258:
183:
24:
100:
374:
281:
InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1
291:
InChI=1/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1
1345:
817:
747:
1338:
1331:
1311:
810:
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2004:
2008:
2000:
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1427:
1422:
307:
1300:
974:
733:
1720:
1674:
1560:
619:
Mariathasan, S; Weiss, DS; Newton, K; McBride, J; O'Rourke, K; Roose-Girma, M; Lee, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Dixit, VM (9 March 2006).
1485:
1457:
1117:
757:
1381:
740:
1679:
1565:
1293:
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1654:
1538:
1776:
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1372:
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215:
1620:
795:
236:
45:)-2--2,3′-dimethyl-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspirodecan-7-yl]methyl}-3-methyloxan-2-yl]propanoic acid
1500:
1868:
1753:
1743:
415:
2068:
2048:
2043:
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2073:
1959:
1800:
1133:
1079:
1781:
1766:
1551:
670:"K⁺ efflux is the common trigger of NLRP3 inflammasome activation by bacterial toxins and particulate matter"
1946:
1840:
1138:
1063:
894:
178:
2063:
1931:
1893:
1570:
1437:
1153:
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1600:
1465:
1000:
874:
140:
1813:
1790:
1364:
1361:
841:
424:
527:"Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria"
1830:
1590:
463:
functions in
Eukaryotic cells. Its ability to induce K efflux also makes it a potent activator of the
2028:
1908:
1664:
1211:
1143:
632:
538:
423:
was described in the 1950s, by R.L Harned (et. al), and in 1968 the structure could be elucidated by
36:
1615:
668:
Muñoz-Planillo, R; Kuffa, P; Martínez-Colón, G; Smith, BL; Rajendiran, TM; Núñez, G (27 June 2013).
2058:
2033:
1964:
1898:
1853:
1771:
1449:
1148:
1084:
438:. It is also called polyetherin A, azalomycin M, helixin C, antibiotic K178, and antibiotic X-464.
253:
66:
1575:
1921:
1412:
934:
1926:
1659:
1595:
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23:
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1523:
1505:
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725:
2053:
1936:
1878:
1738:
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1629:
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838:
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681:
640:
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556:
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1733:
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1883:
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2022:
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1888:
1822:
1639:
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1236:
1216:
1168:
1107:
1097:
919:
597:
453:
434:. Commercially it is obtained as a byproduct, or contaminant, at the fermentation of
171:
1201:
899:
467:
435:
990:
879:
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685:
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1394:
1265:
1257:
1035:
769:
584:
Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). "The structure of nigericin".
1634:
1357:
1226:
1221:
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1176:
1158:
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570:
551:
488:"Nigericin a new crystalline antibiotic from an unidentified Streptomyces"
1510:
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456:
431:
315:
OC(=O)(C)1O(CC1C)C6O2(O(C)(C2C)3CC(C)(O3)4O(C4C)5O(O)(CO)(C)C5C)(C)(OC)C6
645:
620:
486:
Harned, R. L.; Hidy, P. H.; Corum, C. J.; Jones, K. L. (December 1951).
1015:
904:
420:
191:
1711:
1054:
939:
889:
720:
131:
621:"Cryopyrin activates the inflammasome in response to toxins and ATP"
364:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
975:
464:
111:
99:
89:
1610:
1010:
1327:
799:
729:
452:
In the past nigericin was used as an antibiotic active against
427:. The structure and properties of nigericin are similar to the
1721:
241:
1382:
721:
Commercial supplier of nigericin, free acid or Sodium salt
1539:
1118:
382:
1945:
1907:
1839:
1799:
1752:
1719:
1710:
1537:
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1371:
1256:
1249:
1116:
1062:
1053:
980:
Tooltip
Vesicular inhibitory amino acid transporter
973:
857:
848:
1754:
492:Antibiotics & Chemotherapy (Northfield, Ill.)
1801:
203:
1947:
1841:
1064:
75:
54:Polyetherin A, Azalomycin M, Helixin C, Helix C
1726:Tooltip Glutamine aminohydrolase (glutaminase)
1339:
811:
741:
8:
1909:
827:
2005:Metabotropic glutamate receptor modulators
1716:
1387:Tooltip Excitatory amino acid transporters
1377:
1346:
1332:
1324:
1253:
1059:
854:
818:
804:
796:
748:
734:
726:
256:
181:
159:
15:
1312:Glutamate metabolism/transport modulators
693:
644:
560:
550:
525:Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966).
