Knowledge (XXG)

Toripristone

Source 📝

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343:
InChI=1S/C31H39NO2/c1-6-16-31(34)17-15-28-26-13-9-22-18-24(33)12-14-25(22)29(26)27(19-30(28,31)4)21-7-10-23(11-8-21)32(5)20(2)3/h7-8,10-11,18,20,26-28,34H,9,12-15,17,19H2,1-5H3/t26-,27+,28-,30-,31-/m0/s1
694: 2308: 2711: 613:
Philibert D, Costerousse G, Gaillard-Moguilewsky M, Nedelec L, Nique F, Tournemine C, Teutsch G (1991). "From RU 38486 towards Dissociated Antiglucocorticoid and Antiprogesterone".
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4003: 3172: 2265: 687: 2491: 2301: 2270: 1785: 315: 680: 3865: 3483: 2020: 4057: 2294: 3996: 3942: 495: 3875: 3870: 630: 476: 2481: 571:"Effect of chronic administration of selective glucocorticoid receptor antagonists on the rat hypothalamic-pituitary-adrenocortical axis" 413: 2957: 3989: 2666: 1922: 362: 335: 2486: 1857: 3232: 3167: 2831: 2421: 2177: 1164: 2962: 2386: 2366: 68: 3880: 3753: 2706: 3763: 1778: 1392: 1295: 1249: 1203: 1191: 1101: 1089: 1040: 989: 878: 771: 4032: 3860: 3187: 3069: 2836: 2736: 2701: 2436: 2260: 170: 4022: 3295: 3237: 2731: 2696: 2576: 1942: 1533: 1516: 759: 210: 3510: 3505: 1487: 744: 2866: 3935: 3804: 2952: 2501: 2396: 2391: 2381: 1862: 1174: 2861: 4037: 3789: 3784: 3227: 2921: 2546: 2506: 2441: 2356: 2351: 2067: 1653: 805: 3415: 3182: 3102: 3058: 822: 754: 739: 2496: 2361: 96:)-17-Hydroxy-13-methyl-11-phenyl]-17-prop-1-ynyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopentaphenanthren-3-one 1521: 1319: 941: 851: 3177: 2977: 2821: 2776: 2651: 2275: 1768: 1574: 1470: 1458: 1324: 1261: 965: 953: 919: 846: 714: 703: 389: 1825: 1675: 1550: 1145: 1013: 4052: 3794: 3197: 3098: 2771: 2566: 2526: 2376: 2371: 1714: 1687: 1482: 1441: 1419: 1118: 914: 902: 766: 199: 2571: 1707: 1358: 1273: 1001: 788: 3969: 3928: 3002: 2806: 2691: 2561: 2328: 2317: 1872: 1867: 1756: 1643: 1586: 1562: 1511: 1404: 1307: 1225: 834: 397: 2541: 1658: 749: 1336: 3380: 3334: 3316: 3291: 3148: 3094: 3079: 3054: 2886: 2761: 2661: 2606: 1992: 1363: 1237: 1113: 1052: 226: 3965: 3034: 2901: 2881: 2876: 2726: 2676: 2626: 2616: 2586: 2521: 2102: 1987: 1892: 1882: 1414: 1152: 977: 510: 385: 105: 3679: 2217: 2192: 2107: 3580: 3520: 3500: 3350: 3330: 3247: 2841: 2786: 2751: 2641: 2596: 2536: 2320: 2212: 2112: 2097: 2082: 2054: 1917: 1499: 1035: 706: 377: 370: 2062: 800: 3739: 3734: 3724: 3719: 3714: 3709: 3704: 3674: 3669: 3664: 3610: 3590: 3570: 3565: 3560: 3535: 3445: 3440: 3435: 3425: 2172: 2167: 2162: 1798:
Others/atypical (other expanded steroid ring systems, homosteroids, and non-pregnane steroids):
