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The most abundant catechol estrogen in serum and urine is 2-hydroxyestrone, with 2-hydroxyestradiol and 2-hydroxyestriol also being formed, while the principal 4-hydroxy catechol estrogen, 4-hydroxyestrone, is present in only small amounts in urine. 4-Hydroxyestriol has been detected in the urine of
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values are of the format "median (range)" (# (#–#)), "range" (#–#), or "value" (#) depending on the values available. The full sets of values within the ranges can be found in the Wiki code. (2) Binding affinities were determined via displacement studies in a variety of
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estrogens, whereas their 4-hydroxylated counterparts are more potent in their estrogenic activity. For instance, 2-hydroxyestrone reportedly shows negligible
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Similarly to estradiol and estrone, catechol estrogens possess estrogenic activity. 2-Hydroxylated catechol estrogens are weak and possibly
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3951:). = Atypical uterotrophic effect which plateaus within 48 hours (estradiol's uterotrophy continues linearly up to 72 hours).
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levels relative to baseline of ovariectomized rats after 24 to 72 hours of continuous administration via subcutaneous implant.
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effect in animals, whereas 4-hydroxy catechol estrogens show moderate changes in stimulating uterine weight. In addition to being
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via other phase II enzymes. Under poor conditions of inactivation by phase II enzymes, catechol estrogens can undergo
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Fotsis T, Järvenpää P, Adlercreutz H (1980). "Identification of 4-hydroxyestriol in pregnancy urine".
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8314:
8278:
8238:
8180:
8047:
7873:
7838:
7707:
7665:
7348:
7338:
7041:
6901:
6821:
6816:
6749:
6566:
6503:
6499:
6463:
6451:
6423:
6419:
6407:
6399:
6329:
6117:
6107:
5953:
5938:
5923:
5858:
5853:
5698:
5608:
4621:
4610:
4412:
4389:
4281:
3377:
3267:
2229:
1829:
188:
40:
36:
8923:
8155:
8064:
8056:
7503:
7249:
7061:
6961:
6951:
6946:
6726:
6670:
6660:
6552:
6427:
6235:
6230:
6132:
6097:
6028:
5928:
5777:
5745:
5683:
4636:
4631:
4150:
3972:
3917:
2554:
2129:
2079:
1029:
157:
134:
114:
women. The catechol estrogens are formed from estradiol and estrone by
59:
33:
4116:
8318:
7658:
7422:
7417:
7274:
6538:
6526:
6341:
6310:
6305:
6300:
6033:
5688:
4061:
Cytochrome P450 2D6: Structure, Function, Regulation and
Polymorphism
3914:
3458:
2704:
118:
3390:
3386:
294:
289:
284:
279:
164:, and this has been hypothesized to contribute to estrogen-induced
8692:
8516:
8037:
7670:
7498:
7372:
7254:
7224:
6443:
6325:
6154:
4345:
11-Dehydrocorticosterone (11-oxocorticosterone, 17-deoxycortisone)
2204:
122:
15:
7518:
7209:
6578:
6333:
2813:
7594:
5247:
4120:
3429:
Selected biological properties of endogenous estrogens in rats
8442:
7353:
6768:
3920:. Uterine weight = Percentage change in uterine wet weight of
8753:
7643:
7299:
244:
Affinities of estrogen receptor ligands for the ERα and ERβ
4030:. Springer Science & Business Media. pp. 65–.
