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Aminorex

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364: 341: 40: 31: 1008: 818: 1138: 4302: 674:. A similar synthesis has been also published. In a search for a cheaper synthetic route, a German team developed an alternative route which, by using chiral styrene oxide, allows an enantiopure product. 1098:
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Aminorex has been found to act as a reuptake inhibitor at the dopamine and norepinephrine transporters, with releasing agent properties at the serotonin transporter.
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study of 2-amino-5-aryl-2-oxazolines, where aminorex was found to be approximately 2.5 times more potent than
742:"RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" 6770: 6648: 6463: 6423: 6388: 6378: 5652: 5642: 4951: 4941: 3883: 3878: 3574: 3007: 2948: 2898: 2893: 2843: 2443: 1894: 1740: 1178: 359: 6931: 6927: 6795: 6699: 6663: 6638: 6075: 5960: 5348: 5256: 4481: 4357: 4106: 3825: 3514: 3017: 2903: 2863: 2848: 1366: 637: 609: 546: 799: 309: 6790: 6633: 5952: 5910: 5248: 5166: 4322: 3958: 3687: 3509: 2343: 2328: 2320: 656:-amphetamine sulfate in inducing anorexia in rats, and was also reported to have CNS stimulant effects. 441: 4420: 6923: 6643: 6618: 6478: 6433: 6383: 5998: 5942: 5824: 5754: 5469: 5264: 5126: 5051: 4656: 4415: 4167: 3569: 3476: 3446: 3253: 3090: 2868: 2338: 2018: 2008: 1470: 885: 336: 6995: 6975: 6970: 6785: 6523: 6373: 6215: 5993: 5915: 5749: 5647: 5637: 5560: 5494: 5171: 5061: 4946: 4936: 4859: 4172: 3747: 3559: 3390: 3268: 3159: 3095: 2888: 2873: 2833: 2219: 2106: 1931: 1750: 1536: 1415: 1387: 1217: 557: 175: 6800: 6136: 6131: 5627: 5394: 4926: 3932: 3918: 3873: 3858: 2363: 2348: 2000: 1835: 1481: 1410: 1297: 6857: 3534: 553:
drug, meaning it has high abuse potential, no accepted medical use, and a poor safety profile.
6011: 5835: 5682: 5297: 5131: 4980: 4706: 4091: 3943: 3599: 2967: 2694: 2458: 2398: 2353: 1809: 1287: 1282: 1115: 1080: 1045: 985: 936: 901: 858: 791: 621: 565: 6689: 6533: 6443: 6332: 6196: 6070: 5983: 5840: 5576: 5464: 5343: 5287: 5136: 4875: 4227: 4036: 3898: 3780: 3539: 3411: 3401: 3302: 3202: 3037: 2770: 2463: 2111: 1337: 1262: 1107: 1072: 1035: 975: 967: 928: 893: 848: 783: 683: 671: 561: 376: 269: 249: 6623: 6468: 6211: 6126: 6016: 5905: 5687: 5550: 5489: 5484: 5389: 5302: 5161: 4985: 4849: 4651: 4144: 3953: 3928: 3888: 3732: 3649: 3604: 3471: 3466: 3386: 3382: 3198: 2971: 2953: 2423: 2121: 1546: 1521: 1516: 1476: 1352: 1347: 1209: 569: 446: 184: 4410: 4405: 4385: 4380: 4375: 4370: 363: 340: 954:
Hofmaier T, Luf A, Seddik A, Stockner T, Holy M, Freissmuth M, et al. (July 2014).
