Knowledge (XXG)

17α-Ethynyl-3β-androstanediol

Source 📝

40: 6233: 6294: 6176: 3615:
values are of the format "median (range)" (# (#–#)), "range" (#–#), or "value" (#) depending on the values available. The full sets of values within the ranges can be found in the Wiki code. (2) Binding affinities were determined via displacement studies in a variety of
478: 471: 464: 240: 3745:
Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, et al. (February 2012). "17α-alkynyl 3α, 17β-androstanediol non-clinical and clinical pharmacology, pharmacokinetics and metabolism".
3691:
Beyler AL, Clinton RO (June 1956). "Uterine growth stimulating and testicular growth suppressing activities of 17alpha-ethinylandrostane-3beta, 17beta-diol, its delta 5-analog and derivatives".
6411: 3841: 6342: 6278: 3894: 282:
InChI=1S/C21H32O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8-11-20(18,21)3/h1,14-18,22-23H,5-13H2,2-3H3/t14-,15?,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1
3788:
Clinton R, Neumann H, Laskowski S, Christiansen R (1957). "Notes - Esters of 17α-Ethinyl-androstane-3β,17β-diol and 17 α-Ethinylandrost-5-ene-3β, 17β-diol".
254: 4004: 3834: 6361: 6406: 6150: 6335: 6271: 6217: 5343: 1119: 6145: 3827: 343: 4114: 6140: 371: 5874: 4094: 3648: 398: 6328: 6264: 274: 316: 6391: 5298: 94: 4549: 6396: 6135: 5899: 4449: 4009: 3984: 3385: 1144: 1094: 6155: 4397: 6381: 6371: 6210: 4402: 5790: 5457: 5367: 4589: 3909: 3904: 3433: 3085: 1194: 507: 501: 6366: 6018: 5780: 5693: 5318: 5011: 4544: 4539: 4439: 2222: 6022: 4064: 3668: 402: 39: 55:
HE-3539; HE3539; Ethinylandrostanediol; 17α-Ethynyl-5α-androstane-3β,17β-diol; 5α,17α-Pregn-20-yne-3β,17-diol
5362: 5306: 5216: 4841: 4831: 4766: 4718: 4636: 4358: 4326: 4294: 4284: 4163: 4147: 4104: 4079: 4019: 4014: 1397: 1372: 1069: 330: 60: 130:)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol 6401: 5274: 4826: 4306: 4231: 4226: 4179: 4034: 1722: 544: 363: 6244: 6203: 5547: 5372: 5310: 4836: 4380: 4343: 4331: 4199: 3652: 619: 493: 312: 79: 5937: 4109: 4084: 4059: 4044: 3979: 3919: 3914: 3583: 3558: 1347: 1322: 944: 6376: 4967: 4624: 4363: 4269: 4211: 4049: 3989: 3924: 3899: 3285: 3260: 1422: 1219: 594: 569: 323: 5703: 6308: 6240: 6028: 5943: 5754: 5746: 5007: 4791: 4648: 4614: 4424: 4124: 4039: 2247: 2147: 1044: 454: 319: 139: 67: 5329: 6110: 6089: 6084: 5894: 5775: 5582: 5577: 5572: 5442: 5357: 4971: 4631: 4289: 4206: 4151: 3994: 3954: 3944: 3884: 3853: 3770: 3716: 3360: 2572: 1572: 1447: 1169: 819: 794: 769: 744: 423: 382:
value of 0.9 nM relative to 0.002 nM for estradiol). It also has weak affinity for the
309: 6048: 5968: 5765: 5698: 5067: 4851: 3974: 5840: 5835: 5607: 5532: 5815: 5810: 5708: 5657: 5652: 5482: 4931: 4089: 3939: 3934: 3861: 3850: 3805: 3762: 3708: 3644: 3235: 1697: 1019: 436: 406: 383: 334: 31: 6312: 6248: 6187: 5983: 5978: 5662: 5497: 5452: 4801: 4554: 5958: 5820: 5728: 5723: 5713: 5627: 5552: 5427: 4564: 4392: 4139: 4069: 4024: 3964: 3959: 3949: 3929: 3889: 3797: 3754: 3700: 3660: 3612: 3335: 3210: 3185: 1672: 1472: 994: 969: 919: 894: 869: 844: 719: 189: 5667: 148: 6305: 5517: 5250: 5124: 4756: 4703: 4658: 4459: 3310: 2672: 1997: 1547: 397:), but doesn't appear to activate the receptor. 17α-Ethynyl-3β-androstanediol may produce 5228: 5224: 5202: 2772: 2747: 2697: 17: 6386: 6301: 5988: 5750: 5622: 5051: 4771: 4743: 4735: 4574: 4479: 4469: 4414: 4409: 4311: 4129: 4029: 3533: 3458: 3110: 2197: 450: 394: 6355: 5602: 5437: 5412: 5192: 5110: 4943: 4921: 4776: 4653: 4385: 4236: 4194: 3656: 3483: 1244: 694: 669: 173: 3774: 3720: 418:
estrogenic activity, 17α-ethynyl-3β-androstanediol produces estrogenic effects like
6232: 5770: 5742: 5718: 5587: 5512: 5422: 5417: 5407: 5210: 5176: 5166: 5162: 5097: 5091: 5023: 4519: 4509: 4484: 4348: 4301: 4155: 4143: 3028: 2047: 1972: 1947: 6115: 6043: 6008: 6003: 5963: 5933: 5919: 5909: 5904: 5733: 5677: 5672: 5567: 5562: 5542: 5492: 5467: 5462: 5387: 5377: 5294: 5290: 5286: 5278: 5268: 5264: 5232: 5220: 5206: 5198: 5138: 5071: 5015: 4987: 4821: 4796: 4668: 4569: 4444: 4368: 4338: 4189: 4169: 4119: 4073: 3969: 3664: 3000: 2972: 2897: 2872: 2847: 2722: 2622: 2497: 2122: 2097: 1772: 644: 419: 6293: 3819: 3634:
proteins (except the ERβ values from Kuiper et al. (1997), which are rat ERβ).
6058: 6038: 6013: 5860: 5805: 5760: 5738: 5647: 5642: 5612: 5597: 5592: 5557: 5447: 5402: 5382: 5260: 5254: 5158: 5146: 5106: 5087: 5063: 5047: 4957: 4953: 4927: 4913: 4866: 4861: 4856: 4846: 4816: 4786: 4781: 4761: 4698: 4619: 4599: 4584: 4579: 4559: 4524: 4474: 4375: 4316: 4249: 4244: 4221: 4159: 4134: 4054: 3758: 3704: 3623: 3160: 3135: 2922: 2647: 2547: 2522: 2397: 2297: 2172: 2022: 1922: 1897: 1872: 1847: 1797: 1647: 1622: 446: 216: 74: 3809: 6053: 6033: 5973: 5953: 5795: 5632: 5507: 5502: 5487: 5472: 5432: 5314: 5282: 5240: 5188: 5184: 5180: 5170: 5150: 5134: 5083: 5059: 5055: 5043: 5035: 5031: 4991: 4979: 4963: 4949: 4939: 4935: 4891: 4751: 4725: 4713: 4688: 4678: 4663: 4643: 4594: 4494: 4489: 4464: 4454: 4419: 4279: 4254: 4216: 4174: 2822: 2597: 2422: 2347: 1822: 1747: 1597: 1522: 1497: 1297: 3999: 3766: 3712: 2272: 5924: 5914: 5617: 5477: 5397: 5392: 5325: 5142: 5079: 5075: 5039: 5027: 4999: 4995: 4983: 4975: 4905: 4693: 4683: 4529: 4514: 4499: 4434: 4429: 4274: 4184: 3618: 3508: 2472: 2072: 338: 6175: 3801: 6183: 6079: 5825: 5637: 5537: 5527: 5522: 5302: 5246: 5236: 5128: 5003: 4811: 4806: 4708: 4673: 4604: 4504: 4353: 4321: 4259: 2797: 2372: 2322: 1272: 441: 439:
of 17α-ethynyl-3α-androstanediol, and is a metabolite of this compound
410: 159: 5998: 5993: 5850: 5114: 5102: 4917: 4886: 4881: 4876: 4609: 4264: 2947: 3631: 3627: 537: 532: 527: 522: 359: 355: 6074: 5948: 5830: 5800: 5019: 4901: 4730: 2447: 432:
of 17α-ethynyl-3β-androstanediol have been developed and studied.
