928:
713:
234:
141:
24:
439:
444:
701:
98:
799:). Few shelf-stable reagents are stronger oxidants. In the redox process Ce(IV) is converted to Ce(III), a one-electron change, signaled by the fading of the solution color from orange to a pale yellow (providing that the substrate and product are not strongly colored).
452:
419:
510:
283:
1533:
1436:
2030:
927:
1153:
1101:"An improved preparation of ammonium hexanitratocerate(IV) and routine analytical testing procedure to prove primary reference standard purity"
910:. In the process, the metal is oxidised, CO is evolved, and the organic ligand is released for further manipulation. For example, with the
850:
synthesis where complicating side reactions usually encountered using other reagents. Oxidative halogenation can be promoted by CAN as an
1416:
603:
248:
3277:
3393:
3140:
1526:
1451:
1130:
23:
3383:
3208:
2814:
2255:
1147:
712:
546:
3156:
3124:
3000:
2946:
2896:
2798:
2023:
1785:
1506:
1476:
Dincturk, Suphi; Ridd, John (1982). "Reactions of cerium(IV) ammonium nitrate with aromatic compounds in acetonitrile".
496:
191:
3378:
3332:
3190:
3096:
3032:
2982:
2842:
2828:
2672:
1877:
1741:
212:
1246:
Sridharan, Vellaisamy; Menéndez, J. Carlos (2010). "Cerium(IV) Ammonium
Nitrate as a Catalyst in Organic Synthesis".
911:
443:
3262:
3172:
3014:
2964:
2932:
2878:
2860:
2753:
2383:
1336:
1039:
3398:
2914:
2620:
2358:
2178:
1519:
780:
148:
438:
684:. The ammonium ions are not involved in the oxidising reactions of this salt. In the anion each nitrate group
1716:
3352:
3307:
3282:
3050:
2600:
2584:
2016:
136:
3342:
3297:
3080:
2701:
2271:
1990:
1849:
1733:
1047:
1432:
3062:
2544:
2496:
2072:
1630:
1590:
1301:
Waters, M.; Wulff, W. D. (2008). "The
Synthesis of Phenols and Quinones via Fischer Carbene Complexes".
919:
871:
502:
466:
431:
401:
36:
887:
3071:
2484:
2452:
2239:
2202:
1942:
1671:
1614:
1606:
1055:
718:
1211:
Nair, Vijay; Deepthi, Ani (2007). "Cerium(IV) Ammonium
NitrateA Versatile Single-Electron Oxidant".
229:
3337:
3272:
2786:
2730:
2572:
2524:
2432:
1982:
1970:
1687:
1655:
1582:
1566:
847:
64:
3317:
3267:
3112:
2420:
2404:
2223:
2162:
1958:
1861:
1622:
1355:
748:
562:
506:
1100:
1408:
3388:
3292:
3257:
2556:
2508:
2472:
2094:
2085:
2063:
1922:
1643:
1412:
1303:
1263:
1228:
1193:
1086:
630:
599:
387:
890:
provides an efficient entry into 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and the corresponding
3322:
3302:
3287:
3252:
3247:
2777:
2321:
2305:
2293:
2214:
2150:
2138:
2107:
1950:
1699:
1543:
1485:
1400:
1345:
1312:
1285:
1255:
1220:
1185:
1112:
939:
591:
531:
527:
368:
306:
118:
200:
74:
3312:
2640:
2116:
2055:
1801:
1558:
769:
874:, and DNA cleaving agents. These derivatives are also components in antibiotics such as
233:
140:
2765:
1930:
1765:
1704:
1638:
1176:
Thomas A. Beineke; J. Delgaudio (1968). "Crystal structure of ceric ammonium nitrate".
1036:
907:
540:
3372:
2337:
1401:
1116:
1082:
895:
357:
129:
1359:
1059:
843:
832:
180:
1316:
879:
875:
867:
836:
759:
643:
488:
407:
700:
807:
In organic synthesis, CAN is useful as an oxidant for many functional groups (
393:
336:
109:
1289:
484:
3347:
2130:
1350:
1331:
1051:
1043:
891:
828:
689:
472:
1267:
1232:
3357:
3242:
2039:
1749:
1489:
942:
for alcohols. Two equivalents of CAN are required for each equivalent of
808:
784:
669:
567:
1189:
3327:
1280:
L. Brener, J. S. McKennis, and R. Pettit "Cyclobutadiene in
Synthesis:
1063:
915:
883:
824:
685:
167:
149:
1259:
1224:
1197:
480:
855:
820:
812:
588:
870:
derivatives. Quinoxalines are known for their applications as dyes,
854:
oxidant for benzylic bromination, and the iodination of ketones and
823:
undergo dinitroxylation, although the outcome is solvent-dependent.
539:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
476:
1511:
866:
Catalytic amounts of aqueous CAN allow the efficient synthesis of
816:
615:
595:
97:
87:
2008:
257:
InChI=1S/Ce.6NO3.2H3N/c;6*2-1(3)4;;/h;;;;;;;2*1H3/q+4;6*-1;;/p+2
2012:
1515:
267:
InChI=1/Ce.6NO3.2H3N/c;6*2-1(3)4;;/h;;;;;;;2*1H3/q+4;6*-1;;/p+2
1376:(1st ed.) Sheffield, England: Sheffield Academic Press. pp.33
1332:"Carbon–Carbon Bond Formation via Carbonyl-Carbene Complexes"
1284:-Tricyclodeca-3,8-diene-7,10-dione" Org. Synth. 1976, 55, 43.
922:
and the phenol ligand can be isolated by mild CAN oxidation.
819:) as well as C–H bonds, especially those that are benzylic.
217:
954:-methoxybenzaldehyde. The balanced equation is as follows:
362:
107 to 108 °C (225 to 226 °F; 380 to 381 K)
906:
CAN is traditionally used to release organic ligands from
938:-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl ethers, which are
1171:
1169:
946:-methoxybenzyl ether. The alcohol is released, and the
1452:"Cerium(IV) Ammonium Nitrate: A Commonly Used Oxidant"
1389:
Stuttgart, New York Georg Thieme Verlag. pp 8–9, 52–54
882:. The CAN-catalyzed three-component reaction between
656:
The salt consists of the hexanitratocerate(IV) anion
3235:
2746:
2129:
2054:
2047:
1870:
1842:
1732:
1575:
1551:
179:
1042:, a material that is used in the production of
73:
783:) it is an even stronger oxidizing agent than
2024:
1527:
8:
914:an alkyne, carbon monoxide, and a chromium
2051:
2031:
2017:
2009:
1729:
1534:
1520:
1512:
232:
139:
117:
15:
1507:Oxidizing Agents: Cerium Ammonium Nitrate
1372:Boons, Geert-Jan.; Hale, Karl J. (2000).
1349:
1054:reagent, especially for the nitration of
199:
3219:
3215:
3211:
3201:
3197:
3193:
3183:
3179:
3175:
3043:
3039:
3035:
3025:
3021:
3017:
3007:
3003:
2993:
2989:
2985:
2975:
2971:
2967:
2957:
2953:
2949:
2939:
2935:
2925:
2921:
2917:
2907:
2903:
2899:
2889:
2885:
2881:
2871:
2867:
2863:
2853:
2849:
2845:
2835:
2831:
2821:
2817:
1399:Walker, Perrin; William H. Tarn (1991).
1022:
1018:
1014:
992:
988:
984:
980:
976:
972:
968:
964:
960:
787:
754:
734:
730:
663:
659:
649:
637:
633:
624:
620:
582:
578:
574:
569:
326:
322:
318:
314:
1131:"CSD Entry 1598999, ICSD Entry 22219, H
1075:
288:
253:
228:
1154:Cambridge Crystallographic Data Centre
610:Preparation, properties, and structure
130:
260:Key: XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P
7:
1374:Organic Synthesis with Carbohydrates
1066:to obtain ortho-nitration products.
842:CAN provides an alternative to the
772:. In terms of its redox potential (
270:Key: XMPZTFVPEKAKFH-SKRXCDHZAV
170:
14:
950:-methoxybenzyl ether converts to
862:For the synthesis of heterocycles
803:Applications in organic chemistry
587:. This orange-red, water-soluble
3278:Ammonium diethyl dithiophosphate
1099:Smith, G.Frederick (June 1963).
926:
918:are combined to form a chromium
711:
699:
442:
437:
291:.O=().()=O.()=O.()=O.()=O.()=O..
52:Diammonium hexanitratocerate(IV)
22:
543:(at 25 °C , 100 kPa).
1403:CRC Handbook of Metal Etchants
1385:Kocienski, Phillip J. (1994).
1:
1450:Trento, Chin (Dec 27, 2023).
1148:Cambridge Structural Database
40:Diammonium cerium(IV) nitrate
1117:10.1016/0039-9140(63)80093-4
17:Ammonium cerium(IV) nitrate
3333:Ammonium perfluorononanoate
1478:Journal of Chemical Society
1456:Stanford Advanced Materials
1317:10.1002/0471264180.or070.02
1087:Ammonium cerium(IV) nitrate
1035:CAN is also a component of
629:is generated by dissolving
3415:
3263:Ammonium bituminosulfonate
1337:Pure and Applied Chemistry
1089:. Retrieved on 2015-05-13.
