249:
577:
31:
40:
755:, the active agent in nitrations. These species are quite different, however. Nitronium is a more potent electrophile than is nitrosonium, as anticipated by the fact that the former is derived from a strong acid (nitric acid) and the latter from a weak acid (nitrous acid).
1053:
1046:
773:
reacts with some metal carbonyl complexes to yield related metal nitrosyl complexes. In some cases, does not bind the metal nucleophile but acts as an oxidant.
1025:
T. W. Hayton, P. Legzdins, W. B. Sharp. "Coordination and
Organometallic Chemistry of Metal-NO Complexes". Chemical Reviews 2002, volume 102, pp. 935â991.
2375:
288:
2186:
1039:
874:
Olah, George A.; Surya
Prakash, G. K.; Wang, Qi; Li, Xing-ya; Surya Prakash, G. K.; Hu, Jinbo (15 October 2004). "Nitrosonium Tetrafluoroborate".
858:
1815:
2241:
1500:
999:
Bosch, E.; Kochi, J. K. (1994). "Direct
Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation".
983:
263:
1666:
1853:
524:
For this reason, nitrosonium compounds must be protected from water or even moist air. With base, the reaction generates nitrite:
3079:
2368:
1179:
1470:
1575:
2255:
891:
1937:
1805:
426:
313:
2343:
1505:
1329:
2361:
2191:
2002:
1475:
1215:
227:
2074:
1960:
1893:
1760:
1339:
975:
846:
666:
is a convenient oxidant because the byproduct NO is a gas, which can be swept from the reaction using a stream of
1225:
1113:
2032:
1906:
1823:
1465:
1720:
2012:
1843:
1710:
2272:
1883:
1800:
1532:
1344:
1220:
2172:
2079:
1828:
1560:
573:. The resulting diazonium group is easily displaced (unlike the amino group) by a variety of nucleophiles.
2870:
2269:
1973:
1919:
1782:
1769:
1527:
1230:
764:
1888:
1490:
1460:
2946:
2849:
2465:
2196:
1878:
1693:
1480:
576:
368:
68:
58:
1833:
1537:
1485:
1309:
1304:
2118:
1715:
1455:
1324:
1314:
2881:
2862:
2660:
2648:
1730:
1725:
1555:
1542:
1495:
1319:
1245:
1235:
244:
3074:
2889:
2854:
2605:
2206:
2136:
96:
2967:
1154:
2991:
2983:
2897:
2760:
2597:
1873:
1858:
1636:
1616:
1585:
1437:
1394:
1159:
1139:
1134:
1129:
1068:
850:
130:
2141:
1932:
1863:
1611:
1590:
2017:
1750:
1144:
1124:
2773:
2052:
2047:
1661:
1656:
1580:
1414:
1275:
1270:
1265:
1260:
1104:
979:
948:
887:
854:
483:
401:
2042:
2037:
2027:
2007:
1740:
1255:
3042:
2821:
2716:
2641:
2513:
2088:
1682:
1651:
1565:
1516:
1409:
1360:
1240:
1008:
940:
912:
879:
838:
1838:
1450:
930:
N. G. Connelly, W. E. Geiger (1996). "Chemical Redox Agents for
Organometallic Chemistry".
178:
106:
30:
3004:
2806:
2704:
2276:
1947:
1735:
1570:
1334:
907:
Sharp, D. W. A.; Thorley, J. (1963). "670. The
Infrared Spectrum of the Nitrosonium Ion".
604:
448:
190:
248:
158:
2958:
2913:
2905:
2585:
2572:
2550:
2449:
2296:
1955:
1848:
1745:
1445:
1432:
1419:
1065:
839:
558:
307:
3068:
3022:
2921:
2784:
2768:
2739:
2428:
2237:
1986:
1795:
1424:
1404:
1399:
1384:
444:
1031:
432:
can be purified by sublimation at 200â250 °C and 0.01 mmHg (1.3 Pa).
348:
of 3, and the overall diatomic species bears a positive charge. It can be viewed as
39:
3030:
2975:
2929:
2793:
2617:
2593:
2555:
2415:
2314:
2290:
1621:
1389:
1089:
1076:
1062:
817:
507:
467:
415:
349:
968:
883:
215:
2937:
2723:
2672:
2327:
2098:
2022:
1631:
1626:
1511:
1352:
1250:
841:
Nomenclature of
Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book)
387:
352:
with one electron removed. This ion is usually obtained as the following salts:
2545:
2300:
2280:
2214:
1868:
1285:
1280:
1169:
1149:
932:
458:
345:
169:
3018:
2748:
2691:
2531:
2437:
2286:
2245:
2108:
2103:
1164:
807:
654:
952:
2320:
cGMP preferring PDE inhibitors (e.g., sildenafil, paraxanthine, tadalafil)
3026:
2712:
2523:
2407:
2384:
2307:
2263:
2249:
2164:
2066:
1755:
1646:
1193:
1084:
916:
337:
1012:
3048:
3036:
3012:
2679:
2624:
2567:
2540:
2518:
2508:
2423:
2399:
2227:
2093:
1606:
1601:
1550:
1369:
1364:
1290:
1210:
1199:
700:
581:
452:
202:
944:
2323:
2219:
2113:
1676:
641:
solution has a redox potential of 0.87 V vs. (or 1.27â1.25 V vs SCE).