223:
2009:GABA metabolism and transport modulators
2001:Ionotropic glutamate receptor modulators
1544:Tooltip Vesicular glutamate transporters
1212:Valproate semisodium (divalproex sodium)
1123:Tooltip γ-Aminobutyrate aminotransferase
859:
478:
312:
277:
252:
172:
1581:Amido black 10B (naphthol blue black)
284:Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N
139:
119:
7:
756:Nonribosomally synthesized porters (
900:Deramciclane (EGIS-3886, EGYT-3886)
294:Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS
194:
1759:Tooltip Aspartate aminotransferase
14:
1806:Tooltip Alanine aminotransferase
372:
22:
1952:Tooltip Glutamate decarboxylase
1846:Tooltip Glutamate dehydrogenase
1069:Tooltip Glutamate decarboxylase
419:. Its isolation from soil from
368:(at 25 °C , 100 kPa).
1937:Phosphinothricin (glufosinate)
441:Nigericin acts as an H, K, Pb
1:
1997:Receptor/signaling modulators
1287:Receptor/signaling modulators
586:Biochem. Biophys. Res. Commun
358:724.96132 g/mol
1914:Tooltip Glutamine synthetase
1305:receptor positive modulators
686:10.1016/j.immuni.2013.05.016
598:10.1016/0006-291X(68)90249-0
531:Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A
832:Tooltip γ-Aminobutyric acid
2095:
445:. Most commonly it is an
416:Streptomyces hygroscopicus
1990:
1640:Glutamic acid (glutamate)
1606:Aspartic acid (aspartate)
1461:-CCG-III ((2S,3S,4R)-CCG)
1418:Glutamic acid (glutamate)
1400:Aspartic acid (aspartate)
1278:
1134:3-Hydrazinopropionic acid
765:
362:
323:
303:
268:
59:
51:
35:
30:
21:
1960:3-Mercaptopropionic acid
1469:-Serine-O-sulphate (SOS)
1294:GABA receptor modulators
1080:3-Mercaptopropionic acid
864:Tooltip GABA transporter
1767:2-Amino-3-butenoic acid
1561:6-(4'-Phenylstyryl)-QDC
1445:-3-Hydroxyaspartic acid
1932:Methionine sulfoximine
1519:-3-Methylglutamic acid
552:10.1073/pnas.56.2.654
425:X-ray crystallography
1786:-Methylene-aspartate
37:Preferred IUPAC name
1899:Pyridoxal phosphate
1601:Chicago sky blue 6B
1566:6-Biphenyl-4-yl-QDC
1001:Chicago sky blue 6B
875:4-Aminovaleric acid
646:10.1038/nature04515
637:2006Natur.440..228M
543:1966PNAS...56..654G
18:
1922:2-Aminoadipic acid
1791:Hydrazinosuccinate
459:. It inhibits the
395:Infobox references
16:
2016:
2015:
1986:
1985:
1972:
1706:
1705:
1624:
1621:Erythro-4-methyl-
1555:
1476:
1468:
1460:
1452:
1440:
1321:
1320:
1274:
1273:
1245:
1244:
1207:Valproate pivoxil
1171:
1144:γ-Acetylenic-GABA
1049:
1048:
793:
792:
403:Chemical compound
401:
400:
237:CompTox Dashboard
101:Interactive image
2086:
2069:Carboxylic acids
2049:Primary alcohols
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2039:Tetrahydrofurans
1970:
1953:
1949:
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1911:
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1843:
1831:Propargylglycine
1825:
1817:
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1803:
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1760:
1756:
1727:
1723:
1717:
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1553:
1545:
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1378:
1348:
1341:
1334:
1325:
1254:
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1060:
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631:(7081): 228–32.
616:
610:
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574:
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516:
515:
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582:
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391:
390: ?)
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311:
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295:
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282:
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11:
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2092:
2090:
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2076:
2071:
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2061:
2056:
2051:
2046:
2041:
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2021:
2020:
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2013:
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1652:
1647:
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1642:
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1632:
1627:
1625:-glutamic acid
1618:
1616:Direct blue 71
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1583:
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