429: 239: 230: 6094: 5785: 5154: 4909: 3693:
Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine
3056: 362:
relative to values of 8 nM at ERα and 7 nM at ERβ for
3823: 5929: 5344: 344: 372: 5875: 487:
Affinities of estrogen receptor ligands for the ERα and ERβ
3659:(17α-ethynyl-5-androstenediol 3β-cyclohexanepropionate), 6316: 6252: 6191: 4245:
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
6103: 6067: 5887: 5873: 5686: 5339: 3874: 3860: 497: 228: 215: 188: 183: 158: 138: 85: 73: 59: 51: 46: 172: 147: 6412:Antineoplastic and immunomodulating drug stubs 5349:Tooltip Selective estrogen receptor modulators 4704:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate) 4065:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol) 3740: 3738: 3736: 3734: 3732: 3730: 3686: 3684: 6336: 6272: 6211: 3895:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol 3835: 472: 352:Tooltip Half-maximal inhibitory concentration 8: 4005:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED) 380:Tooltip Half-maximal effective concentration 30: 5880:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor 4699:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate) 6343: 6329: 6279: 6265: 6218: 6204: 5884: 4842:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene) 4166:, many others; via estrogenic metabolites) 4090:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 3871: 3842: 3828: 3820: 479: 465: 459: 38: 3862: 3647:of 17α-ethynyl-3β-androstanediol include 393:= 277 nM relative to 15 nM for 329:17α-Ethynyl-3β-androstanediol shows high 405:(5α-dihydro-17α-ethynyltestosterone) as 366:), and activates the estrogen receptors 3680: 3606: 279: 259: 99: 460: 29: 306:17α-ethynyl-5α-androstane-3β,17β-diol 7: 6290: 6288: 6229: 6227: 6172: 6170: 449:inversion of the position of the C3 435:17α-Ethynyl-3β-androstanediol is a 163: 6315:. You can help Knowledge (XXG) by 6251:. You can help Knowledge (XXG) by 6190:. You can help Knowledge (XXG) by 3671:(17α-ethynyldihydrotestosterone). 457:of 17α-ethynyl-3α-androstanediol. 25: 5241:taleranol (teranol, β-zearalanol) 4156:metandienone (methandrostenolone) 6407:Genito-urinary system drug stubs 6292: 6231: 6174: 6151:Progesterone receptor modulators 5905:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen) 4787:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041) 3790:The Journal of Organic Chemistry 3655:(17α-ethynyl-5-androstenediol), 200: 5848:Coregulator-binding modulators: 4115:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin 3667:(17α-ethynyltestosterone), and 287:Key:CKAXZOYFIHQCBN-KVECEQEYSA-N 262:C12CCC(C1CC32CC4(3CC4(C#C)O)C)O 6362:5α-Reduced steroid metabolites 4679:Erteberel (SERBA-1, LY-500307) 206: 194: 1: 6136:Receptor/signaling modulators 4100:17α-Ethynyl-3β-androstanediol 4095:17α-Ethynyl-3α-androstanediol 3649:17α-ethynyl-3α-androstanediol 1120:Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate 399:17α-ethynyl-3α-androstanediol 298:17α-Ethynyl-3β-androstanediol 32:17α-Ethynyl-3β-androstanediol 6146:Androgen receptor modulators 4450:Lynestrenol phenylpropionate 453:. It may be involved in the 6141:Estrogens and antiestrogens 5791:Oxabicycloheptene sulfonate 5478:Etacstil (GW-5638, DPC-974) 4654:Doisynoestrol (fenocycline) 4398:Ethinylestradiol 3-benzoate 3910:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel 3905:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel 1402:6,8-Didehydro-17α-estradiol 1377:6,8-Didehydro-17β-estradiol 508:Absolute binding affinities 502:Relative binding affinities 6428: 6287: 6226: 6169: 5858:Noncompetitive inhibitors: 5483:Ethamoxytriphetol (MER-25) 4644:Dimestrol (dianisylhexene) 4403:Ethinylestradiol sulfonate 326:which was never marketed. 184:Chemical and physical data 6128: 5900:7β-Hydroxyepiandrosterone 5458:Desmethylchlorotrianisene 4637:Diethylstilbestrol esters 4590:Bisdehydrodoisynolic acid 4010:11β-Chloromethylestradiol 3985:7β-Hydroxyepiandrosterone 3867:Tooltip Estrogen receptor 3759:10.1007/s10637-010-9517-0 3747:Investigational New Drugs 3705:10.3181/00379727-92-22493 3607: 3410:Ethinyl-3β-androstanediol 3386:Ethinyl-3α-androstanediol 3140:19-Nortestosterone; 19-NT 2177:16α-Lactone-17β-estradiol 1777:4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT 1602:Dihydrodiethylstilbestrol 1427:8,9-Dehydro-17β-estradiol 1095:Estradiol 17β-glucuronide 1049:Estradiol 3,17β-disulfate 949:16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 724:16β-Hydroxy-17α-estradiol 699:16α-Hydroxy-17α-estradiol 674:16β-Hydroxy-17β-estradiol 516: 506: 500: 492: 414:. In accordance with its 354:values of 16 nM for 270: 250: 90: 37: 18:Ethinyl-3β-androstanediol 6243:article relating to the 5964:Fulvestrant (ICI-182780) 5781:Methylpiperidinopyrazole 5734:Fulvestrant (ICI-182780) 5217:Resorcylic acid lactones 4440:Hydroxyestrone diacetate 4376:Etamestrol (eptamestrol) 3663:(17α-ethynylestradiol), 2555:0.0054 (<0.001–0.01) 2223:Methylpiperidinopyrazole 2027:Deaminohydroxytoremifene 1552:17α-Methyl-17β-estradiol 1174:EB; Estradiol 3-benzoate 1024:E2S; Estradiol 3-sulfate 624:E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 5275:Synthetic xenoestrogens 4832:Triphenylchloroethylene 4767:Methestrol dipropionate 4295:Polyestradiol phosphate 3538:7α-Methylnorethisterone 3466:0.085 (0.0015–<0.1) 3168:0.038 (<0.001–0.04) 1802:4-Chlorotamoxifen; 4-CT 1527:RU-2858; 11β-Methoxy-EE 1352:7-Dehydro-17α-estradiol 1327:7-Dehydro-17β-estradiol 1070:Estradiol 3-glucuronide 6392:Human drug metabolites 5368:4'-Hydroxynorendoxifen 5363:2-Phenylbenzothiophene 5237:zeranol (α-zearalanol) 4940:phlorizin (phloridzin) 4827:Triphenylbromoethylene 4726:ICI-85966 (Stilbostat) 4307:Estramustine phosphate 4180:Bolandiol dipropionate 3513:7α-Methylnorethynodrel 3463:NET; 17α-Ethynyl-19-NT 3365:17α-Methyltestosterone 3161:Dehydroepiandrosterone 3118:0.01 (<0.001–0.05) 3115:DHT; 5α-Androstanolone 3039:0.01 (<0.001–0.02) 2277:8β-Vinyl-17β-estradiol 2202:16α-Iodo-17β-estradiol 2002:6720-CDRI; NNC-460,020 1723:Triphenylbromoethylene 1477:EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 1224:Estrone 3-methyl ether 1195:Estradiol 17β-benzoate 1149:E1S; Estrone 3-sulfate 6245:genito-urinary system 6182:This article about a 5548:Miproxifene phosphate 5373:27-Hydroxycholesterol 4837:Triphenyliodoethylene 4381:Ethinylandrostenediol 4344:Estrogenic substances 4332:Polyestriol phosphate 4200:Cloxestradiol acetate 3669:5α-dihydroethisterone 3653:ethinylandrostenediol 403:5α-dihydroethisterone 4862:WAY-204688 (SIM-688) 4674:ERB-196 (WAY-202196) 4625:Dienestrol diacetate 4364:Estrone methyl ether 4270:Esterified estrogens 4212:Conjugated estrogens 4105:17β-Dihydroequilenin 4080:17α-Dihydroequilenin 4020:15α-Hydroxyestradiol 4015:11β-Methoxyestradiol 3990:8,9-Dehydroestradiol 3626:estradiol and human 3488:5(10)-Norethisterone 3413:17α-Ethynyl-3β-adiol 3390:17α-Ethynyl-3α-adiol 2302:ERB-041; WAY-202,041 1398:17α-Dihydroequilenin 1373:17β-Dihydroequilenin 1302:6,8-Didehydroestrone 1220:Estrone methyl ether 574:E1; 17-Ketoestradiol 358:and 126 nM for 300:(developmental code 6397:Synthetic estrogens 6029:Propylpyrazoletriol 5944:Diarylpropionitrile 4792:Propylpyrazoletriol 