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649:(NPC)s, blockage of TrkB abolished this effect suggesting that it is TrkB-dependent. NAS was also found to significantly enhance NPC proliferation in sleep-deprived mice. It is thought that the anti-depressant and neurotrophic effects of NAS are in part due to its role as a TrkB agonist.
661:, NAS effectiveness as an anti-oxidant has been found to be different depending on the experimental model used, it has been described as being between 5 and 20 times more effect than melatonin at protecting against oxidant damage. NAS has been shown to protect against
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mechanisms and thereby increase NAS levels after chronic administration, and this correlates with the onset of their antidepressant effects. Furthermore, light exposure inhibits the synthesis of NAS and reduces the antidepressant effects of MAOIs. In addition, AANAT
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of melatonin. NAS is known to have anti-depressant, neurotrophic and cognition-enhancing effects and has been proposed to be a target for the treatment of aging-associated cognitive decline and depression
998:
Zhao H, Poon AM, Pang SF (March 2000). "Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats".
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in peripheral blood lymphocytes and to exhibit anti-oxidant effects against t-butylated hydroperoxide- and diamide-induced ROS. NAS has also been observed to inhibit
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Gavazza MB.; Català A. (2004). "Protective effect of N-acetyl-serotonin on the nonenzymatic lipid peroxidation in rat testicular microsomes and mitochondria".
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Wölfler A.; Abuja PM.; Schauenstein K.; Liebmann PM. (1999). "N-acetylserotonin is a better extra- and intracellular antioxidant than melatonin".
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agonist, while serotonin and melatonin do not. Subchronic and chronic administration of NAS to adult mice induces proliferation of neural
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WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J (September 1960). "Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin".
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where serotonin and melatonin are not, suggesting that it may have unique central duties of its own instead of merely functioning as a
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Perianayagam MC.; Oxenkrug GF.; Jaber BL. (2005). "Immune-modulating effects of melatonin, N-acetylserotonin, and N-acetyldopamine".
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1405:"Inhibition by N-acetyl-5-hydroxytryptamine of nitric oxide synthase expression in cultured cells and in the anaesthetized rat"
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Oxenkrug GF (1999). "Antidepressive and antihypertensive effects of MAO-A inhibition: role of N-acetylserotonin. A review".
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Oxenkrug G (2005). "Antioxidant effects of N-acetylserotonin: possible mechanisms and clinical implications".
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Stockhausen; Chin Chen Wu; Christoph Thiemermann (Aug 1995).
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1217:"N-acetylserotonin promotes hippocampal neuroprogenitor cell proliferation in sleep-deprived mice"
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AXELROD J, WEISSBACH H (April 1960). "Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin".
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Proceedings of the
National Academy of Sciences of the United States of America
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7463:
7374:
7369:
7329:
7258:
7253:
7162:
7060:
7040:
7000:
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6871:
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6806:
6786:
6776:
6766:
6756:
6751:
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6736:
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6633:
6623:
6608:
6598:
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6563:
6553:
6543:
6508:
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6044:
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5720:
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5710:
5705:
5700:
5680:
5670:
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5650:
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5173:
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4912:
4907:
4902:
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4665:
4660:
4655:
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4620:
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3857:
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3442:
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3330:
3315:
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3285:
3275:
3270:
3265:
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2906:
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2821:
2801:
2790:
2780:
2661:
2589:
2585:
2530:
2521:
2343:
2129:
1933:
1839:
1752:
1241:
1173:"N-acetylserotonin and aging-associated cognitive impairment and depression"
1085:
Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA (July 1999).
965:
730:
554:
550:
1513:
1473:
1381:
1338:
1295:
1260:
1215:
Sompol P.; Liu X.; Baba K.; Paul KN.; Tosini G.; Iuvone PM.; Ye K. (2011).
