225:
33:
662:
24:
355:
448:, which can be life-threatening. Fentanyl analogs have killed hundreds of people throughout Europe and the former Soviet republics since the most recent resurgence in use began in Estonia in the early 2000s, and novel derivatives continue to appear.
622:
Jerome R. Bagley; Wynn, Richard; Rudo, Frieda; Doorley, Brian; Spencer, Kenneth; Spaulding, Theodore (1989). "New 4-(heteroanilido)piperidines, structurally related to the pure opioidagonist fentanyl, with agonist and/or antagonist properties".
521:
France, CP; Winger, G; Medzihradsky, F; Seggel, MR; Rice, KC; Woods, JH (Aug 1991). "Mirfentanil: pharmacological profile of a novel fentanyl derivative with opioid and nonopioid effects".
368:
694:
112:
548:
Carr, DJ; Brockunier, LL; Scott, M; Bagley, JR; France, CP (Aug 1996). "Mirfentanil antagonizes morphine-induced suppression of splenic NK activity in mice".
274:
687:
456:
Mirfentanil was synthesized via acylation of the product of the reaction of 2-chloropyrazine and 1-(2-phenylethyl)-4-piperidinone oxime with
248:
InChI=1S/C22H24N4O2/c27-22(20-7-4-16-28-20)26(21-17-23-11-12-24-21)19-9-14-25(15-10-19)13-8-18-5-2-1-3-6-18/h1-7,11-12,16-17,19H,8-10,13-15H2
258:
InChI=1/C22H24N4O2/c27-22(20-7-4-16-28-20)26(21-17-23-11-12-24-21)19-9-14-25(15-10-19)13-8-18-5-2-1-3-6-18/h1-7,11-12,16-17,19H,8-10,13-15H2
3890:
1278:
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3037:
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1950:
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3360:
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2255:
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1385:
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1163:
1143:
1113:
1063:
1043:
998:
923:
813:
803:
585:"Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe"
583:
Jane
Mounteney; Isabelle Giraudon; Gleb Denissov; Paul Griffiths (July 2015).
403:
331:
123:
672:
421:
At high doses, it exhibits analgesic activity which is not fully reversed by
3798:
3793:
3743:
3715:
3644:
3605:
3600:
3575:
3570:
3497:
3405:
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3109:
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3057:
2997:
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2180:
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1890:
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1759:
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1734:
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1576:
1571:
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1283:
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2245:
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2025:
1995:
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1450:
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2020:
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2225:
2000:
1591:
1470:
1088:
968:
441:
426:
345:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3783:
3385:
3280:
3022:
2777:
2642:
2015:
1965:
1925:
1689:
1380:
1324:
1233:
918:
913:
414:-treated monkeys; however, it also reverses naloxone-precipitated
111:
101:
2787:
676:
436:
analogs are similar to those of fentanyl itself, which include
208:
418:
in pigeons trained to discriminate morphine from naloxone.
363:
523:
3702:
3614:
3429:
3418:
3118:
2515:
2504:
2284:
1858:
1847:
1504:
724:
713:
282:
C1CN(CCC1N(C2=NC=CN=C2)C(=O)C3=CC=CO3)CCC4=CC=CC=C4
3846:(met-enkephalin releaser/degradation stabilizer)
170:
87:
688:
516:
514:
8:
394:derivative with strong selectivity for the
3426:
2512:
1855:
721:
695:
681:
673:
223:
131:
15:
190:
589:The International Journal of Drug Policy
510:
279:
244:
219:
148:
429:and non-opioid mechanisms of action.
398:. At lower doses, it antagonizes the
251:Key: BJZZDOLVVLWFHN-UHFFFAOYSA-N
7:
425:, suggesting that the drug has both
261:Key: BJZZDOLVVLWFHN-UHFFFAOYAN
161:
14:
2663:Desmetramadol (desmethyltramadol)
1991:Desmetramadol (desmethyltramadol)
944:Dextropropoxyphene (propoxyphene)
929:Desmetramadol (desmethyltramadol)
3043:Salvinorin B methoxymethyl ether
660:
353:
315:
309:
31:
22:
3038:Salvinorin B ethoxymethyl ether
349:(at 25 °C , 100 kPa).