4649:Dimethylstilbestrol 4615:Diarylpropionitrile 4425:Etynodiol diacetate 4125:Abiraterone acetate 4035:16α-Fluoroestradiol 3802:10.1021/jo01355a627 3638:See template page. 3438:P4; 4-Pregnenedione 3240:A4; Androstenedione 3111:Dihydrotestosterone 3093:<0.0001–<0.01 3090:T; 4-Androstenolone 2908:0.135 (0.002–4.23) 2905:0.0315 (0.008–1.0) 2508:0.6225 (0.010–1.2) 2483:0.7865 (0.04–17.1) 2352:SERBA-1; LY-500,307 2248:Diarylpropionitrile 2148:Propylpyrazoletriol 1045:Estradiol disulfate 489: 455:biological activity 395:dihydrotestosterone 34: 6111:Diethylstilbestrol 5895:2-Methoxyestradiol 5826:TAS-108 (SR-16234) 5776:Methylepitiostanol 5714:EM-800 (SCH-57050) 5638:TAS-108 (SR-16234) 5358:2-Phenylbenzofuran 4972:8-prenylnaringenin 4632:Diethylstilbestrol 4290:Lipoidal estradiol 4265:ERA-63 (ORG-37663) 4207:Conjugated estriol 4152:methyltestosterone 4110:17β-Dihydroequilin 4085:17α-Dihydroequilin 4060:16β-Hydroxyestrone 4045:16α-Hydroxyestrone 3995:8,9-Dehydroestrone 3980:7α-Methylestradiol 3955:4-Methoxyestradiol 3945:4-Hydroxyestradiol 3920:3β-Hydroxytibolone 3915:3α-Hydroxytibolone 3885:2-Hydroxyestradiol 3584:3β-Hydroxytibolone 3559:3α-Hydroxytibolone 3361:Methyltestosterone 3340:5β-Androstanedione 3315:5α-Androstanedione 3190:A5; Androstenediol 2930:<0.001–<0.01 2573:8-Prenylnaringenin 2530:0.07 (0.029–0.10) 2505:0.04 (0.022–0.15) 2480:0.07 (0.0018–9.3) 2430:0.445 (0.0012–16) 2408:64.125 (0.41–185) 2405:9.225 (0.0117–94) 2133:21.65 (2.05–40.5) 1627:Dehydrostilbestrol 1583:219.63 (61.2–295) 1573:Diethylstilbestrol 1452:8,9-Dehydroestrone 1348:17α-Dihydroequilin 1323:17β-Dihydroequilin 1170:Estradiol benzoate 945:16α-Hydroxyestrone 820:4-Methoxyestradiol 795:4-Hydroxyestradiol 770:2-Methoxyestradiol 745:2-Hydroxyestradiol 558:0.115 (0.04–0.24) 424:testicular atrophy 407:active metabolites 335:estrogen receptors 6382:Antigonadotropins 6372:Ethynyl compounds 6324: 6323: 6260: 6259: 6199: 6198: 6164: 6163: 6156:List of estrogens 6124: 6123: 5869: 5868: 5709:Cytestrol acetate 4932:isoliquiritigenin 4874:Unknown/unsorted: 4560:β-LGND2 (GTx-878) 4140:Anabolic steroids 4050:16α-Iodoestradiol 3940:4-Fluoroestradiol 3935:4-Androstenedione 3925:3β-Androstanediol 3900:3α-Androstanediol 3851:Estrogen receptor 3642: 3641: 3286:3β-Androstanediol 3261:3α-Androstanediol 3236:4-Androstenedione 2858:9.45 (2.43–31.5) 2558:0.15 (0.11–0.33) 2533:2.2 (0.002–3.00) 2458:0.85 (0.10–2.85) 2105:63.5 (3.70–97.7) 1698:Triphenylethylene 1580:129.5 (89.1–468) 1502:EE 3-methyl ether 1480:120.9 (68.8–480) 1020:Estradiol sulfate 599:E3; 16α-OH-17β-E2 586:1.75 (0.35–9.24) 583:0.445 (0.3–1.01) 561:0.15 (0.10–2.08) 549:E2; 17β-Estradiol 437:positional isomer 384:androgen receptor 324:3β-androstanediol 295: 294: 241:Interactive image 27:Chemical compound 16:(Redirected from 6419: 6345: 6338: 6331: 6306:immunomodulatory 6296: 6289: 6281: 6274: 6267: 6235: 6228: 6220: 6213: 6206: 6178: 6171: 6023:2,2',5'-PCB-4-OH 5959:Ethinylestradiol 5885: 5881: 5877: 5618:Rimostil (P-081) 5428:Chlorotrianisene 5350: 5346: 5125:Metalloestrogens 4904:-related (e.g., 4719:Hexestrol esters 4393:Ethinylestradiol 4285:Estradiol esters 4040:16α-Hydroxy-DHEA 4025:16-Ketoestradiol 3965:5-Androstenediol 3960:4-Methoxyestrone 3950:4-Hydroxyestrone 3930:4-Androstenediol 3890:2-Hydroxyestrone 3872: 3868: 3864: 3844: 3837: 3830: 3821: 3814: 3813: 3785: 3779: 3778: 3742: 3725: 3724: 3688: 3661:ethinylestradiol 3613:Binding affinity 3336:Etiocholanedione 3211:4-Androstenediol 3186:5-Androstenediol 3165:DHEA; Prasterone 2730:<0.001–0.0032 2705:<0.001–0.0875 2433:33.42 (0.86–87) 1780:100.1 (1.7–257) 1673:Chlorotrianisene 1577:DES; Stilbestrol 1473:Ethinylestradiol 1277:7-Dehydroestrone 995:4-Methoxyestriol 970:2-Hydroxyestriol 920:4-Methoxyestrone 895:4-Hydroxyestrone 870:2-Methoxyestrone 845:2-Hydroxyestrone 720:16,17-Epiestriol 677:7.795 (4.94–63) 608:0.45 (0.35–1.4) 602:12.65 (4.03–56) 490: 488: 481: 474: 467: 381: 377: 353: 349: 304:; also known as 243: 223: 208: 202: 196: 176: 166: 165: 151: 42: 35: 33: 21: 6427: 6426: 6422: 6421: 6420: 6418: 6417: 6416: 6367:Abandoned drugs 6352: 6351: 6350: 6349: 6286: 6285: 6225: 6224: 6167: 6165: 6160: 6120: 6099: 6063: 5879: 5865: 5699:7β-Hydroxy-DHEA 5682: 5518:Levormeloxifene 5348: 5341: 5335: 5251:deoxymiroestrol 5119:-hinokiresinol) 4757:Methallenestril 4659:Doisynolic acid 4460:Methylestradiol 3975:7α-Hydroxy-DHEA 3866: 3856: 3848: 3818: 3817: 3787: 3786: 3782: 3744: 3743: 3728: 3690: 3689: 3682: 3677: 3591:1.6 (0.75–1.9) 3566:2.5 (1.06–5.0) 3516:0.5 (0.45–2.0) 3469:0.1 (0.01–0.3) 3444:<0.001–0.010 3311:Androstanedione 3096:<0.002–0.040 2855:7.68 (2.04–28) 2780:0.6 (0.032–13) 2708:<0.001–0.016 2673:Deoxymiroestrol 2242:ERα antagonist 2155:49 (10.0–89.1) 2130:43.5 (9.4–325) 1998:Levormeloxifene 1908:5.34 (0.54–16) 1852:F-6066; Sexovid 1830:25 (19.2–37.2) 1786:2.3 (0.1–3.61) 1648:Benzestrol (B2) 1605:153.6 (31–302) 1548:Methylestradiol 1483:44.4 (2.0–144) 1145:Estrone sulfate 877:<0.001–<1 702:55.45 (29–103) 611:0.7 (0.63–0.7) 605:26 (14.0–44.6) 577:16.39 (0.7–60) 513: 486: 485: 392: 379: 376: 351: 348: 317:17α-substituted 291: 288: 283: 278: 277: 266: 263: 258: 257: 246: 221: 211: 205: 199: 179: 162: 154: 134: 131: 98: 97: 62: 28: 23: 22: 15: 12: 11: 5: 6425: 6423: 6415: 6414: 6409: 6404: 6399: 6394: 6389: 6384: 6379: 6374: 6369: 6364: 6354: 6353: 6348: 6347: 6340: 6333: 6325: 6322: 6321: 6302:antineoplastic 6297: 6284: 6283: 6276: 6269: 6261: 6258: 6257: 6236: 6223: 6222: 6215: 6208: 6200: 6197: 6196: 6179: 6162: 6161: 6159: 6158: 6153: 6148: 6143: 6138: 6133: 6129: 6126: 6125: 6122: 6121: 6119: 6118: 6113: 6107: 6105: 6101: 6100: 6098: 6097: 6092: 6087: 6082: 6077: 6071: 6069: 6065: 6064: 6062: 6061: 6056: 6051: 6046: 6041: 6036: 6031: 6026: 6016: 6011: 6006: 6001: 5996: 5991: 5989:Hydroxytyrosol 5986: 5981: 5976: 5971: 5966: 5961: 5956: 5951: 5946: 5941: 5927: 5922: 5917: 5912: 5907: 5902: 5897: 5891: 5889: 5882: 5871: 5870: 5867: 5866: 5864: 5863: 5854: 5853: 5844: 5843: 5838: 5833: 5828: 5823: 5818: 5813: 5808: 5803: 5798: 5793: 5788: 5783: 5778: 5773: 5768: 5763: 5758: 5736: 5731: 5726: 5721: 5716: 5711: 5706: 5704:Chloroindazole 5701: 5696: 5690: 5688: 5684: 5683: 5681: 5680: 5675: 5670: 5665: 5660: 5655: 5650: 5645: 5640: 5635: 5630: 5625: 5623:Spironolactone 5620: 5615: 5610: 5605: 5600: 5595: 5590: 5585: 5580: 5575: 5570: 5565: 5560: 5555: 5550: 5545: 5540: 5535: 5530: 5525: 5520: 5515: 5510: 5505: 5500: 5495: 5490: 5485: 5480: 5475: 5470: 5465: 5460: 5455: 5450: 5445: 5440: 5435: 5430: 5425: 5420: 5415: 5410: 5405: 5400: 5395: 5390: 5385: 5380: 5375: 5370: 5365: 5360: 5354: 5352: 5337: 5336: 5334: 5333: 5324:Others (e.g., 5322: 5272: 5258: 5244: 5214: 5196: 5174: 5132: 5122: 5100: 5095: 5052:liquiritigenin 4961: 4947: 4925: 4899:Xenoestrogens: 4895: 4894: 4889: 4884: 4879: 4870: 4869: 4864: 4859: 4854: 4849: 4844: 4839: 4834: 4829: 4824: 4819: 4814: 4809: 4804: 4799: 4794: 4789: 4784: 4779: 4774: 4772:Paroxypropione 4769: 4764: 4759: 4754: 4749: 4741: 4733: 4728: 4723: 4722: 4721: 4711: 4706: 4701: 4696: 4691: 4686: 4684:Estrobin (DBE) 4681: 4676: 4671: 4666: 4661: 4656: 4651: 4646: 4641: 4640: 4639: 4629: 4628: 4627: 4617: 4612: 