
7368:ADP
7322:P2Y
7130:HMA
7078:BBG
7018:UTP
6988:GTP
6978:CTP
6958:ATP
6943:AMP
6938:ADP
6907:ATP
6901:P2X
6671:CPX
6478:ATP
6463:AMP
6458:ADP
6444:5'-
6123:GMP
6118:IMP
6100:AMP
6095:IMP
6012:IMP
6006:R5P
5216:R03
4883:BTQ
4822:αMT
4817:αET
4644:PTT
4639:PIT
4508:PEP
4177:BZP
3971:PMA
3966:PIA
3921:PHA
3911:PCA
3906:PBA
3803:MMA
3409:BOH
3404:BDB
2244:PMC
2234:doi
2222:108
2188:AFP
2180:AFP
2154:doi
2132:270
2101:doi
2097:108
2058:doi
2023:doi
1988:230
1957:doi
1926:230
1893:doi
1889:174
1851:doi
1847:159
1648:RNA
1644:DNA
1624:RNA
1614:of
1357:tea
1256:),
1246:Tea
1058:= H
1054:, R
1046:= R
1033:= R
1016:= R
1012:= R
1006:= H
1002:= R
998:= R
983:or
963:and
945:PKA
924:In
826:or
763:by
752:by
741:by
640:or
339:EPA
292:CID
31:or
8255::
7914:XO
7275:,
6886:P2
6403:P1
6372:P0
5923::
5418:,
5414:,
5227:,
5206::
5161::
3785:,
3597:,
3508:,
3366:,
2300:.
2275:.
2252:.
2242:.
2232:.
2220:.
2216:.
2186:.
2160:.
2152:.
2144:.
2130:.
2107:.
2095:.
2072:.
2064:.
2054:28
2052:.
2029:.
2019:42
2017:.
2013:.
1986:.
1963:.
1953:29
1951:.
1924:.
1901:.
1887:.
1883:.
1871:^
1857:.
1845:.
1808:^
1732:^
1662:.
1602:.
1557:O
1554:H
1551:H
1548:H
1529:H
1526:H
1508:CH
1488:H
1468:CH
1462:CH
1438:Br
1428:CH
1422:CH
1401:Cl
1391:CH
1385:CH
1375:)
1367:,
1363:,
1359:,
1355:,
1351:,
1347:,
1337:,7
1320:CH
1314:CH
1308:CH
1282:CH
1273:CH
1260:,
1248:,
1226:CH
1220:CH
1207:,
1203:,
1176:CH
1170:CH
1140:CH
947:,
916:.
881:,
877:,
873:,
869:,
865:,
861:,
842:.
733:.
726:.
718:,
662:aɪ
630:iː
8225:)
8221:(
7904:)
7900:(
7719:)
7715:(
7303:)
7297:(
7281:)
7269:(
7238:)
7232:(
7111:)
7105:(
6913:)
6904:(
6893:)
6889:(
6534:N
6446:N
6422:N
6410:)
6406:(
6378:)
6374:(
6363:)
6359:(
6336:e
6329:t
6322:v
6275::
6242::
6125::
6120:→
6102::
6097:→
6014::
6009:→
5967:e
5960:t
5953:v
5525:/
5422:)
5410:(
5362:2
5338:/
5316:2
5292:/
5240:2
5218:)
5214:(
5210:/
5195:e
5188:t
5181:v
4336:)
4332:(
4017:)
4013:(
3874:L
3789:)
3781:(
3686:L
3601:)
3593:(
3512:)
3504:(
3475:D
3370:)
3362:(
2343:e
2336:t
2329:v
2312:.
2285:.
2260:.
2236::
2228::
2201:.
2168:.
2156::
2148::
2138::
2115:.
2103::
2080:.
2060::
2037:.
2025::
1998:.
1971:.
1959::
1936:.
1909:.
1895::
1865:.
1853::
1830:.
1802:.
1777:.
1727:.
1566:H
1562:H
1534:H
1521:9
1519:H
1517:4
1515:C
1510:3
1493:H
1484:2
1482:O
1480:7
1478:H
1476:3
1474:C
1470:3
1464:3
1444:H
1434:H
1430:3
1424:3
1407:H
1397:H
1393:3
1387:3
1371:(
1339:H
1335:H
1331:H
1326:H
1322:3
1316:3
1310:3
1293:H
1288:H
1284:3
1279:H
1275:3
1252:(
1240:H
1235:H
1232:H
1228:3
1222:3
1195:(
1187:H
1182:H
1178:3
1172:3
1167:H
1152:H
1147:H
1142:3
1136:H
1133:H
1117:H
1114:H
1111:H
1108:H
1091:8
1089:R
1085:3
1083:R
1079:2
1077:R
1073:1
1071:R
1056:3
1052:3
1048:2
1044:1
1039:3
1035:3
1031:2
1027:1
1022:3
1018:3
1014:2
1010:1
1004:3
1000:2
996:1
974:.
853:(
767:.
756:.
745:.
693:'
687:'
668:/
665:n
659:θ
656:n
653:æ
650:z
647:ˈ
644:/
636:/
633:n
627:θ
624:n
621:æ
618:z
615:ˈ
612:/
608:(
577:N
551:0
544:1
537:2
454:2
452:O
450:4
448:N
446:4
444:H
442:5
440:C
341:)
337:(
127:)
87:H
85:1
74:H
35:.
20:)
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.