8723:
5669:
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
8864:
8492:
3481:
8932:
8862:
8794:
8785:
8751:
8721:
8671:
8650:
8490:
8440:
8372:
8370:
8297:
8257:
8231:
7755:
7641:
7634:
7527:
7491:
7311:
7297:
7110:
6763:
5298:
5284:
5179:
4951:
4869:
4609:
4411:
4402:
4330:
4232:
4223:
4157:
254:
8259:
3902:
3489:
3448:
4360:11β-Hydroxyprogesterone (21-deoxycorticosterone)
8796:
4019:
4017:
4015:
4013:
4011:
4009:
4007:
4005:
8673:
8447:Tooltip Phenylethanolamine N-methyltransferase
7776:
6773:Tooltip Selective estrogen receptor modulators
6128:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate)
5489:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
4657:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
7606:
5319:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol
5259:
4132:
3415:
229:
8:
8299:
5429:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED)
8758:Tooltip Acetylserotonin O-methyltransferase
7648:Tooltip Aromatic L-amino acid decarboxylase
7304:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
6123:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
3932:
3470:
8791:
8668:
8254:
7785:
7766:
7638:
7613:
7599:
7591:
7308:
6266:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene)
5590:, many others; via estrogenic metabolites)
5514:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
5295:
5266:
5252:
5244:
4652:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
4408:
4229:
4139:
4125:
4117:
4053:
4051:
4049:
4047:
3422:
3408:
3402:
236:
222:
216:
125:but also in extrahepatic tissues, and are
7757:
5286:
3899:
3440:
9033:Catechol-O-methyltransferase inhibitors
8934:
4001:
3893:
3365:
8728:Tooltip Serotonin N-acetyl transferase
4441:Adrenosterone (11-ketoandrostenedione)
3403:
217:
8869:Tooltip Histamine N-methyltransferase
8497:Tooltip Catechol-O-methyl transferase
4647:16β-Epiestriol (16β-hydroxyestradiol)
62:and include the following compounds:
7:
3486:Tooltip Sex hormone-binding globulin
210:, and may affect both catecholamine
8377:Tooltip Dopamine beta-monooxygenase
4817:Estradiol 3-glucuronide 17β-sulfate
4024:H.J. Buchsbaum (6 December 2012).
43:(1,2-dihydroxybenzene) within its
14:
8264:Tooltip Phenylalanine hydroxylase
6665:taleranol (teranol, β-zearalanol)
5580:metandienone (methandrostenolone)
4365:18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone
4215:11β,17α,21-Trihydroxypregnenolone
3494:Tooltip relative binding affinity
3453:Tooltip relative binding affinity
7575:Progesterone receptor modulators
7329:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen)
6211:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041)
199:, catechol estrogens are potent
8801:Tooltip Histidine decarboxylase
7272:Coregulator-binding modulators:
5539:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
4566:Dihydrotestosterone glucuronide
4064:. CRC Press. pp. 241–242.
3898:Values are mean ± SD or range.
8678:Tooltip Tryptophan hydroxylase
8458:Norepinephrine (noradrenaline)
8392:Norepinephrine (Noradrenaline)
7817:Norepinephrine (noradrenaline)
7781:Tooltip Aldehyde dehydrogenase
6103:Erteberel (SERBA-1, LY-500307)
4242:3α,5α-Tetrahydrocorticosterone
1:
9004:Monoamine reuptake inhibitors
8984:Receptor/signaling modulators
7560:Receptor/signaling modulators
5524:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
5519:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
4521:3α-Androstanediol glucuronide
4058:Shufeng Zhou (6 April 2016).
877:Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate
47:. The catechol estrogens are
8304:Tooltip Tyrosine hydroxylase
7570:Androgen receptor modulators
5874:Lynestrenol phenylpropionate
4210:17α,21-Dihydroxypregnenolone
131:catechol O-methyltransferase
8964:Pimagedine (aminoguanidine)
8834:Alpha-Fluoromethylhistidine
7565:Estrogens and antiestrogens
7215:Oxabicycloheptene sulfonate
6902:Etacstil (GW-5638, DPC-974)
6078:Doisynoestrol (fenocycline)
5822:Ethinylestradiol 3-benzoate
5334:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
5329:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
4586:Etiocholanolone glucuronide
4571:Dihydrotestosterone sulfate
3475:Tooltip Luteinizing hormone
1159:6,8-Didehydro-17α-estradiol
1134:6,8-Didehydro-17β-estradiol
265:Absolute binding affinities
259:Relative binding affinities
9069:
9008:Monoamine releasing agents
7774:Substrates→Products (with
7282:Noncompetitive inhibitors:
6907:Ethamoxytriphetol (MER-25)
6068:Dimestrol (dianisylhexene)
5827:Ethinylestradiol sulfonate
4491:16α-Hydroxyandrostenedione
4436:11β-Hydroxyandrostenedione
4421:11-Ketodihydrotestosterone
4087:J. Clin. Endocrinol. Metab
8976:
8122:
7997:
7769:
7762:Tooltip Monoamine oxidase
7552:
7324:7β-Hydroxyepiandrosterone
6882:Desmethylchlorotrianisene
6061:Diethylstilbestrol esters
6014:Bisdehydrodoisynolic acid
5434:11β-Chloromethylestradiol
5409:7β-Hydroxyepiandrosterone
5291:Tooltip Estrogen receptor
5108:7β-Hydroxyepiandrosterone
5103:7α-Hydroxyepiandrosterone
4431:7β-Hydroxyepiandrosterone
3907:Relative binding affinity
3894:
3445:Tooltip Estrogen receptor
3366:
3168:Ethinyl-3β-androstanediol
3143:Ethinyl-3α-androstanediol
2897:19-Nortestosterone; 19-NT
1934:16α-Lactone-17β-estradiol
1534:4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT
1359:Dihydrodiethylstilbestrol
1184:8,9-Dehydro-17β-estradiol
852:Estradiol 17β-glucuronide
806:Estradiol 3,17β-disulfate
706:16α-OH-E1; 17-Ketoestriol
481:16β-Hydroxy-17α-estradiol
456:16α-Hydroxy-17α-estradiol
431:16β-Hydroxy-17β-estradiol
273:
263:
257:
249:
8462:Epinephrine (adrenaline)
7795:Epinephrine (adrenaline)
7388:Fulvestrant (ICI-182780)
7205:Methylpiperidinopyrazole
7158:Fulvestrant (ICI-182780)
6641:Resorcylic acid lactones
5864:Hydroxyestrone diacetate
5800:Etamestrol (eptamestrol)
4993:5α-Dihydrocorticosterone
4934:Pregnanediol glucuronide
4596:Testosterone glucuronide
4556:Androsterone glucuronide
4501:16α-Hydroxy-DHEA sulfate
4370:18-Hydroxycorticosterone
4322:3α,5α-Tetrahydrocortisol
4247:5α-Dihydrocorticosterone
3926:subcutaneously implanted
2312:0.0054 (<0.001–0.01)
1980:Methylpiperidinopyrazole
1784:Deaminohydroxytoremifene
1309:17α-Methyl-17β-estradiol
931:EB; Estradiol 3-benzoate
781:E2S; Estradiol 3-sulfate
381:E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2
8939:Tooltip Diamine oxidase
6699:Synthetic xenoestrogens
6256:Triphenylchloroethylene
6191:Methestrol dipropionate
5719:Polyestradiol phosphate
5228:11β-Hydroxyprogesterone
5223:11α-Hydroxyprogesterone
4899:20β-Dihydroprogesterone
4894:20α-Dihydroprogesterone
4889:17α-Hydroxyprogesterone
4884:16α-Hydroxyprogesterone
4812:Estradiol 3-glucuronide
4297:17α-Hydroxyprogesterone
4292:17α-Hydroxypregnenolone
4200:17α-Hydroxypregnenolone
4195:11β-Hydroxypregnenolone
3297:7α-Methylnorethisterone
3225:0.085 (0.0015–<0.1)
2925:0.038 (<0.001–0.04)
1559:4-Chlorotamoxifen; 4-CT