4607: 4602: 4597: 4592: 4587: 4582: 4577: 4575:Allenolic acid 4572: 4567: 4562: 4557: 4552: 4547: 4542: 4533: 4532: 4527: 4522: 4517: 4512: 4507: 4502: 4497: 4492: 4487: 4482: 4480:Norethisterone 4477: 4472: 4470:Mytatrienediol 4467: 4462: 4457: 4452: 4447: 4442: 4437: 4432: 4427: 4422: 4417: 4415:Ethylestradiol 4412: 4410:Ethinylestriol 4407: 4406: 4405: 4400: 4390: 4389: 4388: 4378: 4373: 4372: 4371: 4366: 4361: 4359:Estrone esters 4351: 4346: 4341: 4336: 4335: 4334: 4329: 4327:Estriol esters 4319: 4314: 4312:Estrapronicate 4309: 4304: 4299: 4298: 4297: 4292: 4287: 4277: 4272: 4267: 4262: 4257: 4252: 4247: 4242: 4234: 4229: 4224: 4219: 4214: 4209: 4204: 4203: 4202: 4192: 4187: 4182: 4177: 4172: 4167: 4137: 4132: 4130:Alestramustine 4127: 4122: 4117: 4112: 4107: 4102: 4097: 4092: 4087: 4082: 4077: 4067: 4062: 4057: 4052: 4047: 4042: 4037: 4032: 4030:16-Ketoestrone 4027: 4022: 4017: 4012: 4007: 4002: 3997: 3992: 3987: 3982: 3977: 3972: 3967: 3962: 3957: 3952: 3947: 3942: 3937: 3932: 3927: 3922: 3917: 3912: 3907: 3902: 3897: 3892: 3887: 3878: 3876: 3869: 3858: 3857: 3849: 3847: 3846: 3839: 3832: 3824: 3816: 3815: 3796:(4): 473–475. 3780: 3726: 3699:(2): 404–408. 3679: 3678: 3676: 3673: 3640: 3639: 3605: 3604: 3601: 3598: 3595: 3592: 3589: 3586: 3580: 3579: 3576: 3573: 3570: 3567: 3564: 3561: 3555: 3554: 3551: 3548: 3545: 3542: 3539: 3536: 3530: 3529: 3526: 3523: 3520: 3517: 3514: 3511: 3505: 3504: 3501: 3498: 3495: 3492: 3491:0.5 (0.3–0.7) 3489: 3486: 3480: 3479: 3476: 3473: 3470: 3467: 3464: 3461: 3459:Norethisterone 3455: 3454: 3451: 3448: 3445: 3442: 3439: 3436: 3430: 3429: 3426: 3423: 3420: 3417: 3414: 3411: 3407: 3406: 3403: 3400: 3397: 3394: 3391: 3388: 3382: 3381: 3378: 3375: 3372: 3369: 3366: 3363: 3357: 3356: 3353: 3350: 3347: 3344: 3341: 3338: 3332: 3331: 3328: 3325: 3322: 3319: 3316: 3313: 3307: 3306: 3303: 3300: 3297: 3294: 3291: 3288: 3282: 3281: 3278: 3275: 3272: 3269: 3266: 3263: 3257: 3256: 3253: 3250: 3247: 3244: 3241: 3238: 3232: 3231: 3228: 3225: 3222: 3219: 3216: 3213: 3207: 3206: 3203: 3200: 3197: 3194: 3191: 3188: 3182: 3181: 3178: 3175: 3172: 3169: 3166: 3163: 3157: 3156: 3153: 3150: 3147: 3144: 3141: 3138: 3132: 3131: 3128: 3125: 3122: 3119: 3116: 3113: 3107: 3106: 3103: 3100: 3097: 3094: 3091: 3088: 3082: 3081: 3078: 3075: 3072: 3069: 3066: 3061:Hydroxychlor; 3059: 3053: 3052: 3049: 3046: 3043: 3040: 3037: 3036:-Dimethoxy-DDT 3031: 3025: 3024: 3021: 3018: 3015: 3012: 3009: 3006: 2997: 2996: 2993: 2990: 2987: 2984: 2981: 2978: 2969: 2968: 2965: 2962: 2959: 2956: 2953: 2950: 2944: 2943: 2940: 2937: 2934: 2931: 2928: 2925: 2919: 2918: 2915: 2912: 2909: 2906: 2903: 2900: 2894: 2893: 2890: 2887: 2884: 2881: 2878: 2875: 2869: 2868: 2865: 2862: 2859: 2856: 2853: 2850: 2844: 2843: 2840: 2837: 2834: 2831: 2828: 2825: 2819: 2818: 2815: 2812: 2809: 2806: 2803: 2800: 2794: 2793: 2790: 2787: 2784: 2781: 2778: 2775: 2769: 2768: 2765: 2762: 2759: 2756: 2753: 2750: 2744: 2743: 2740: 2737: 2734: 2731: 2728: 2725: 2719: 2718: 2715: 2712: 2709: 2706: 2703: 2700: 2694: 2693: 2690: 2687: 2684: 2681: 2678: 2675: 2669: 2668: 2665: 2662: 2659: 2656: 2653: 2650: 2644: 2643: 2640: 2637: 2634: 2631: 2628: 2625: 2619: 2618: 2615: 2612: 2609: 2606: 2605:<0.001–0.01 2603: 2600: 2594: 2593: 2590: 2587: 2584: 2581: 2578: 2575: 2569: 2568: 2565: 2562: 2559: 2556: 2553: 2550: 2544: 2543: 2540: 2537: 2534: 2531: 2528: 2525: 2519: 2518: 2515: 2512: 2509: 2506: 2503: 2500: 2494: 2493: 2490: 2487: 2484: 2481: 2478: 2475: 2469: 2468: 2465: 2462: 2459: 2456: 2453: 2450: 2444: 2443: 2440: 2437: 2434: 2431: 2428: 2425: 2419: 2418: 2415: 2412: 2409: 2406: 2403: 2400: 2394: 2393: 2390: 2387: 2384: 2381: 2378: 2375: 2369: 2368: 2365: 2362: 2359: 2356: 2353: 2350: 2344: 2343: 2340: 2337: 2334: 2331: 2328: 2325: 2319: 2318: 2315: 2312: 2309: 2306: 2303: 2300: 2294: 2293: 2290: 2287: 2284: 2281: 2278: 2275: 2269: 2268: 2265: 2262: 2259: 2256: 2253: 2250: 2244: 2243: 2240: 2237: 2234: 2231: 2228: 2225: 2219: 2218: 2215: 2212: 2209: 2206: 2203: 2200: 2194: 2193: 2190: 2187: 2184: 2181: 2178: 2175: 2169: 2168: 2165: 2162: 2159: 2156: 2153: 2150: 2144: 2143: 2140: 2137: 2134: 2131: 2128: 2125: 2119: 2118: 2115: 2112: 2109: 2106: 2103: 2100: 2094: 2093: 2090: 2087: 2084: 2081: 2078: 2075: 2069: 2068: 2065: 2062: 2059: 2056: 2053: 2050: 2044: 2043: 2040: 2037: 2034: 2031: 2028: 2025: 2019: 2018: 2015: 2012: 2009: 2006: 2003: 2000: 1994: 1993: 1990: 1987: 1984: 1981: 1978: 1975: 1969: 1968: 1965: 1962: 1959: 1956: 1953: 1950: 1944: 1943: 1940: 1937: 1934: 1931: 1928: 1925: 1919: 1918: 1915: 1912: 1909: 1906: 1905:41.2 (7.8–69) 1903: 1900: 1894: 1893: 1890: 1887: 1884: 1881: 1878: 1875: 1869: 1868: 1865: 1862: 1859: 1856: 1853: 1850: 1844: 1843: 1840: 1837: 1834: 1831: 1828: 1825: 1819: 1818: 1815: 1812: 1809: 1806: 1803: 1800: 1794: 1793: 1790: 1787: 1784: 1783:10 (0.98–339) 1781: 1778: 1775: 1769: 1768: 1765: 1762: 1759: 1758:3.33 (0.28–6) 1756: 1753: 1750: 1744: 1743: 1740: 1737: 1734: 1731: 1728: 1725: 1719: 1718: 1715: 1712: 1709: 1706: 1703: 1700: 1694: 1693: 1690: 1687: 1684: 1681: 1678: 1675: 1669: 1668: 1665: 1662: 1659: 1656: 1653: 1650: 1644: 1643: 1640: 1637: 1634: 1631: 1630:37 (20.4–223) 1628: 1625: 1619: 1618: 1615: 1612: 1609: 1606: 1603: 1600: 1594: 1593: 1590: 1587: 1584: 1581: 1578: 1575: 1569: 1568: 1565: 1562: 1559: 1556: 1553: 1550: 1544: 1543: 1540: 1537: 1534: 1531: 1528: 1525: 1519: 1518: 1515: 1512: 1509: 1506: 1503: 1500: 1494: 1493: 1490: 1487: 1484: 1481: 1478: 1475: 1469: 1468: 1465: 1462: 1459: 1456: 1453: 1450: 1444: 1443: 1440: 1437: 1434: 1431: 1428: 1425: 1419: 1418: 1415: 1412: 1409: 1406: 1403: 1400: 1394: 1393: 1390: 1387: 1384: 1381: 1378: 1375: 1369: 1368: 1365: 1362: 1359: 1356: 1353: 1350: 1344: 1343: 1340: 1337: 1334: 1331: 1328: 1325: 1319: 1318: 1315: 1312: 1309: 1306: 1303: 1300: 1294: 1293: 1290: 1287: 1284: 1281: 1280:13 (4.0–28.9) 1278: 1275: 1269: 1268: 1265: 1262: 1259: 1256: 1253: 1250: 1241: 1240: 1237: 1234: 1231: 1228: 1225: 1222: 1216: 1215: 1212: 1209: 1206: 1203: 1200: 1197: 1191: 1190: 1187: 1184: 1181: 1178: 1175: 1172: 1166: 1165: 1162: 1159: 1156: 1153: 1150: 1147: 1141: 1140: 1137: 1134: 1131: 1128: 1125: 1122: 1116: 1115: 1112: 1109: 1106: 1103: 1100: 1097: 1091: 1090: 1087: 1084: 1081: 1078: 1075: 1072: 1066: 1065: 1062: 1059: 1056: 1053: 1050: 1047: 1041: 1040: 1037: 1034: 1031: 1028: 1025: 1022: 1016: 1015: 1012: 1009: 1006: 1003: 1000: 997: 991: 990: 987: 984: 981: 978: 975: 972: 966: 965: 962: 959: 956: 953: 950: 947: 941: 940: 937: 934: 931: 928: 925: 922: 916: 915: 912: 909: 906: 903: 900: 897: 891: 890: 887: 884: 881: 878: 875: 872: 866: 865: 862: 859: 856: 853: 850: 847: 841: 840: 837: 834: 831: 828: 825: 822: 816: 815: 812: 809: 806: 803: 800: 797: 791: 790: 787: 784: 781: 778: 775: 772: 766: 765: 762: 759: 756: 753: 750: 747: 741: 740: 737: 734: 731: 728: 725: 722: 716: 715: 712: 709: 706: 703: 700: 697: 691: 690: 687: 684: 681: 678: 675: 672: 666: 665: 662: 659: 656: 653: 652:20.5 (7–80.1) 650: 647: 641: 640: 637: 634: 631: 628: 625: 622: 616: 615: 612: 609: 606: 603: 600: 597: 591: 590: 587: 584: 581: 580:6.5 (1.36–52) 578: 575: 572: 566: 565: 562: 559: 556: 553: 550: 547: 541: 540: 