1198:
1154:
1102:
1071:
1053:
1020:
984:
912:
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7005:
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6568:
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5297:
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4600:
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2355:
2050:
1914:
1819:
1630:
201:
749:
Through a currently unidentified mechanism, NAS may be the cause of the
210:
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7632:
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1650:
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566:
470:
284:
738:
display significantly greater immobility times versus control mice in
7945:
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7015:
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161:
1566:
481:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
7876:
7688:
7152:
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5837:
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1785:
717:
618:
141:
129:
119:
941:"N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm"
765:
being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the
7020:
6990:
6940:
5312:
3918:
3914:
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3700:
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3457:
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6392:
5962:
3018:
2718:
2714:
2296:
1570:
6388:
334:
939:
Jang SW, Liu X, Pradoldej S, et al. (February 2010).
1091:
The
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
617:. In addition, NAS is distributed in some areas of the
499:
5912:
Pituitary adenylate cyclase-activating peptide (PACAP)
1121:"Neuroprotection, neurogenesis, and the sleepy brain"
704:
NAS may play a role in the antidepressant effects of
7755:
7554:
7501:
7310:
7201:
6426:
6172:
6088:
5999:
5779:
5566:
5461:
5230:
4970:
4961:
4941:
4855:
4832:
4801:
4770:
4739:
4703:
4694:
4546:
4389:
4322:
4284:
4151:
4142:
3960:
3937:
3877:
3796:
3663:
3580:
3571:
3510:
3456:
3369:
3173:
3164:
3133:
3055:
2981:
2932:
2752:
2652:
2619:
2584:
2552:
2529:
2516:
2480:
2432:
2389:
2380:
2342:
2333:
2238:
2204:
2184:
2177:
2165:
2128:
2121:
2111:
2079:
1988:
1978:
1946:
1926:
1848:
1807:
1798:
1771:
1720:
1694:
1623:
1614:
1604:
250:
5858:Glucose-6-phosphate isomerase (GPI; PGI, PHI, AMF)
4716:Glial cell line-derived neurotrophic factor (GDNF)
4369:Cleavage products/derivatives with unknown target:
2490:3,4-Dihydroxyphenylglycolaldehyde (DOPEGAL, DHMAL)
2442:3,4-Dihydroxyphenylglycolaldehyde (DOPEGAL, DHMAL)
2414:Hydroxytyrosol (3,4-dihydroxyphenylethanol; DOPET)
1166:
1164:
753:seen with clinical treatment of MAOIs. It reduces
696:in differentiated THP-1-derived human monocytes.
5892:Macrophage-stimulating protein (MSP; HLP, HGFLP)
2467:3,4-Dihydroxyphenylethylene glycol (DOPEG, DHPG)
1114:
1112:
296:
3533:Heparin-binding EGF-like growth factor (HB-EGF)
3216:Heparin-binding EGF-like growth factor (HB-EGF)
1495:
1493:
1491:
105:
1525:
1523:
934:
932:
930:
928:
926:
924:
922:
6404:
6302:
6289:
6227:
5974:
5944:Additional growth factor receptor modulators:
3030:
2730:
2629:3-Methoxy-4-hydroxyphenylacetaldehyde (HMPAL)
2472:3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG)
2308:
1582:
8:
6090:
6001:
4298:Insulin-like growth factor-2 (somatomedin A)
4180:Insulin-like growth factor-2 (somatomedin A)
4170:Insulin-like growth factor-1 (somatomedin C)
6411:
6397:
6389:
5981:
5967:
5959:
4967:
4700:
4148:
3577:
3170:
3037:
3023:
3015:
2737:
2723:
2715:
2526:
2386:
2339:
2315:
2301:
2293:
2235:
2201:
2181:
2172:
2125:
2118:
2085:
1985:
1952:
1804:
1620:
1611:
1589:
1575:
1567:
349:
231:
189:
26:
2500:3-Methoxy-4-hydroxymandelaldehyde (MHMAL)
2457:3-Methoxy-4-hydroxymandelaldehyde (MHMAL)
1428:
1250:
1240:
1188:
1144:
1119:Tosini G., Ye K. & Iuvone PM (2012).