889: 6458: 6221: 6151: 5973: 5870: 5784: 5419: 5277: 5156: 5086: 4646: 4641: 4446: 3908: 3618: 3456: 3164: 2232: 2126: 2081: 2043: 1900: 1526: 1302: 980: 955: 573: 39: 1147: 6954: 6191: 6181: 6121: 6044: 5922: 5900: 5709: 5555: 5459: 5449: 5384: 5317: 5178: 5011: 4854: 4726: 4626: 4576: 4491: 4222: 4217: 3737: 3664: 3639: 3554: 3549: 3524: 3489: 3362: 3002: 2943: 2488: 2433: 2272: 2267: 2262: 2257: 2227: 2101: 2023: 1855: 1686: 1531: 1372: 1247: 585: 352: 564:. Aminorex has been shown to have locomotor stimulant effects, lying midway between 6894: 6821: 6765: 6760: 6508: 6408: 6398: 6363: 6166: 6146: 6049: 5794: 5789: 5774: 5694: 5667: 5535: 5530: 5434: 5414: 5322: 5096: 5091: 5071: 4991: 4966: 4834: 4829: 4761: 4681: 4631: 4551: 4531: 4526: 4506: 4501: 4456: 4212: 4207: 4197: 4182: 4121: 3697: 3692: 3669: 3629: 3461: 3367: 3283: 3213: 3194: 3189: 3174: 3047: 2977: 2928: 2606: 2571: 2536: 2403: 2242: 2063: 2048: 1725: 1681: 1551: 1496: 1491: 1377: 1312: 1242: 1227: 1204: 1186: 4395: 4390: 209: 30: 971: 670:
synthesis involves addition/cyclization reaction of 2-amino-1-phenylethanol with
6889: 6874: 6719: 6603: 6513: 6453: 6161: 6006: 5988: 5804: 5799: 5744: 5739: 5677: 5672: 5611: 5591: 5429: 5292: 5188: 5106: 5101: 5041: 5036: 4976: 4971: 4910: 4890: 4731: 4716: 4701: 4671: 4666: 4611: 4596: 4591: 4566: 4521: 4511: 4496: 4476: 4466: 4461: 4365: 4327: 3973: 3893: 3624: 3594: 3544: 3499: 3416: 3396: 3372: 3208: 3179: 3144: 3067: 3057: 3052: 3027: 2963: 2933: 2805: 2785: 2732: 2674: 2651: 2646: 2636: 2616: 2601: 2596: 2591: 2586: 2581: 2561: 2556: 2521: 2413: 2368: 2287: 2247: 2194: 2091: 2058: 1990: 1845: 1781: 1776: 1706: 1696: 1691: 1676: 1665: 1660: 1590: 1561: 1556: 1486: 1456: 1425: 1400: 1362: 1317: 1277: 1267: 1237: 1232: 1133: 713: 693: 659: 629: 1111: 932: 813: 6864: 6805: 6588: 6583: 6538: 6528: 6518: 6428: 6418: 6347: 6342: 6176: 6171: 6156: 6025: 6021: 5978: 5947: 5927: 5895: 5845: 5814: 5719: 5714: 5662: 5657: 5601: 5596: 5586: 5444: 5439: 5424: 5409: 5282: 5272: 5243: 5183: 5151: 5141: 5116: 5046: 5016: 5006: 4961: 4956: 4900: 4895: 4885: 4711: 4696: 4686: 4636: 4606: 4601: 4571: 4561: 4486: 4451: 4232: 4139: 4116: 3845: 3835: 3762: 3752: 3727: 3722: 3707: 3634: 3614: 3609: 3564: 3504: 3494: 3484: 3451: 3307: 3297: 3288: 3278: 3273: 3238: 3228: 3223: 3169: 3154: 3124: 3100: 3085: 3077: 3072: 3042: 3012: 2997: 2982: 2923: 2913: 2795: 2790: 2780: 2742: 2737: 2704: 2699: 2669: 2661: 2551: 2468: 2438: 2428: 2378: 2373: 2277: 2237: 2179: 2174: 2159: 2096: 2086: 2038: 1980: 1975: 1970: 1962: 1870: 1860: 1850: 1830: 1791: 1771: 1755: 1655: 1650: 1615: 1610: 1605: 1600: 1506: 1461: 1420: 1327: 1222: 897: 703: 698: 688: 581: 577: 406: 240: 4770: 787: 6884: 6879: 6852: 6826: 6780: 6775: 6593: 6306: 6201: 6186: 5932: 5890: 5819: 5769: 5734: 5474: 5454: 5233: 5146: 5121: 5066: 5031: 4746: 4721: 4586: 4556: 4546: 4471: 4337: 4187: 4177: 4111: 4101: 3948: 