4042: 3550: 3242: 2851: 2796: 2746: 2461: 2132: 2007: 1962: 1947: 1842: 890: 868: 636: 626: 592: 548: 472: 464: 3973: 3912: 3620: 2187: 2092: 2087: 159: 3809: 3799: 3326: 3287: 2681: 1380: 817: 795: 778: 659: 618: 582: 540: 247: 3530: 179: 114: 4047: 4027: 3301: 3262: 3222: 2646: 2511: 1927: 1692: 984: 960: 948: 381: 230: 3400: 3360: 3306: 3272: 3252: 3207: 3133: 3128: 3089: 3084: 3049: 2766: 2456: 1314: 1285: 1208: 1084: 873: 862: 841: 728: 4016: 3729: 3625: 3525: 3430: 3257: 3007: 2967: 2801: 2686: 2556: 2117: 2039: 1820: 1719: 1665: 1569: 1506: 1453: 1448: 1426: 1399: 1387: 1290: 1215: 1198: 1186: 1181: 1169: 1079: 1074: 1008: 926: 672: 139: 3957: 3840: 3824: 3819: 3814: 3699: 3649: 3644: 3575: 3545: 3540: 3370: 3143: 3118: 3113: 3108: 3024: 2941: 2926: 2816: 2756: 2721: 2656: 2611: 2601: 2426: 2416: 2286: 2236: 2197: 2182: 2152: 2147: 2137: 2127: 2122: 2072: 1982: 1972: 1967: 1937: 1907: 1810: 1746: 1724: 1603: 1528: 1477: 1431: 1370: 1348: 1244: 1108: 1069: 1059: 1047: 909: 444: 434: 429: 405: 401: 3659: 3405: 3375: 3267: 3064: 3014: 2992: 2972: 2931: 2906: 2896: 2871: 2856: 2811: 2716: 2631: 2621: 2581: 2471: 2401: 2157: 1957: 1952: 1897: 1877: 1773: 1751: 1741: 1736: 1729: 1702: 1697: 1670: 1638: 1633: 1628: 1465: 1436: 1353: 1343: 1302: 1280: 1268: 1256: 1232: 1025: 1020: 996: 972: 439: 417: 409: 544: 3689: 3654: 3615: 3605: 3585: 3515: 3470: 3450: 3345: 3321: 3282: 3277: 3212: 3202: 3163: 3138: 3123: 3074: 3044: 3019: 2916: 2781: 2671: 2636: 2591: 2531: 2142: 2077: 2044: 2034: 1912: 1832: 1805: 1800: 1790: 1682: 1623: 1618: 1613: 1593: 1581: 1557: 1545: 1540: 1494: 1375: 1220: 1140: 1135: 1125: 1096: 1064: 936: 829: 663: 277: 150: 640: 31: 3465: 3455: 3385: 3365: 3340: 3217: 3192: 3039: 3029: 2997: 2982: 2936: 2891: 2846: 2791: 2741: 2516: 2466: 2406: 1932: 1837: 1815: 1763: 1608: 1130: 1030: 931: 897: 885: 812: 596: 587: 570: 552: 767:
11-Deoxycorticosterone (desoxycortone, deoxycortone, desoxycorticosterone)
384:
which was never marketed. It is reported as a potent and highly selective
39: 3600: 3555: 3158: 3153: 2911: 2551: 2451: 2446: 2202: 2002: 1902: 1847: 1648: 1331: 858: 783: 55:
RU-40555; 17β-Hydroxy-11β-phenyl]-17α-(1-propyn-1-yl)estra-4,9-dien-3-one
17: 3900: 3908: 3420: 3395: 3390: 3311: 2987: 1977: 1887: 374: 125: 622: 3307:
Normethandrone (methylestrenolone, normethandrolone, normethisterone)
2411: 190: 3484: 2021: 755:
11-Dehydrocorticosterone (11-oxocorticosterone, 17-deoxycortisone)
496:"International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances" 300: 291: 1488:
Meprednisone hydrogen succinate (methylprednisone hemisuccinate)
2290: 676: 2707:
Hydroxyprogesterone heptanoate (hydroxyprogesterone enanthate)
617:. Frontiers of Hormone Research. Vol. 19. pp. 1–17. 404:
profile of toripristone is said to be very similar to that of
1720:
Ciprocinonide (fluocinolone acetonide cyclopropylcarboxylate)
2702:
Hydroxyprogesterone caproate (hydroxyprogesterone hexanoate)
569:
Bachmann CG, Linthorst AC, Holsboer F, Reul JM (June 2003).
