210:
1380:
38:
233:
InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-27(36)37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4,6-10,13,16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37)(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/s1
111:
489:
are secreted from their parent cells and, it is proposed but not yet proven, serve to regulate allergic responses and the development of certain cancers (see
249:
512:
Claesson HE (September 2009). "On the biosynthesis and biological role of eoxins and 15-lipoxygenase-1 in airway inflammation and
Hodgkin lymphoma".
485:
is viewed as an intracellular-bound, short-lived intermediate which is rapidly metabolized to the downstream eoxins. The eoxins downstream of EXA
1421:
931:
672:
598:"Eoxins are proinflammatory arachidonic acid metabolites produced via the 15-lipoxygenase-1 pathway in human eosinophils and mast cells"
224:
894:
372:
330:
988:
1445:
188:
596:
Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008).
1414:
424:, respectively, in a pathway which appears similar if not identical to the pathway which forms leukotreines, i.e.
665:
417:
1407:
1353:
1147:
1045:
800:
50:
1440:
658:
609:
205:
1090:
77:
637:
578:
529:
151:
1391:
1379:
1344:
1324:
1304:
1296:
1247:
1180:
1141:
1096:
789:
778:
756:
730:
695:
627:
617:
568:
560:
521:
272:
87:
769:
368:
209:
564:
525:
613:
131:
1281:
1273:
1232:
1212:
1204:
1196:
1163:
1155:
1128:
1120:
1112:
1104:
955:
947:
939:
918:
910:
861:
853:
632:
597:
573:
548:
356:
324:
1434:
714:
409:
176:
1387:
1255:
1188:
1174:
821:
1073:
878:
844:
421:
602:
Proceedings of the
National Academy of Sciences of the United States of America
1337:
705:
681:
309:
142:
1266:
622:
641:
582:
533:
1225:
1028:
1020:
1004:
257:
CCCCC((/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC(C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC(C(=O)O)N)O
1064:
1057:
1053:
163:
323:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
37:
17:
1317:
972:
490:
364:
122:
110:
100:
446:
439:
432:
425:
402:
395:
384:
654:
650:
367:. Cells make eoxins by metabolizing arachidonic acid with a
193:
1395:
549:"Regulation of inflammation in cancer by eicosanoids"
383:)-HpETE). This product is then converted serially to
1082:
1044:
997:
981:
971:
930:
903:
887:
877:
843:
814:
768:
749:
742:
723:
713:
704:
688:
547:Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011).
452:. This pathway is schematically shown as follows:
507:
505:
175:
86:
1415:
666:
8:
1422:
1408:
978:
884:
746:
720:
710:
673:
659:
651:
553:Prostaglandins & Other Lipid Mediators
208:
150:
26:
631:
621:
572:
501:
254:
229:
204:
236:Key: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N
130:
7:
1376:
1374:
565:10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004
526:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003
166:
1394:. You can help Knowledge (XXG) by
377:)-hydroperoxyeicosapentaenoic acid
25:
989:Arachidonic acid 15-hydroperoxide
514:Prostaglandins Other Lipid Mediat
1378:
895:Arachidonic acid 5-hydroperoxide
290:
284:
36:
327:(at 25 °C , 100 kPa).