535: 530: 525: 519: 518: 515: 511: 505: 499: 496: 484: 483: 476: 469: 461: 451:hydroxyl group 390: 374: 346: 293: 292: 290: 289: 286: 284: 281: 273: 272: 271: 268: 267: 265: 264: 261: 253: 252: 251: 248: 247: 245: 244: 236: 234: 226: 225: 219: 213: 212: 209: 203: 197: 192: 186: 185: 181: 180: 178: 177: 169: 167: 156: 155: 153: 152: 144: 142: 136: 135: 133: 132: 101: 93: 92: 91: 88: 87: 83: 82: 77: 71: 70: 65: 63:administration 57: 56: 53: 49: 48: 44: 43: 26: 24: 14: 13: 10: 9: 6: 4: 3: 2: 6424: 6413: 6410: 6408: 6405: 6403: 6402:Steroid stubs 6400: 6398: 6395: 6393: 6390: 6388: 6385: 6383: 6380: 6378: 6375: 6373: 6370: 6368: 6365: 6363: 6360: 6359: 6357: 6346: 6341: 6339: 6334: 6332: 6327: 6326: 6320: 6318: 6314: 6311:article is a 6310: 6307: 6303: 6298: 6295: 6291: 6282: 6277: 6275: 6270: 6268: 6263: 6262: 6256: 6254: 6250: 6246: 6242: 6237: 6234: 6230: 6221: 6216: 6214: 6209: 6207: 6202: 6201: 6195: 6193: 6189: 6185: 6180: 6177: 6173: 6168: 6157: 6154: 6152: 6149: 6147: 6144: 6142: 6139: 6137: 6134: 6131: 6130: 6127: 6117: 6114: 6112: 6109: 6108: 6106: 6102: 6096: 6093: 6091: 6088: 6086: 6083: 6081: 6078: 6076: 6073: 6072: 6070: 6066: 6060: 6057: 6055: 6052: 6050: 6047: 6045: 6042: 6040: 6037: 6035: 6032: 6030: 6027: 6024: 6020: 6017: 6015: 6012: 6010: 6007: 6005: 6002: 6000: 5997: 5995: 5992: 5990: 5987: 5985: 5982: 5980: 5977: 5975: 5972: 5970: 5967: 5965: 5962: 5960: 5957: 5955: 5952: 5950: 5947: 5945: 5942: 5939: 5935: 5931: 5928: 5926: 5923: 5921: 5918: 5916: 5913: 5911: 5908: 5906: 5903: 5901: 5898: 5896: 5893: 5892: 5890: 5886: 5883: 5878: 5872: 5862: 5859: 5856: 5855: 5852: 5849: 5846: 5845: 5842: 5839: 5837: 5834: 5832: 5829: 5827: 5824: 5822: 5819: 5817: 5814: 5812: 5809: 5807: 5804: 5802: 5799: 5797: 5794: 5792: 5789: 5787: 5784: 5782: 5779: 5777: 5774: 5772: 5769: 5767: 5764: 5762: 5759: 5756: 5752: 5748: 5744: 5740: 5737: 5735: 5732: 5730: 5727: 5725: 5722: 5720: 5717: 5715: 5712: 5710: 5707: 5705: 5702: 5700: 5697: 5695: 5692: 5691: 5689: 5685: 5679: 5676: 5674: 5671: 5669: 5666: 5664: 5661: 5659: 5656: 5654: 5651: 5649: 5646: 5644: 5641: 5639: 5636: 5634: 5631: 5629: 5626: 5624: 5621: 5619: 5616: 5614: 5611: 5609: 5606: 5604: 5603:Pipendoxifene 5601: 5599: 5596: 5594: 5591: 5589: 5586: 5584: 5581: 5579: 5576: 5574: 5571: 5569: 5566: 5564: 5561: 5559: 5556: 5554: 5551: 5549: 5546: 5544: 5541: 5539: 5536: 5534: 5531: 5529: 5526: 5524: 5521: 5519: 5516: 5514: 5511: 5509: 5506: 5504: 5501: 5499: 5496: 5494: 5491: 5489: 5486: 5484: 5481: 5479: 5476: 5474: 5471: 5469: 5466: 5464: 5461: 5459: 5456: 5454: 5451: 5449: 5446: 5444: 5441: 5439: 5438:Clomifenoxide 5436: 5434: 5431: 5429: 5426: 5424: 5421: 5419: 5416: 5414: 5413:Brilanestrant 5411: 5409: 5406: 5404: 5401: 5399: 5396: 5394: 5391: 5389: 5386: 5384: 5381: 5379: 5376: 5374: 5371: 5369: 5366: 5364: 5361: 5359: 5356: 5355: 5353: 5347: 5338: 5331: 5327: 5323: 5320: 5316: 5312: 5308: 5304: 5300: 5296: 5292: 5288: 5284: 5280: 5276: 5273: 5270: 5266: 5262: 5259: 5256: 5252: 5249:-like (e.g., 5248: 5245: 5242: 5238: 5234: 5230: 5226: 5222: 5218: 5215: 5212: 5208: 5204: 5200: 5197: 5194: 5193:guggulsterone 5190: 5186: 5182: 5178: 5177:Phytosteroids 5175: 5172: 5168: 5164: 5160: 5156: 5152: 5148: 5144: 5140: 5136: 5133: 5130: 5126: 5123: 5120: 5118: 5112: 5111:enterolactone 5108: 5104: 5101: 5099: 5096: 5093: 5089: 5085: 5081: 5077: 5073: 5069: 5065: 5061: 5057: 5053: 5049: 5045: 5041: 5037: 5033: 5029: 5025: 5021: 5017: 5013: 5009: 5005: 5001: 4997: 4993: 4989: 4985: 4981: 4977: 4973: 4969: 4965: 4962: 4959: 4955: 4951: 4948: 4945: 4944:wedelolactone 4941: 4937: 4933: 4929: 4926: 4923: 4922:photoanethole 4919: 4915: 4911: 4907: 4903: 4900: 4897: 4896: 4893: 4890: 4888: 4885: 4883: 4880: 4878: 4875: 4872: 4871: 4868: 4865: 4863: 4860: 4858: 4855: 4853: 4850: 4848: 4845: 4843: 4840: 4838: 4835: 4833: 4830: 4828: 4825: 4823: 4820: 4818: 4815: 4813: 4810: 4808: 4805: 4803: 4800: 4798: 4795: 4793: 4790: 4788: 4785: 4783: 4780: 4778: 4777:Pentafluranol 4775: 4773: 4770: 4768: 4765: 4763: 4760: 4758: 4755: 4753: 4750: 4748: 4746: 4742: 4740: 4738: 4734: 4732: 4729: 4727: 4724: 4720: 4717: 4716: 4715: 4712: 4710: 4707: 4705: 4702: 4700: 4697: 4695: 4692: 4690: 4687: 4685: 4682: 4680: 4677: 4675: 4672: 4670: 4667: 4665: 4662: 4660: 4657: 4655: 4652: 4650: 4647: 4645: 4642: 4638: 4635: 4634: 4633: 4630: 4626: 4623: 4622: 4621: 4618: 4616: 4613: 4611: 4608: 4606: 4603: 4601: 4598: 4596: 4593: 4591: 4588: 4586: 4583: 4581: 4578: 4576: 4573: 4571: 4568: 4566: 4563: 4561: 4558: 4556: 4553: 4551: 4548: 4546: 4543: 4541: 4538: 4537:Nonsteroidal: 4535: 4534: 4531: 4528: 4526: 4523: 4521: 4518: 4516: 4513: 4511: 4508: 4506: 4503: 4501: 4498: 4496: 4493: 4491: 4488: 4486: 4483: 4481: 4478: 4476: 4473: 4471: 4468: 4466: 4463: 4461: 4458: 4456: 4453: 4451: 4448: 4446: 4443: 4441: 4438: 4436: 4433: 4431: 4428: 4426: 4423: 4421: 4418: 4416: 4413: 4411: 4408: 4404: 4401: 4399: 4396: 4395: 4394: 4391: 4387: 4386:Ethandrostate 4384: 4383: 4382: 4379: 4377: 4374: 4370: 4367: 4365: 4362: 4360: 4357: 4356: 4355: 4352: 4350: 4347: 4345: 4342: 4340: 4337: 4333: 4330: 4328: 4325: 4324: 4323: 4320: 4318: 4315: 4313: 4310: 4308: 4305: 4303: 4300: 4296: 4293: 4291: 4288: 4286: 4283: 4282: 4281: 4278: 4276: 4273: 4271: 4268: 4266: 4263: 4261: 4258: 4256: 4253: 4251: 4248: 4246: 4243: 4241: 4239: 4235: 4233: 4230: 4228: 4225: 4223: 4220: 4218: 4215: 4213: 4210: 4208: 4205: 4201: 4198: 4197: 4196: 4195:Cloxestradiol 4193: 4191: 4188: 4186: 4183: 4181: 4178: 4176: 4173: 4171: 4168: 4165: 4161: 4157: 4153: 4149: 4145: 4141: 4138: 4136: 4133: 4131: 4128: 4126: 4123: 4121: 4118: 4116: 4113: 4111: 4108: 4106: 4103: 4101: 4098: 4096: 4093: 4091: 4088: 4086: 4083: 4081: 4078: 4075: 4071: 4070:17α-Estradiol 4068: 4066: 4063: 4061: 4058: 4056: 4053: 4051: 4048: 4046: 4043: 4041: 4038: 4036: 4033: 4031: 4028: 4026: 4023: 4021: 4018: 4016: 4013: 4011: 4008: 4006: 4003: 4001: 3998: 3996: 3993: 3991: 3988: 3986: 3983: 3981: 3978: 3976: 3973: 3971: 3968: 3966: 3963: 3961: 3958: 3956: 3953: 3951: 3948: 3946: 3943: 3941: 3938: 3936: 3933: 3931: 3928: 3926: 3923: 3921: 3918: 3916: 3913: 3911: 3908: 3906: 3903: 3901: 3898: 3896: 3893: 3891: 3888: 3886: 3883: 3880: 3879: 3877: 3873: 3870: 3865: 3859: 3855: 3852: 3845: 3840: 3838: 3833: 3831: 3826: 3825: 3822: 3811: 3807: 3803: 3799: 3795: 3791: 3784: 3781: 3776: 3772: 3768: 3764: 3760: 3756: 3752: 3748: 3741: 3739: 3737: 3735: 3733: 3731: 3727: 3722: 3718: 3714: 3710: 3706: 3702: 3698: 3694: 3687: 3685: 3681: 3674: 3672: 3670: 3666: 3662: 3658: 3657:ethandrostate 3654: 3650: 3646: 3637: 3633: 3629: 3625: 3622:systems with 3621: 3620: 3614: 3610: 3602: 3599: 3596: 3593: 3590: 3587: 3585: 3582: 3581: 3577: 3574: 3571: 3568: 3565: 3562: 3560: 3557: 3556: 3552: 3549: 3546: 3544:0.027–<0.1 3543: 3541:0.069–<0.1 3540: 3537: 3535: 3532: 3531: 3527: 3524: 3521: 3518: 3515: 3512: 3510: 3507: 3506: 3502: 3499: 3496: 3493: 3490: 3487: 3485: 3484:Norethynodrel 3482: 3481: 3477: 3474: 3471: 3468: 3465: 3462: 3460: 3457: 3456: 3452: 3449: 3446: 3443: 3441:<0.001–0.6 3440: 3437: 3435: 3432: 3431: 3427: 3424: 3421: 3418: 3415: 3412: 3409: 3408: 3404: 3401: 3398: 3395: 3392: 3389: 3387: 