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78:
1308:
1090:
1751:
as a non-polar solvent. Higher alkanes present as impurities in hexanes have similar retention times as the solvent, meaning that fractions containing hexane will also contain these impurities. In preparative chromatography, concentration of a large volume of hexanes can result in a sample that is
1771:. The exact composition of the fraction depends largely on the source of the oil (crude or reformed) and the constraints of the refining. The industrial product (usually around 50% by weight of the straight-chain isomer) is the fraction boiling at 65–70 °C (149–158 °F).
1088:
3108:
Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). "Comparative
Estimation of the Neurotoxic Risks of N-Hexane and N-Heptane in Rats and Humans Based on the Formation of the Metabolites 2,5-Hexanedione and 2,5-Heptanedione".
1779:
All alkanes are colorless. The boiling points of the various hexanes are somewhat similar and, as for other alkanes, are generally lower for the more branched forms. The melting points are quite different and the trend is not apparent.
886:
843:
2240:
hexane poisoning has occurred with
Japanese sandal workers, Italian shoe workers, Taiwan press proofing workers, and others. Analysis of Taiwanese workers has shown occupational exposure to substances including
1409:
Hexane is a colorless liquid, odorless when pure, and with a boiling point of approximately 69 °C (156 °F). It is widely used as a cheap, relatively safe, largely unreactive, and easily evaporated
2606:"Selective deep catalytic cracking process (SDCC) of petroleum feedstocks for the production of light olefins. I. The Catlever effect obtained with a two reaction-zones system on the conversion of n-hexane"
1106:
2462:
2437:
2160:
1208:
1016:
2104:
Like most alkanes, hexanes characteristically exhibit low reactivity and are suitable solvents for reactive compounds. Commercial samples of n-hexane however often contains
59:
2217:, which destroyed over 13 mi (21 km) of sewer lines and streets in Kentucky, were caused by ignition of hexane vapors which had been illegally discharged from a
1321:
1091:
2790:
Centers for
Disease Control and Prevention (CDC) (16 November 2001). "n-Hexane-related peripheral neuropathy among automotive technicians--California, 1999-2000".
2229:, Argentina on 5 December 2007, due to a hexane spill near a heat-producing machine that exploded, producing a fire that killed one student and injured 24 more.
2651:
2180:
469:
3692:
2183:
in 1989; however, this PEL was overruled in US courts in 1992. The current n-hexane PEL in the US is 500 ppm (1,800 mg/m (0.79 gr/cu ft)).
68:
3086:
2776:
1020:
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3188:
3163:
632:
2527:
2367:
2226:
1453:(cyclo)alkanes. These "hexanes" mixtures are cheaper than pure hexane and are often used in large-scale operations not requiring a single
2175:-hexane, the current NIOSH REL is 50 ppm (180 mg/m (0.079 gr/cu ft)) over an 8-hour workday. This limit was proposed as a
3055:
2324:
Hofmann, August
Wilhelm Von (1 January 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines".
3172:
6477:
3222:
2537:
444:
2988:
2943:
Rizzuto, N; De
Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). "N-hexane polyneuropathy. An occupational disease of shoemakers".
3685:
3659:
2237:
810:
2132:
in the distal extremities; 2500–5000 ppm produces muscle weakness, cold pulsation in the extremities, blurred vision,
6482:
3158:
2984:
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926:
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2164:
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5710:
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930:
272:
2359:
2120:-hexane at 5000 ppm for 10 minutes produces marked vertigo; 2500-1000 ppm for 12 hours produces
1136:
972:
322:
2245:-hexane. In 2010–2011, Chinese workers manufacturing iPhones were reported to have suffered hexane poisoning.
2366:. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records.
1040:
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3215:
2145:
1741:
1740:, it is used in the laboratory for reactions that involve very strong bases, such as the preparation of
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4282:
2191:
2156:
in workers in printing presses, and shoe and furniture factories in Asia, Europe, and North
America.
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2171:-hexane) of 100 ppm (350 mg/m (0.15 gr/cu ft)) over an 8-hour workday. However, for
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1752:
appreciably contaminated by alkanes. This may result in a solid compound being obtained as an
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291:
222:
3177:
3152:
2108:, which features tertiary C-H bonds, which are incompatible with some radical reactions.