302:
296:
278:
1:
826:(Prostacyclin/Epoprostenol)
1462:
1373:
418:gamma-glutamyltransferase
321:
265:
245:
220:
70:
49:
44:
35:
623:10.1073/pnas.0710127105
420:, and an unidentified
455:Arachidonic acid + O
1091:bronchoconstriction
614:2008PNAS..105..680F
317: g·mol
32:
1446:Biochemistry stubs
416:, an unidentified
331:Infobox references
27:
1403:
1402:
1368:
1367:
1040:
1039:
967:
966:
873:
872:
839:
838:
835:
834:
339:Chemical compound
337:
336:
189:CompTox Dashboard
112:Interactive image
65:-cysteinylglycine
64:
56:
16:(Redirected from
1453:
1424:
1417:
1410:
1382:
1375:
1142:vasoconstriction
979:
885:
747:
721:
711:
696:Arachidonic acid
675:
668:
661:
652:
646:
645:
635:
625:
593:
587:
586:
576:
544:
538:
537:
509:
353:, also known as
316:
304:
298:
292:
286:
280:
273:Chemical formula
213:
212:
197:
195:
179:
168:
154:
134:
114:
90:
62:
54:
40:
33:
21:
1461:
1460:
1456:
1455:
1454:
1452:
1451:
1450:
1431:
1430:
1429:
1428:
1371:
1369:
1364:
1357:
1348:
1328:
1308:
1300:
1285:
1277:
1259:
1251:
1236:
1216:
1208:
1200:
1192:
1184:
1167:
1159:
1151:
1132:
1124:
1116:
1108:
1100:
1078:
1068:
1061:
1036:
1032:
1024:
1016:
1008:
993:
963:
959:
951:
943:
926:
922:
914:
899:
869:
865:
857:
831:
825:
810:
804:
793:
782:
764:
760:
738:
734:
700:
684:
679:
649:
595:
594:
590:
546:
545:
541:
511:
510:
503:
499:
488:
484:
479:
478:
474:
470:
466:
458:
450:
443:
436:
429:
413:
406:
399:
393:
388:
371:enzyme to form
369:15-lipoxygenase
360:
350:
346:
340:
333:
328:
314:
301:
295:
289:
283:
275:
261:
258:
253:
252:
241:
238:
237:
234:
228:
227:
216:
206:DTXSID501032106
198:
191:
182:
169:
157:
137:
117:
104:
93:
80:
66:
31:
23:
22:
15:
12:
11:
5:
1459:
1457:
1449:
1448:
1443:
1433:
1432:
1427:
1426:
1419:
1412:
1404:
1401:
1400:
1383:
1366:
1365:
1363:
1362:
1361:
1360:
1355:
1351:
1350:(Dinoprostone)
1346:
1333:
1332:
1331:
1330:
1326:
1313:
1312:
1311:
1310:
1306:
1302:
1298:
1289:
1288:
1287:
1283:
1279:
1275:
1263:
1262:
1261:
1257:
1253:
1249:
1240:
1239:
1238:
1234:
1221:
1220:
1219:
1218:
1214:
1210:
1206:
1202:
1198:
1194:
1190:
1186:
1182:
1171:
1170:
1169:
1165:
1161:
1157:
1153:
1149:
1137:
1136:
1135:
1134:
1130:
1126:
1122:
1118:
1114:
1110:
1106:
1102:
1098:
1086:
1084:
1080:
1079:
1077:
1076:
1071:
1066:
1059:
1050:
1048:
1042:
1041:
1038:
1037:
1035:
1034:
1030:
1026:
1022:
1018:
1014:
1010:
1006:
1001:
999:
995:
994:
992:
991:
985:
983:
976:
969:
968:
965:
964:
962:
961:
957:
953:
949:
945:
941:
936:
934:
928:
927:
925:
924:
920:
916:
912:
907:
905:
901:
900:
898:
897:
891:
889:
882:
875:
874:
871:
870:
868:
867:
863:
859:
855:
850:
848:
841:
840:
837:
836:
833:
832:
830:
829:
823:
818:
816:
812:
811:
809:
808:
802:
797:
796:
791:
786:
785:
783:(Dinoprostone)
780:
775:
773:
766:
765:
763:
762:
758:
753:
751:
744:
740:
739:
737:
736:
732:
727:
725:
718:
715:Prostaglandins
708:
702:
701:
699:
698:
692:
690:
686:
685:
680:
678:
677:
670:
663:
655:
648:
647:
588:
559:(1–4): 27–36.
539:
520:(3–4): 120–5.
