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Ethylenetetracarboxylic dianhydride

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of the esters to form ethylenetetracarboxylic acid, and then the carboxylic acid units recyclize with different partners (
351: 1193: 455:
The compound and its reactions were first reported in 1967. More recently developed reactions for its synthesis include
396: 180: 45: 201: 36: 1029: 666: 1087: 1104: 492: 550:
Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C
486:
dimerization to give an alkene linkage with one "Meldrum's acid" ring on each end. The rings then open via
483: 23: 868: 64: 606:
Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C
218: 1183: 938: 924: 910: 882: 90: 1043: 896: 854: 829: 823: 819: 1157: 963: 769: 525: 509: 479: 437: 429: 367: 144: 794: 749: 739: 637: 617: 589: 561: 433: 285: 189: 100: 840: 759: 729: 703: 445: 222: 1123: 1082: 780: 708: 322: 482:. In this latter route, two molecules of the Meldrum's acid are believed to undergo a 1172: 1128: 641: 632:
John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr. (1981),
169: 1151: 1099: 636:. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 1147: 1133: 565: 487: 449: 307: 135: 621: 593: 578:
Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des MolekĂĽls C
1138: 689: 475: 472: 456: 392: 496:
on each side of the alkene) as in the simple pyrolysis of the tetraacid.
156: 513: 441: 321:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
123: 113: 662: 658: 206: 44: 35: 604:
Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967),
616:. Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 315-322 588:. Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 306-314 576:
Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967),
339: 634:
The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid
560:
Spectrochimica Acta Part A, volume 75, pages 493–497
508:
An alternative dianhydride isomer, consisting of two
444:
units. It is a pale yellow oily liquid, soluble in
1116: 1075: 722: 696: 168: 99: 674: 246:InChI=1S/C6O6/c7-3-1-2(5(9)11-3)6(10)12-4(1)8 8: 516:, has not been reported in the literature. 681: 667: 659: 221: 143: 15: 188: 1064: 1060: 1050: 1046: 1036: 1032: 1022: 1018: 1008: 1004: 994: 990: 980: 976: 958: 954: 945: 941: 931: 927: 917: 913: 903: 899: 889: 885: 875: 871: 861: 857: 847: 843: 832: 814: 810: 801: 797: 787: 783: 772: 762: 752: 742: 732: 711: 586:(Dianhydrid der Ă„thylentetracarbonsäure) 544: 542: 538: 267: 242: 217: 249:Key: GBASTSRAHRGUAB-UHFFFAOYSA-N 7: 17:Ethylenetetracarboxylic dianhydride 1189:Heterocyclic compounds with 2 rings 968:Ethylenetetracarboxylic dianhydride 364:Ethylenetetracarboxylic dianhydride 159: 391:, that can be seen as the twofold 14: 500: 463: 459:of ethylenetetracarboxylic acid 329: 22: 548:Avat (Arman) Taherpour (2010), 325:(at 25 Â°C , 100 kPa). 297: 291: 1: 1117:Compounds derived from oxides 642:10.1016/0165-2370(81)80005-8 430:bicyclic molecular structure 397:ethylenetetracarboxylic acid 270:O=C(C(C(O2)=O)=C1C2=O)OC1=O 31: 1210: 77:-Furofuran-1,3,4,6-tetrone 566:10.1016/j.saa.2009.10.049 319: 278: 258: 233: 83: 63: 58: 30: 21: 622:10.1002/cber.19671000136 594:10.1002/cber.19671000135 49: 40: 1179:Carboxylic anhydrides 48: 39: 528:, an elusive isomer. 440:by their respective 65:Preferred IUPAC name 1194:Oxygen heterocycles 512:units joined by an 315: g·mol 18: 1158:Peroxydicarbonates 824:1,3-Dioxetanedione 820:1,2-Dioxetanedione 432:consisting of two 352:Infobox references 50: 41: 16: 1166: 1165: 964:Cyclohexanehexone 526:Cyclohexanehexone 510:malonic anhydride 368:chemical compound 360:Chemical compound 358: 357: 202:CompTox Dashboard 125:Interactive image 54: 53: 1201: 1067: 1053: 1039: 1025: 1011: 997: 983: 961: 948: 934: 920: 906: 892: 878: 864: 850: 836: 817: 804: 790: 776: 765: 755: 745: 735: 714: 683: 676: 669: 660: 653: 652:CAS #160032-88-2 650: 644: 630: 624: 602: 596: 574: 568: 546: 504: 467: 434:maleic anhydride 427: 426: 425: 417: 416: 408: 407: 390: 389: 388: 380: 379: 342: 336: 333: 332: 314: 299: 293: 286:Chemical formula 226: 225: 210: 208: 192: 172: 161: 147: 127: 103: 32: 26: 19: 1209: 1208: 1204: 1203: 1202: 1200: 1199: 1198: 1169: 1168: 1167: 1162: 1124:Metal carbonyls 1112: 1108: 1095: 1091: 1071: 1066: 1062: 1058: 1052: 1048: 1044: 1038: 1034: 1030: 1024: 1020: 1016: 1010: 1006: 1002: 996: 992: 988: 982: 978: 974: 960: 956: 952: 947: 943: 939: 933: 929: 925: 919: 915: 911: 905: 901: 897: 891: 887: 883: 877: 873: 869: 863: 859: 855: 849: 845: 841: 834: 830: 816: 812: 808: 803: 799: 795: 789: 785: 781: 774: 770: 764: 760: 754: 750: 744: 740: 734: 730: 718: 713: 709: 692: 687: 657: 656: 651: 647: 631: 627: 613: 609: 603: 599: 585: 581: 575: 571: 557: 553: 547: 540: 535: 522: 446:dichloromethane 424: 421: 420: 419: 415: 412: 411: 410: 406: 403: 402: 401: 399: 387: 384: 383: 382: 378: 375: 374: 373: 371: 361: 354: 349: 348: 347:  ?) 