341:
306:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2353:
2500:
2495:
2487:
2457:
650:
646:
149:
129:
119:
626:
solution has a redox potential of 1.00 V (or 1.46â1.48 V vs SCE),
3054:
2201:
2128:
1702:
2357:
1035:
329:
680:, which can cause secondary reactions if it is not removed.
232:
38:
29:
687:
is readily detectable by its characteristic orange color.
1085:
Nitroxyl anion (NO; oxonitrate(1-), hyponitrite anion)
3003:
2842:
2584:
2480:
2392:
2154:
2127:
2065:
1995:
1946:
1814:
1701:
1692:
1675:
1576:
Methylamine hexamethylene methylamine/NO (MAHMA/NO)
1192:
1112:
1103:
1075:
967:
1390:Amyl nitrite (isoamyl nitrite, isopentyl nitrite)
695:Electron-rich arenes are nitrosylated using NOBF
214:
1251:Naproxcinod (nitronaproxen; AZD-3582, HCT-3012)
245:DTXSID901027026 DTXSID90932326, DTXSID901027026
105:
876:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
2369:
1667:N-Acetyl-N-acetoxy-4-chlorobenzenesulfonamide
1226:Ethylene glycol dinitrate (EGDN; nitroglycol)
1047:
645:In organic chemistry, it selectively cleaves
8:
490:is a strong peak in the range 2150-2400 cm.
2376:
2362:
2354:
1698:
1689:
1109:
1054:
1040:
1032:
746:, is sometimes confused with nitronium, NO
247:
177:
18:
1410:Isobutyl nitrite (2-methylpropyl nitrite)
1320:Nitroglycerin (glyceryl trinitrate (GTN))
909:Journal of the Chemical Society (Resumed)
683:
676:
669:
662:
636:
622:
618:
599:
575:
553:
534:
530:
516:
461:
420:
382:
374:
362:
355:
1486:S-Nitrosocysteine (SNC, CysNO, SNO-Cys)
1476:S-Nitroso-N-valerylpenicillamine (SNVP)
830:
293:
268:
243:
1471:S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP)
1345:Sodium trioxodinitrate (Angeli's salt)
966:Williams, D. L. H. (1988).
275:Key: KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N
157:
7:
2306:non-selective PDE inhibitors (e.g.,
1090:Nitric oxide (NO; nitrogen monoxide)
1330:Pentaerithrityl tetranitrate (PETN)
1216:Diethylene glycol dinitrate (DEGDN)
205:
2235:Indirect/downstream NO modulators:
2003:Asymmetric dimethylarginine (ADMA)
673:. Upon contact with air, NO forms
506:reacts readily with water to form
14:
2033:Nitroarginine methyl ester (NAME)
1496:S-Nitrosoglutathione (GSNO, SNOG)
1466:S-Nitroso-N-acetylcysteine (SNAC)
1340:Propylene glycol dinitrate (PGDN)
1095:Nitrosonium (NO; nitrosyl cation)
759:As a source of nitrosyl complexes
1561:Diethylenetriamine/NO (DETA/NO)
466:. It arises via protonation of
310:(at 25 °C , 100 kPa).