1284:RU-2858; 11β-Methoxy-EE
1109:7-Dehydro-17α-estradiol
1084:7-Dehydro-17β-estradiol
827:Estradiol 3-glucuronide
8839:Histidine methyl ester
6792:4'-Hydroxynorendoxifen
6787:2-Phenylbenzothiophene
6661:zeranol (α-zearalanol)
6364:phlorizin (phloridzin)
6251:Triphenylbromoethylene
6150:ICI-85966 (Stilbostat)
5731:Estramustine phosphate
5604:Bolandiol dipropionate
5028:11-Deoxycorticosterone
5003:5β-Dihydroprogesterone
4998:5α-Dihydroprogesterone
4988:3β-Dihydroprogesterone
4983:3α-Dihydroprogesterone
4909:11-Deoxycorticosterone
4904:5α-Dihydroprogesterone
4551:Androstenediol sulfate
4531:5β-Dihydrotestosterone
4375:18-Hydroxyprogesterone
4355:11-Deoxycorticosterone
4252:11-Deoxycorticosterone
4205:21-Hydroxypregnenolone
3981:(16β-hydroxyestradiol)
3975:(16α-hydroxyestradiol)
3272:7α-Methylnorethynodrel
3222:NET; 17α-Ethynyl-19-NT
3122:17α-Methyltestosterone
2918:Dehydroepiandrosterone
2875:0.01 (<0.001–0.05)
2872:DHT; 5α-Androstanolone
2796:0.01 (<0.001–0.02)
2034:8β-Vinyl-17β-estradiol
1959:16α-Iodo-17β-estradiol
1759:6720-CDRI; NNC-460,020
1480:Triphenylbromoethylene
1234:EE; 17α-Ethynyl-17β-E2
981:Estrone 3-methyl ether
952:Estradiol 17β-benzoate
906:E1S; Estrone 3-sulfate
206:of COMT as well as of
183:for COMT similarly to
25:
24:, a catechol estrogen.
9012:Monoamine neurotoxins
8954:Imidazole acetic acid
6972:Miproxifene phosphate
6797:27-Hydroxycholesterol
6261:Triphenyliodoethylene
5805:Ethinylandrostenediol
5768:Estrogenic substances
5756:Polyestriol phosphate
5624:Cloxestradiol acetate
5218:7α-Hydroxycholesterol
5198:Calcidiol/Calcifediol
4827:Estradiol 17β-sulfate
4807:Estradiol glucuronide
4727:27-Hydroxycholesterol
4340:5α-Dihydroaldosterone
4185:-Dihydroxycholesterol
4099:10.1210/jcem-51-1-148
121:predominantly in the
19:
8947:Substrates→Products:
8877:Substrates→Products:
8809:Substrates→Products:
8766:Substrates→Products:
8736:Substrates→Products:
8686:Substrates→Products:
8505:Substrates→Products:
8455:Substrates→Products:
8385:Substrates→Products:
8312:Substrates→Products:
8289:3,4-Dihydroxystyrene
8272:Substrates→Products:
7656:Substrates→Products:
6286:WAY-204688 (SIM-688)
6098:ERB-196 (WAY-202196)
6049:Dienestrol diacetate
5788:Estrone methyl ether
5694:Esterified estrogens
5636:Conjugated estrogens
5529:17β-Dihydroequilenin
5504:17α-Dihydroequilenin
5444:15α-Hydroxyestradiol
5439:11β-Methoxyestradiol
5414:8,9-Dehydroestradiol
5193:7-Dehydrocholesterol
5053:Pregnenolone sulfate
4601:Testosterone sulfate
4561:Androsterone sulfate
3385:estradiol and human
3247:5(10)-Norethisterone
3172:17α-Ethynyl-3β-adiol
3147:17α-Ethynyl-3α-adiol
2059:ERB-041; WAY-202,041
1155:17α-Dihydroequilenin
1130:17β-Dihydroequilenin
1059:6,8-Didehydroestrone
977:Estrone methyl ether
331:E1; 17-Ketoestradiol
208:tyrosine hydroxylase
8427:Phenopicolinic acid
8151:Desmethylselegiline
7453:Propylpyrazoletriol
7368:Diarylpropionitrile
6216:Propylpyrazoletriol
6073:Dimethylstilbestrol
6039:Diarylpropionitrile
5849:Etynodiol diacetate
5549:Abiraterone acetate
5459:16α-Fluoroestradiol
5233:Cholesterol sulfate
4968:-Hydroxycholesterol
4860:estradiol palmitate
4842:Estriol glucuronide
4832:Estrone glucuronide
4802:Estradiol disulfate
4476:Dihydrotestosterone
4461:Dehydroandrosterone
4426:11-Ketotestosterone
4262:11-Ketoprogesterone
4176:-Hydroxycholesterol
3937:Luteinizing hormone
3430:
3397:See template page.