2963:Norbuprenorphine-3-glucuronide
625:Journal of Medicinal Chemistry
321:
303:
1:
2938:Nalodeine (N-allylnorcodeine)
2131:Met-enkephalin (metenkefalin)
1740:Nalodeine (N-allylnorcodeine)
1169:Met-enkephalin (metenkefalin)
57:-pyrazinylfuran-2-carboxamide
2161:N-Phenethyl-14-ethoxymetopon
601:10.1016/j.drugpo.2015.04.003
562:10.1016/0162-3109(95)00051-8
3891:Mu-opioid receptor agonists
3814:β-Lipotropin (proendorphin)
3442:((pF)Phe)Nociceptin(1-13)NH
2823:Leumorphin (dynorphin B-29)
1309:Oxymorphone phenylhydrazone
3907:
3834:Proopiomelanocortin (POMC)
3454:-NH)Gly)Nociceptin(1-13)NH
2558:Adrenorphin (metorphamide)
1725:Methylsamidorphan chloride
959:Dimethylaminopivalophenone
784:Adrenorphin (metorphamide)
3754:Racecadotril (acetorphan)
3161:Buprenorphine/samidorphan
3073:Tricyclic antidepressants
2151:Mitragynine pseudoindoxyl
1194:Mitragynine pseudoindoxyl
343:
290:
270:
235:
71:
63:
44:
39:
30:
21:
3739:Dexecadotril (retorphan)
3711:Enkephalinase inhibitors
3640:BTRX-246040 (LY-2940094)
3622:(Nphe)Nociceptin(1-13)NH
3538:Nociceptin (orphanin FQ)
444:and potentially serious
3437:(Arg14,Lys15)Nociceptin
2708:Dynorphin B (rimorphin)
1750:Nalorphine dinicotinate
3053:Spiradoline (U-62,066)
2998:Pethidine (meperidine)
2191:Pethidine (meperidine)
1881:ADL-5747 (PF-04856881)
1527:4-Caffeoyl-1,5-quinide
1426:Tetrahydropapaveroline
1341:Pethidine (meperidine)
446:respiratory depression
3744:Ecadotril (sinorphan)
3231:CERC-501 (LY-2456302)
3131:4',7-Dihydroxyflavone
2693:Dinalbuphine sebacate
2568:Alazocine (SKF-10047)
2292:4',7-Dihydroxyflavone
2251:Thiobromadol (C-8813)
1891:Alazocine (SKF-10047)
1537:4',7-Dihydroxyflavone
1517:2-(S)-N,N-(R)-Viminol
989:Dinalbuphine sebacate
470:3-Methylbutyrfentanyl
3601:Sunobinop (S-117957)
3336:N-Fluoropropyl-JDTic
2668:Diamorphine (heroin)
2001:Diamorphine (heroin)
969:Diamorphine (heroin)
769:Acetyldihydrocodeine
749:7-Hydroxymitragynine
744:7-Acetoxymitragynine
669:at Wikimedia Commons
406:and substitutes for
46:Preferred IUPAC name
3804:Ubenimex (bestatin)
3548:Nociceptin (1-13)NH
3156:β-Chlornaltrexamine
3126:4′-Hydroxyflavanone
2548:β-Chlornaltrexamine
2422:N-Benzylnaltrindole
2317:β-Chlornaltrexamine
2236:TAN-67 (SB-205,607)
1901:AR-M100390 (ARM390)
1562:β-Chlornaltrexamine
1532:4′-Hydroxyflavanone
759:α-Chlornaltrexamine
637:10.1021/jm00123a028
339: g·mol
18:
3366:Norbinaltorphimine
2673:Diacetylnalorphine
2362:Diacetylnalorphine
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