1761:N-(1-Iminoethyl)-L-ornithine (
847:The Royal Society of Chemistry
414:salts are slightly soluble in
1:
2344:Receptor/signaling modulators
2013:Guanidinoethyldisulfide (GED)
1231:Isosorbide mononitrate (ISMN)
1221:Erythritol tetranitrate (ETN)
884:10.1002/047084289X.rn058.pub2
580:Reaction of nitrosonium with
371:, more descriptively written
1481:S-Nitrosocaptopril (SNO-Cap)
1310:Nitroflurbiprofen (HCT-1026)
1305:Nitroatorvastatin (NCX-6560)
1001:Journal of Organic Chemistry
1956:Aminoguanidine (pimagedine)
1849:Aminoguanidine (pimagedine)
1746:Aminoguanidine (pimagedine)
1510:N-Nitroso compounds (e.g.,
1325:Nitropravastatin (NCX-6550)
1236:Isosorbide dinitrate (ISDN)
629:vs. ferrocene/ferrocenium,
611:vs. ferrocene/ferrocenium,
25:
3096:
2242:AT-II receptor antagonists
1987:Nitroarginine (NNA, NOARG)
1824:1-Amino-2-hydroxyguanidine
1796:Nitroarginine (NNA, NOARG)
1543:Sodium nitroprusside (SNP)
762:
436:Synthesis and spectroscopy
2337:
550:reacts with aryl amines,
304:
284:
259:
89:
79:
67:
57:
52:
24:
1721:3-Chloro-5-nitroindazole
1556:Diethylamine/NO (DEA/NO)
1528:Metal nitrosyl complexes
1456:S-Nitrosoalbumin (SNALB)
1150:Cinaciguat (BAY 58-2667)
584:to form a diazonium salt
3080:Nitrogen(III) compounds
2313:PDE9 inhibitors (e.g.,
1801:Pentamidine isethionate
1711:3-Bromo-7-nitroindazole
1598:Heterocyclic compounds:
1122:Activators/stimulators:
699:. One example involves
691:Nitrosylation of arenes
2270:L-Type calcium channel
765:Metal nitrosyl complex
585:
543:As a diazotizing agent
43:
34:
1874:Cindunistat (SD-6010)
1829:2-Ethylaminoguanidine
1586:Spermine/NO (SPER/NO)
1383:O-Nitroso compounds (
589:As an oxidizing agent
579:
369:nitrosylsulfuric acid
340:atom is bonded to an
69:Systematic IUPAC name
42:
33:
2260:receptor antagonists
1933:Ronopterin (VAS-203)
1632:Molsidomine (SIN-10)
1553:(diazeniumdiolates):
1533:Roussin's black salt
1246:Mannitol hexanitrate
976:Cambridge University
917:10.1039/JR9630003557
272:InChI=1S/NO/c1-2/q+1
1627:Linsidomine (SIN-1)
1524:Nitrosyl compounds:
1491:S-Nitrosodiclofenac
1461:S-Nitrosated AR545C
1446:S-Nitroso compounds
1013:10.1021/jo00098a015
494:Chemical properties
21:
1538:Roussin's red salt
1395:Cyclohexyl nitrite
1286:Nipradilol (K-351)
978:. pp. 21â22.
586:
529:NO + 2 NaOH â NaNO
314:Infobox references
44:
35:
19:
3062:
3061:
2351:
2350:
2176:
2167:
2150:
2149:
2083:
2061:
2060:
1981:
1977:
1968:
1964:
1961:N-(1-Iminoethyl)-
1927:
1923:
1914:
1910:
1907:N-(1-Iminoethyl)-
1901:
1897:
1894:N-(1-Iminoethyl)-
1834:2-Iminopiperidine
1790:
1786:
1777:
1773:
1764:
1686:
1415:Isopropyl nitrite
1361:Nitroso compounds
1203:
1188:
1187:
1007:(19): 5573â5586.
974:. Cambridge, UK:
945:10.1021/cr940053x
860:978-0-85404-438-2
484:infrared spectrum
474:HONO + H â NO + H
322:Chemical compound
320:
319:
228:CompTox Dashboard
131:Interactive image
73:Oxidonitrogen(1+)
48:
47:
3087:
3052:
3040:
3016:
3005:Oxidation states
2834:
2833:
2802:
2801:
2736:
2735:
2700:
2699:
2688:
2687:
2633:
2632:
2378:
2371:
2364:
2355:
2277:dihydropyridines
2177:-arginine (NOHA)
2174:
2165:
2119:alpha aminoacids
2089:chlorogenic acid
2084:-arginine (NOHA)
2081:
1979:
1975:
1966:
1962:
1925:
1921:
1912:
1908:
1899:
1895:
1788:
1784:
1775:
1771:
1762:
1716:3-Chloroindazole
1699:
1690:
1680:
1378:
1377:
1315:Nitrofluvastatin
1299:
1298:
1241:Itramin tosilate
1197:
1110:
1056:
1049:
1042:
1033:
1026:
1023:
1017:
1016:
996:
990:
989:
973:
963:
957:
956:
927:
921:
920:
904:
898:
897:
871:
865:
864:
849:. 2005. p.
844:
835:
754:
753:
745:
686:
679:
672:
665:
653:, and couples di
640:
632:
625:
614:
602:
595:
572:
571:
570:
567:
556:
549:
538:
520:
505:
464:
455:
442:
424:
412:
411:
410:
407:
398:
397:
396:
393:
385:
378:
366:
358:
335:
252:
251:
236:
234:
218:
207:
191:Gmelin Reference
181:
161:
133:
109:
26:
22:
3095:
3094:
3090:
3089:
3088:
3086:
3085:
3084:
3065:
3064:
3063:
3058:
3046:
3034:
3010:
2999:
2995:
2987:
2979:
2971:
2962:
2954:
2950:
2941:
2933:
2925:
2917:
2909:
2901:
2893:
2885:
2875:
2866:
2858:
2838:
2832:
2829:
2828:
2827:
2825:
2818:
2814:
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