150:
126:
3052:"Workers poisoned while making iPhones – ABC News (Australian Broadcasting Corporation)"
1044:
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2149:
1798:
1789:
1737:
708:
565:
555:
253:
3197:
Federal
Register / Vol. 66, No. 71 / Thursday, 12 April 2001 / Rules and Regulations
2826:"CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Hexane isomers (excluding n-Hexane)"
2637:
2345:
1064:
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5994:
5963:
5597:
5302:
5290:
5033:
4923:
4842:
1765:
1612:
1572:
988:
3113:. Advances in Experimental Medicine and Biology. Vol. 387. pp. 411–427.
2885:"Appendix G: 1989 Air Contaminants Update Project - Exposure Limits NOT in Effect"
1529:
906:
3194:
3118:
2710:
2604:
Le Van Mao, R.; Melancon, S.; Gauthier-Campbell, C.; Kletnieks, P. (1 May 2001).
2477:
2390:
996:
922:
350:
6036:
5983:
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3578:
3510:
3476:
3459:
2737:
2565:
Schwindeman, James A.; Woltermann, Chris J.; Letchford, Robert J. (1 May 2002).
2300:
2129:
1718:
1710:
1196:
1173:
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514:
213:
3183:
Warning from
National Safety Council "COMMON CHEMICAL AFFECTS AUTO MECHANICS"
2803:
2629:
2590:
2547:
2454:
1736:
contaminants from water and soil for analysis. Since hexane cannot be easily
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2257:
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Like gasoline, hexane is highly volatile and is an explosion risk. The 1981
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3037:
2811:
2337:
2210:, and leather industries. It is slowly being replaced with other solvents.
3136:
2964:
2605:
2225:. Hexane was attributed as the cause of an explosion that occurred in the
1744:. For example, butyllithiums are typically supplied as a hexane solution.
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5102:
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2268:
utilizing oxygen from air. 2,5-Hexanediol may be further oxidized to
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691:
193:
35:
31:
3195:"EPA does not consider n-hexane classifiable as a human carcinogen."
1298:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
910:
570:
68.5 to 69.1 °C; 155.2 to 156.3 °F; 341.6 to 342.2 K
311:
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1060:
535:
302:
3674:
3204:
1922:
1753:
2459:
Immediately
Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)
2567:"Safe handling of organolithium compounds in the laboratory"
560:−96 to −94 °C; −141 to −137 °F; 177 to 179 K
413:
1364:
1355:
3200:
964:
2932:. Vol. 2 (2nd ed.). Elsevier. pp. 522–525.
1083:
3054:. Australian Broadcasting Corporation. 26 October 2010.
2914:, vol. 3 (2nd ed.), Elsevier, pp. 377–379
2395:(97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–298.
2264:
in the body. The conversion is catalyzed by the enzyme
1433:-hexane, with varying amounts of the isomeric compounds
2928:
Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). "Hexane".
1316:
2769:
Toxicology data network
Hazardous Substances Data Bank
2140:. Chronic occupational exposure to elevated levels of
2463:
National Institute for Occupational Safety and Health
2438:
National Institute for Occupational Safety and Health
2161:
National Institute for Occupational Safety and Health
1709:
products, and roofing. They are also used to extract
1367:
1361:
1358:
2144:-hexane has been demonstrated to be associated with
1701:
In industry, hexanes are used in the formulation of
6442:
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5709:
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3801:
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3708:
1352:
1349:
1728:A typical laboratory use of hexanes is to extract
1725:a variety of items, and in textile manufacturing.
2529:Use of ozone depleting substances in laboratories
2910:Gad, Shayne C (2005), "Petroleum Hydrocarbons",
1441:, and possibly, smaller amounts of nonisomeric C
349:
3002:Liu, C. H.; Huang, C. Y.; Huang, C. C. (2012).
1087:
125:
3686:
3216:
3079:"Workers Sickened at Apple Supplier in China"
2181:Occupational Safety and Health Administration
1756:and the alkanes may interfere with analysis.
8:
3004:"Occupational Neurotoxic Diseases in Taiwan"
2202:for alcohol, and as a cleaning agent in the
1144:234.0 °C (453.2 °F; 507.1 K)
1130:−26.0 °C (−14.8 °F; 247.2 K)
2792:MMWR. Morbidity and Mortality Weekly Report
2284:-hexane as a solvent has been discussed.
2280:. In view of this behavior, replacement of
5559:
5536:
5500:
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5323:
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3758:
3693:
3679:
3671:
3223:
3209:
3201:
2864:Centers for Disease Control and Prevention
2326:Proceedings of the Royal Society of London
428:
263:
221:
42:
3178:Center for Disease Control and Prevention
3027:
385:
3639:
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