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Nigericin

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Mariathasan, S; Weiss, DS; Newton, K; McBride, J; O'Rourke, K; Roose-Girma, M; Lee, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Dixit, VM (9 March 2006).
1485: 1457: 1117: 757: 1381: 740: 1679: 1565: 1293: 272: 1404: 1654: 1538: 1776: 1473: 394: 1996: 1873: 1372: 1286: 849: 215: 1620: 795: 236: 45:)-2--2,3′-dimethyl-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspirodecan-7-yl]methyl}-3-methyloxan-2-yl]propanoic acid 1500: 1868: 1753: 1743: 415: 2068: 2048: 2043: 2038: 1515: 1181: 959: 2073: 1959: 1800: 1133: 1079: 1781: 1766: 1551: 670:"K⁺ efflux is the common trigger of NLRP3 inflammasome activation by bacterial toxins and particulate matter" 1946: 1840: 1138: 1063: 894: 178: 2063: 1931: 1893: 1570: 1437: 1153: 826: 1600: 1465: 1000: 874: 140: 1813: 1790: 1364: 1361: 841: 424: 527:"Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria" 1830: 1590: 463:
functions in Eukaryotic cells. Its ability to induce K efflux also makes it a potent activator of the
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was described in the 1950s, by R.L Harned (et. al), and in 1968 the structure could be elucidated by
36: 1615: 668:
Muñoz-Planillo, R; Kuffa, P; Martínez-Colón, G; Smith, BL; Rajendiran, TM; Núñez, G (27 June 2013).
2058: 2033: 1964: 1898: 1853: 1771: 1449: 1148: 1084: 438:. It is also called polyetherin A, azalomycin M, helixin C, antibiotic K178, and antibiotic X-464. 253: 66: 1575: 1921: 1412: 934: 1926: 1659: 1595: 1323: 23: 954: 1523: 1505: 1206: 699: 650: 601: 566: 507: 499: 160: 725: 2053: 1936: 1878: 1738: 1697: 1629: 1196: 1005: 858: 838: 689: 681: 640: 593: 556: 546: 330: 1733: 224: 76: 2078: 1883: 1580: 1186: 460: 257: 182: 636: 542: 1969: 1644: 1585: 1089: 1030: 1020: 995: 929: 694: 669: 365: 120: 561: 526: 2022: 1977: 1888: 1822: 1639: 1605: 1490: 1417: 1399: 1236: 1216: 1168: 1107: 1097: 919: 597: 453: 434:. Commercially it is obtained as a byproduct, or contaminant, at the fermentation of 171: 1201: 899: 467: 435: 990: 879: 204: 685: 1863: 1692: 1687: 1669: 1528: 1432: 1394: 1265: 1257: 1035: 769: 584:
Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). "The structure of nigericin".
1634: 1357: 1226: 1221: 1190: 1176: 1158: 1040: 949: 909: 884: 834: 446: 428: 410: 353: 151: 503: 1858: 1354: 1163: 964: 784: 487: 442: 703: 654: 511: 605: 570: 551: 488:"Nigericin a new crystalline antibiotic from an unidentified Streptomyces" 1510: 1495: 944: 924: 914: 774: 456: 431: 315:
OC(=O)(C)1O(CC1C)C6O2(O(C)(C2C)3CC(C)(O3)4O(C4C)5O(O)(CO)(C)C5C)(C)(OC)C6
645: 620: 486:
Harned, R. L.; Hidy, P. H.; Corum, C. J.; Jones, K. L. (December 1951).