412:(α1-acid glycoprotein). The drug has been used to study the 396:= 2.4 nM), though it also acts as an antagonist of the 323:
CC#C1(CC21(C(C3=C4CCC(=O)C=C4CC23)C5=CC=C(C=C5)N(C)C(C)C)C)O
215: 1725:
Fluocinonide (fluocinolide, fluocinolone acetonide acetate)
608: 606: 1786:
Triamcinolone aminobenzal benzamidoisobutyrate (TBI-PAB)
3977: 3916: 3754: 2712:
Hydroxyprogesterone heptanoate benzilic acid hydrazone
1855:
Non-corticosteroids with some glucocorticoid activity:
1075:
Prednicarbate (prednisolone ethylcarbonate propionate)
3764: 525: 523: 463:
Hill RA, Makin HL, Kirk DN, Murphy GM (23 May 1991).
942:
Etiprednol dicloacetate (etiprednol dichloroacetate)
3833: 3777: 3752: 3634: 3479: 2341: 2327: 2226: 2053: 2016: 1619:
Amcinonide (triamcinolone acetate cyclopentanonide)
1442:
Icometasone enbutate (icometasone butyrate acetate)
1119:
Pregnenolone succinate (pregnenolone hemisuccinate)
874:
Hydrocortamate (hydrocortisone diethylaminoacetate)
727: 713: 289: 276: 246: 241: 209: 189: 169: 149: 124: 104: 59: 51: 46: 3489:Tooltip Selective progesterone receptor modulators 2026:Tooltip Selective glucocorticoid receptor agonists 1693:Fludroxycortide (flurandrenolone, flurandrenolide) 1774:Flupamesone (triamcinolone acetonide metembonate) 1085:Prednisolamate (prednisolone diethylaminoacetate) 138: 3800:11-Deoxycortisol (17α,21-dihydroxyprogesterone) 1730:Procinonide (fluocinolone acetonide propionate) 715: 113: 3173:11β-Methyl-19-nortestosterone dodecylcarbonate 1216:Ciclometasone (ciclomethasone, cyclomethasone) 564: 562: 3997: 3936: 2502:17α-Hydroxyprogesterone (hydroxyprogesterone) 2329: 2302: 1459:Locicortolone dicibate (locicortone dicibate) 737:Cortisol-like and related (16-unsubstituted): 688: 8: 2492:16-Methylene-17α-hydroxyprogesterone acetate 408:, except that toripristone does not bind to 30: 1002:Halopredone acetate (halopredone diacetate) 869:Benzodrocortisone (hydrocortisone benzoate) 779:11-Deoxycortisol (cortodoxone, cortexolone) 4004: 3990: 3943: 3929: 3795:11-Deoxycortisone (21-hydroxyprogesterone) 3774: 2887:Gestonorone caproate (gestronol hexanoate) 2338: 2309: 2295: 2287: 724: 695: 681: 673: 229: 158: 2479:17α-Substituted progesterone derivatives: 2387:17α-Methyl-11-deoxycorticosterone acetate 1918:Flugestone acetate (flurogestone acetate) 1209:Cortobenzolone (betamethasone salicylate) 586: 490: 488: 178: 1649:Desonide (hydroxyprednisolone acetonide) 1604:Acrocinonide (triamcinolone acroleinide) 1162:Methasones and related (16-substituted): 2922:Oxogestone phenpropionate (xinogestone) 2882:Gestonorone acetate (gestronol acetate) 2266:Glucocorticoids and antiglucocorticoids 1614:Amcinafide (triamcinolone acetophenide) 656:Cochrane Database of Systematic Reviews 455: 420:for the GR. Its INN was given in 1990. 