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Tetrahydrocannabutol

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242: 42: 521: 531: 51: 462:
i = 51 nM) comparable to that of Δ-THC. The formalin test in vivo was performed on Δ-THCB in order to reveal possible analgesic and anti-inflammatory properties. The tetrad test in mice showed a partial agonistic activity of Δ-THCB toward the
697:
Harvey DJ (April 1976). "Characterization of the butyl homologues of delta1-tetrahydrocannabinol, cannabinol and cannabidiol in samples of cannabis by combined gas chromatography and mass spectrometry".
778:"Identification of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors from a Library of Minor Cannabinoids by Biochemical Inhibition Assay and Surface Plasmon Resonance Characterized Binding Affinity" 619:
Linciano P, Citti C, Luongo L, Belardo C, Maione S, Vandelli MA, et al. (January 2020). "Isolation of a High-Affinity Cannabinoid for the Human CB1 Receptor from a Medicinal
63: 367: 309: 467:
receptor. THCB has rarely been isolated from cannabis samples, but appears to be less commonly present than THC or THCV. It is metabolized in a similar manner to THC.
741:
Brown NK, Harvey DJ (April 1988). "In vivo metabolism of the n-butyl-homologues of delta 9-tetrahydrocannabinol and delta 8-tetrahydrocannabinol by the mouse".
323: 5380: 5425: 2024: 960: 546: 827: 501:
Similarly to THC, it has 7 double bond isomers and 30 stereoisomers. The Δ isomer is known as a synthetic cannabinoid under the code name
5430: 3384: 3020: 2849: 1857: 343: 1614: 351:
InChI=1S/C20H28O2/c1-5-6-7-14-11-17(21)19-15-10-13(2)8-9-16(15)20(3,4)22-18(19)12-14/h10-12,15-16,21H,5-9H2,1-4H3/t15-,16-/m1/s1
5144: 982: 87: 1934: 1658: 1653: 1648: 1568: 5450: 2149: 1719: 1315: 2926: 1563: 1198: 2921: 2916: 2144: 2139: 2134: 1944: 1914: 1558: 181: 3138: 3025: 1624: 1619: 1609: 221: 1582: 1684: 1636: 1587: 1577: 1310: 1696: 1631: 1171: 953: 471: 1193: 33: 4974: 1703: 1050: 5396: 4960: 2014: 1949: 1805: 1785: 1107: 1062: 1038: 1517: 1505: 1329: 1267: 1119: 1465: 1431: 1365: 1360: 1305: 5445: 5389: 4304: 2767: 1924: 1679: 1453: 1186: 590: 4587: 1346: 1210: 1164: 1069: 5403: 4984: 3083: 1989: 1939: 1909: 1896: 1877: 1750: 1691: 1674: 1643: 1443: 1090: 585: 210: 1795: 1540: 1488: 1341: 1045: 5435: 5084: 4902: 4891: 4572: 1964: 1745: 1512: 1374: 1248: 1243: 1238: 1217: 1102: 1033: 1024: 1019: 946: 1500: 1495: 1411: 1324: 1262: 1114: 1097: 4692: 1755: 1460: 1300: 1274: 1257: 4894: 4627: 3329: 3078: 2936: 1974: 1929: 1862: 1852: 1603: 1154: 420: 3233: 1770: 237: 5440: 4592: 3419: 3258: 2722: 2682: 2159: 1815: 1740: 1426: 1421: 1416: 1390: 1295: 570: 549:, but may be controlled under analogue law in some individual jurisdictions as a homologue of THC. 416: 116: 4717: 4582: 3409: 3404: 3339: 3263: 1765: 1336: 998: 5074: 5029: 4702: 4697: 4602: 3218: 3188: 3088: 1959: 1142: 1057: 723: 648: 5278: 4577: 4516: 4511: 4470: 3394: 3178: 1735: 5223: 5203: 5198: 5009: 5004: 4930: 4925: 4612: 4010: 3183: 2654: 1847: 924: 883: 809: 758: 715: 640: 514: 475: 5183: 5178: 5173: 5079: 4989: 4862: 4444: 4439: 4434: 4429: 4424: 4419: 4414: 4409: 4404: 4399: 4389: 4384: 4364: 4359: 4354: 4349: 4344: 4339: 4334: 4329: 4319: 4314: 4288: 4283: 4273: 4268: 4263: 4232: 4151: 4146: 4141: 4131: 4121: 4116: 4111: 4106: 4101: 4096: 4091: 4066: 4061: 4056: 4051: 4046: 4041: 4005: 3995: 3990: 3985: 3980: 3970: 3965: 3960: 3955: 3950: 3945: 3940: 3935: 3930: 3925: 3920: 3915: 3910: 3905: 3900: 3895: 3890: 3885: 3880: 3875: 3850: 3840: 3835: 3830: 3825: 3815: 3810: 3805: 3800: 3795: 3765: 3760: 3750: 3745: 3740: 3735: 3730: 3725: 3720: 3710: 3705: 3700: 3695: 3685: 3680: 3675: 3670: 3655: 3650: 3645: 3640: 3625: 3615: 3610: 3600: 3015: 2823: 2469: 