1122:"Um fĂŒr diese Ansicht noch einen weiteren Beweis beizubringen, habe ich ein Gemenge von Bittermandelöl und Aceton mit wasserentziehenden Mitteln, SalzsĂ€ure, SchwefelsĂ€ure, Kali behandelt. Die Condensation erfolgt ausserordentlich schnell, schon nach wenigen Minuten, und nach einiger Zeit verharzt die ganze Masse. Das Endproduct ist ein gelbes Harz, das in Aether löslich und durch Alkohol daraus als gelbes Pulver gefĂ€llt wird, welches schwach nach Rhabarber riecht. Die Analyse gab keine verstĂ€ndlichen Zahlen, daher ist die Substanz wahrscheinlich ein Gemenge. Zuerst bildet sich aber ein öliger, unzersetzt flĂŒchtiger Körper, der einen an Cumarin erinnernden Geruch besitzt, und der höchst wahrscheinlich das Methylaceton der ZimmtsĂ€ure ist: ⊠."
1124:(In order to provide further proof for this view, I have treated a mixture of benzaldehyde and acetone with dehydrating agents hydrochloric acid, sulfuric acid, potash. The condensation occurs extraordinarily quickly, after just a few minutes, and after some time the whole mass becomes resinous. The final product is a yellow resin, which soluble in ether and is precipitated therefrom by alcohol as a yellow powder, which smells faintly of rhubarb. Analysis produced no intelligible numbers, so the substance is probably a mixture. Initially, however, an oily, stable, volatile substance is formed, which has a smell recalling coumarin, and which is very likely the methyl acetone of cinnamic acid: ⊠.)
24:
920:
506:
341:
42:
33:
1100:"Die Einwirkung wasserentziehender Mittel auf ein solches Gemenge ist schon von Baeyer) flĂŒchtig untersucht worden. Nach ihm entsteht als Endprodukt ein gelbes, in Alkohol unlösliches Harz, als Zwischenprodukt ein ölförmiger, unzersetzt siedender und cumarinartig riechender Körper, der, wie er meint, das Methylketon der ZimmtsĂ€ure darstellt."
1102:(The effect of a dehydrating agent on such a mixture has already been briefly investigated by Baeyer). According to him, a yellow resin insoluble in alcohol arises as a final product, as an intermediate, an oily substance boils without decomposing and smells like coumarin which, he thinks, represents the methyl ketone of cinnamic acid.)
810:
823:
599:
981:
1198:"Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry"
520:
220:
204:
188:
919:
780:
1202:
1162:
911:
1135:
For biographical information about
Charles-Claude-Alexandre ClaparÚde (with photograph), see: Reverdin, Frédéric (1914)
1247:
935:
881:
422:
172:
484:
23:
1140:
Verhandlungen der
Schweizerischen Naturforschenden Gesellschaft: Nekrologe und Biographien verstorbener Mitglieder
830:
974:
1142:⊠(Proceedings of the Swiss Society of Natural Sciences: Obituaries and biographies of deceased members ⊠),
1136:
1107:
1054:"Ueber Verbindungen des Acetons und Mesityloxds mit Benzaldehyd und ĂŒber die Constitution des Acetophorons"
336:
872:(1851â1930) and the Swiss chemist Charles-Claude-Alexandre ClaparĂšde (14 April 1858 â 1 November 1913).
869:
240:
1210:
1170:
1053:
501:
54:
1197:
88:
1095:
might have synthesized dibenzylideneacetone as early as 1866, although the evidence wasn't clear.
583:): InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12-
565:): InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+
547:): InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11+,14-12+
985:
927:
895:
41:
32:
1030:
931:
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122:
529:
undefined: InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H
463:
447:
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138:
106:
1242:
98:
1214:
1174:
505:
340:
801:
1196:
Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. (November 2006).
1236:
1057:
947:
733:
698:
329:
402:
386:
899:
370:
362:
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951:
763:
680:
260:
1077:
989:
966:
865:
O. It is a pale-yellow solid insoluble in water, but soluble in ethanol.
1222:
1061:
903:
349:
1182:
970:
954:
231:
800:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
219:
203:
187:
171:
160:
769:
Soluble in acetone and chloroform, slightly soluble in ethanol.
