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1548:. It is widely theorized by scientists and cannabis experts alike that these terpenes and terpenoids contribute significantly to the unique "character" or "personality" of each marijuana strain's unique effects. α-Pinene in particular is thought to reduce the memory deficits commonly reported as a side-effect of THC consumption. It likely demonstrates this activity due to its action as an
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Donahue, N. M.; Henry, K. M.; Mentel, T. F.; Kiendler-Scharr, A.; Spindler, C.; Bohn, B.; Brauers, T.; Dorn, H. P.; Fuchs, H.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Saathoff, H.; Naumann, K.-H.; Mohler, O.; Leisner, T.; Muller, L.; Reinnig, M.-C.; Hoffmann, T.; Salo, K.; Hallquist, M.; Frosch, M.; Bilde, M.;
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1423:, of which α-pinene is one of the principal species, are emitted in substantial amounts by vegetation, and these emissions are affected by temperature and light intensity. In the atmosphere α-pinene undergoes reactions with
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1439:, leading to low-volatility species which partly condense on existing aerosols, thereby generating secondary organic aerosols. This has been shown in numerous laboratory experiments for the mono- and
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are stable compounds containing an intact four-membered ring, and these compounds helped greatly in identifying this important component of the pinene skeleton.
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1821:
Odum, J. R.; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. (1996). "Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields".
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1555:α-Pinene also contributes significantly to many of the varied, distinct, and unique odor profiles of the multitude of marijuana strains, varieties and
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is reactive owing to the presence of the four-membered ring adjacent to the alkene. The compound is prone to skeletal rearrangements such as the
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plants. These compounds are also present in significant levels in the finished, dried cannabis flower preparation commonly known as
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Tritscher, T.; Barmet, P.; Praplan, A. P.; DeCarlo, P. F.; Dommen, J.; Prevot, A. S. H.; Baltensperger, U. (2012).
2015:
Yang, H.; Woo, J.; Pae, A.-N.; Um, M.-Y.; Cho, N.-C.; Park, K.-D.; Yoon, M.; Kim, J.; Lee, C.-J.; Cho, S. (2016).
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1354:") was referred to as "pinene hydrochloride", until it was confirmed as identical with bornyl chloride made from
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1744:[On the science of pinene. III. Constitution of nitrosopinene and its transformation products].
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1332:, but it is very unstable. At normal temperatures, or if no ether is present, the major product is
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Mahmoudvand, H.; Sheibani, V.; Keshavarz, H.; Shojaee, S.; Esmaeelpour, K.; Ziaali, N. (2016).
2060:
Russo, E. B.; McPartland, J. M. (2003). "Cannabis is more than simply Δ-tetrahydrocannabinol".
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InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
6568:
6501:
6478:
6427:
6423:
6419:
6359:
6333:
6193:
6153:
6133:
6113:
6103:
6043:
6038:
5852:
5814:
5764:
5729:
5694:
5689:
5673:
5668:
5648:
5643:
5638:
5625:
5513:
5321:
5198:
5184:
5159:
5154:
5144:
5116:
4903:
4898:
4878:
4858:
4853:
4653:
4608:
4588:
4553:
4543:
4430:
4385:
4375:
4280:
4175:
4155:
4071:
3927:
3629:
3562:
3517:
3447:
3415:
3314:
3294:
3284:
3149:
3069:
2999:
2984:
2869:
2864:
2769:
2703:
2648:
2572:
2522:
2452:
2432:
1541:
1533:
1496:
1405:
1355:
1259:
1247:
1243:
1184:
1172:
1054:
1050:
1046:
924:
917:
910:
883:
425:
InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
2120:
1842:
6515:
6505:
6264:
6203:
6178:
6173:
6048:
6028:
6008:
5829:
5819:
5804:
5789:
5774:
5759:
5754:
5739:
5724:
5605:
5344:
5204:
4658:
4365:
4066:
3664:
3572:
3537:
3309:
3209:
3179:
3164:
3114:
3009:
2954:
2949:
2944:
2939:
2934:
2929:
2924:
2899:
2854:
2748:
2743:
2663:
2658:
2532:
1492:
1351:
1300:
1278:
1132:
1070:
1066:
840:
606:
592:
507:
282:
244:
2103:
Turner, C. E.; Elsohly, M. A.; Boeren, E. G. (1980). "Constituents of
1726:(3rd ed.). New York, NY: John Wiley & Sons. pp. 663–668.
