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value of 8.7 nM. Modifications that increase the size of amphetamine gradually decreased release potency until the increases caused the activity to change to transport inhibition. Specifically, N-alkylation of amphetamine, going from no alkyl group (amphetamine) to methyl (methamphetamine) to ethyl (PAL-99) decreased EC50 values for release from 8.7 to 24.5 to 88.5 nM.Adding an additional methylene to form the N-propyl analog (PAL-424) caused the compound to become a DAT uptake inhibitor with an IC50 value of 1013 nM. Increasing the size even further to butyl (PAL-90) rendered the compound inactive at the DAT.
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Table 1 shows the transporter activity oftwo sets of compounds, one a set of phenethylamine (i.e., amphetamine) analogs and the other a set of β-keto phenethylamine (i.e., cathinone) analogs. Each set of compounds demonstrates predicable structural trends. Amphetamine is a DA releaser with an EC50
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Although the number of amphetamine analogues with different amine substituents is relatively low in recreational drug markets (Cho and Segal, 1994), N-methyl and N-ethyl substitutions are sometimes found. Pharmacological activity of amphetamine-type drugs is decreased substantially if the N-alkyl
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Fitzgerald LR, Gannon BM, Walther D, Landavazo A, Hiranita T, Blough BE, Baumann MH, Fantegrossi WE (March 2024). "Structure-activity relationships for locomotor stimulant effects and monoamine transporter interactions of substituted amphetamines and cathinones".
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chain is lengthened beyond ethyl, as previous studies show that N-propylamphetamine and N-butylamphetamine are ∼4-fold and ∼6-fold less potent than amphetamine in rats (Woolverton et al., 1980).
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Ring hydroxylation was also expected because CYP2D6 can mediate the ring oxidation of other amphetamines such as N-n-butylamphetamine, N-ethylamphetamine and amphetamine (Bach et al. 1999).
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Beckett AH, Shenoy EV (October 1973). "The effect of N-alkyl chain length of stereochemistry on the absorption, metabolism and during excretion of N-alkylamphetamines in man".
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Bach MV, Coutts RT, Baker GB (July 1999). "Involvement of CYP2D6 in the in vitro metabolism of amphetamine, two N-alkylamphetamines and their 4-methoxylated derivatives".
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Bach MV, Coutts RT, Baker GB (March 2000). "Metabolism of N,N-dialkylated amphetamines, including deprenyl, by CYP2D6 expressed in a human cell line".
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Woolverton WL, Shybut G, Johanson CE (December 1980). "Structure-activity relationships among some d-N-alkylated amphetamines".
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Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (February 2015).
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16:Amphetamine derivative and stimulant
5630:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
614:Frontiers in Catecholamine Research
116:
83:-(1-phenylpropan-2-yl)butan-1-amine
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622:10.1016/b978-0-08-017922-3.50180-5
364:nM, respectively). With regard to
14:
5723:
1650:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
543:10.1016/j.neuropharm.2023.109827
488:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005
366:structure–activity relationships
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2263:N,alpha-Diethylphenylethylamine
277:Key:VIAVBPFRYASSKF-UHFFFAOYSA-N
3164:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
1765:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
616:. Elsevier. pp. 945–950.
187:
1:
59:-Butyl-α-methylphenethylamine
5743:. You can help Knowledge by
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384:decreases with increasing
177:Chemical and physical data
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4119:-Methylphenethylamine
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