698:
228:
135:
372:
602:
572:
24:
512:
380:
352:
450:
525:
613:. Structures with names 4- and 5-nitroimidazole are equivalent from the perspective of drugs since these tautomers readily interconvert. Drugs of the 5-nitro variety include
1396:
1820:
908:
559:
substituent. The term also refers to the class of antibiotics that have nitroimidazole in their structures. These antibiotics commonly include the 5-nitroimidazole
267:
446:
1389:
2716:
1813:
1764:
1340:
901:
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2652:
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185:
2733:
1781:
1357:
206:
486:
609:
From the chemistry perspective, nitroimidazole antibiotics can be classified according to the location of the nitro
371:
142:
780:
Jenks, Peter J. (2010-01-01), Finch, Roger G.; Greenwood, David; Norrby, S. Ragnar; Whitley, Richard J. (eds.),
2765:
2178:
474:
470:
2721:
2229:
1769:
1345:
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2016:
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1922:
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1737:
1564:
1301:
1083:
745:
Edwards, David I. (1993). "Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action".
691:
781:
2000:
1996:
1880:
1798:
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174:
824:"Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships"
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161:
143:
502:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
400:
696:
687:
679:
600:
91:
81:
490:
1802:
1378:
890:
2637:
855:
Juchau, MR (1989). "Bioactivation in chemical teratogenesis".
678:) are also used for this purpose. Nitroheterocycles may be
570:
466:
211:
520:
656:
Nitroimidazole antibiotics have been used to combat
2689:
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1921:
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1159:
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1026:
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945:
936:
342:303 °C (577 °F; 576 K) (decomposes)
173:
67:
1814:
1390:
902:
674:. Other heterocycles such as nitrothiazoles (
8:
645:. Drugs based on 2-nitroimidazoles include
788:, London: W.B. Saunders, pp. 292–300,
786:Antibiotic and Chemotherapy (Ninth Edition)
2643:
2610:
2304:
2247:
1933:
1868:
1821:
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1165:
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942:
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887:
251:InChI=1S/C3H3N3O2/c7-6(8)5-2-1-4-3-5/h1-3H
226:
133:
111:
15:
839:
193:
722:
272:
247:
222:
124:
747:Journal of Antimicrobial Chemotherapy
670:. Perhaps the most common example is
254:Key: KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYSA-N
7:
869:10.1146/annurev.pa.29.040189.001121
164:
794:10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5
701:Three nitroimidazole antibiotics:
14:
510:
370:
308:
302:
22:
506:(at 25 °C , 100 kPa).
782:"CHAPTER 24 - Nitroimidazoles"
314:
296:
1:
2164:Trimethoprim/sulfamethoxazole
857:Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol
605:Position numbers on the ring
2169:Ormetoprim/sulfadimethoxine
585:reaction with a mixture of
2782:
597:Nitroimidazole antibiotics
593:to give 5-nitroimidazole.
2711:
2179:Pyrimethamine/sulfadoxine
1759:
1335:
500:
351:
346:
283:
263:
238:
51:
35:
30:
21:
841:10.3797/scipharm.0907-14
686:cells, and then undergo
409:Precautionary statements
1412: – agents against
1084:Pentavalent antimonials
956:African trypanosomiasis
555:ring with at least one
2078:Sulfamethoxypyridazine
1565:Diiodohydroxyquinoline
713:
606:
575:
2761:Disulfiram-like drugs
2551:Newer non-fluorinated
2188:Other DHPS inhibitors
2174:Pyrimethamine/dapsone
2001:Succinylsulfathiazole
1997:Phthalylsulfathiazole
1881:2,4-Diaminopyrimidine
1092:Sodium stibogluconate
1088:Meglumine antimoniate
700:
604:
574:
1975:Acetyl sulfisoxazole
1834:inhibit nucleic acid
1410:antiprotozoal agents
1002:naphthalenesulfonate
37:Preferred IUPAC name
2350:Alalevonadifloxacin
2017:Intermediate-acting
694:to toxic products.
332: g·mol
18:
2738:Never to phase III
2239:thereby inhibiting
2227:(inhibit bacterial
2073:Sulfametoxydiazine
1861:thereby inhibiting
1854:(inhibit bacterial
1786:Never to phase III
1527:Luminal amebicides
1362:Never to phase III
759:10.1093/jac/31.1.9
714:
607:
576:
533:Infobox references
16:
2748:
2747:
2707:
2706:
2632:
2631:
2595:
2594:
2546:
2545:
2218:
2217:
2152:
2151:
1857:purine metabolism
1796:
1795:
1732:
1731:
1642:
1641:
1592:Dichloroacetamide
1521:
1520:
1440:Tissue amebicides
1372:
1371:
1331:
1330:
1155:
1154:
1109:phosphorylcholine
1059:
1058:
803:978-0-7020-4064-1
561:positional isomer
551:consisting of an
549:organic compounds
547:are the group of
541:Chemical compound
539:
538:
395:Hazard statements
207:CompTox Dashboard
93:Interactive image
17:5-Nitroimidazole
2773:
2644:
2611:
2346:Levonadifloxacin
2305:
2300:Fluoroquinolones
2248:
2053:Sulfadimethoxine
2025:Sulfamethoxazole
1946:Sulfaisodimidine
1934:
1869:
1823:
1816:
1809:
1800:
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1532:
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852:
846:
845:
843:
822:Mital A (2009).
819:
813:
812:
811:
810:
777:
771:
770:
742:
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730:4-Nitroimidazole
727:
611:functional group
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2751:
2750:
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2743:
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2703:
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2628:
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2242:DNA replication
2240:
2238:
2232:
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2226:
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2107:Other/ungrouped
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2068:Sulfametomidine
2039:
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1917:
1864:
1862:
1860:
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1853:
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1776:Clinical trials
1755:
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1647:Other/ungrouped
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1575:
1517:
1492:
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1403:
1373:
1368:
1367:
1352:Clinical trials
1327:
1292:
1272:Dientamoebiasis
1266:
1235:
1151:
1128:
1055:
1022:
1009:
947:Trypanosomiasis
932:
915:
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884:
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853:
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806:
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778:
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743:
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599:
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545:Nitroimidazoles
542:
535:
530:
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528: ?)
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515:
511:
507:
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2702:
2701:
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2693:
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2663:
2657:
2655:
2653:RNA polymerase
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2579:
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2566:
2565:
2560:
2554:
2552:
2548:
2547:
2544:
2543:
2541:
2540:
2535:
2530:
2525:
2520:
2515:
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2499:
2497:
2491:
2490:
2488:
2487:
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