3384: 3383: 3379: 3376: 3373: 3370: 3367: 3364: 3362: 3359: 3358: 3354: 3351: 3348: 3345: 3342: 3339: 3337: 3334: 3333: 3329: 3326: 3323: 3320: 3317: 3314: 3312: 3309: 3308: 3304: 3301: 3298: 3295: 3292: 3289: 3287: 3284: 3283: 3279: 3276: 3273: 3270: 3267: 3264: 3262: 3259: 3258: 3254: 3251: 3248: 3245: 3242: 3239: 3237: 3234: 3233: 3229: 3226: 3223: 3220: 3217: 3214: 3212: 3209: 3208: 3204: 3201: 3198: 3195: 3192: 3189: 3187: 3184: 3183: 3179: 3176: 3173: 3170: 3167: 3164: 3162: 3159: 3158: 3154: 3151: 3148: 3145: 3142: 3139: 3137: 3134: 3133: 3129: 3126: 3123: 3120: 3117: 3114: 3112: 3109: 3108: 3104: 3101: 3098: 3095: 3092: 3089: 3087: 3084: 3083: 3080:Xenoestrogen 3079: 3076: 3073: 3070: 3067: 3064: 3060: 3058: 3055: 3054: 3051:Xenoestrogen 3050: 3047: 3044: 3041: 3038: 3035: 3032: 3030: 3027: 3026: 3023:Xenoestrogen 3022: 3019: 3016: 3013: 3010: 3007: 3005: 3003: 2999: 2998: 2995:Xenoestrogen 2994: 2991: 2988: 2985: 2982: 2979: 2977: 2975: 2971: 2970: 2967:Xenoestrogen 2966: 2963: 2960: 2957: 2954: 2951: 2949: 2946: 2945: 2942:Xenoestrogen 2941: 2938: 2935: 2932: 2929: 2926: 2924: 2921: 2920: 2917:Xenoestrogen 2916: 2913: 2910: 2907: 2904: 2901: 2899: 2896: 2895: 2892:Xenoestrogen 2891: 2888: 2885: 2882: 2879: 2876: 2874: 2871: 2870: 2867:Xenoestrogen 2866: 2863: 2860: 2857: 2854: 2851: 2849: 2846: 2845: 2842:Xenoestrogen 2841: 2838: 2835: 2832: 2830:16 (13–17.8) 2829: 2826: 2824: 2821: 2820: 2817:Xenoestrogen 2816: 2813: 2810: 2807: 2804: 2801: 2799: 2796: 2795: 2792:Xenoestrogen 2791: 2788: 2785: 2782: 2779: 2776: 2774: 2771: 2770: 2767:Xenoestrogen 2766: 2763: 2760: 2757: 2755:48 (13–52.5) 2754: 2751: 2749: 2746: 2745: 2742:Xenoestrogen 2741: 2738: 2735: 2732: 2729: 2726: 2724: 2721: 2720: 2717:Xenoestrogen 2716: 2713: 2710: 2707: 2704: 2701: 2699: 2696: 2695: 2692:Xenoestrogen 2691: 2688: 2685: 2682: 2679: 2676: 2674: 2671: 2670: 2667:Xenoestrogen 2666: 2663: 2660: 2657: 2654: 2651: 2649: 2646: 2645: 2642:Xenoestrogen 2641: 2638: 2635: 2632: 2629: 2626: 2624: 2621: 2620: 2617:Xenoestrogen 2616: 2613: 2610: 2607: 2604: 2601: 2599: 2596: 2595: 2592:Xenoestrogen 2591: 2588: 2585: 2582: 2579: 2576: 2574: 2571: 2570: 2567:Xenoestrogen 2566: 2563: 2560: 2557: 2554: 2551: 2549: 2546: 2545: 2542:Xenoestrogen 2541: 2538: 2535: 2532: 2529: 2526: 2524: 2521: 2520: 2517:Xenoestrogen 2516: 2513: 2510: 2507: 2504: 2501: 2499: 2496: 2495: 2492:Xenoestrogen 2491: 2488: 2485: 2482: 2479: 2476: 2474: 2471: 2470: 2467:Xenoestrogen 2466: 2463: 2460: 2457: 2454: 2451: 2449: 2446: 2445: 2442:Xenoestrogen 2441: 2438: 2435: 2432: 2429: 2426: 2424: 2421: 2420: 2417:Xenoestrogen 2416: 2413: 2410: 2407: 2404: 2401: 2399: 2396: 2395: 2391: 2388: 2385: 2382: 2379: 2376: 2374: 2371: 2370: 2366: 2363: 2360: 2357: 2354: 2351: 2349: 2346: 2345: 2341: 2338: 2335: 2332: 2329: 2326: 2324: 2321: 2320: 2316: 2313: 2310: 2307: 2304: 2301: 2299: 2296: 2295: 2291: 2288: 2285: 2282: 2279: 2276: 2274: 2271: 2270: 2266: 2263: 2260: 2257: 2254: 2251: 2249: 2246: 2245: 2241: 2238: 2235: 2232: 2229: 2226: 2224: 2221: 2220: 2216: 2213: 2210: 2207: 2204: 2201: 2199: 2196: 2195: 2191: 2188: 2185: 2182: 2179: 2176: 2174: 2171: 2170: 2166: 2163: 2160: 2157: 2154: 2151: 2149: 2146: 2145: 2142:Antiestrogen 2141: 2138: 2135: 2132: 2129: 2126: 2124: 2121: 2120: 2117:Antiestrogen 2116: 2113: 2110: 2107: 2104: 2101: 2099: 2096: 2095: 2091: 2088: 2085: 2082: 2079: 2076: 2074: 2071: 2070: 2066: 2063: 2060: 2057: 2054: 2051: 2049: 2046: 2045: 2041: 2038: 2035: 2032: 2029: 2026: 2024: 2021: 2020: 2016: 2013: 2010: 2007: 2004: 2001: 1999: 1996: 1995: 1991: 1988: 1985: 1982: 1979: 1976: 1974: 1971: 1970: 1966: 1963: 1960: 1957: 1954: 1951: 1949: 1946: 1945: 1941: 1938: 1935: 1932: 1929: 1926: 1924: 1921: 1920: 1916: 1913: 1910: 1907: 1904: 1901: 1899: 1896: 1895: 1891: 1888: 1885: 1882: 1879: 1876: 1874: 1871: 1870: 1866: 1863: 1860: 1857: 1854: 1851: 1849: 1846: 1845: 1841: 1838: 1835: 1832: 1829: 1826: 1824: 1821: 1820: 1816: 1813: 1810: 1807: 1804: 1801: 1799: 1796: 1795: 1791: 1788: 1785: 1782: 1779: 1776: 1774: 1771: 1770: 1766: 1763: 1760: 1757: 1754: 1751: 1749: 1746: 1745: 1741: 1738: 1735: 1732: 1729: 1726: 1724: 1721: 1720: 1716: 1713: 1710: 1707: 1704: 1701: 1699: 1696: 1695: 1691: 1688: 1685: 1682: 1679: 1676: 1674: 1671: 1670: 1666: 1663: 1660: 1657: 1654: 1651: 1649: 1646: 1645: 1641: 1638: 1635: 1632: 1629: 1626: 1624: 1621: 1620: 1616: 1613: 1610: 1607: 1604: 1601: 1599: 1596: 1595: 1591: 1588: 1585: 1582: 1579: 1576: 1574: 1571: 1570: 1566: 1563: 1560: 1557: 1554: 1551: 1549: 1546: 1545: 1541: 1538: 1535: 1532: 1529: 1526: 1524: 1521: 1520: 1516: 1513: 1510: 1507: 1504: 1501: 1499: 1496: 1495: 1491: 1488: 1485: 1482: 1479: 1476: 1474: 1471: 1470: 1466: 1463: 1460: 1457: 1454: 1451: 1449: 1446: 1445: 1441: 1438: 1435: 1432: 1429: 1426: 1424: 1421: 1420: 1416: 1413: 1410: 1407: 1404: 1401: 1399: 1396: 1395: 1391: 1388: 1385: 1382: 1379: 1376: 1374: 1371: 1370: 1366: 1363: 1360: 1357: 1355:18.6 (18–41) 1354: 1351: 1349: 1346: 1345: 1341: 1338: 1335: 1332: 1329: 1326: 1324: 1321: 1320: 1316: 1313: 1310: 1307: 1304: 1301: 1299: 1296: 1295: 1291: 1288: 1285: 1282: 1279: 1276: 1274: 1271: 1270: 1266: 1263: 1260: 1257: 1254: 1251: 1249: 1247: 1243: 1242: 1238: 1235: 1232: 1229: 1226: 1223: 1221: 1218: 1217: 1213: 1210: 1207: 1204: 1201: 1198: 1196: 1193: 1192: 1188: 1185: 1182: 1179: 1176: 1173: 1171: 1168: 1167: 1163: 1160: 1157: 1154: 1151: 1148: 1146: 1143: 1142: 1138: 1135: 1132: 1129: 1126: 1123: 1121: 1118: 1117: 1113: 1110: 1107: 1104: 1101: 1098: 1096: 1093: 1092: 1088: 1085: 1082: 1079: 1076: 1073: 1071: 1068: 1067: 1063: 1060: 1057: 1054: 1051: 1048: 1046: 1043: 1042: 1038: 1035: 1032: 1029: 1026: 1023: 1021: 1018: 1017: 1013: 1010: 1007: 1004: 1001: 998: 996: 993: 992: 988: 985: 982: 979: 976: 973: 971: 968: 967: 963: 960: 957: 954: 951: 948: 946: 943: 942: 938: 935: 932: 929: 926: 923: 921: 918: 917: 913: 910: 907: 904: 901: 898: 896: 893: 892: 888: 885: 882: 879: 876: 873: 871: 868: 867: 863: 860: 857: 854: 851: 848: 846: 843: 842: 838: 835: 832: 829: 826: 823: 821: 818: 817: 813: 810: 807: 804: 801: 798: 796: 793: 792: 788: 785: 782: 779: 776: 773: 771: 768: 767: 763: 760: 757: 754: 751: 748: 746: 743: 742: 738: 735: 732: 729: 726: 723: 721: 718: 717: 713: 710: 707: 704: 701: 698: 696: 695:17-Epiestriol 693: 692: 688: 685: 682: 679: 676: 673: 671: 670:16-Epiestriol 668: 667: 663: 660: 657: 655:8.195 (2–42) 654: 651: 649:17α-Estradiol 648: 646: 643: 642: 638: 635: 632: 629: 626: 623: 621: 618: 617: 613: 610: 607: 604: 601: 598: 596: 593: 592: 588: 585: 582: 579: 576: 573: 571: 568: 567: 563: 560: 557: 554: 551: 548: 546: 543: 542: 539: 536: 534: 531: 529: 526: 524: 521: 520: 509: 504:(RBA, %) 503: 495: 491: 482: 477: 475: 470: 468: 463: 462: 458: 456: 452: 448: 444: 443: 438: 433: 431: 427: 425: 421: 417: 413: 412: 408: 404: 400: 396: 388: 385: 378: 369: 365: 361: 357: 350: 341: 340: 336: 332: 327: 325: 321: 318: 314: 311: 307: 303: 299: 285: 280: 276: 269: 260: 256: 249: 242: 238: 237: 235: 232: 227: 220: 218: 214: 193: 191: 187: 182: 175: 171: 170: 168: 161: 157: 150: 146: 145: 143: 141: 137: 129: 125: 121: 117: 113: 109: 105: 100: 96: 89: 84: 81: 78: 76: 72: 69: 66: 64: 58: 54: 50: 47:Clinical data 45: 41: 36: 19: 6317:expanding it 6299: 6253:expanding it 6238: 6192:expanding it 6181: 6166: 5857: 5847: 5771:Mepitiostane 5719:Epitiostanol 5588:Ormeloxifene 5513:Lasofoxifene 5423:Camizestrant 5418:Broparestrol 5408:Bazedoxifene 5330:rotundifuran 5279:alkylphenols 5229:β-zearalenol 5225:α-zearalenol 5211:stigmasterol 5203:β-sitosterol 5199:Phytosterols 5167:triclocarban 5163:methoxychlor 5116: 5098:Lavender oil 5092:tectorigenin 5024:formononetin 4898: 4873: 4744: 4736: 4536: 4520:Quinestradol 4510:Promestriene 4485:Noretynodrel 4349:Estromustine 4302:Estramustine 4237: 4144:testosterone 4099: 3881: 3793: 3789: 3783: 3753:(1): 59–78. 