1061:
974:
964:
792:(AANAT) and is converted to melatonin by
316:
5902:Migration-stimulating factor (MSF; PRG4)
1210:
1208:
817:Tropomyosin receptor kinase B § Agonists
561:in its own right, including acting as a
3231:Transforming growth factor alpha (TGFα)
2399:3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde (DOPAL)
832:
706:selective serotonin reuptake inhibitors
685:effects. NAS has been shown to inhibit
405:
370:
345:
267:
209:
5805:Connective tissue growth factor (CTGF)
2404:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC)
781:NAS is produced from serotonin by the
222:
5868:Hepatoma-derived growth factor (HDGF)
377:Key: MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYSA-N
169:
149:
7:
6812:5-Methoxytryptamine (5-MT; mexamine)
2611:5-Methoxyindoleacetaldehyde (5-MIAL)
2601:-Acetylserotonin (NAS; normelatonin)
2562:5-Hydroxyindoleacetaldehyde (5-HIAL)
1171:Oxenkrug G. & Ratner R. (2012).
2567:5-Hydroxyindoleacetic acid (5-HIAA)
387:Key: MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
287:
2634:4-Hydroxyphenylacetaldehyde (HPAL)
1466:10.1111/j.1749-6632.2005.tb00046.x
1421:10.1111/j.1476-5381.1995.tb15021.x
1288:10.1111/j.1749-6632.2005.tb00042.x
25:
2447:3,4-Dihydroxymandelic acid (DHMA)
6134:N-Acetylserotonin (normelatonin)
6050:N-Acetylserotonin (normelatonin)
5887:Leukemia inhibitory factor (LIF)
1502:Neurobiology (Budapest, Hungary)
1331:10.1111/j.1600-079x.2004.00150.x
613:, and may be considered to be a
489:
441:
435:
45:
36:
7094:-Feruloylserotonin (moschamine)
6377:Monoamine metabolism modulators
5055:Negative allosteric modulators:
1041:British Journal of Pharmacology
638:NAS has been shown to act as a
485:(at 25 °C , 100 kPa).
7249:6,7-Dichloro-2-methylmelatonin
6208:6,7-Dichloro-2-methylmelatonin
5373:Gossypetin (3,5,7,8,3',4'-HHF)
4564:Platelet-derived growth factor
2688:-Acetyl-γ-aminobutyraldehyde (
1835:Norepinephrine (noradrenaline)
689:-stimulated production of the
681:NAS has been reported to have
447:
429:
1:
6349:Receptor/signaling modulators
6235:Tooltip melatonin receptor 1C
5579:Placental growth factor (PGF)
2700:-Acetyl-γ-aminobutyric acid (
1374:10.1016/s0014-5793(99)00435-4
1013:10.1016/S0024-3205(00)00478-1
893:Biochimica et Biophysica Acta
862:10.1126/science.131.3409.1312
803:NAS is able to penetrate the
408:CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
7987:Hormones of the pineal gland
7405:α-Methylserotonin (5-HO-αMT)
6912:Benzotript (4-chlorobenzoyl-
6098:Tooltip Melatonin receptor 2
6009:Tooltip Melatonin receptor 1
5863:Glia maturation factor (GMF)
4372:Glypromate (GPE, (1-3)IGF-1)
2672:γ-Aminobutyraldehyde (GABAL)
2572:5-Hydroxytryptophol (5-HTOL)
1221:Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A
905:10.1016/0006-3002(60)90453-4
710:monoamine oxidase inhibitors
7992:Melatonin receptor agonists
7138:-acetylpsilocin; 4-AcO-DMT)
2544:5-Hydroxytryptophan (5-HTP)
2462:Vanillylmandelic acid (VMA)
1532:Voprosy Meditsinskoi Khimii
79:-Acetyl-5-hydroxytryptamine
8018:
5795:Colony-stimulating factors
5787:Additional growth factors:
2606:5-Methoxytryptamine (5-MT)
585:Like melatonin, NAS is an
563:melatonin receptor agonist
7410:α-Methyltryptophan (αMTP)
6340:
5143:SNA-120 (pegylated K252a)
4315:(against IGF-1 and IGF-2)
4277:(against IGF-1 and IGF-2)
2088:
1955:
1641:Glutamic acid (glutamate)
1636:Aspartic acid (aspartate)
729:AANAT indirectly through
677:Anti-inflammatory effects
479:
416:
396:
361:
89:
73:
58:
53:
44:
35:
6035:Fabomotizole (afobazole)
3979:Hepatocyte growth factor
3538:Neuregulins (heregulins)
3469:Neuregulins (heregulins)
3413:Trastuzumab duocarmazine
3126:(against angiopoietin 2)
3120:(against angiopoietin 3)
2945:Butylated hydroxytoluene
2940:Butylated hydroxyanisole
2639:Indoleacetaldehyde (IAL)
2419:3-Methoxytyramine (3-MT)
1825:Epinephrine (adrenaline)
1530:Oxenkrug GF (1997). "".
