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α-Pyrrolidinopropiophenone

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and has analogous effects in animals. Little is known about this compound, but it has been detected by laboratories in Germany as an ingredient in "ecstasy" tablets seized by law enforcement authorities. This drug has been found to produce stimulant effects in animals and produces highly stimulating
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have been more widely used and are presumed to be more potent and addictive than α-PPP itself. Structure-activity relationships of these drugs suggest that a variety of ring-substituted analogues are likely to be potential drugs of abuse, and stimulant activity has been found for analogues with
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Springer D, Fritschi G, Maurer HH (November 2003). "Metabolism of the new designer drug alpha-pyrrolidinopropiophenone (PPP) and the toxicological detection of PPP and 4'-methyl-alpha-pyrrolidinopropiophenone (MPPP) studied in rat urine using gas chromatography-mass spectrometry".
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Maurer HH, Kraemer T, Springer D, Staack RF (April 2004). "Chemistry, pharmacology, toxicology, and hepatic metabolism of designer drugs of the amphetamine (ecstasy), piperazine, and pyrrolidinophenone types: a synopsis".
3600: 2864: 428: 3155: 2869: 434: 5952: 2849: 1636: 2661: 7746: 6490: 2583: 79: 3593: 305: 2894: 2889: 422: 5945: 546:"Relative reinforcing effects of second-generation synthetic cathinones: Acquisition of self-administration and fixed ratio dose-response curves in rats" 3150: 2884: 2859: 2854: 416: 3045: 2879: 688:"Effects of the second-generation "bath salt" cathinone alpha-pyrrolidinopropiophenone (α-PPP) on behavior and monoamine neurochemistry in male mice" 7963: 5908: 7927: 3586: 2794: 3050: 7945: 7936: 5890: 5881: 2874: 398:
it might be considered a controlled substance analogue in some countries such as the US, Australia and New Zealand. Analogues of α-PPP such as
5938: 5872: 1166: 753: 390:α-PPP is illegal in the UK under the blanket ban on substituted cathinones, and due to its structural similarity to illegal drugs such as 7954: 5899: 3208: 2839: 2145: 2051: 821: 446: 384: 325: 379:
effects in humans, based on the experiences of the individuals who have tried it. Most of the individuals who have tried it prefer
2150: 7336: 6367: 2550: 2244: 2155: 97: 52: 639:"1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors" 291: 7972: 5917: 2834: 2804: 2135: 2130: 1830: 1746: 440: 380: 4908: 2824: 2809: 2214: 2125: 2120: 1661: 452: 7995: 7918: 5863: 2829: 2638: 2628: 2487: 2387: 2160: 1942: 183: 4742: 4292: 4032: 3620: 3249: 2789: 2676: 2671: 2392: 1631: 203: 7241: 6342: 4197: 2904: 2327: 2249: 1800: 1623: 2957: 1795: 1726: 1141: 4215: 2397: 2234: 1286: 881: 746: 66: 4863: 6680: 8000: 6760: 2691: 2686: 2382: 1815: 1756: 1706: 1701: 1651: 1251: 7146: 6322: 4628: 4320: 4310: 3881: 3638: 3289: 3165: 2914: 2633: 2322: 1825: 1711: 1671: 1656: 407:
between 3 and 6 carbon atoms in the alkyl chain. It has been shown to have neurotoxic effects in animals.
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Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences
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InChI=1S/C13H17NO/c1-11(14-9-5-6-10-14)13(15)12-7-3-2-4-8-12/h2-4,7-8,11H,5-6,9-10H2,1H3
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1261: 1256: 1226: 1201: 1191: 1118: 1113: 1108: 1012: 997: 992: 924: 861: 841: 793: 762: 686:
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Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (February 2006).
6639: 731: 208: 374:. It is similar in structure to the appetite suppressant 61: 350: 7031: 6536: 6523: 6292: 6262: 5984: 5971: 5269: 4871: 4862: 4596: 4303: 4291: 3844: 3631: 3619: 3237: 3164: 2966: 2938: 2780: 2652: 2569: 2486: 1622: 1569: 1526: 1468: 1295: 1127: 1094: 1026: 943: 880: 807: 769: 279: 266: 239: 234: 202: 182: 162: 137: 117: 88: 51: 46: 1637:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 387:. It is said to lack euphoria compared to α-PVP. 151: 2662:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 126: 435:3',4'-Methylenedioxy-α-pyrrolidinobutiophenone 5946: 3594: 747: 429:3,4-Methylenedioxy-α-pyrrolidinopropiophenone 8: 6692:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine) 6134:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine) 30: 6533: 5981: 5953: 5939: 5931: 4868: 4300: 3628: 3601: 3587: 3579: 754: 740: 732: 222: 171: 711: 662: 569: 191: 109:)-1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone 7581:Antiemetics/gastroprokinetics/sedatives 465: 330: 310: 218: 102: 29: 423:4'-Methoxy-α-pyrrolidinopropiophenone 7: 417:4'-Methyl-α-pyrrolidinopropiophenone 69:(Industrial and scientific use only) 7183:Levomepromazine (methotrimeprazine) 142: 25: 383:to it, but prefer this drug over 1632:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 608:10.1097/00007691-200404000-00007 562:10.1016/j.neuropharm.2017.08.018 257: 251: 38: 7964:Monoamine metabolism modulators 5909:Monoamine metabolism modulators 2551:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine 2245:N,alpha-Diethylphenylethylamine 338:Key:KPUJAQRFIJAORQ-UHFFFAOYSA-N 3141:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) 1747:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 643:Journal of Medicinal Chemistry 447:α-Pyrrolidinopentiothiophenone 441:Alpha-Pyrrolidinopentiophenone 260: 245: 18:Alpha-Pyrrolidinopropiophenone 1: 7946:Monoamine reuptake inhibitors 7919:Receptor/signaling modulators 6098:Adrogolide (ABT-431, DAS-431) 5891:Monoamine reuptake inhibitors 5864:Receptor/signaling modulators 523:10.1016/j.jchromb.2003.07.008 4974:Deoxyepinephrine (epinine, 4351:Deoxyepinephrine (epinine, 4198:Tetracyclic antidepressants 3664:Deoxyepinephrine (epinine, 3250:3,3-Diphenylcyclobutanamine 2790:2-Diphenylmethylpyrrolidine 2677:3,4-Dichloromethylphenidate 2672:2-Methyl-3-phenylpiperidine 596:Therapeutic Drug Monitoring 313:O=C(C(C)N1CCCC1)C2=CC=CC=C2 8017: 7955:Monoamine releasing agents 7143:Flupentixol (flupenthixol) 6319:Flupentixol (flupenthixol) 5900:Monoamine releasing 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Index

Alpha-Pyrrolidinopropiophenone

Legal status
NpSG
Class B
IUPAC name
CAS Number
19134-50-0
PubChem
209045
ChemSpider
181124
UNII
01DP8CH58H
CompTox Dashboard
DTXSID50897462
Edit this at Wikidata
Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
(verify)
stimulant
drug
diethylpropion
α-PVP
α-PVT
methcathinone

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