746:
6448:
6411:
6033:
5986:
5857:
5839:
5799:
5483:
5281:
3189:
2979:
2738:
2733:
2728:
2723:
2537:
2311:
1526:
1213:)- or (+)-α-isomer is more common in North America. The enantiomers'
1148:
1140:
1136:
1741:
1396:
Under aerobic oxidation conditions, the main oxidation products are
1082:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
738:
1205:)- or (−)-α-pinene is more common in European pines, whereas the (1
270:
5809:
3567:
3289:
3279:
3129:
3024:
2374:
1424:
1378:
1289:
1251:
306:
167:
155:
145:
1443:. Products of α-pinene which have been identified explicitly are
1273:. Acids typically lead to rearranged products. With concentrated
864:
5242:
1480:
872:
261:
3972:
2266:
2719:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
836:
375:
58:
46:
3832:
3745:
2765:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
3801:
2244:
Mediavilla, V.; Steinemann, S. (1997). "Essential oil of
1976:
activity of essential oils of industrial hemp varieties (
895:
1621:. Montvale, NJ: Medical Economics Company. p. 1100.
1100:
1369:
hydrochloride) is the major product along with some
1328:
can be formed at low temperature in the presence of
6227:
5995:
5932:
5899:
5866:
5838:
5552:
5373:
5330:
5241:
5213:
5125:
5007:
4449:
4136:
4012:
3886:
3790:
3773:
3743:
3702:
3685:
3612:
2408:
2327:
2310:
1242:Commercially important derivatives of α-pinene are
6551:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
2329:
1811:IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
93:)-2,6,6-Trimethylbicyclohept-2-ene ((−)-α-Pinene)
2107:L. XVII. A review of the natural constituents".
1773:"Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene"
294:
1863:Proceedings of the National Academy of Sciences
1689:Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
899:
131:
123:
114:
3674:Many of the other AChE inhibitors listed above
1634:"Chemical Composition of the Essential Oil of
530:−62.80 °C; −81.04 °F; 210.35 K
6637:GABAA receptor positive allosteric modulators
3984:
3614:
2278:
2250:Journal of the International Hemp Association
1155:. It is found in the oils of many species of
8:
3953:Muscarinic acetylcholine receptor modulators
2410:
1918:
1916:
1914:
1912:
1697:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2
4000:
3958:Nicotinic acetylcholine receptor modulators
3837:Tooltip Vesicle-associated membrane protein
3750:Tooltip Vesicular acetylcholine transporter
3704:
3991:
3977:
3969:
3806:Tooltip Synaptosomal-associated protein 25
3787:
3699:
2324:
2285:
2271:
2263:
2152:debate: an interview with Ethan Russo, MD"
390:
234:
212:
26:
2220:
2175:
2036:
1948:
1892:
1882:
1788:
1521:α-Pinene forms the biosynthetic base for
347:
339:
330:
2910:Dimethyl 4-(methylthio)phenyl phosphate
1687:Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids".
1642:Journal of Essential Oil-bearing Plants
1567:
1381:8 which can be reduced to "pinylamine"
446:
411:
386:
1573:
1571:
956:255 °C (491 °F; 528 K)
540:155 °C (311 °F; 428 K)
225:
3100:Methylfluorophosphonylcholine (MFPCh)
2350:2-(α-Naphthoyl)ethyltrimethylammonium
418:Key: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
192:
184:
175:
7:
6592:GABA metabolism/transport modulators
1823:Environmental Science and Technology
942:33 °C (91 °F; 306 K)
6209:Trichloroethane (methyl chloroform)
3897:
2400:N,N-Dimethylaminoethylchloroacetate
2142:Piomelli, D.; Russo, E. B. (2016).
1638:(Boiss. & Hohen.) from Lebanon"
428:Key: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBBG
285:
269:
5272:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
25:
6019:Acetylglycinamide chloral hydrate
2334:Tooltip Choline acetyltransferase
2156:Cannabis and Cannabinoid Research
1167:species. It is also found in the
3394:Fasciculins (green mamba toxins)
2885:Dicyclohexyl phosphorofluoridate
1941:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x
1676:from the original on 2016-08-04.
