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847:. Powell, however, maintained that he did not take any banned supplements knowingly or willfully. Powell voluntarily withdrew as a result of the test. On 10 April 2014, both athletes received an 18-month suspension from competing, which was set to expire in December that year. However, after appealing to the
820:
was suspended for 2 years after taking a supplement known as "HyperDrive 3.0+" which contained methylsynephrine, a chemical equivalent of oxilofrine, among other substances. Her sentence was eventually reduced to 18 months after an appeal as there was enough evidence that she had unknowingly consumed
874:
of its middleweight world title after he tested positive for oxilofrine, as a result of a drug test administered by the
Voluntary Anti-Doping Association (VADA). In his defense, Saunders held that while the substance was proscribed by VADA it was not banned "out of competition" by
799:
in some dietary supplements. Even after receiving warning letters from the FDA, some sports and weight loss supplement companies continue to use oxilofrine as an undeclared ingredient in their products despite it being prohibited.
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4647:
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was suspended without pay for 50 games after testing positive for oxilofrine, which is a banned substance under the Minor League Drug
Prevention and Treatment Program. Kopech denied knowingly taking the
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was handed a four year ban, later reduced to two years, for testing positive with the substance. It was found out that the substance came from unlabeled drinks he consumed during his training in China.
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986:[Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese).
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Külz F, Schneider M (1950). "Über neue gefäßerweiternde
Sympathomimetika" [On new vasodilating sympathomimetics].
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Pharmacology, doping and sports: a scientific guide for athletes, coaches, physicians, scientists and administrators
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1634:"Prohibited Stimulants in Dietary Supplements After Enforcement Action by the US Food and Drug Administration"
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984:"RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial"
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1235:"Pharmaceutical doses of the banned stimulant oxilofrine found in dietary supplements sold in the USA"
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under the trade name
Ticarda. As of 2021, this formulation was still manufactured in Canada by
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than ephedrine, which has an experimental log P of 1.13 and a predicted log P of 0.9 to 1.32.
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Oxilofrine was first developed in the 1930s. It is mostly no longer marketed today.
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1974:
1102:"Pharmacology of stimulants prohibited by the World Anti-Doping Agency (WADA)"
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795:(WADA) prohibited substance when used in competition. It has been found as an
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1811:"Jamaican sprinters Asafa Powell and Sherone Simpson have doping bans cut"
1591:
1574:
1233:
Cohen PA, Avula B, Venhuis B, Travis JC, Wang YH, Khan IA (January 2017).
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Oxilophrine; Hydroxyephedrine; (±)-Hydroxyephedrine; 4-Hydroxyephedrine;
1390:
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Freedman L (1955). "Arlidin: a new vasodilative sympathomimetic drug".
1479:
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215:
1615:"Products & Ingredients - Methylsynephrine in Dietary Supplements"
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1234:
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Concise
Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms
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450:
InChI=1S/C10H15NO2/c1-7(11-2)10(13)8-3-5-9(12)6-4-8/h3-7,10-13H,1-2H3
320:
1702:"Court of Arbitration for Sport reduces Flavia Oliveira suspension"
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1738:"Jamaicans Powell, Simpson test positive - SuperSport - Athletics"
684:
were developed as chemical derivatives of oxilofrine, such as the
651:
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3024:
1759:"Jamaican Sprinter Asafa Powell slapped 18-month ban for doping"
300:
147:
7299:
5119:
2272:
1884:
137:
9328:
1037:. Index nominum. Medpharm Scientific Publishers. p. 772.
956:
867:
851:(CAS), both athletes' suspensions were lifted on 14 July 2014.
821:
said substance as the old label did not list methylsynephrine.
2268:
1871:"The ins and outs of Billy Joe Saunders, oxilofrine and VADA"
812:
cases involving oxilofrine have been publicized, including:
345:
514:
and hence is an indirectly acting sympathomimetic. It is a
1280:
1278:
1276:
1274:
1272:
1270:
522:(with oxilofrine also being known as 4-hydroxyephedrine).
1720:"Dính doping, lực sỹ Hoàng Anh Tuấn bị cấm thi đấu 2 năm"
724:
124:
5856:
467:
646:
Oxilofrine was originally developed in the 1930s as a
1621:. U.S. Food and Drug Administration. 22 October 2020.
1195:
Drug
Actions: Basic Principles and Theraputic Aspects
926:"Oxilofrine: Uses, Interactions, Mechanism of Action"
1391:"Ephedrine: Uses, Interactions, Mechanism of Action"
9221:
8982:
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2060:
2019:
1988:
1947:
1938:
1923:
634:of oxilofrine ranges from -0.13 to 0.6. It is more
577:-methyl-α-methylphenethylamine or as 4,β-dihydroxy-
425:
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1020:
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1016:
1014:
1012:
1010:
1008:
658:-containing standardized organ extract, Carnigen (
5155:
3174:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane
1149:
1147:
1145:
1034:Index Nominum 2000: International Drug Directory
228:
4199:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine
1187:
1185:
1183:
203:
9485:World Anti-Doping Agency prohibited substances
1789:"Asafa Powell banned for 18 months for doping"
1095:
1093:
1091:
1089:
1087:
1085:
824:On 18 September 2010, Vietnamese weightlifter
186:)-(±)-4-(1-Hydroxy-2-methylamino-propyl)phenol
71:-methyl-α-methylphenethylamine; 4,β-Dihydroxy-
7311:
5131:
2284:
1896:
8:
1619:Center for Food Safety and Applied Nutrition
843:tested positive for oxilofrine prior to the
28:
1632:Cohen PA, Wen A, Gerona R (December 2018).