3197:P4; 4-Pregnenedione
2997:A4; Androstenedione
2868:Dihydrotestosterone
2850:<0.0001–<0.01
2847:T; 4-Androstenolone
2665:0.135 (0.002–4.23)
2662:0.0315 (0.008–1.0)
2265:0.6225 (0.010–1.2)
2240:0.7865 (0.04–17.1)
2109:SERBA-1; LY-500,307
2005:Diarylpropionitrile
1905:Propylpyrazoletriol
802:Estradiol disulfate
246:
8603:2-Hydroxyestradiol
8584:4-Methoxyestradiol
8580:4-Hydroxyestradiol
8566:2-Methoxyestradiol
8562:2-Hydroxyestradiol
8332:2-Hydroxyestradiol
7535:Diethylstilbestrol
7319:2-Methoxyestradiol
7250:TAS-108 (SR-16234)
7200:Methylepitiostanol
7138:EM-800 (SCH-57050)
7062:TAS-108 (SR-16234)
6782:2-Phenylbenzofuran
6396:8-prenylnaringenin
6056:Diethylstilbestrol
5714:Lipoidal estradiol
5689:ERA-63 (ORG-37663)
5631:Conjugated estriol
5576:methyltestosterone
5534:17β-Dihydroequilin
5509:17α-Dihydroequilin
5484:16β-Hydroxyestrone
5469:16α-Hydroxyestrone
5419:8,9-Dehydroestrone
5404:7α-Methylestradiol
5379:4-Methoxyestradiol
5369:4-Hydroxyestradiol
5344:3β-Hydroxytibolone
5339:3α-Hydroxytibolone
5309:2-Hydroxyestradiol
4856:estradiol stearate
4852:Lipoidal estradiol
4782:2-Methoxyestradiol
4707:16β-Hydroxyestrone
4702:16α-Hydroxyestrone
4692:4-Methoxyestradiol
4677:4-Hydroxyestradiol
4662:2-Hydroxyestradiol
4591:Epietiocholanolone
4541:3β-Etiocholanediol
4536:3α-Etiocholanediol
4332:Mineralocorticoids
4317:5α-Dihydrocortisol
3990:Lipoidal estradiol
3985:Estrogen conjugate
3968:16α-Hydroxyestrone
3911:estrogen receptors
3830:16α-Hydroxyestrone
3698:4-Methoxyestradiol
3676:4-Hydroxyestradiol
3654:2-Methoxyestradiol
3632:2-Hydroxyestradiol
3343:3β-Hydroxytibolone
3318:3α-Hydroxytibolone
3118:Methyltestosterone
3097:5β-Androstanedione
3072:5α-Androstanedione
2947:A5; Androstenediol
2687:<0.001–<0.01
2330:8-Prenylnaringenin
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8645:
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8005:MAO-A-selective:
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7778:
7767:
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7592:
7447:2,2',5'-PCB-4-OH
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7301:
7042:Rimostil (P-081)
6852:Chlorotrianisene
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6770:
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6328:-related (e.g.,
6143:Hexestrol esters
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4747:5-Androstenediol
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4672:2-Hydroxyestrone
4667:2-Hydroxyestriol
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3417:
3410:
3372:Binding affinity
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2462:<0.001–0.0875
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1230:Ethinylestradiol
1034:7-Dehydroestrone
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677:4-Methoxyestrone
652:4-Hydroxyestrone
627:2-Methoxyestrone
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245:
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224:
214:and metabolism.
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81:2-Hydroxyestriol
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6759:
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6543:-hinokiresinol)
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5098:7β-Hydroxy-DHEA
5093:7α-Hydroxy-DHEA
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1587:25 (19.2–37.2)
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1362:153.6 (31–302)
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