1050:. It is also an effective
602:and a standard oxidant in
376:227 g/100 mL (80 °C)
902:As a deprotection reagent
768:is a strong one-electron
537:
516:
418:
413:
380:
374:141 g/100 mL (25 °C)
299:
279:
244:
57:
45:
35:
30:
21:
1290:10.15227/orgsyn.055.0043
642:in hot and concentrated
497:Precautionary statements
3353:Ferric ammonium oxalate
3308:Ammonium lauryl sulfate
3283:Ammonium ferric citrate
1351:10.1351/pac198355111689
1048:liquid crystal displays
706:Hexanitratocerate anion
692:manner as shown below:
3394:Coordination complexes
3343:Ammonium thioglycolate
1407:. CRC-Press. pp.
934:CAN is used to cleave
872:organic semiconductors
559:Ceric ammonium nitrate
48:Ceric ammonium nitrate
1056:aromatic ring systems
920:half-sandwich complex
688:the cerium atom in a
604:quantitative analysis
402:Coordination geometry
3384:Cerium(IV) compounds
1490:10.1039/P29820000965
1330:Dötz, K. H. (1983).
719:Ball-and-stick model
352:orange-red crystals
3338:Ammonium propionate
1190:10.1021/ic50062a020
1150:: Access Structures
912:Wulff–Dötz reaction
846:; for example, for
369:Solubility in water
344: g·mol
18:
3379:Ammonium compounds
3318:Ammonium nonanoate
3298:Ammonium glutamate
3268:Ammonium carbamate
1062:, CAN reacts with
1031:Other applications
894:obtained by their
888:alkyl vinyl ethers
827:are produced from
749:molecular symmetry
563:inorganic compound
547:Infobox references
517:Related compounds
16:
3366:
3365:
3293:Ammonium fumarate
3258:Ammonium benzoate
3231:
3230:
2006:
2005:
1838:
1837:
1734:Organocerium(III)
1387:Protecting Groups
1344:(11): 1689–1706.
1304:Organic Reactions
1260:10.1021/cr100004p
1225:10.1021/cr068408n
1083:Sigma-Aldrich Co.
940:protecting groups
600:organic synthesis
594:is a specialised
565:with the formula
555:Chemical compound
553:
552:
523:Related compounds
467:Hazard statements
388:Crystal structure
213:CompTox Dashboard
99:Interactive image
3406:
3399:Oxidizing agents
3328:Ammonium picrate
3323:Ammonium oxalate
3303:Ammonium lactate
3288:Ammonium formate
3273:Ammonium citrate
3253:Ammonium adipate
3248:Ammonium acetate
3223:
3204:
3186:
3046:
3028:
3010:
2996:
2978:
2960:
2942:
2928:
2910:
2892:
2874:
2856:
2838:
2824:
2056:monatomic anions
2052:
2033:
2026:
2019:
2010:
1830:
1829:
1828:
1820:
1819:
1811:
1810:
1730:
1546:
1544:Cerium compounds
1536:
1529:
1522:
1513:
1494:
1493:
1473:
1467:
1466:
1464:
1462:
1447:
1441:
1440:
1439:
1435:
1429:
1423:
1422:
1406:
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1390:
1383:
1377:
1370:
1364:
1363:
1353:
1327:
1321:
1320:
1298:
1292:
1278:
1272:
1271:
1254:(6): 3805–3849.
1248:Chemical Reviews
1243:
1237:
1236:
1219:(5): 1862–1891.
1213:Chemical Reviews
1208:
1202:
1201:
1173:
1164:
1163:
1161:
1160:
1127:
1121:
1120:
1096:
1090:
1080:
1026:
1012:
1011:
1008:
1003:
1002:
999:
930:
798:
790:
778:
767:
758:core defines an
757:
738:
715:
703:
683:
682:
681:
678:
667:
652:
640:
628:
586:
532:Cerium(IV) oxide
528:Ammonium nitrate
512:
508:
504:
490:
486:
482:
478:
474:
446:
441:
343:
330:
307:Chemical formula
237:
236:
221:
219:
203:
183:
172:
151:
143:
132:
121:
101:
77:
26:
19:
3414:
3413:
3409:
3408:
3407:
3405:
3404:
3403:
3369:
3368:
3367:
3362:
3313:Ammonium malate
3227:
3221:
3217:
3213:
3209:
3203:
3199:
3195:
3191:
3185:
3181:
3177:
3173:
3168:
3164:
3160:
3152:
3148:
3144:
3136:
3132:
3128:
3120:
3116:
3108:
3104:
3100:
3092:
3088:
3084:
3075:
3066:
3058:
3054:
3045:
3041:
3037:
3033:
3027:
3023:
3019:
3015:
3009:
3005:
3001:
2995:
2991:
2987:
2983:
2977:
2973:
2969:
2965:
2959:
2955:
2951:
2947:
2941:
2937:
2933:
2927:
2923:
2919:
2915:
2909:
2905:
2901:
2897:
2891:
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