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Phenazone

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354: 331: 40: 583:
was the first to synthesize phenazone, then called antipyrine, in the early 1880s. Sources disagree on the exact year of discovery, but Knorr patented the chemical in 1883. Phenazone has an elimination half life of about 12 hours.
552:(tetraiodopyrrol), an early antiseptic. One of the earliest widely used analgesics and antipyretics, phenazone was gradually replaced in common use by other medications including 60: 2638: 434: 948: 536:(NSAID). Phenazone was one of the earliest synthetic medications — when it was patented in 1883, the only synthetic medical chemicals on the market were 2426: 2370: 978: 771:
Schneider A, Helmstädter A (January 2015). "The evil of the unknown--risk-benefit evaluation of new synthetic drugs in the 19th century".
1986: 1547: 1515: 533: 834: 493: 454: 124: 879: 1842: 1485: 230: 420: 2387: 310: 661:
Phenazone is often used in testing the effects of other drugs or diseases on drug-metabolizing enzymes in the liver.
1505: 509: 2419: 2220: 2181: 971: 600:
under basic conditions and methylation of the resulting intermediate compound 1-phenyl-3-methylpyrazolone with
2462: 2375: 2091: 1495: 1151: 349: 2570: 2139: 1228: 1095: 613: 299: 2643: 1898: 1592: 1510: 1500: 1212: 1155: 497: 2633: 2467: 2412: 2109: 2070: 1903: 1893: 1888: 1715: 1520: 1436: 1078: 851: 103: 2471: 1858: 1490: 1319: 1220: 1159: 1046: 1035: 964: 326: 145: 1527: 2296: 1863: 1761: 1432: 1290: 1224: 597: 1475: 2507: 2080: 1935: 1923: 1810: 1216: 875: 830: 780: 529: 279: 2157: 1631: 807: 747: 716: 601: 569: 366: 95: 2404: 549: 239: 2482: 2341: 2260: 2242: 2055: 1820: 1805: 1746: 1129: 1030: 942: 895: 645: 593: 537: 219: 353: 330: 154: 2575: 2552: 2381: 2336: 2099: 1979: 1954: 1830: 1815: 1285: 1165: 1116: 1083: 683: 670: 650: 545: 811: 720: 2627: 2565: 2560: 2522: 2492: 2487: 2270: 2265: 2255: 2185: 2147: 1605: 1380: 1310: 1170: 1139: 1088: 937: 605: 342: 2580: 2542: 2440: 2275: 2250: 2008: 1913: 1797: 1584: 1572: 1562: 1537: 1405: 1395: 1325: 1200: 1195: 1106: 995: 991: 735: 580: 83: 78: 73: 68: 920: 179: 2532: 2457: 2321: 2301: 2210: 2119: 2050: 2042: 2003: 1928: 1878: 1873: 1772: 1708: 1636: 1480: 1465: 1456: 1390: 1375: 1370: 1360: 1355: 1350: 1300: 1280: 1275: 1270: 1239: 1234: 1190: 1175: 1144: 1123: 1101: 561: 525: 2594: 2512: 2502: 2497: 2477: 2351: 2346: 2291: 2228: 2171: 2152: 2129: 2124: 2114: 2104: 2065: 2028: 2023: 2018: 1969: 1964: 1946: 1883: 1868: 1853: 1787: 1767: 1698: 1688: 1657: 1611: 1598: 1567: 1532: 1415: 1410: 1385: 1335: 1330: 1305: 1260: 1185: 674: 635: 553: 396: 210: 2602: 2590: 2537: 2527: 2449: 2436: 2356: 2316: 2311: 2165: 2013: 1918: 1848: 1782: 1777: 1754: 1736: 1721: 1693: 1672: 1667: 1662: 1621: 1577: 1365: 1340: 1205: 1134: 1062: 987: 565: 521: 39: 827:
The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs
784: 956: 31: 2517: 2326: 2205: 2200: 2060: 1959: 1731: 1726: 1703: 1652: 1626: 1616: 1425: 1420: 1400: 1315: 1295: 1244: 1057: 1042: 541: 190: 17: 751: 199: 2607: 2331: 2306: 2176: 2161: 1908: 1838: 1470: 1442: 1265: 1180: 1025: 952:. Vol. 2 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 134. 678: 631: 616: 609: 557: 165: 1111: 1013: 1004: 640: 462:
InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3
290: 704: 568:. However, it is still available in several countries either as an 259: 1345: 1052: 1017: 419: 410: 270: 941: 250: 2408: 960: 798:
Brune K (1997). "The early history of non-opioid analgesics".
532:
drug. While it predates the term, it is often classified as a
315: 544:(as well as at least one derivative of that chemical), 479: 556:(itself later withdrawn because of safety concerns), 612:
in needles which melt at 156 Â°C (313 Â°F).
2589: 2551: 2448: 2284: 2241: 2219: 2138: 2090: 2079: 2041: 1996: 1945: 1829: 1796: 1745: 1681: 1645: 1555: 1546: 1455: 1253: 1071: 1012: 1003: 408: 395: 365: 360: 341: 309: 289: 269: 249: 229: 209: 189: 164: 144: 115: 102: 94: 59: 51: 46: 850: 896:"5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one" 736:"The Evolution of Synthetic Medicinal Chemicals" 178: 153: 2420: 972: 8: 592:Phenazone is synthesized by condensation of 30: 2427: 2413: 2405: 2087: 1552: 1009: 979: 965: 957: 352: 329: 218: 238: 705:"Antipyrin and the Prevailing Epidemic" 695: 619:it to pyridazine tetracarboxylic acid. 459: 439: 325: 198: 129: 921:"Antipyrine drugs and health products" 740:Industrial & Engineering Chemistry 343: 29: 298: 278: 7: 2639:Nonsteroidal anti-inflammatory drugs 852:"Phenazone Concise Prescribing Info" 82: 72: 534:nonsteroidal anti-inflammatory drug 258: 169: 132:1,2-Dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3 627:Possible adverse effects include: 25: 2071:Tetrahydrocannabinol (dronabinol) 383: 377: 38: 2435:Drugs used for diseases of the 703:Jennings, Oscar (11 Jan 1890). 467:Key:VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 1839:Aspirin (acetylsalicylic acid) 389: 371: 1: 812:10.1016/S1366-0071(97)80033-2 721:10.1016/S0140-6736(02)13571-9 1481:Paracetamol (acetaminophen) 677:to relieve pain and remove 2660: 734:Arny, H. V. (1926-09-01). 673:, ear drops combined with 564:and modern NSAIDs such as 361:Chemical and physical data 2365: 2182:Tricyclic antidepressants 874:. New Age International. 829:. John Wiley & Sons. 475: 450: 430: 120: 37: 1516:+propyphenazone/caffeine 442:O=C1C=C(C)N(C)N1c2ccccc2 2463:Aluminium acetotartrate 949:Encyclopædia Britannica 2571:Fluocinolone acetonide 1366:Pethidine (meperidine) 614:Potassium permanganate 55:analgesine, antipyrine 1987:+paracetamol/caffeine 1965:Metamizole (dipyrone) 1899:Morpholine salicylate 1843:+paracetamol/caffeine 528:(fever reducing) and 2468:Aluminium triacetate 2110:Gabapentin enacarbil 1904:Potassium salicylate 1894:Magnesium salicylate 1889:Imidazole salicylate 1716:Indometacin farnesil 1112:Diamorphine (heroin) 1079:Acetyldihydrocodeine 572:or prescribed drug. 1859:Carbasalate calcium 872:Medicinal Chemistry 752:10.1021/ie50201a027 34: 2392:Never to phase III 2297:Analgesic adjuvant 2198:1.7/1.8-selective: 1864:Choline salicylate 1291:Dextropropoxyphene 943:"Antipyrine"  598:ethyl acetoacetate 2621: 2620: 2508:Hydrogen peroxide 2402: 2401: 2237: 2236: 2221:Potassium openers 2158:Local anesthetics 2100:Alcohol (ethanol) 2037: 2036: 1936:methyl salicylate 1924:Sodium salicylate 1811:Meclofenamic acid 1486:+aspirin/caffeine 1451: 1450: 825:Ravina E (2011). 715:(3463): 105–106. 530:anti-inflammatory 524:(pain reducing), 487: 486: 421:Interactive image 311:CompTox Dashboard 27:Chemical compound 16:(Redirected from 2651: 2472:Burow's solution 2429: 2422: 2415: 2406: 2092:Calcium blockers 2088: 1984: 1933: 1759: 1747:COX-2 inhibitors 1713: 1632:Tiaprofenic acid 1603: 1590: 1582: 1553: 1430: 1210: 1149: 1121: 1093: 1010: 981: 974: 967: 958: 953: 945: 929: 928: 917: 911: 910: 908: 906: 892: 886: 885: 867: 861: 860: 854: 847: 841: 840: 822: 816: 815: 795: 789: 788: 768: 762: 761: 759: 758: 731: 725: 724: 700: 602:dimethyl sulfate 570:over-the-counter 500:; 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Index

Antipyrin

ATC code
N02BB01
WHO
S02DA03
WHO
Pharmacokinetic
Elimination half-life
IUPAC name
CAS Number
60-80-0
PubChem
2206
DrugBank
DB01435
ChemSpider
2121
UNII
T3CHA1B51H
KEGG
D01776
ChEBI
CHEBI:31225
ChEMBL
ChEMBL277474
CompTox Dashboard
DTXSID6021117
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