2464: 2459: 2449: 2444: 2439: 2434: 2429: 2424: 2419: 2414: 2409: 2404: 2399: 2394: 2389: 2384: 2379: 2374: 2369: 2364: 2359: 2354: 2349: 2344: 2339: 2334: 2329: 2324: 2319: 2314: 2309: 2304: 2299: 2294: 2289: 2284: 2279: 2274: 2269: 2264: 2259: 2254: 2234: 2209: 2204: 2194: 2184: 2039: 170: 5308: 5293: 5288: 5258: 5114: 5099: 5094: 5069: 5064: 4867: 4802: 4792: 4787: 4767: 3223: 3055: 3050: 3010: 2807: 2802: 2797: 2787: 2782: 2777: 2762: 2757: 2752: 2634: 2629: 2624: 2619: 2604: 2599: 2594: 2589: 2579: 2569: 2559: 1919: 1355: 914: 873: 865: 799: 789: 750: 707: 679: 632: 479: 408: 258: 5283: 5263: 5248: 5218: 5213: 5208: 5163: 4777: 4747: 4682: 3040: 3035: 2529: 2524: 423:(THC), the main active component of Cannabis. Structurally, they are only different by the 190: 125: 5109: 4707: 4597: 3547: 3273: 3113: 2664: 1181: 1014: 520: 412: 241: 41: 3475: 3278: 3253: 3243: 3238: 3228: 3173: 3118: 3073: 3030: 2854: 2707: 2702: 1882: 1826: 1821: 1205: 1176: 1159: 1149: 878: 853: 804: 777: 711: 580: 487: 5419: 5158: 4465: 3293: 3288: 3123: 3098: 2659: 2489: 2044: 1810: 1790: 1780: 1775: 1760: 1438: 1233: 1085: 652: 525: 854:"The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation" 727: 535: 150: 5034: 4940: 4872: 4737: 4637: 3399: 3344: 3248: 3213: 3203: 3198: 3193: 3163: 3158: 3153: 2727: 1535: 1483: 1290: 667: 901:
Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G (November 2016).
636: 623:
Variety: Δ-Tetrahydrocannabutol, the Butyl Homologue of Δ-Tetrahydrocannabinol".
486:
out of all the phytocannabinoids tested within that study but not as high as the
5238: 5233: 5089: 4999: 4994: 4817: 4812: 4732: 4722: 4667: 4662: 4642: 4475: 3595: 3429: 3283: 3268: 3133: 3128: 2961: 2900: 2895: 2870: 2154: 1979: 1137: 977: 969: 565: 530: 435: 5353: 5348: 5343: 5338: 5333: 5328: 5253: 5054: 5049: 5019: 4877: 4762: 4672: 4647: 3555: 3434: 3414: 3379: 3359: 3313: 3168: 3148: 3108: 3002: 2971: 2956: 2844: 2817: 2687: 2164: 1969: 1904: 1406: 794: 754: 427: 285: 161: 17: 5318: 5313: 5273: 5228: 5014: 4935: 4920: 4857: 4847: 4842: 4757: 4742: 4607: 4567: 4526: 4521: 4020: 3501: 3496: 3465: 3460: 3364: 3334: 3143: 2992: 2987: 2828: 2717: 2712: 2697: 2644: 2639: 2519: 2499: 2494: 2484: 2479: 2129: 1872: 1867: 1800: 575: 928: 887: 813: 644: 762: 5358: 4807: 4727: 4687: 4622: 4617: 4562: 4015: 3590: 3537: 3491: 3439: 3424: 2885: 2875: 2772: 2509: 2504: 2104: 2019: 1954: 1831: 668:"Tetrahydrocannabinol Homologs and Analogs with Marihuana Activity. XIII" 559: 483: 683: 5268: 5243: 5193: 5188: 5104: 5059: 4950: 4945: 4910: 4852: 4657: 4652: 4531: 4493: 4394: 4379: 4374: 4369: 4324: 4309: 4278: 4258: 4253: 4248: 4227: 4222: 4206: 4201: 4196: 4191: 4186: 4181: 4176: 4171: 4166: 4161: 4156: 4136: 4126: 4086: 4081: 4076: 4071: 4036: 4000: 3975: 3870: 3865: 3860: 3855: 3845: 3820: 3790: 3785: 3780: 3775: 3770: 3755: 3715: 3690: 3665: 3660: 3635: 3630: 3620: 3605: 3585: 3580: 3575: 3570: 3565: 3560: 3532: 3516: 3470: 3369: 3349: 3208: 2951: 2946: 2880: 2692: 2514: 2454: 2249: 2244: 2239: 2229: 2224: 2219: 2214: 2199: 2189: 2179: 2099: 2094: 2089: 2034: 2029: 919: 902: 869: 719: 136: 50: 5323: 5303: 5298: 5168: 5134: 5129: 5124: 5119: 5044: 5039: 4915: 4797: 4782: 4752: 4712: 4632: 4546: 4541: 4536: 3506: 3374: 3354: 3103: 3093: 3045: 2941: 2931: 2890: 2812: 2792: 2747: 2742: 2737: 2732: 2649: 2614: 2609: 2584: 2574: 2564: 2554: 2549: 2474: 2174: 2169: 2124: 2119: 2084: 2079: 2074: 2069: 2064: 2059: 2054: 2049: 424: 201: 828:"Verschil THC Olie, CBD olie, wietolie, hennepolie en cannabisolie?" 5363: 4979: 4837: 4832: 4827: 4822: 4772: 4677: 4449: 3511: 3444: 3389: 3298: 2966: 2544: 2539: 2534: 2114: 2109: 529: 519: 490: 431: 308: 299: 776:
Liu C, Puopolo T, Li H, Cai A, Seeram NP, Ma H (September 2022).