3938: 3815: 3810: 3805: 3800: 3795: 3357: 3263: 3248: 3233: 3184: 3139: 2958: 2762: 2752: 2747: 2727: 2684: 2611: 2531: 2526: 2516: 2501: 2473: 2453: 2448: 2418: 2393: 2383: 2310: 2305: 2300: 2204: 2189: 2184: 2116: 2053: 2033: 1985: 1954: 1840: 1825: 1801: 1670: 1595: 1585: 1541: 1466: 1430: 1405: 1395: 1342: 1292: 1257: 1195: 1182: 853: 836: 613: 539: 535: 4011: 4006: 1119: 1084: 1049: 1040: 1023: 1003: 989: 940: 905: 795: 862: 6899: 6679: 6503: 6498: 6448: 6438: 6065: 6039: 6034: 5968: 5937: 5809: 5779: 5724: 5606: 5545: 5540: 5338: 5312: 5307: 5238: 5111: 5081: 5021: 4905: 4844: 4839: 4757: 4621: 4581: 4541: 4536: 4332: 3963: 3923: 3770: 3717: 3712: 3659: 3654: 3644: 3529: 3431: 3377: 3218: 3119: 3062: 2800: 2719: 2689: 2576: 2546: 2541: 2496: 2408: 2388: 2295: 2252: 2209: 2136: 2028: 1865: 1786: 1511: 1357: 1322: 1307: 1272: 708: 640:
in approximately 0.2% of patients, and was linked to a number of deaths.
220: 22: 1076: 484:
InChI=1S/C9H10N2O/c10-9-11-6-8(12-9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H2,10,11)
229: 5729: 5026: 4736: 4661: 4616: 4317: 4312: 4307: 4297: 4292: 4287: 4282: 4277: 4272: 4267: 4262: 4202: 4159: 4131: 3991: 3913: 3903: 3790: 3149: 3032: 2908: 2709: 2631: 2626: 2621: 2511: 2506: 2199: 2169: 1645: 1434: 1252: 770:
Gaine SP, Rubin LJ, Kmetzo JJ, Palevsky HI, Traill TA (November 2000).
667: 633: 625: 589: 195: 6403: 6393: 5829: 5399: 4741: 4691: 4676: 4257: 4252: 4247: 4192: 3129: 3113: 3109: 3105: 2641: 2566: 2154: 2149: 2144: 300: 289: 6608: 6473: 6316: 6301: 6275: 6255: 6141: 5404: 5193: 4516: 4436: 3785: 3702: 3421: 3258: 2883: 2838: 2164: 1875: 658: 556:
Aminorex, in the 2-amino-5-aryl oxazoline class, was developed by
429: 420: 6563: 6493: 6311: 6280: 6270: 5865: 5213: 3332: 2878: 2858: 2679: 1332: 542: 280: 118: 4774: 1927: 1151: 1024:"Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future" 636:
in 1965, but was withdrawn in 1972 after it was found to cause
545:. It was withdrawn from the market after it was found to cause 130: 617: 1923: 325: 572:. Aminorex effects have been attributed to the release of 772:"Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension" 106: 95: 82: 5511: 501: 1028:
The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism
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It is closely related to 14: 4815:Tooltip Dopamine releasing agents 2824:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 549:. 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Index

Skeletal formula
Ball-and-stick model of aminorex
ATC code
Legal status
Class B2
Schedule III
Anlage II
Class C
Schedule I
IUPAC name
CAS Number
2207-50-3
PubChem
16630
DrugBank
DB01490
ChemSpider
15767
UNII
2SH16612I9
KEGG
D02909
ChEMBL
ChEMBL106258
CompTox Dashboard
DTXSID00862867
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ECHA InfoCard
100.164.420
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