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Eschenmoser's salt

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Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)Ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-Methyl-3-Pentanone".
533: 1421: 1370:
E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
281: 466: 1481: 1491: 1056: 246: 690: 458: 540: 440: 189: 114: 1387:
Horst Böhme; Eberhard Mundlos; Otto-Erich Herboth (1957). "Über Darstellung und Eigenschaften α-Halogenierter Amine".
210: 494: 395: 107: 1419:
Jakob Schreiber; Hans Maag; Naoto Hashimoto; Albert Eschenmoser (1971). "Dimethyl(methylene)ammonium Iodide".
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The dimethylaminomethylene cation is a strong dimethylaminomethylating agent, used to prepare
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Pyrolysis of iodomethyltrimethylammonium iodide affords the desired salt:
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
1293:{\displaystyle {\ce {2CH2 + (CH3)3SiI -> I + (CH3)3SiN(CH3)2}}} 113: 106: 96: 644:
undergo efficient dimethylaminomethylation. Once prepared, such
498: 1050:
An alternative route starts with bis(dimethylamino)methane:
215: 852:{\displaystyle {\ce {(CH3)2N-CH2+ <=> (CH3)2N+=CH2}}} 1286: 1273: 1252: 1239: 1211: 1198: 1185: 1157: 1144: 1123: 1110: 1094: 1081: 1030: 1007: 994: 981: 946: 925: 912: 845: 817: 804: 723: 710: 528: 870:
atoms are coplanar. The cation is isoelectronic with
770: 1059: 891: 693: 1308:Other salts of the dimethylaminomethylene cation: 1422:Angewandte Chemie International Edition in English 1292: 1039: 851: 255:InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 778: 777: 760: 759: 265:InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 672:Dimethylaminomethylene cation is described as a 177: 1312:Dimethyl(methylidene)ammonium trifluoroacetate. 81: 73: 660:. The salt was first prepared by the group of 8: 1366: 1364: 1362: 230: 155: 133: 18: 1285: 1280: 1272: 1267: 1259: 1251: 1246: 1238: 1233: 1225: 1210: 1205: 1197: 1192: 1184: 1179: 1171: 1166: 1156: 1151: 1143: 1138: 1130: 1122: 1117: 1109: 1104: 1093: 1088: 1080: 1075: 1067: 1062: 1060: 1058: 1029: 1024: 1006: 1001: 993: 988: 980: 975: 967: 962: 945: 940: 931: 924: 919: 911: 906: 898: 893: 892: 890: 844: 839: 830: 824: 816: 811: 803: 798: 790: 779: 772: 771: 769: 761: 754: 752: 751: 749: 743: 738: 729: 722: 717: 709: 704: 696: 694: 692: 197: 1343: 1339: 1315:Dimethyl(methylidene)ammonium chloride ( 1040:{\displaystyle {\ce {I -> I + CH3I}}} 865: 628: 624: 620: 605: 601: 597: 582: 578: 574: 321: 317: 1358: 753: 286: 251: 226: 1414: 1412: 354:116 °C (241 °F; 389 K) 146: 258:Key: VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M 7: 652:and then subjected to base-induced 268:Key: VVDUZZGYBOWDSQ-REWHXWOFAW 168: 14: 664:after whom the reagent is named. 16:Ionic compound with the formula I 518: 394: 25: 514:(at 25 °C , 100 kPa). 344:colorless hygroscopic crystals 1482:Reagents for organic chemistry 1276: 1260: 1242: 1226: 1214: 1188: 1172: 1167: 1163: 1147: 1131: 1100: 1084: 1068: 1063: 1010: 984: 968: 963: 959: 952: 915: 899: 894: 807: 791: 780: 755: 713: 697: 591:of the dimethylaminomethylene 1: 1492:Quaternary ammonium compounds 51:-Dimethylmethaniminium iodide 1508: 336:185.01 g/mol 656:to afford methylidenated 508: 375: 370: 302: 277: 242: 57: 38: 33: 24: 1462:10.15227/orgsyn.059.0153 1403:10.1002/cber.19570900942 1376:10.1002/047084289X.rd346 441:Precautionary statements 640:, and even more acidic 1435:10.1002/anie.197103301 1294: 1041: 853: 1295: 1042: 854: 668:Structure and bonding 1057: 889: 691: 587:. It is the iodide 40:Preferred IUPAC name 1288: 1275: 1254: 1241: 1213: 1200: 1187: 1159: 1146: 1125: 1112: 1096: 1083: 1032: 1009: 996: 983: 948: 927: 914: 847: 819: 806: 766: 748: 725: 712: 361:Solubility in water 21: 20:Eschenmoser's salt 1390:Chemische Berichte 1290: 1263: 1258: 1229: 1224: 1201: 1175: 1170: 1134: 1129: 1113: 1071: 1066: 1061: 1037: 1020: 997: 971: 966: 936: 902: 897: 849: 835: 794: 789: 785: 734: 700: 695: 662:Albert Eschenmoser 562:Albert Eschenmoser 558:Eschenmoser's salt 541:Infobox references 19: 1450:Organic Syntheses 1334:Vilsmeier reagent 1266: 1257: 1232: 1220: 1204: 1178: 1162: 1137: 1116: 1099: 1074: 1035: 1023: 1016: 1000: 974: 958: 951: 939: 930: 905: 838: 823: 797: 787: 737: 728: 703: 638:silyl enol ethers 554:organic chemistry 549:Chemical compound 547: 546: 419:Hazard statements 211:CompTox Dashboard 115:Interactive image 108:Interactive image 1499: 1466: 1465: 1445: 1439: 1438: 1416: 1407: 1406: 1397:(9): 2003–2008. 1384: 1378: 1368: 1347: 1299: 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Index

Eschenmoser's salt
Preferred IUPAC name
CAS Number
33797-51-2
30354-18-8
JSmol
Interactive image
Interactive image
ChemSpider
2006292
ECHA InfoCard
100.046.968
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PubChem
2724133
UNII
5C42I004S1
CompTox Dashboard
DTXSID10369115
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InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
Melting point
Solubility in water
GHS labelling
Pictograms
GHS07: Exclamation mark
Signal word

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