1234:
1217:is present in some oils such as
1090:
704:
699:
694:
476:
33:
6612:Acetylcholinesterase inhibitors
6439:Menthyl isovalerate (validolum)
3325:Tetraethyl pyrophosphate (TEPP)
3050:Hexaethyl tetraphosphate (HETP)
2209:Iranian Journal of Parasitology
1929:British Journal of Pharmacology
1585:from the original on 2018-01-30
1339:, along with a small amount of
1086:(at 25 °C , 100 kPa).
5388:Allopregnanolone (brexanolone)
2395:N,N-Dimethylaminoethylacrylate
1550:acetylcholinesterase inhibitor
1489:acetylcholinesterase inhibitor
1377:followed by base leads to the
1324:, the simple addition product
658:Occupational safety and health
470:
1:
6584:Receptor/signaling modulators
5140:Ampelopsin (dihydromyricetin)
3948:Receptor/signaling modulators
3720:Hemicholinium-3 (hemicholine)
3619:Tooltip Butyrylcholinesterase
1723:Textbook of Organic Chemistry
1487:. It exhibits activity as an
1271:Wagner–Meerwein rearrangement
1135:class. It is one of the two
996:> 5 g/kg (rabbit, dermal)
6334:ergoloid (dihydroergotoxine)
5419:anabolic-androgenic steroids
4201:Butabarbital/Secbutabarbital
4006:receptor positive modulators
2415:Tooltip Acetylcholinesterase
1994:10.1016/j.fitote.2009.11.010
1654:10.1080/0972060X.2014.890075
1532:α-Pinene is one of the many
4974:Triflunordazepam (Ro5-2904)
3709:Tooltip Choline transporter
3655:Profenamine (ethopropazine)
2895:Diisopropyl fluorophosphate
2360:4-(1-Naphthylvinyl)pyridine
2345:1-(-Benzoylethyl)pyridinium
2109:Journal of Natural Products
1771:Neuenschwander, U. (2010).
1313:becomes the major product.
976:or concentration (LD, LC):
42:
6673:
5302:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
3558:Dimethylcarbamoyl fluoride
2365:Acetylseco hemicholinium-3
2168:10.1089/can.2015.29003.ebr
2021:-benzodiazepine receptors"
994:300-2000 mg/kg (rat, oral)
314:DT7000000 (unspec. isomer)
6577:
5494:Pregnanolone (eltanolone)
4037:Chlorobutanol (cloretone)
3940:
2074:10.1007/s00213-002-1348-z
1350:(also called "artificial
1151:, it contains a reactive
1080:
1031:
972:
675:
655:
650:
457:
437:
402:
98:
80:
75:
41:
32:
6588:GABA receptor modulators
6498:sulfonmethane (sulfonal)
3428:Methanesulfonyl fluoride
1758:10.1002/hlca.19210040161
1603:Simonsen, J. L. (1957).
1299:gives the corresponding
763:Precautionary statements
2605:+glycopyrronium bromide
1884:10.1073/pnas.1115186109
1619:PDR for Herbal Medicine
1358:. If more HCl is used,
1281:the major products are
1197:are known in nature; (1
1193:in some regions). Both
502:Clear colorless liquid
6474:Retigabine (ezogabine)
5750:Lirequinil (Ro41-3696)
5317:7,8-Dihydromethysticin
5307:5,6-Dehydromethysticin
4186:Benzylbutylbarbiturate
2355:3-Chloro-4-stillbazole
2038:10.1124/mol.116.105080
2025:Molecular Pharmacology
1790:10.1002/cssc.200900228
1746:Helvetica Chimica Acta
1740:; Trebler, H. (1921).
1720:Richter, G.H. (1952).
1491:, aiding memory. Like
1402:verbenyl hydroperoxide
906:
449:C\1=C(\2C(C/1)C2(C)C)C
63:
51:
1923:Russo, E. B. (2011).
1306:. With dilute acids,
905:
62:
50:
6529:constituents (e.g.,
6313:Deuterated etifoxine
5375:Neuroactive steroids
5345:Apronal (apronalide)
5197:constituents (e.g.,
4814:N-Desalkylflurazepam
3916:Atracotoxins (e.g.,
3543:Tetrahydrocannabinol
2890:Diisopropylphosphate
1467:Properties and usage
1008:median concentration
888:(fire diamond)
6652:Plant communication
6322:dihydroergocryptine
5634:Pyrazolopyrimidines
5292:5,6-Dihydroyangonin
5277:7,8-Dihydroyangonin
4464:3-Hydroxyphenazepam
4306:Methylphenobarbital
3902:Tooltip Latrophilin
3604:Trimedoxime bromide
3533:Stercuronium iodide
3350:Tricresyl phosphate
2825:Chlorpyrifos-methyl
2121:10.1021/np50008a001
1875:2012PNAS..10913503D
1869:(34): 13503–13508.