1015: 904: 420: 191: 1711: 1054: 939: 889: 720: 131: 621:"Cryopyrin activates the inflammasome in response to toxins and ATP" 364:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
975: 464: 111: 99: 89: 1610: 1010: 1327: 799: 729: 452:
In the past nigericin was used as an antibiotic active against
427:. The structure and properties of nigericin are similar to the 1721: 241: 1382: 721:
Commercial supplier of nigericin, free acid or Sodium salt
1539: 1118: 382: 1945: 1907: 1839: 1799: 1752: 1719: 1710: 1537: 1380: 1371: 1256: 1249: 1116: 1062: 1053: 980:
Tooltip Vesicular inhibitory amino acid transporter
973: 857: 848: 1754: 492:Antibiotics & Chemotherapy (Northfield, Ill.) 1801: 203: 1947: 1841: 1064: 75: 54:Polyetherin A, Azalomycin M, Helixin C, Helix C 1726:Tooltip Glutamine aminohydrolase (glutaminase) 1339: 811: 741: 8: 1909: 827: 2005:Metabotropic glutamate receptor modulators 1716: 1387:Tooltip Excitatory amino acid transporters 1377: 1346: 1332: 1324: 1253: 1059: 854: 818: 804: 796: 748: 734: 726: 256: 181: 159: 15: 1312:Glutamate metabolism/transport modulators 693: 644: 560: 550: 525:Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). 223: 2009:GABA metabolism and transport modulators 2001:Ionotropic glutamate receptor modulators 1544:Tooltip Vesicular glutamate transporters 1212:Valproate semisodium (divalproex sodium) 1123:Tooltip γ-Aminobutyrate aminotransferase 859: 478: 312: 277: 252: 172: 1581:Amido black 10B (naphthol blue black) 284:Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N 139: 119: 7: 756:Nonribosomally synthesized porters ( 900:Deramciclane (EGIS-3886, EGYT-3886) 294:Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS 194: 1759:Tooltip Aspartate aminotransferase 14: 1806:Tooltip Alanine aminotransferase 372: 22: 1952:Tooltip Glutamate decarboxylase 1846:Tooltip Glutamate dehydrogenase 1069:Tooltip Glutamate decarboxylase 419:. Its isolation from soil from 368:(at 25 °C , 100 kPa). 1937:Phosphinothricin (glufosinate) 441:Nigericin acts as an H, K, Pb 1: 1997:Receptor/signaling modulators 1287:Receptor/signaling modulators 586:Biochem. Biophys. Res. Commun 358:724.96132 g/mol 1914:Tooltip Glutamine synthetase 1305:receptor positive modulators 686:10.1016/j.immuni.2013.05.016 598:10.1016/0006-291X(68)90249-0 531:Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 832:Tooltip γ-Aminobutyric acid 2095: 445:. Most commonly it is an 416:Streptomyces hygroscopicus 1990: 1640:Glutamic acid (glutamate) 1606:Aspartic acid (aspartate) 1461:-CCG-III ((2S,3S,4R)-CCG) 1418:Glutamic acid (glutamate) 1400:Aspartic acid (aspartate) 1278: 1134:3-Hydrazinopropionic acid 765: 362: 323: 303: 268: 59: 51: 35: 30: 21: 1960:3-Mercaptopropionic acid 1469:-Serine-O-sulphate (SOS) 1294:GABA receptor modulators 1080:3-Mercaptopropionic acid 864:Tooltip GABA transporter 1767:2-Amino-3-butenoic acid 1561:6-(4'-Phenylstyryl)-QDC 1445:-3-Hydroxyaspartic acid 1932:Methionine sulfoximine 1519:-3-Methylglutamic acid 552:10.1073/pnas.56.2.654 425:X-ray crystallography 1786:-Methylene-aspartate 37:Preferred IUPAC name 1899:Pyridoxal phosphate 1601:Chicago sky blue 6B 1566:6-Biphenyl-4-yl-QDC 1001:Chicago sky blue 6B 875:4-Aminovaleric acid 646:10.1038/nature04515 637:2006Natur.440..228M 543:1966PNAS...56..654G 18: 1922:2-Aminoadipic acid 1791:Hydrazinosuccinate 459:. It inhibits the 395:Infobox references 16: 2016: 2015: 1986: 1985: 1972: 1706: 1705: 1624: 1621:Erythro-4-methyl- 1555: 1476: 1468: 1460: 1452: 1440: 1321: 1320: 1274: 1273: 1245: 1244: 1207:Valproate pivoxil 1171: 1144:γ-Acetylenic-GABA 1049: 1048: 793: 792: 403:Chemical compound 401: 400: 237:CompTox Dashboard 101:Interactive image 2086: 2069:Carboxylic acids 2049:Primary alcohols 2044:Tetrahydropyrans 2039:Tetrahydrofurans 1970: 1953: 1949: 1915: 1911: 1847: 1843: 1831:Propargylglycine 1825: 1817: 1807: 1803: 1785: 1760: 1756: 1727: 1723: 1717: 1698:Xanthurenic acid 1622: 1591:Benzopurpurin 4B 1553: 1545: 1541: 1474: 1466: 1458: 1450: 1438: 1388: 1384: 1378: 1348: 1341: 1334: 1325: 1254: 1197:Sodium valproate 1169: 1124: 1120: 1092: 1070: 1066: 1060: 981: 977: 865: 861: 855: 833: 829: 820: 813: 806: 797: 750: 743: 736: 727: 708: 707: 697: 665: 659: 658: 648: 631:(7081): 228–32. 616: 610: 609: 581: 575: 574: 564: 554: 522: 516: 515: 483: 385: 379: 376: 375: 331:Chemical formula 261: 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Preferred IUPAC name
CAS Number
28380-24-7
JSmol
Interactive image
ChEBI
CHEBI:7569
ChEMBL
ChEMBL405862
ChemSpider
10196461
ECHA InfoCard
100.212.814
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PubChem
34230
UNII
RRU6GY95IS
CompTox Dashboard
DTXSID9041079
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InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
standard state
verify
what is
Infobox references

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