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Baeocystin

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38: 283: 29: 545:, author Jochen Gartz reports being aware of a study in which "10 mg of baeocystin were found to be about as psychoactive as a similar amount of psilocybin." Gartz also reported in a research paper that a self-administered assay of 4 mg of baeocystin caused "a gentle hallucinogenic experience". 548:
While Gartz describes experiencing a "gentle hallucinogenic experience" from baeocystin, this could not be replicated in a mouse model in a 2019 study which found no evidence that baeocystin produces any hallucinogenic effects. Researchers compared psilocybin which is a known hallucinogen to
822:
Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (February 2020). "Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin".
549:
baeocystin by using the mouse head-twitch response. Upon comparison, baeocystin was indistinguishable from saline solution, indicating "...baeocystin alone would likely not induce hallucinogenic effects
82: 6134: 3133: 118: 2873: 373: 5070: 2575: 2515: 2475: 2559: 7632: 3335: 876: 6189: 6076: 3148: 768: 732:
Troxler F, Seeman F, Hofmann A (1959). "Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen".
716: 2495: 1127: 6412: 6384: 3106: 1107: 5213: 3419: 359: 4068: 2964: 2520: 2510: 2500: 2485: 2470: 393: 7647: 2505: 2480: 2465: 5795: 2490: 1097: 136: 103: 7559: 4247: 7637: 7065: 7000: 4242: 3232: 2903: 2585: 7093: 6116: 1017: 222: 643:
Leung AY, Paul AG (October 1968). "Baeocystin and norbaeocystin: new analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis".
7443: 5590: 4340: 2945: 1012: 869: 262: 6914: 7252: 6716: 3387: 3310: 1147: 1117: 785: 7642: 7551: 7448: 7239: 7149: 6985: 6794: 6731: 6069: 4117: 3651: 3520: 3429: 553:". This does contrast however with the human experiences mentioned above, although high quality data is scarce. 6651: 4739: 3623: 3505: 4432: 4427: 4422: 4417: 4412: 3500: 522: 7278: 6616: 6527: 6522: 6324: 4678: 4632: 4391: 401:
InChI=1S/C11H15N2O4P/c1-12-6-5-8-7-13-9-3-2-4-10(11(8)9)17-18(14,15)16/h2-4,7,12-13H,5-6H2,1H3,(H2,14,15,16)
70: 3178: 7547: 6954: 6696: 6497: 6184: 6093: 6085: 5706: 4382: 3597: 3515: 3315: 3242: 2995: 2955: 2927: 914: 862: 516: 504: 6946: 2803: 2337: 2332: 2327: 2322: 510: 7075: 6909: 6889: 6751: 6721: 6661: 6626: 6487: 6314: 5614: 3581: 3510: 3111: 2990: 2893: 2808: 2756: 2302: 7124: 6899: 6894: 6884: 2741: 2681: 2317: 2312: 2307: 2297: 2292: 2287: 2282: 2277: 2272: 2267: 37: 7453: 7438: 7030: 2696: 2686: 7433: 7119: 7070: 6977: 6062: 5784: 5733: 5496: 4462: 4367: 3204: 3191: 2676: 498: 2798: 2157: 278: 7428: 7316: 6779: 6756: 6477: 6379: 6369: 5696: 5248: 4668: 4663: 4658: 3634: 3545: 3279: 2813: 2460: 1042: 157: 7050: 3163: 2701: 2234: 2224: 2214: 2062: 1689: 1611: 7573: 7493: 7488: 6938: 6904: 6868: 6858: 6833: 6769: 6741: 6636: 6631: 6492: 5767: 5178: 4147: 4142: 4107: 3294: 3158: 2833: 2828: 2746: 2219: 2209: 2204: 2147: 2117: 1684: 1679: 1674: 1606: 1601: 1596: 1037: 952: 594:"Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids" 527: 483: 451: 6577: 6284: 6164: 3760: 3755: 2244: 2239: 2229: 2199: 2194: 2142: 2092: 2072: 2067: 2057: 2042: 2037: 2032: 2027: 2001: 1996: 1908: 1830: 1669: 1664: 1654: 1649: 1644: 1634: 1591: 1586: 1576: 1571: 1566: 1556: 6259: 6194: 6159: 6154: 3153: 3017: 2249: 2137: 2132: 2127: 2122: 2097: 2052: 1991: 1956: 1903: 1898: 1825: 1820: 1757: 1424: 1002: 251: 7306: 6929: 6764: 6621: 6611: 4354: 3730: 3662: 3495: 3069: 2853: 2848: 2843: 2838: 2726: 2087: 2082: 2047: 1893: 1883: 1878: 1868: 1815: 1805: 1800: 1795: 1790: 1785: 1780: 1752: 1747: 1158: 1112: 840: 764: 712: 687: 660: 625: 5050: 5040: 5035: 5020: 5015: 5010: 4990: 4985: 4980: 4975: 4960: 4945: 4935: 4925: 4920: 4910: 4890: 4865: 4830: 4617: 4607: 4597: 4577: 4572: 4562: 4552: 4522: 4517: 2863: 1742: 1732: 1727: 1722: 1469: 1464: 1459: 1454: 1444: 1439: 1434: 1429: 1419: 1409: 1399: 1379: 1369: 1364: 1359: 1174: 706: 7567: 7263: 6596: 6101: 5993: 5663: 5502: 4487: 4482: 4472: 4452: 4277: 3917: 3143: 2940: 2636: 1533: 1339: 1334: 1284: 893: 832: 741: 652: 615: 605: 592:
Gotvaldová K, Borovička J, Hájková K, Cihlářová P, Rockefeller A, Kuchař M (November 2022).