1835:1996EnST...30.2580O
1636:Satureja myrtifolia
1471:α-Pinene is highly
1159:trees, notably the
547:Solubility in water
494: g·mol
253:(−): 232-077-3
29:
6622:Bicyclic compounds
6416:4-O-methylhonokiol
6079:Dichloralphenazone
5977:Methylmethaqualone
5554:Nonbenzodiazepines
5267:Desmethoxyyangonin
5262:11-Hydroxyyangonin
5257:11-Methoxyyangonin
5252:10-Methoxyyangonin
4639:Ethyl carfluzepate
4241:Cyclopentobarbital
3421:Onchidella binneyi
2763:Organophosphates:
2062:Psychopharmacology
1505:positive modulator
1503:(−)-α-pinene is a
1153:four-membered ring
1143:, the other being
1113:Infobox references
1032:Related compounds
1014:625 ppm/min (rat)
907:
516:g/mL (liquid at 20
64:
52:
27:
6599:
6598:
6559:MRK-409 (MK-0343)
6330:dihydroergotamine
6273:potassium bromide
6267:compounds (e.g.,
6214:Trichloroethylene
5982:Nitromethaqualone
5901:Pyrazolopyridines
5403:3α-Androstanediol
5297:7,8-Dihydrokavain
4649:Ethyl loflazepate
4426:Thiotetrabarbital
4042:Ethanol (alcohol)
3966:
3965:
3936:
3935:
3784:
3769:
3768:
3696:
3681:
3680:
3320:Tetrachlorvinphos
3195:Pirimiphos-methyl
3145:Oxydemeton-methyl
3095:Methyl phenkapton
2321:
2203:Toxoplasma gondii
1843:10.1021/es950943+
1525:ligands, such as
1511:. It acts at the
1477:anti-inflammatory
1375:Nitrosyl chloride
1346:. For many years
1121:Chemical compound
1119:
1118:
1062:Related compounds
1026:Fisher Scientific
1020:Safety data sheet
729:Hazard statements
371:CompTox Dashboard
335: unspecified
180: unspecified
157:Interactive image
119: unspecified
71:
70:
16:(Redirected from
6664:
6318:Dihydroergolines
6235:3-Hydroxybutanal
5868:Piperidinediones
5601:Imidazopyridines
5135:6-Methylapigenin
5067:Hydroxyphenamate
4939:SH-053-R-CH3-2′F
4644:Ethyl dirazepate
4524:Chlordiazepoxide
4416:Thiobutabarbital
4128:Trifluoroethanol
4118:Trichloroethanol
4108:-Pentanol (2M2B)
4002:
3993:
3986:
3979:
3970:
3903:
3899:
3838:
3834:
3807:
3803:
3788:
3778:
3751:
3747:
3710:
3706:
3700:
3690:
3620:
3616:
3584:Asoxime chloride
3160:Parathion-methyl
2860:Demeton-S-methyl
2416:
2412:
2335:
2331:
2325:
2315:
2287:
2280:
2273:
2264:
2258:
2257:
2241:
2235:
2234:
2224:
2196:
2190:
2189:
2179:
2139:
2133:
2132:
2100:
2094:
2093:
2057:
2051:
2050:
2040:
2012:
2006:
2005:
1969:
1963:
1962:
1952:
1935:(7): 1344–1364.
1920:
1907:
1906:
1896:
1886:
1853:
1847:
1846:
1829:(8): 2580–2585.
1818:
1812:
1809:
1803:
1802:
1792:
1768:
1762:
1761:
1734:
1728:
1727:
1717:
1711:
1710:
1684:
1678:
1677:
1629:
1623:
1622:
1615:
1609:
1608:
1600:
1594:
1593:
1591:
1590:
1575:
1483:, and is likely
1449:norpinonaldehyde
1429:hydroxyl radical
1416:Atmospheric role
1341:fenchyl chloride
1295:, while glacial
1238:
1129:organic compound
1103:
1097:
1094:
1093:
966:0.8% v/v (lower)
962:Explosive limits
927:
920:
913:
898:
878:
874:
870:
866:
862:
858:
854:
850:
846:
842:
838:
834:
830:
826:
822:
818:
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