489:
818:
926:
This reaction, which proceeds via the intermediacy of
950:, converting it to a mixture of dimeric and trimeric
984:. It is a labile ligand that is easily displaced by
868:
It was first prepared in 1881 by the German chemist
894:isomer can be prepared in high yield and purity by
706:
110â111 °C (230â232 °F; 383â384 K) (
401:
385:
369:
361:
980:For example, it is a component of the catalyst
965:Dibenzylideneacetone is used as a component in
137:
121:
105:
97:
1066:Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
8:
1060:with benzaldehyde and on the composition of
988:, hence it serves a useful entry point into
607:undefined: O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc2ccccc2
1110:[On condensation and polymerism].
1098:(Claisen & ClaparĂšde, 1881), p. 350:
1019:
1017:
946:Prolonged exposure to sunlight initiates
504:
339:
308:
292:
276:
268:
15:
462:
446:
430:
1158:"The Dibenzalacetone Reaction Revisited"
982:tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)
1024:Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943).
1007:
1005:
1001:
738:130 °C (266 °F; 403 K) (
646:): O=C(/C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2
633:): O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2
620:): O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2
604:
525:
500:
1137:"Dr. Alexandre ClaparĂšde. 1858â1913,"
1091:Claisen wrote that the German chemist
910:in a water/ethanol medium followed by
717:60 °C (140 °F; 333 K) (
330:
586:Key: WMKGGPCROCCUDY-XSYHWHKQSA-N
568:Key: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZSA-N
550:Key: WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N
532:Key: WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N
239:
7:
1052:Claisen, L.; ClaparĂšde, A. (1881).
352:
1108:"Ueber Condensation und Polymerie"
67:)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-one
14:
1120: ; see p. 82. From p. 82:
1056:[On compounds of acetone and
1112:Annalen der Chemie und Pharmacie
918:
808:
40:
31:
22:
804:(at 25 °C , 100 kPa).
781:Occupational safety and health
1:
1156:Hull, L. A. (February 2001).
936:Claisen-Schmidt condensation
882:Claisen-Schmidt condensation
1146: : 22â27. (in French)
1264:
1040:, vol. 2, p. 167
879:
685:234.29 g/mol
942:Reactions and derivatives
798:
778:
773:
654:
595:
516:
81:
73:
53:
48:
39:
30:
21:
1082: ; see pp. 350â351.
1078:10.1002/cber.18810140182
975:organometallic chemistry
930:, is often performed in
934:classes, and is called
1106:Baeyer, Adolf (1866).
870:Rainer Ludwig Claisen
17:Dibenzylideneacetone
1118:(Supplement): 79â95.
849:, often abbreviated
843:Dibenzylideneacetone
55:Preferred IUPAC name
1248:Sunscreening agents
1215:2006JChEd..83.1667R
1175:2001JChEd..78..226H
753:Solubility in water
18:
1223:10.1021/ed083p1667
986:triphenylphosphine
928:benzylideneacetone
857:with the formula C
831:Infobox references
766:in other solvents
102: non-specific
16:
1183:10.1021/ed078p226
1038:Collected Volumes
1031:Organic Syntheses
1026:"Dibenzalacetone"
932:organic chemistry
912:recrystallization
839:Chemical compound
837:
836:
485:CompTox Dashboard
221:Interactive image
205:Interactive image
189:Interactive image
173:Interactive image
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908:sodium hydroxide
855:organic compound
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811:
662:Chemical formula
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170:undefined:
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1050:
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1023:
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1015:
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1003:
998:
992:(0) chemistry.
963:
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878:
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860:
847:dibenzalacetone
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827:
826: ?)
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1163:J. Chem. Educ.
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1071:
1068:(in German).
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757:
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737:
735:
734:Boiling point
732:
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724:
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716:
713:
709:
705:
704:
702:
700:
699:Melting point
697:
696:
693:Yellow solid
692:
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678:
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663:
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658:
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357:
351:
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335:
333:
331:ECHA InfoCard
328:
327:
320:
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