301:
278:
38:
29:
582:. Elemicin inhibits Stearoyl-CoA Desaturase 1 (SCD1) by metabolic activation. Elemicin is one of the main components in aromatic food and has antimicrobial, antioxidant, and antiviral activities. Elemicin possesses genotoxicity and carcinogenicity. Excess consumption of raw nutmeg results in delirium and disorientation.
692:
1099:
2623:
724:"Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.)"
3702:
2590:
1092:
2616:
3697:
1085:
942:
466:(also referred to as elemi). Elemicin is named after this tree. One study found it to compose 2.4% of the fresh essential oil. Elemicin is also present in the oils of the spices
2609:
2585:
478:, differing only by myristicin's methyl group that joins the two oxygen atoms that make up its dioxymethy moiety, with both constituents being found in nutmeg and mace.
589:, similar to many psychedelics. However, this is controversial as the psychoactive effects of elemicin and plants it is found in, such as nutmeg, seem to cause more
1852:
693:"Constituents of Essential Oils. Elemicin, a High-boiling Constituent of Elemi Oil, and the Displacement of Alkyloxygroups in the Benzene Nucleus by Hydrogen"
378:
2161:
3741:
3406:
2221:
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3066:
2662:
2001:
1910:
1479:
1996:
1443:
585:
Elemicin's psychoactivity is still a point of research, however some research suggests it may act like an agonist of the
3692:
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257:
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3908:
2796:
1871:
1778:
1633:
871:
Hahn G, Wassmuth H (1934). "Über β--äthylamine und ihre
Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins".
74:
666:
296:
3918:
3727:
3085:
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1596:
1575:
1421:
635:
Villanueva MA, Torres RC, Baser KH, Özek T, Kürkçüoglu M (1993). "The
Composition of Manila Elemi Oil".
519:
2287:
2971:
1351:
474:, with it composing 2.4% and 10.5% of those oils respectively. Structurally, elemicin is similar to
3646:
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1151:
490:. Specifically, the substance was collected between 162-165 °C at a reduced pressure of 10
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1648:
1306:
1286:
943:"The chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines"
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1966:
1961:
1828:
1763:
1246:
1161:
1020:
Kelly BD, Gavin BE, Clarke M, Lane A, Larkin C (March 2003). "Nutmeg and psychosis".
511:
437:
289:
1059:
927:
3571:
3501:
3496:
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2006:
1808:
1803:
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842:. Vol. II. New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 2–44 .
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3036:
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1783:
1434:
898:
McKenna A, Nordt SP, Ryan J (August 2004). "Acute nutmeg poisoning".
467:
237:
754:
723:
817:. Wolfsburg, Germany: John Wiley & Sons, Ltd. pp. 58–60 .
226:
3586:
1936:
1931:
1146:
540:
363:
354:
491:
217:
3723:
2605:
2222:
1081:
1063:
873:
Berichte der
Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)
1009:
Evaluation of 5-HT2A Receptor
Agonistic Property of Elemicin
262:
1120:
671:. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. pp. 165–188 .
2644:
547:-positions. When blocked the allyl group migrates to the
423:
3067:
2663:
2012:
Octatropine methylbromide (anisotropine methylbromide)
578:-like effects, which are attributed to elemicin and
3758:
3599:
3060:
2656:
2642:
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196:
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151:
131:
106:
90:
85:
73:
61:
49:
44:
941:Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (December 1967).
486:Elemicin was first isolated from elemi oil using
444:, and is a constituent of several plant species'
2202:Scopolamine butylbromide (hyoscine butylbromide)
165:
2227:Tooltip Selective serotonin reuptake inhibitors
559:Elemicin has been used to synthesize the proto-
551:-position, in this case with yields above 85%.
140:
3562:Trimetaphan camsilate (trimethaphan camsylate)
728:Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
660:
658:
3735:
3703:Acetylcholine metabolism/transport modulators
2617:
2591:Acetylcholine metabolism/transport modulators
1093:
838:Adams R (1944). "The Claisen Rearrangement".
755:"Die Synthese des Elemicins und Isoelemicins"
8:
3698:Muscarinic acetylcholine receptor modulators
784:"Synthesis of Elemicin and of isoElemicin".