1228:
1226:
1224:
1222:
619:-methylamphetamine). It is also related to
7318:
7304:
7296:
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5865:
5164:
5138:
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1889:
1881:
1840:"Red Sox No. 10 prospect Kopech suspended"
920:
918:
916:
382:
359:
268:
1657:
1590:
1250:
1125:
1031:Schweizerischer Apotheker-Verein (2000).
952:"Methylsynephrine in Dietary Supplements"
731:. It is also known by synonyms including
729:Tooltip International Nonproprietary Name
288:
763:(also with normethadone), among others.
573:Oxilofrine, also known as 4,β-dihydroxy-
5861:Tooltip Norepinephrine releasing agents
912:
447:
355:
248:
175:
1545:"Substances Prohibited In-Competition"
373:
27:
1160:. Springer Netherlands. p. 211.
328:
7:
816:In 2009, Brazilian/American cyclist
743:. Brand names of oxilofrine include
154:is unlawful; otherwise uncontrolled.
55:Carnigen, Cophylac, Suprifen, others
9324:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
835:On July 14, 2013, Jamaican runners
680:Several other sympathomimetics and
308:
219:
6586:Tooltip Serotonin releasing agents
1769:from the original on 14 April 2014
1683:"Oliveira suspended for two years"
845:2013 World Athletics Championships
14:
5160:Tooltip Dopamine releasing agents
1850:from the original on 9 March 2016
650:. Trade names included Suprifen (
3169:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
1708:from the original on 2015-12-23.
1689:from the original on 2015-10-06.
771:Oxilofrine has been marketed in
413:
407:
36:
9460:Norepinephrine releasing agents
8255:N,alpha-Diethylphenylethylamine
7281:Monoamine metabolism modulators
4088:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine
3782:N,alpha-Diethylphenylethylamine
1795:. 10 April 2014. Archived from
1650:10.1001/jamainternmed.2018.4846
994:from the original on 2023-08-03
883:, but this appeal was rejected.
881:British Boxing Board of Control
455:Key:OXFGTKPPFSCSMA-UHFFFAOYSA-N
9420:Drugs not assigned an ATC code
4678:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
3284:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
1914:excluding cardiac glycosides (
849:Court of Arbitration for Sport
547:norepinephrine releasing agent
533:Oxilofrine is described as an
512:norepinephrine releasing agent
416:
401:
1:
7265:Monoamine reuptake inhibitors
7261:Receptor/signaling modulators
1869:Worsell E (12 October 2018).
1573:Zovko Končić M (April 2018).
549:and indirectly activates the
480:, sold under the brand names
9465:Peripherally selective drugs
7217:Adrenergic release blockers:
2152:Phosphodiesterase inhibitors
1448:. Valeant Canada. 2010-01-17
1292:. 2013-07-17. Archived from
9319:Lysergic acid 2-butyl amide
4787:3,3-Diphenylcyclobutanamine
4327:2-Diphenylmethylpyrrolidine
4214:3,4-Dichloromethylphenidate
4209:2-Methyl-3-phenylpiperidine
1154:Morton IK, Hall JM (2012).
9501:
9329:Lysergic acid diethylamide
5147:Monoamine releasing agents
3787:N,N-Dimethylphenethylamine
1515:10.1177/000331975500600106
1198:. CRC-Press. p. 227.
791:Oxilofrine is currently a
787:Use in exercise and sports
583:substituted phenethylamine
518:and is closely related to
495:which has been used as an
391:Chemical and physical data
18:
7253:
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4495:Phenylpiracetam hydrazide
2359:8-Cyclopentyltheophylline
2229:
1239:Drug Testing and Analysis
1100:Docherty JR (June 2008).
581:-methylamphetamine, is a
463:
438:
166:
35:
9440:Beta-Hydroxyamphetamines
8219:(Dextromethamphetamine,
6552:Phthalimidopropiophenone
5825:Phthalimidopropiophenone
2824:Phthalimidopropiophenone
2194:Other cardiac stimulants
1765:. news.biharprabha.com.
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990:(published 2023-04-04).
793:World Anti-Doping Agency
654:) and, combined with an
563:myocardial contractility
537:-like indirectly acting
19:Not to be confused with
8873:Phenylalkylpyrrolidines
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2789:Methylenedioxycathinone
1838:Wild D (16 July 2015).
1700:Pelkey C (2011-02-24).
1681:Pelkey C (2010-04-13).
988:Diário Oficial da União
901:-methoxymethamphetamine
669:, it was marketed as a
516:substituted amphetamine
9430:Antihypotensive agents
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1740:. SuperSport. Reuters
1592:10.1055/s-0044-100042
866:In October 2018, the
828:, silver medalist in
627:-methylamphetamine).
543:antihypotensive agent
510:Oxilofrine acts as a
497:antihypotensive agent
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1192:Derendorf H (1995).
1118:10.1038/bjp.2008.124
1064:Fourcroy JL (2008).
830:2008 Summer Olympics
804:List of doping cases
722:of the drug and its
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665:In combination with
133:(Psychoactive drugs)
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960:. February 22, 2023
706:Society and culture
561:effects (increases
488:among others, is a
144:dietary supplements
32:
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