5024: 3455: 3450: 3308: 3303: 743:
Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems
942: 938: 226: 374: 5143: 4959: 4890: 4555: 4502: 4484: 4458: 4297: 4241: 4215: 4029: 3546: 3525: 3484: 3322: 3064: 3001: 2980: 2909: 2863: 2837: 2673: 2005: 1988: 1915:
2-Arachidonyl glyceryl ether (2-AGE; noladin ether)
1895: 1840: 1728: 1712: 1596: 1551: 1528: 1476: 1399: 1383: 1283: 1226: 1130: 1078: 1007: 991: 976: 513:) is also known. THC-Butyl can be synthesized from 297: 284: 257: 252: 220: 200: 180: 160: 135: 115: 78: 62: 57: 903:"Phytocannabinoids: a unified critical inventory" 103:)-6,6,9-trimethyl-3-butyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6 1980:O-Arachidonoyl ethanolamine (O-AEA; virodhamine) 1935:2-Arachidonoyl lysophosphatidylinositol (2-ALPI) 545:THCB is not scheduled internationally under the 149: 124: 666:Adams R, Loewe S, Smith CM, McPhee WD (1942). 954: 8: 4895: 478:it was found that THC-Butyl had the highest 32: 1905:Arachidonoyl ethanolamide (AEA; anandamide) 446:Δ-THCB, showed an affinity for the human CB 5404:Designer drugs § Synthetic cannabimimetics 2002: 988: 961: 947: 939: 240: 169: 49: 40: 918: 877: 803: 793: 189: 700:The Journal of Pharmacy and Pharmacology 672:Journal of the American Chemical Society 331:CCCCC1=CC2=C(3C=C(CC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O 602: 348: 328: 236: 92: 31: 547:Convention on Psychotropic Substances 209: 7: 614: 612: 610: 608: 606: 2927:1-Pentyl-3-(2-methoxybenzoyl)indole 858:Perspectives in Medicinal Chemistry 140: 2922:1-Butyl-3-(4-methoxybenzoyl)indole 2917:1-Butyl-3-(2-methoxybenzoyl)indole 1945:Docosatetraenoylethanolamide (DEA) 1940:N-Arachidonoyl serotonin (AA-5-HT) 712:10.1111/j.2042-7158.1976.tb04153.x 524:Cannabidibutol (CBDB), 60113-11-3 25: 3139:AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer 434:side chain. THCB was studied by 269: 5381:Cannabinoid receptor modulators 505:, and the ring-opened analogue 356:Key:QHCQSGYWGBDSIY-HZPDHXFCSA-N 5426:Drugs not assigned an ATC code 5383:(cannabinoids by pharmacology) 1950:Lysophosphatidylinositol (LPI) 1925:N-Arachidonoyl dopamine (NADA) 1713:Delta-10-Tetrahydrocannabinols 275: 263: 1: 1910:2-Arachidonoylglycerol (2-AG) 1597:Delta-9-tetrahydrocannabinols 1552:Delta-8-tetrahydrocannabinols 534:JWH-130 (Δ-THCB), 51768-59-3 4900:Tooltip Cannabinoid receptor 1930:N-Arachidonylglycine (NAGly) 637:10.1021/acs.jnatprod.9b00876 5085:Palmitoylethanolamide (PEA) 1965:Palmitoylethanolamide (PEA) 852:Bow EW, Rimoldi JM (2016). 625:Journal of Natural Products 493:(81% THCB vs. 100% GC376). 482:inhibitor activity against 5467: 5431:Terpeno-phenolic compounds 2490:Levonantradol (CP 50,5561) 1975:Stearoylethanolamide (SEA) 1729:Miscellaneous cannabinoids 472:University of Rhode Island 253:Chemical and physical data 5372: 4975:4-Nonylphenylboronic acid 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Index

Cannabidibutol


ATC code
IUPAC name
CAS Number
60008-00-6
PubChem
6453891
ChemSpider
4956237
UNII
LIC9QAS59U
ChEMBL
ChEMBL4437290
CompTox Dashboard
DTXSID10208712
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Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
(what is this?)
(verify)
phytocannabinoid
cannabis
homologue
tetrahydrocannabinol

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