19:
2586:Nicotinic acetylcholine receptor modulators
3742:
3728:
3720:
2653:
2624:
2610:
2602:
2162:3-Quinuclidinyl thiochromane-4-carboxylate
1129:
1125:Tooltip Muscarinic acetylcholine receptors
1100:
1086:
1078:
1060:
786:Journal of the Chemical Society, Abstracts
697:Journal of the Chemical Society, Abstracts
299:
276:
185:
123:1,2,3-Trimethoxy-5-(prop-2-en-1-yl)benzene
36:
27:
2649:Tooltip Nicotinic acetylcholine receptors
532:-position was made possible by secondary
205:
3192:Candocuronium iodide (chandonium iodide)
630:
628:
624:
403:
383:
272:
120:
3072:Tooltip negative allosteric modulators
2668:Tooltip positive allosteric modulators
900:European Journal of Emergency Medicine
290:
18:
593:-like effects than psychedelic ones.
245:
7:
814:Named Organic Reactions, 2nd Edition
524:electrophilic aromatic substitution
225:
156:
912:10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5
536:. This is due to syringol's allyl
14:
3277:Dimethyltubocurarine (metocurine)
1824:Etybenzatropine (ethybenztropine)
1496:chlorphenamine (chlorpheniramine)
1480:Antihistamines (first-generation)
1257:Desmethylclozapine (norclozapine)
1109:Muscarinic acetylcholine receptor
759:Justus Liebigs Annalen der Chemie
456:Elemicin is a constituent of the
2633:Nicotinic acetylcholine receptor
543:being blocked by ethers in both
324:
3657:Meclofenoxate (centrophenoxine)
2982:Suxethonium (succinyldicholine)
2977:Suxamethonium (succinylcholine)
2545:Meclofenoxate (centrophenoxine)
2363:northiaden (desmethyldosulepin)
411:Key:BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N
2002:N-Methyl-3-piperidyl benzilate
330:
318:
1:
3914:O-methylated phenylpropanoids
3693:Receptor/signaling modulators
3347:Hexamethonium (benzohexonium)
2581:Receptor/signaling modulators
1997:N-Ethyl-3-piperidyl benzilate
1034:10.1016/s0920-9964(02)00204-9
637:Flavour and Fragrance Journal
99:In general: uncontrolled
3929:O-methylated natural phenols
2437:cyamemazine (cyamepromazine)
3427:Methorphan (racemethorphan)
2757:Bephenium hydroxynaphthoate
2251:Tetracyclic antidepressants
2142:Profenamine (ethopropazine)
1764:Dicycloverine (dicyclomine)
947:Psychopharmacology Bulletin
848:10.1002/0471264180.or002.01
386:C=CCC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
3945:
2807:Dimethylphenylpiperazinium
2400:Tripitamine (tripitramine)
1624:Benzatropine (benztropine)
516:Williamson ether synthesis
308:Chemical and physical data
3685:
2573:
2303:Tricyclic antidepressants
1853:+beclometasone/formoterol
1430:3-Quinuclidinyl benzilate
1075:
460:and the essential oil of
419:
394:
374:
111:
35:
26:
3667:Phosphatidylethanolamine
2555:Phosphatidylethanolamine
885:10.1002/cber.19340670430
771:10.1002/jlac.19184140213
740:10.1002/cber.19080410240
3447:Morphanol (racemorphan)
3387:Laudexium (laudolissin)
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2097:Pipenzolate bromide
1907:Ipratropium bromide
1709:Cimetropium bromide
991:The Free Dictionary
753:Mauthner F (1918).
668:Chemistry of Spices
488:vacuum distillation
23:
3582:Vecuronium bromide
3522:Rocuronium bromide
3432:Methyllycaconitine
3357:Hydroxynorketamine
3252:Dextropropoxyphene
3237:Dehydronorketamine
3227:Dacuronium bromide
2283:Tiotropium bromide
2278:Timepidium bromide
2037:Oxitropium bromide
1992:Muscarinic toxin 7
1867:Hexahydrodifenidol
1814:Emepronium bromide
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722:Semmler F (1908).
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