3750: 3746: 3696: 3692: 3643: 3635: 3617: 3608: 3603:Progestogen 3578:Progestogen 3553:Progestogen 3528:Progestogen 3503:Progestogen 3494:<0.1–0.22 3478:Progestogen 3453:Progestogen 3434:Progesterone 3124:221–>5000 3086:Testosterone 3062: 3033: 3029:Methoxychlor 3001: 2973: 2827:β-Zearalanol 2802:α-Zearalanol 2773:β-Zearalenol 2748:α-Zearalenol 2698:β-Sitosterol 2392:ERβ agonist 2367:ERβ agonist 2342:ERβ agonist 2317:ERβ agonist 2292:ERβ agonist 2267:ERβ agonist 2217:ERα agonist 2192:ERα agonist 2167:ERα agonist 2048:Bazedoxifene 1973:Ormeloxifene 1948:Lasofoxifene 1245: 440: 434: 428: 426:in animals. 415: 409: 386: 367: 337: 328: 305: 301: 297: 296: 127: 123: 119: 115: 111: 107: 103: 6377:Androstanes 6116:Zearalenone 6068:Antagonists 6044:Resveratrol 6009:Nonylphenol 6004:Niacinamide 5920:Bisphenol A 5910:Aldosterone 5739:Glyceollins 5687:Antagonists 5678:Zuclomifene 5673:Zindoxifene 5583:NNC 45-1506 5578:NNC 45-0781 5573:NNC 45-0320 5568:NNC 45-0095 5563:Nitromifene 5543:Miproxifene 5493:Fispemifene 5468:Enclomifene 5463:Droloxifene 5443:CN-55945-27 5388:Afimoxifene 5378:Acefluranol 5269:rhaponticin 5265:resveratrol 5261:Stilbenoids 5233:zearalenone 5221:zearalanone 5207:campesterol 5139:alternariol 5072:pinocembrin 5016:epicatechin 4988:biochanin A 4928:Chalconoids 4822:Terfluranol 4797:Quadrosilan 4669:Elacestrant 4570:Allenestrol 4445:Lynestrenol 4369:Estropipate 4339:Estrofurate 4190:Clomestrone 4170:Atrimustine 4120:Abiraterone 4074:alfatradiol 3665:ethisterone 3121:0.0059–0.17 2952:Chlordecone 2898:Bisphenol A 2873:Zearalanone 2848:Zearalenone 2723:Resveratrol 2623:Ipriflavone 2608:0.002–0.040 2498:Biochanin A 2327:WAY-202,196 2198:16α-Iodo-E2 2127:ICI-182,780 2123:Fulvestrant 2098:ICI-164,384 1977:Centchroman 1773:Afimoxifene 1755:3 (0.1–47) 1423:Δ-Estradiol 1252:1-Estradiol 1164:Metabolite 1139:Metabolite 1114:Metabolite 1089:Metabolite 1064:Metabolite 1039:Metabolite 1014:Metabolite 989:Metabolite 964:Metabolite 939:Metabolite 914:Metabolite 889:Metabolite 864:Metabolite 839:Metabolite 814:Metabolite 789:Metabolite 764:Metabolite 739:Metabolite 714:Metabolite 689:Metabolite 664:Metabolite 645:Alfatradiol 498:Other names 420:uterotrophy 224: g·mol 86:Identifiers 52:Other names 6356:Categories 6059:Tectoridin 6039:Raloxifene 6014:Oleuropein 5861:Trilostane 5806:Prochloraz 5766:MDL-101906 5761:ICI-164384 5648:Trioxifene 5643:Toremifene 5613:Raloxifene 5598:Panomifene 5593:Ospemifene 5558:Nafoxidine 5448:Cyclofenil 5403:Arzoxifene 5383:Acolbifene 5315:phthalates 5283:bisphenols 5255:miroestrol 5159:methiocarb 5147:endosulfan 5135:Pesticides 5107:enterodiol 5088:tectoridin 5068:penduletin 5064:naringenin 5048:kaempferol 4964:Flavonoids 4958:psoralidin 4954:coumestrol 4950:Coumestans 4914:dianethole 4867:WAY-214156 4857:WAY-200070 4852:WAY-169916 4847:WAY-166818 4817:SKF-82,958 4782:Phenestrol 4762:Methestrol 4747:-Hexestrol 4739:-Butestrol 4620:Dienestrol 4600:Carbestrol 4585:Bifluranol 4580:Benzestrol 4525:Quinestrol 4475:Nilestriol 4317:Estrazinol 4250:Epimestrol 4240:-Estradiol 4222:Cyclotriol 4160:nandrolone 4135:Almestrone 3970:7-Oxo-DHEA 3882:Steroidal: 3854:modulators 3675:References 3609:Footnotes: 3534:Δ-Tibolone 3368:<0.0001 3171:0.019–0.07 3136:Nandrolone 2983:0.0073–0.4 2955:0.0069–0.2 2923:Endosulfan 2648:Miroestrol 2548:Naringenin 2523:Kaempferol 2398:Coumestrol 2298:Prinaberel 2023:Ospemifene 1952:CP-336,156 1927:LY-353,381 1923:Arzoxifene 1911:0.188–0.52 1898:Raloxifene 1873:Nafoxidine 1848:Cyclofenil 1798:Toremifene 1752:ICI-46,474 1623:Dienestrol 1258:9.44–80.07 1255:1.31–12.34 1248:-Estradiol 802:13 (8–70) 777:0.0027–2.0 752:22 (7–81) 320:derivative 229:3D model ( 217:Molar mass 149:13611-96-6 140:CAS Number 95:IUPAC name 75:Drug class 6054:Tamoxifen 6034:Quercetin 5974:Genistein 5954:Estradiol 5938:o',p'-DDE 5841:ZK-191703 5836:ZK-164015 5796:Phenytoin 5694:(R,R)-THC 5633:Tamoxifen 5608:Promensil 5533:LY-117018 5508:Idoxifene 5503:ICI-55548 5488:Femarelle 5473:Endoxifen 5433:Clomifene 5189:diosgenin 5185:digitalis 5181:digitoxin 5171:triclosan 5151:fenarimol 5084:quercetin 5060:myricetin 5056:mirificin 5044:glycitein 5036:genistein 5032:glabridin 4992:calycosin 4980:baicalein 4936:phloretin 4892:ZK-283197 4752:Mestilbol 4714:Hexestrol 4689:Fenestrel 4664:Efavirenz 4595:Butestrol 4550:2,8-DHHHC 4545:(S,S)-THC 4540:(R,R)-THC 4495:Pentolame 4490:Orestrate 4465:Moxestrol 4455:Mestranol 4420:Etynodiol 4280:Estradiol 4255:Equilenin 4217:Cyclodiol 4175:Bolandiol 3810:0022-3263 3645:Analogues 3594:0.070–0.1 3519:0.2–0.076 3428:Estrogen 3405:Estrogen 3380:Androgen 3355:Androgen 3352:>10000 3349:>10000 3330:Androgen 3327:>10000 3324:>10000 3305:Androgen 3280:Androgen 3255:Androgen 3252:>10000 3249:>10000 3230:Androgen 3205:Androgen 3180:Androgen 3155:Androgen 3130:Androgen 3105:Androgen 3042:0.01–0.13 2823:Taleranol 2598:Quercetin 2455:0.2–0.287 2423:Genistein 2414:0.07–27.0 2411:0.14–80.0 2348:Erteberel 2255:0.12–0.25 2033:0.59–1.22 2030:0.82–2.63 1877:U-11,000A 1823:Clomifene 1811:7.14–20.3 1748:Tamoxifen 1742:Estrogen 1717:Estrogen 1692:Estrogen 1667:Estrogen 1642:Estrogen 1617:Estrogen 1598:Hexestrol 1592:Estrogen 1567:Estrogen 1542:Estrogen 1523:Moxestrol 1517:Estrogen 1498:Mestranol 1492:Estrogen 1489:0.29–0.81 1486:0.02–0.05 1467:Estrogen 1448:Δ-Estrone 1442:Estrogen 1417:Estrogen 1392:Estrogen 1367:Estrogen 1342:Estrogen 1317:Estrogen 1298:Equilenin 1292:Estrogen 1267:Estrogen 1239:Estrogen 1214:Estrogen 1189:Estrogen 1124:E2-3G-17S 639:Estrogen 614:Estrogen 589:Estrogen 564:Estrogen 545:Estradiol 447:metabolic 364:estradiol 310:synthetic 61:Routes of 6132:See also 5934:p,p'-DDT 5925:Daidzein 5915:Atrazine 5888:Agonists 5816:RU-58668 5811:RU-39411 5658:U-11555A 5653:TZE-5323 5398:Anordrin 5393:Anordiol 5326:agnuside 5303:parabens 5143:dieldrin 5115:nyasol ( 5080:puerarin 5076:prunetin 5040:genistin 5028:glabrene 5000:daidzein 4996:catechin 4984:baicalin 4976:apigenin 4906:anethole 4694:FERb 033 4530:Tibolone 4515:RU-16117 4500:Prodiame 4435:Hippulin 4430:Hexolame 4275:Estetrol 4185:Butolame 3875:Agonists 3775:24785562 3767:20814732 3721:87469965 3713:13350363 3636:Sources: 3619:in-vitro 3509:Tibolone 3396:<0.07 3346:<0.01 3343:<0.01 3321:<0.01 3318:<0.01 3290:3β-Adiol 3265:3α-Adiol 3246:<0.01 3243:<0.01 3174:245–1053 3102:>5000 3099:>5000 2933:<0.01 2633:<0.01 2630:<0.01 2473:Daidzein 2439:0.3–12.8 2073:Etacstil 1955:10.2–166 1789:0.04–4.8 1761:3.4–9.69 999:4-MeO-E3 924:4-MeO-E1 874:2-MeO-E1 824:4-MeO-E2 774:2-MeO-E2 661:0.43–1.2 