340: 320: 225: 73: 3759:Tooltip Membrane progesterone receptor 2512:Acetomepregenol (mepregenol diacetate) 1381:Fluocortin butyl (fluocortin butylate) 29: 3769:Tooltip Progestin and adipoQ receptor 2271:Mineralocorticoid receptor modulators 1688:Fluclorolone acetonide (flucloronide) 1609:Amcinafal (triamcinolone pentanonide) 1009:Isoflupredone (9α-fluoroprednisolone) 198: 7: 3954: 3952: 3897: 3895: 533:Mini Reviews in Medicinal Chemistry 414:hypothalamic-pituitary-adrenal axis 129: 3976:. You can help Knowledge (XXG) by 3915:. You can help Knowledge (XXG) by 2958:6,6-Difluoronorethisterone acetate 615:Antihormones in Health and Disease 25: 3866:Progestogens and antiprogestogens 3273:Methoxydienone (methoxygonadiene) 2667:Fluoromedroxyprogesterone acetate 1923:Fluoromedroxyprogesterone acetate 4058:Genito-urinary system drug stubs 3956: 3899: 3233:Dimethandrolone dodecylcarbonate 3166:; Anabolic–androgenic steroids: 2422:Progesterone 3-acetyl enol ether 1534:Prednylidene diethylaminoacetate 1517:Paramethasone disodium phosphate 1286:Desoximetasone (desoxymethasone) 1141:Butixocort (tixocortol butyrate) 760:11-Dehydrocorticosterone acetate 264: 258: 38: 2937:Segesterone acetate (nestorone) 2829:19-Norprogesterone derivatives: 2482:6α-Methyl-17α-bromoprogesterone 1988:Segesterone acetate (nestorone) 1601:Cyclic ketals (16,17-cyclized): 1478:Meprednisone (methylprednisone) 1400:Fluprednidene (fluprednylidene) 949:Fludrocortisone (fludrocortone) 750:9α-Fluorocortisone (alfluorone) 720:Tooltip Glucocorticoid receptor 348:Key:LOIYXTZQBQVHSF-PABOLRIOSA-N 3090:Norethisterone (norethindrone) 2867:Fluoro furanyl norprogesterone 2487:15β-Hydroxycyproterone acetate 2434:Retroprogesterone derivatives: 1858:15β-Hydroxycyproterone acetate 1779:Triamcinolone acetonide esters 1187:Beclometasone (beclomethasone) 784:Cortifen (cortiphen, kortifen) 740:3α,5α-Tetrahydrocorticosterone 267: 252: 1: 3861:Receptor/signaling modulators 3168:11β-Methyl-19-nortestosterone 2832:17α-Methyl-19-norprogesterone 2334:Tooltip Progesterone receptor 2261:Receptor/signaling modulators 2178:Pregnenolone 16α-carbonitrile 2000:Nonsteroidal glucocorticoids: 1165:16α-Methyl-11-oxoprednisolone 509:(2): 18. 1989. Archived from 3876:Estrogen receptor modulators 3871:Androgen receptor modulators 3258:Ethylestrenol (ethylnandrol) 3188:19-Nordehydroepiandrosterone 3070:Lynestrenol phenylpropionate 2963:17α-Allyl-19-nortestosterone 2862:Fluoro ethyl norprogesterone 2837:18-Methylsegesterone acetate 2737:Medroxyprogesterone caproate 2367:9α-Bromo-11-ketoprogesterone 1291:Dexamethasone (dexametasone) 1199:Betamethasone (betametasone) 471:. 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Index

C31H39NO2

IUPAC name
CAS Number
91935-26-1
PubChem
3086344
ChemSpider
2342997
UNII
711D76P884
ChEMBL
ChEMBL2105533
CompTox Dashboard
DTXSID50238795
Edit this at Wikidata
Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
INN
synthetic
steroidal
antiglucocorticoid
antiprogestogen
antagonist
glucocorticoid receptor
progesterone receptor

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