500:
498:
495:
486:
482:
476:
472:
468:
464:
456:
454:
448:
441:
434:
427:
411:
404:
397:
391:
386:
358:
348:
344:
338:
335:
334:
329:
325:standard state
322:
319:
318:
312:
306:
305:
299:
293:
287:
281:
276:
271:
268:
267:
263:
262:
260:
259:
256:
248:
247:
246:
243:
242:
240:
239:
235:
232:
231:
223:
222:
221:
218:
217:
215:
214:
201:
199:
187:
184:
183:
181:
180:
172:
170:
162:
159:
158:
156:
155:
147:
145:
139:
138:
136:
135:
127:
125:
119:
118:
116:
115:
107:
105:
98:
95:
94:
92:
91:
83:
81:
76:
73:
72:
68:
67:
53:
47:
46:
42:
41:
29:
24:
14:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
1458:
1447:
1444:
1442:
1439:
1438:
1436:
1425:
1420:
1418:
1413:
1411:
1406:
1405:
1399:
1397:
1393:
1390:article is a
1389:
1384:
1381:
1377:
1372:
1358:
1352:
1349:
1343:
1342:
1341:
1339:
1335:
1334:
1329:
1323:
1322:
1321:
1319:
1315:
1314:
1309:
1303:
1301:
1295:
1294:
1293:
1290:
1286:
1280:
1278:
1272:
1271:
1270:
1268:
1264:
1260:
1254:
1252:
1246:
1245:
1244:
1241:
1237:
1231:
1230:
1229:
1227:
1223:
1222:
1217:
1211:
1209:
1203:
1201:
1195:
1193:
1187:
1185:
1179:
1178:
1177:
1176:
1172:
1168:
1162:
1160:
1154:
1152:
1146:
1145:
1144:
1143:
1139:
1138:
1133:
1127:
1125:
1119:
1117:
1111:
1109:
1103:
1101:
1095:
1094:
1093:
1092:
1088:
1087:
1085:
1081:
1075:
1072:
1069:
1062:
1055:
1052:
1051:
1049:
1047:
1043:
1033:
1027:
1025:
1019:
1017:
1011:
1009:
1003:
1002:
1000:
996:
990:
987:
986:
984:
980:
977:
974:
970:
960:
954:
952:
946:
944:
938:
937:
935:
933:
929:
923:
917:
915:
909:
908:
906:
902:
896:
893:
892:
890:
886:
883:
880:
876:
866:
860:
858:
852:
851:
849:
846:
842:
827:
820:
819:
817:
813:
806:
799:
798:
795:
794:(Alprostadil)
788:
787:
784:
777:
776:
774:
771:
767:
761:
755:
754:
752:
748:
745:
741:
735:
729:
728:
726:
722:
719:
716:
712:
709:
707:
703:
697:
694:
693:
691:
687:
683:
676:
671:
669:
664:
662:
657:
656:
653:
643:
639:
634:
629:
624:
619:
615:
611:
607:
603:
599:
592:
589:
584:
580:
575:
570:
566:
562:
558:
554:
550:
543:
540:
535:
531:
527:
523:
519:
515:
508:
506:
502:
496:
494:
492:
463:)-HpETE → EXA
462:
453:
451:
444:
437:
430:
423:
419:
415:
407:
400:
389:
382:
378:
376:
370:
366:
362:
361:
357:leukotriene C
352:
332:
326:
320:
313:
311:
308:
307:
277:
274:
270:
269:
264:
255:
251:
244:
230:
226:
219:
211:
207:
203:
202:
200:
190:
186:
185:
178:
174:
173:
171:
165:
161:
160:
153:
149:
148:
146:
144:
141:
140:
133:
129:
128:
126:
124:
121:
120:
113:
109:
108:
106:
102:
97:
96:
89:
85:
84:
82:
79:
75:
74:
69:
60:
52:
48:
43:
39:
34:
19:
1396:expanding it
1388:biochemistry
1385:
1370:
1340:stimulation:
1336:
1320:stimulation:
1316:
1291:
1265:
1242:
1224:
1175:vasodilation
1173:
1140:
1089:
1012:
879:Leukotrienes
845:Thromboxanes
608:(2): 680–5.