299: 211: 6567: 1304: 1194: 1184: 1179: 231: 166: 7221: 6879: 5998: 5610: 5602: 5598: 5453: 5118: 4302: 4197: 4112: 4072: 3894: 3694: 2434: 2429: 2424: 2419: 2409: 2259: 2162: 942: 899: 7010: 678:
Repke DB, Leslie DT, Guzmán G (1977). "Baeocystin in psilocybe, conocybe and panaeolus".
282: 7339: 7282: 7270: 6736: 6179: 6149: 5940: 5875: 5630: 5555: 5443: 5243: 4307: 4192: 4182: 4162: 4157: 3927: 3912: 3775: 3689: 3409: 3096: 2793: 2736: 620: 593: 28: 7626: 7343: 7106: 6774: 6467: 6169: 6144: 6034: 5835: 5830: 5750: 5653: 5520: 5448: 5318: 5313: 5303: 5098: 5083: 4187: 4018: 3889: 3804: 3798: 3792: 3725: 3684: 3619: 3345: 3247: 3054: 2706: 2666: 2661: 2656: 2651: 562: 463: 7498: 7411: 7395: 7349: 7211: 7191: 7060: 7055: 7025: 7020: 7015: 6962: 6691: 6586: 6547: 6532: 6517: 6507: 6502: 6462: 6359: 6354: 6349: 6344: 6334: 6329: 6309: 5950: 5870: 5580: 5473: 5238: 5223: 5208: 5203: 5188: 5183: 5088: 4362: 4312: 4287: 4282: 4262: 4092: 3781: 3613: 3485: 3320: 2888: 2721: 2646: 2641: 2152: 2107: 1122: 967: 927: 885: 538: 467: 444: 191: 836: 7595: 7407: 7387: 7335: 7248: 7206: 7201: 7181: 7176: 7158: 7080: 7005: 6990: 6711: 6542: 6512: 6457: 6374: 6339: 6319: 6304: 6003: 5955: 5945: 5930: 5925: 5915: 5880: 5820: 5815: 5805: 5648: 5606: 5565: 5525: 5510: 5308: 5278: 5273: 5168: 5163: 5158: 4334: 4297: 4292: 4272: 4237: 4152: 4137: 4132: 4127: 4122: 4097: 4087: 4028: 4023: 4008: 3983: 3932: 3922: 3879: 3863: 3826: 3704: 3667: 3340: 3173: 2898: 2605: 2102: 2011: 1052: 7587: 7578: 7555: 7537: 7508: 7503: 7483: 7399: 7391: 7369: 7310: 7258: 7234: 7229: 7186: 7045: 6853: 6848: 6843: 6813: 6799: 6789: 6701: 6601: 6447: 6437: 6427: 6397: 6294: 6279: 6244: 6139: 6024: 5935: 5920: 5910: 5900: 5890: 5865: 5845: 5825: 5772: 5762: 5575: 5570: 5545: 5353: 5233: 5193: 5133: 5113: 4267: 4257: 4207: 4167: 4038: 4013: 3993: 3978: 3973: 3884: 3853: 3845: 3745: 3709: 3673: 3656: 3565: 3480: 3475: 3470: 3424: 3350: 3257: 3027: 3022: 2858: 2731: 2711: 2580: 2112: 2077: 2006: 1976: 1941: 1659: 1639: 1581: 1561: 997: 987: 947: 937: 572: 490: 459: 455: 335: 202: 745: 458:. It is found as a minor compound in most psilocybin mushrooms together with 7606: 7591: 7563: 7532: 7527: 7522: 7473: 7468: 7458: 7403: 7383: 7364: 7359: 7331: 7286: 7274: 7144: 7139: 7129: 7040: 7035: 6995: 6924: 6919: 6828: 6726: 6706: 6666: 6591: 6537: 6482: 6472: 6452: 6442: 6432: 6422: 6417: 6407: 6402: 6364: 6299: 6289: 6274: 6264: 6249: 6239: 6229: 6219: 6209: 6174: 6121: 6039: 6029: 5985: 5975: 5960: 5905: 5840: 5810: 5800: 5755: 5680: 5560: 5550: 5540: 5515: 5383: 5378: 5348: 5323: 5283: 5263: 5173: 5143: 5138: 5103: 5078: 4653: 4648: 4643: 4252: 4232: 4177: 4102: 4062: 4003: 3988: 3963: 3904: 3858: 3765: 3750: 3740: 3555: 3550: 3540: 3460: 3455: 3414: 3382: 3377: 3330: 