1137:10.1177/1073858412446634
691:proinflammatory cytokine
7882:Substituted benzofurans
7617:β-carboline (norharman)
7464:AL-37350A (4,5-DHP-αMT)
6951:Desformylflustrabromine
6882:Aeruginascin (4-PO-TMT)
3326:Depatuxizumab mafodotin
2424:Homovanillic acid (HVA)
2327:metabolic intermediates
1242:10.1073/pnas.1105114108
966:10.1073/pnas.0912531107
751:orthostatic hypotension
7268:-acetylserotonin; NAS)
7109:Norbaeocystin (4-PO-T)
6832:5-(Nonyloxy)tryptamine
5949:(neurotrophin mixture)
5937:Wnt signaling proteins
5618:Allosteric modulators:
5338:Norwogonin (5,7,8-THF)
3558:5 (tomoregulin, TMEFF)
3408:Trastuzumab deruxtecan
3046:Growth factor receptor
2644:Phenacetaldehyde (PAL)
2260:Carbonyl sulfide (COS)
1861:N-Methylphenethylamine
1054:10.1038/sj.bjp.0702658
653:Antioxidant properties
7658:DM-506 (ibogaminalog)
7330:4-HO-MPMI (lucigenol)
7148:Psilocybin (4-PO-DMT)
7056:Methylbutyltryptamine
6907:Baeocystin (4-PO-NMT)
5877:T-cell growth factors
4134:Telisotuzumab vedotin
3418:Trastuzumab emtansine
2001:2-AGE (noladin ether)
671:nitric oxide synthase
657:NAS acts as a potent
7556:Cyclized tryptamines
7061:Miprocin (4-HO-MiPT)
7031:Indolylethylfentanyl
7001:Ethocybin (4-PO-DET)
6926:Bufotenin (5-HO-DMT)
6921:Bufotenidine (5-HTQ)
6251:N-Propionylmelatonin
6154:TIK-301 (LY-156,735)
6070:TIK-301 (LY-156,735)
4462:EVT-901 (SAR-127963)
4195:Mecasermin rinfabate
2409:Homovanillyl alcohol
2212:Carbon monoxide (CO)
1558:"N-Acetyl Serotonin"
1454:Ann. N. Y. Acad. Sci
1276:Ann. N. Y. Acad. Sci
807:, unlike serotonin.
60:Preferred IUPAC name
7656:and related (e.g.,
7292:-Propionylmelatonin
7143:Psilocin (4-HO-DMT)
7041:Iprocin (4-HO-DiPT)
6246:N-Butanoylmelatonin
2217:Hydrogen sulfide (H
2071:Virodhamine (O-AEA)
1233:2011PNAS..108.8844S
957:2010PNAS..107.3876J
854:1960Sci...131.1312A
805:blood–brain barrier
591:melatonin receptors
581:Biological function
559:biological activity
539:naturally occurring
465: g·mol
32:
7312:α-Alkyltryptamines
7284:-Butanoylmelatonin
7244:6-Methoxymelatonin
7239:6-Hydroxymelatonin
7224:5-Methoxyluzindole
7206:-Acetyltryptamines
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6822:5-Methyltryptamine
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