338: 334: 330: 326: 312: 302: 296: 288: 274: 271: 266: 265: 254: 251: 250: 247: 241: 240: 229: 211: 204: 195: 175: 162: 150: 130: 117: 106: 93: 79: 78: 12: 11: 5: 1207: 1205: 1197: 1196: 1191: 1186: 1181: 1171: 1170: 1164: 1163: 1161: 1160: 1155: 1144:Polycarbonates 1141: 1136: 1131: 1126: 1120: 1118: 1114: 1113: 1111: 1110: 1106: 1102: 1097: 1093: 1089: 1085: 1083:Graphite oxide 1079: 1077: 1073: 1072: 1070: 1069: 1055: 1041: 1027: 1013: 999: 985: 971: 950: 936: 922: 908: 894: 880: 866: 852: 838: 827: 806: 792: 778: 767: 757: 747: 737: 726: 724: 720: 719: 717: 716: 706: 700: 698: 694: 693: 688: 686: 685: 678: 671: 663: 655: 654: 645: 625: 611: 607: 597: 583: 579: 569: 555: 551: 537: 536: 534: 531: 530: 529: 521: 518: 506: 505: 480:Meldrum's acid 469: 468: 422: 413: 404: 385: 376: 359: 356: 355: 350: 328: 327: 323:standard state 320: 317: 316: 310: 304: 303: 300: 294: 289: 284: 281: 280: 276: 275: 273: 272: 269: 261: 260: 259: 256: 255: 253: 252: 248: 245: 244: 236: 235: 234: 231: 230: 228: 227: 219:DTXSID80505725 214: 212: 200: 197: 196: 194: 193: 185: 183: 177: 176: 174: 173: 165: 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519: 517: 515: 511: 503: 499: 498: 497: 495: 494: 489: 485: 481: 477: 474: 466: 462: 461: 460: 458: 453: 451: 447: 443: 439: 435: 431: 398: 394: 370:with formula 369: 365: 353: 346: 341: 324: 318: 311: 309: 306: 305: 290: 287: 283: 282: 277: 268: 264: 257: 243: 239: 232: 224: 220: 216: 215: 213: 203: 199: 198: 191: 187: 186: 184: 182: 179: 178: 171: 167: 166: 164: 158: 154: 153: 146: 142: 141: 139: 137: 134: 133: 126: 122: 121: 119: 115: 110: 109: 102: 98: 97: 95: 92: 88: 87: 82: 76: 72: 66: 62: 57: 47: 43: 38: 34: 33: 29: 25: 20: 1148:Dicarbonates 1134:Bicarbonates 967: 648: 633: 628: 605: 600: 577: 572: 549: 507: 491: 470: 454: 428:. It has a 363: 362: 84:Identifiers 74: 70: 279:Properties 1184:Oxocarbons 1173:Categories 1139:Carbonates 690:Oxocarbons 533:References 488:hydrolysis 450:chloroform 308:Molar mass 190:MHG9QKW2DD 136:ChemSpider 112:3D model ( 101:15016-12-3 91:CAS Number 484:reductive 478:of solid 476:pyrolysis 473:microwave 457:pyrolysis 393:anhydride 1076:Polymers 520:See also 170:12651153 145:57437194 345:what is 343: ( 313:168.060 157:PubChem 514:alkene 442:alkene 436:rings 340:verify 337:  263:SMILES 59:Names 438:fused 366:is a 238:InChI 114:JSmol 1150:and 966:and 822:and 471:and 448:and 181:UNII 638:doi 618:doi 590:doi 562:doi 493:cis 395:of 207:EPA 160:CID 1175:: 1105:CO 1100:CO 1065:12 1061:12 1047:12 1033:12 1023:10 1019:10 1005:10 761:CO 751:CO 741:CO 731:CO 710:CO 704:CO 541:^ 452:. 73:,3 1154:) 1146:( 1107:2 1094:2 1092:O 1090:3 1088:C 1063:O 1059:C 1051:9 1049:O 1045:C 1037:6 1035:O 1031:C 1021:O 1017:C 1009:8 1007:O 1003:C 995:9 993:O 991:9 989:C 981:8 979:O 977:8 975:C 970:) 962:( 959:6 957:O 955:6 953:C 946:5 944:O 942:5 940:C 932:2 930:O 928:5 926:C 918:6 916:O 914:4 912:C 904:4 902:O 900:4 898:C 890:2 888:O 886:4 884:C 876:6 874:O 872:3 870:C 862:3 860:O 858:3 856:C 848:2 846:O 844:3 842:C 835:O 833:3 831:C 826:) 818:( 815:4 813:O 811:2 809:C 802:3 800:O 798:2 796:C 788:2 786:O 784:2 782:C 775:O 773:2 771:C 763:6 753:5 743:4 733:3 712:2 682:e 675:t 668:v 640:: 620:: 614:) 612:6 610:O 608:6 592:: 584:6 582:O 580:6 564:: 558:) 556:6 554:O 552:6 423:8 418:O 414:4 409:H 405:6 400:C 386:6 381:O 377:6 372:C 335:Y 301:6 298:O 295:6 292:C 209:) 205:( 116:) 75:H 71:H 69:1

Index

Skeletal formula


Preferred IUPAC name
CAS Number
15016-12-3
JSmol
Interactive image
ChemSpider
57437194
PubChem
12651153
UNII
MHG9QKW2DD
CompTox Dashboard
DTXSID80505725
Edit this at Wikidata
InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
standard state
verify
what is
Infobox references
chemical compound
anhydride
ethylenetetracarboxylic acid
bicyclic molecular structure
maleic anhydride

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