3289: 3237: 3227: 3214: 3209: 3168: 3138: 3101: 3074: 3064: 2985: 2980: 2975: 2716: 2671: 1986: 1981: 1971: 1966: 1961: 1951: 1946: 1936: 1931: 1863: 1132: 932: 844: 656: 629: 478:-demethylated derivative of psilocybin, and a phosphorylated derivative of 20: 664: 610: 7601: 7478: 7463: 7379: 7374: 7327: 7302: 7290: 7244: 7196: 6823: 6808: 6676: 6671: 6269: 6254: 6234: 6224: 6214: 6204: 6199: 6111: 6106: 6019: 5970: 5895: 5860: 5721: 5716: 5690: 5675: 5670: 5658: 5530: 5463: 5358: 5328: 5293: 5288: 5253: 5128: 4317: 4172: 4082: 4043: 3998: 3968: 3735: 3679: 3560: 3465: 3450: 3445: 3372: 3325: 3284: 3252: 3059: 2823: 2691: 1888: 1873: 1858: 1853: 1810: 922: 708:
The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V32: Chemistry and Pharmacology
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Los Angeles, California: LIS Publications. p. 27. 489:). The structures at right illustrate baeocystin in its 1772: 418: 3401: 1626: 1548: 7421: 7220: 7167: 6976: 6867: 6092: 6012: 5984: 5783: 5689: 5629: 5495: 5069: 4738: 4677: 4631: 4390: 4381: 4353: 4333: 4326: 4061: 3941: 3903: 3872: 3844: 3814: 3718: 3644: 3633: 3612: 3533: 3438: 3396: 3359: 3303: 3266: 3120: 3083: 3041: 3004: 2963: 2954: 2926: 2786: 2755: 2629: 2558: 2529: 2448: 2394: 2350: 2258: 2180: 2020: 1917: 1839: 1766: 1698: 1620: 1542: 1514: 1498: 1157: 1146: 966: 913: 892: 347: 334: 298: 293: 261: 241: 221: 201: 176: 156: 127: 102: 97: 81: 69: 49: 44: 3364: 1923: 3088: 1845: 496:Baeocystin was first isolated from the mushroom 190: 1704: 537:Little information exists with regard to human 165: 3271: 3125: 6070: 3046: 3009: 870: 8: 19: 598:International Journal of Molecular Sciences 6077: 6063: 6055: 4387: 4350: 4330: 3641: 3630: 2960: 1511: 1495: 1154: 910: 877: 863: 855: 281: 210: 619: 609: 230: 584: 398: 378: 277: 141: 57:-methyltryptamine; 4-PO-NMT; 4-Hydroxy- 18: 250: 7: 6478:5-Methoxytryptamine (5-MT; mexamine) 1520: 181: 645:Journal of Pharmaceutical Sciences 328: 14: 761:Magic Mushrooms Around the World 543:Magic Mushrooms Around the World 316: 310: 36: 27: 6760:-Feruloylserotonin (moschamine) 406:Key:WTPBXXCVZZZXKR-UHFFFAOYSA-N 61:-methyltryptamine 4-phosphate; 7633:Drugs not assigned an ATC code 6915:6,7-Dichloro-2-methylmelatonin 711:. 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Index

Skeletal formula of baeocystin as a zwitterion
Space-filling model of the baeocystin molecule as a zwitterion
Routes of
administration

ATC code
Legal status
Class A
IUPAC name
CAS Number
21420-58-6
PubChem
161359
ChemSpider
141741
UNII
22KW205WF2
ChEBI
CHEBI:139505
CompTox Dashboard
DTXSID70175693
Edit this at Wikidata
Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
(verify)
zwitterionic
alkaloid
analog

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