658:0.2–0.52 620:Estetrol 416:in-vitro 387:in vitro 368:in vitro 339:in vitro 333:for the 331:affinity 313:estrogen 174:45042186 80:Estrogen 68:By mouth 6184:steroid 6104:Unknown 6080:Estriol 5984:GPER-L2 5979:GPER-L1 5663:U-11634 5538:Menerba 5528:LN-2299 5523:LN-1643 5498:GW-7604 5453:D-15413 5285:(e.g., 5277:(e.g., 5263:(e.g., 5247:Steroid 5219:(e.g., 5201:(e.g., 5179:(e.g., 5137:(e.g., 5129:cadmium 5127:(e.g., 5105:(e.g., 5103:Lignans 5004:daidzin 4968:7,8-DHF 4966:(incl. 4952:(e.g., 4930:(e.g., 4812:SERBA-2 4807:SC-4289 4802:SC-3296 4709:GTx-758 4605:D-15414 4555:β-LGND1 4505:Prolame 4354:Estrone 4322:Estriol 4260:Equilin 4142:(e.g., 4055:16α-LE2 3624:labeled 3569:0.6–0.8 3177:163–515 3127:73–1688 3068:1.2–1.7 3065:-OH-DDT 2798:Zeranol 2436:2.6–126 2373:SERBA-2 2323:ERB-196 2283:22.0–83 2180:14.6–57 2173:16α-LE2 2077:GW-5638 1880:30.9–44 1855:151–152 1333:7.9–108 1330:7.9–113 1283:13.0–49 1273:Equilin 974:2-OH-E3 952:2.0–6.5 902:1.0–2.0 899:4-OH-E1 855:0.2–0.4 852:2.0–4.0 849:2-OH-E1 799:4-OH-E2 749:2-OH-E2 595:Estriol 570:Estrone 517:Action 442:in vivo 411:in vivo 308:) is a 302:HE-3539 222:316.485 190:Formula 160:PubChem 5999:Niacin 5994:Kepone 5851:ERX-11 5821:SS1020 5729:ERB-88 5724:ERA-90 5628:SS1010 5553:MRL-37 4918:dianol 4887:ERB-79 4882:ERA-45 4877:ERB-26 4610:DCW234 4565:AC-186 4232:DHEA-S 4164:esters 4148:esters 4000:8β-VE2 3808:  3773:  3765:  3719:  3711:  3611:= (1) 2948:Kepone 2805:48–111 2273:8β-VE2 2258:6.6–18 1827:MRL-41 1633:56–404 1608:60–234 1383:90–100 1308:7.0–20 1305:2.0–15 1199:E2-17B 1161:>10 1158:>10 1127:0.0001 1102:0.0015 1099:E2-17G 1077:0.0079 1052:0.0004 494:Ligand 430:Esters 315:and a 255:SMILES 6387:Diols 6300:This 6247:is a 6239:This 6186:is a 6075:CCL18 5949:Equol 5831:ZB716 5801:PHTPP 5668:Y-134 5345:SERMs 5340:Mixed 5020:equol 4902:Anise 4731:M2613 3771:S2CID 3717:S2CID 2448:Equol 2308:67–72 2183:0.089 2092:SERM 2067:SERM 2061:0.053 2042:SERM 2017:SERM 1992:SERM 1986:0.313 1967:SERM 1961:0.229 1942:SERM 1936:0.179 1917:SERM 1892:SERM 1867:SERM 1842:SERM 1817:SERM 1792:SERM 1767:SERM 1705:0.074 1686:15.30 1530:35–43 1380:35–68 1358:14–32 1227:0.145 1155:<1 1152:<1 1074:E2-3G 1030:<1 1027:<1 930:<1 927:<1 880:<1 755:11–35 705:79–80 514:, nM) 275:InChI 231:JSmol 6313:stub 6309:drug 6249:stub 6241:drug 6188:stub 6095:MIBE 6090:G-36 6085:G-15 6019:PCBs 5876:GPER 5786:MIBE 5319:PCBs 5311:PHBA 5307:PBBs 5155:HPTE 5012:EGCG 4910:anol 4745:meso 4737:meso 4227:DHEA 4162:and 4146:and 3806:ISSN 3763:PMID 3709:PMID 3630:and 3475:1084 3268:0.07 3146:0.23 3143:0.01 3063:p,p' 3057:HPTE 3034:p,p' 3011:0.03 3004:-DDT 3002:p,p' 2976:-DDT 2974:o,p' 2880:0.51 2655:0.39 2577:8-PN 2489:85.3 2389:1.54 2386:14.5 2364:0.19 2361:2.68 2305:0.27 2289:0.50 2286:12.9 2280:0.35 2261:32.4 2233:0.05 2208:2.30 2205:30.2 2186:0.27 2164:92.8 2161:0.40 2158:0.12 2136:0.42 2114:0.08 2083:11.5 2080:4.30 2008:1.88 2005:1.55 1958:19.0 1914:20.2 1814:15.4 1730:2.69 1727:TPBE 1680:1.74 1677:TACE 1639:0.03 1636:0.05 1614:0.06 1611:0.06 1589:0.05 1586:0.04 1533:5–20 1464:0.57 1461:0.52 1439:0.25 1436:0.15 1414:0.37 1411:0.50 1389:0.20 1386:0.15 1364:0.57 1361:0.24 1339:0.17 1336:0.09 1314:0.62 1311:0.64 1289:0.36 1286:0.79 1205:32.6 1202:11.3 805:7–56 445:via 422:and 401:and 6304:or 6049:STX 5969:G-1 5930:DDT 5751:III 5299:DDT 5297:), 5295:BPS 5291:BPF 5287:BPA 5187:), 5117:cis 5008:ECG 4238:ent 3798:doi 3755:doi 3701:doi 3632:ERβ 3628:ERα 3472:152 3419:5.6 3393:4.0 3274:260 3271:0.3 3221:0.6 3218:0.5 3202:0.9 3199:3.6 3149:765 2927:EDS 2911:195 2902:BPA 2877:ZAN 2852:ZEN 2839:0.9 2836:0.8 2680:2.0 2580:4.4 2514:8.9 2511:174 2486:2.0 2333:180 2264:1.7 2252:DPN 2227:MPP 2189:131 2152:PPT 2139:1.3 2111:0.2 2108:166 1889:0.8 1886:0.3 1858:243 1839:1.2 1836:0.9 1764:2.5 1702:TPE 1655:114 1539:2.6 1536:0.5 1508:2.5 1246:ent 1005:1.0 1002:1.0 980:1.0 977:2.0 905:1.0 830:1.0 827:2.0 811:1.9 808:1.0 780:1.0 761:1.3 758:2.5 727:1.0 633:4.9 630:3.0 627:4.0 555:100 552:100 538:ERβ 533:ERα 528:ERβ 523:ERα 389:(IC 360:ERβ 356:ERα 322:of 164:CID 126:,17 122:,14 118:,13 114:,10 6358:: 5936:, 5755:IV 5753:, 5749:, 5747:II 5745:, 5328:, 5317:, 5313:, 5309:, 5305:, 5301:, 5293:, 5289:, 5281:, 5267:, 5253:, 5239:, 5235:, 5231:, 5227:, 5223:, 5209:, 5205:, 5191:, 5169:, 5165:, 5161:, 5157:, 5153:, 5149:, 5145:, 5141:, 5113:, 5109:, 5090:, 5086:, 5082:, 5078:, 5074:, 5070:, 5066:, 5062:, 5058:, 5054:, 5050:, 5046:, 5042:, 5038:, 5034:, 5030:, 5026:, 5022:, 5018:, 5014:, 5010:, 5006:, 5002:, 4998:, 4994:, 4990:, 4986:, 4982:, 4978:, 4974:, 4970:, 4956:, 4942:, 4938:, 4934:, 4920:, 4916:, 4912:, 4908:, 4158:, 4154:, 4150:, 3863:ER 3804:. 3794:22 3792:. 3769:. 3761:. 3751:30 3749:. 3729:^ 3715:. 3707:. 3697:92 3695:. 3683:^ 3651:, 3500:53 3497:14 3416:50 3277:48 3227:19 3224:23 3196:17 3152:53 2914:35 2833:14 2230:11 1883:16 1833:12 1558:44 1555:70 1458:32 1455:19 1433:72 1430:68 1408:49 1405:20 1177:10 955:35 730:13 680:50 636:19 510:(K 391:50 375:50 373:EC 347:50 345:IC 204:32 198:21 110:,9 106:,8 102:(5 6344:e 6337:t 6330:v 6319:. 6280:e 6273:t 6266:v 6255:. 6219:e 6212:t 6205:v 6194:. 6025:) 6021:( 5940:) 5932:( 5757:) 5743:I 5741:( 5351:) 5342:( 5332:) 5321:) 5271:) 5257:) 5243:) 5213:) 5195:) 5183:( 5173:) 5131:) 5121:) 5094:) 4960:) 4946:) 4924:) 4076:) 4072:( 3843:e 3836:t 3829:v 3812:. 3800:: 3777:. 3757:: 3723:. 3703:: 3600:? 3597:? 3588:– 3575:? 3572:? 3563:– 3550:? 3547:? 3525:? 3522:? 3450:? 3447:? 3425:? 3422:? 3402:? 3399:? 3377:? 3374:? 3371:? 3302:2 3299:6 3296:7 3293:3 3215:– 3193:6 3077:? 3074:? 3071:? 3048:? 3045:? 3020:? 3017:? 3014:? 3008:– 2992:? 2989:? 2986:? 2980:– 2964:? 2961:? 2958:? 2939:? 2936:? 2889:? 2886:? 2883:? 2864:? 2861:? 2814:? 2811:? 2808:? 2789:? 2786:? 2783:? 2777:– 2764:? 2761:? 2758:? 2752:– 2739:? 2736:? 2733:? 2727:– 2714:? 2711:? 2702:– 2689:? 2686:? 2683:? 2677:– 2664:? 2661:? 2658:? 2652:– 2639:? 2636:? 2627:– 2614:? 2611:? 2602:– 2589:? 2586:? 2583:? 2564:? 2561:? 2552:– 2539:? 2536:? 2527:– 2502:– 2477:– 2464:? 2461:? 2452:– 2427:– 2402:– 2383:? 2380:? 2377:– 2358:? 2355:? 2339:? 2336:? 2330:? 2314:? 2311:? 2239:? 2236:? 2214:? 2211:? 2102:– 2089:? 2086:? 2064:? 2058:? 2055:? 2052:– 2039:? 2036:? 2014:? 2011:? 1989:? 1983:? 1980:? 1964:? 1939:? 1933:? 1930:? 1902:– 1864:? 1861:? 1808:? 1805:? 1739:? 1736:? 1733:? 1714:? 1711:? 1708:? 1689:? 1683:? 1664:? 1661:? 1658:? 1652:– 1564:? 1561:? 1514:? 1511:? 1505:? 1264:? 1261:? 1236:? 1233:? 1230:? 1211:? 1208:? 1186:? 1183:? 1180:? 1136:? 1133:? 1130:? 1111:? 1108:? 1105:? 1086:? 1083:? 1080:? 1061:? 1058:? 1055:? 1036:? 1033:? 1011:? 1008:? 986:? 983:? 961:? 958:? 936:? 933:? 911:? 908:? 886:? 883:? 861:? 858:? 836:? 833:? 786:? 783:? 736:? 733:? 711:? 708:? 686:? 683:? 512:i 480:e 473:t 466:v 370:( 342:( 233:) 210:2 207:O 201:H 195:C 128:R 124:S 120:S 116:S 112:S 108:R 104:S 20:)

Index

Ethinyl-3β-androstanediol

Routes of
administration

By mouth
Drug class
Estrogen
IUPAC name
CAS Number
13611-96-6
PubChem
45042186
Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
synthetic
estrogen
17α-substituted
derivative
3β-androstanediol
affinity
estrogen receptors
in vitro
IC50
ERα
ERβ
estradiol
EC50

Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.