605:
601:
591:
556:
552:
542:
517:
513:
480:
460:
380:
374:
354:
342:
341:
71:Identifiers
58:
57:-γ-Glutamyl-
1441:Eicosanoids
1359:(Dinoprost)
1083:By function
1074:Virodhamine
805:(Dinoprost)
706:Prostanoids
682:Eicosanoids
422:dipeptidase
266:Properties
132:CHEBI:63984
1435:Categories
1267:leukocytes
1046:Nonclassic
497:References
310:Molar mass
143:ChemSpider
99:3D model (
88:75290-60-7
78:CAS Number
51:IUPAC name
1226:platelets
982:Precursor
888:Precursor
724:Precursor
689:Precursor
379:(i.e. 15(
1269:: induce
1228:: induce
1054:Lipoxins
642:18184802
583:21864702
534:19130894
414:synthase
363:, is an
177:42607303
152:24822073
1292:inhibit
1243:inhibit
904:Initial
633:2206596
610:Bibcode
574:4051344
343:Eoxin C
164:PubChem
28:Eoxin C
1056:(LX) (
998:Eoxins
973:Eoxins
743:Active
640:
630:
581:
571:
532:
491:eoxins
445:, and
401:, and
355:14,15-
315:625.78
250:SMILES
45:Names
1386:This
1338:labor
1318:fever
932:SRS-A
475:→ EXE
471:→ EXD
467:→ EXC
459:→ 15(
390:, EXC
365:eoxin
225:InChI
123:ChEBI
101:JSmol
1392:stub
975:(EX)
881:(LT)
847:(TX)
717:(PG)
638:PMID
579:PMID
530:PMID
347:(EXC
18:EXC4
1354:PGF
1345:PGE
1325:PGE
1305:PGE
1297:PGD
1282:LTB
1274:TXA
1256:PGI
1248:PGD
1233:TXA
1213:LTE
1205:LTD
1197:LTC
1189:PGI
1181:PGE
1164:TXB
1156:TXA
1148:PGF
1129:LTE
1121:LTD
1113:LTC
1105:TXA
1097:PGD
750:D/J
628:PMC
618:doi
606:105
569:PMC
561:doi
522:doi
493:).
481:EXA
447:LTE
440:LTD
433:LTC
426:LTA
410:LTC
408:by
403:EXE
396:EXD
385:EXA
373:15(
194:EPA
167:CID
1437::
1356:2α
1150:2α
1063:,
803:2α
772:/F
636:.
626:.
616:.
604:.
600:.
577:.
567:.
557:96
555:.
551:.
528:.
518:89
516:.
504:^
438:,
431:,
394:,
288:47
282:30
61:--
1423:e
1416:t
1409:v
1398:.
1347:2
1327:2
1307:2
1299:2
1284:4
1276:2
1258:2
1250:2
1235:2
1215:4
1207:4
1199:4
1191:2
1183:2
1166:2
1158:2
1131:4
1123:4
1115:4
1107:2
1099:2
1070:)
1067:4
1065:B
1060:4
1058:A
1031:4
1029:E
1023:4
1021:D
1015:4
1013:C
1007:4
1005:A
958:4
956:E
950:4
948:D
942:4
940:C
921:4
919:B
913:4
911:A
864:2
862:B
856:2
854:A
828::
824:2
822:I
815:I
807::
801:F
792:1
790:E
781:2
779:E
770:E
759:2
757:D
733:2
731:H
674:e
667:t
660:v
644:.
620::
612::
585:.
563::
536:.
524::
487:4
483:4
477:4
473:4
469:4
465:4
461:S
457:2
449:4
442:4
435:4
428:4
412:4
405:4
398:4
392:4
387:4
381:S
375:S
359:4
351:)
349:4
345:4
303:S
300:9
297:O
294:3
291:N
285:H
279:C
196:)
192:(
103:)
63:L
59:S
55:L
30:4
20:)
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.
