232:
157:
396:
27:
520:
404:
376:
1298:
857:
470:
1045:
1448:
Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Regioselective
Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)Ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-Methyl-3-Pentanone".
533:
1421:
1370:
E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and
Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
281:
466:
1481:
1491:
1056:
246:
690:
458:
540:
440:
189:
114:
1387:
Horst Böhme; Eberhard
Mundlos; Otto-Erich Herboth (1957). "Über Darstellung und Eigenschaften α-Halogenierter Amine".
210:
494:
395:
107:
1419:
Jakob
Schreiber; Hans Maag; Naoto Hashimoto; Albert Eschenmoser (1971). "Dimethyl(methylene)ammonium Iodide".
1320:
486:
888:
482:
26:
474:
152:
614:
418:
388:
653:
39:
227:
64:
1389:
661:
561:
446:
454:
1333:
613:
The dimethylaminomethylene cation is a strong dimethylaminomethylating agent, used to prepare
553:
134:
1486:
1457:
1430:
1398:
1371:
673:
637:
588:
569:
360:
309:
478:
198:
82:
74:
462:
231:
156:
645:
565:
511:
1475:
349:
145:
502:
178:
450:
677:
432:
490:
331:
125:
1461:
1402:
1375:
428:
871:
1434:
882:
Pyrolysis of iodomethyltrimethylammonium iodide affords the desired salt:
681:
633:
165:
424:
657:
649:
641:
592:
510:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
1293:{\displaystyle {\ce {2CH2 + (CH3)3SiI -> I + (CH3)3SiN(CH3)2}}}
113:
106:
96:
644:
undergo efficient dimethylaminomethylation. Once prepared, such
498:
1050:
An alternative route starts with bis(dimethylamino)methane:
215:
852:{\displaystyle {\ce {(CH3)2N-CH2+ <=> (CH3)2N+=CH2}}}
1286:
1273:
1252:
1239:
1211:
1198:
1185:
1157:
1144:
1123:
1110:
1094:
1081:
1030:
1007:
994:
981:
946:
925:
912:
845:
817:
804:
723:
710:
528:
870:
atoms are coplanar. The cation is isoelectronic with
770:
1059:
891:
693:
1308:Other salts of the dimethylaminomethylene cation:
1422:Angewandte Chemie International Edition in English
1292:
1039:
851:
255:InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1
778:
777:
760:
759:
265:InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1
672:Dimethylaminomethylene cation is described as a
177:
1312:Dimethyl(methylidene)ammonium trifluoroacetate.
81:
73:
660:. The salt was first prepared by the group of
8:
1366:
1364:
1362:
230:
155:
133:
18:
1285:
1280:
1272:
1267:
1259:
1251:
1246:
1238:
1233:
1225:
1210:
1205:
1197:
1192:
1184:
1179:
1171:
1166:
1156:
1151:
1143:
1138:
1130:
1122:
1117:
1109:
1104:
1093:
1088:
1080:
1075:
1067:
1062:
1060:
1058:
1029:
1024:
1006:
1001:
993:
988:
980:
975:
967:
962:
945:
940:
931:
924:
919:
911:
906:
898:
893:
892:
890:
844:
839:
830:
824:
816:
811:
803:
798:
790:
779:
772:
771:
769:
761:
754:
752:
751:
749:
743:
738:
729:
722:
717:
709:
704:
696:
694:
692:
197:
1343:
1339:
1315:Dimethyl(methylidene)ammonium chloride (
1040:{\displaystyle {\ce {I -> I + CH3I}}}
865:
628:
624:
620:
605:
601:
597:
582:
578:
574:
321:
317:
1358:
753:
286:
251:
226:
1414:
1412:
354:116 °C (241 °F; 389 K)
146:
258:Key: VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M
7:
652:and then subjected to base-induced
268:Key: VVDUZZGYBOWDSQ-REWHXWOFAW
168:
14:
664:after whom the reagent is named.
16:Ionic compound with the formula I
518:
394:
25:
514:(at 25 °C , 100 kPa).
344:colorless hygroscopic crystals
1482:Reagents for organic chemistry
1276:
1260:
1242:
1226:
1214:
1188:
1172:
1167:
1163:
1147:
1131:
1100:
1084:
1068:
1063:
1010:
984:
968:
963:
959:
952:
915:
899:
894:
807:
791:
780:
755:
713:
697:
591:of the dimethylaminomethylene
1:
1492:Quaternary ammonium compounds
51:-Dimethylmethaniminium iodide
1508:
336:185.01 g/mol
656:to afford methylidenated
508:
375:
370:
302:
277:
242:
57:
38:
33:
24:
1462:10.15227/orgsyn.059.0153
1403:10.1002/cber.19570900942
1376:10.1002/047084289X.rd346
441:Precautionary statements
640:, and even more acidic
1435:10.1002/anie.197103301
1294:
1041:
853:
1295:
1042:
854:
668:Structure and bonding
1057:
889:
691:
587:. It is the iodide
40:Preferred IUPAC name
1288:
1275:
1254:
1241:
1213:
1200:
1187:
1159:
1146:
1125:
1112:
1096:
1083:
1032:
1009:
996:
983:
948:
927:
914:
847:
819:
806:
766:
748:
725:
712:
361:Solubility in water
21:
20:Eschenmoser's salt
1390:Chemische Berichte
1290:
1263:
1258:
1229:
1224:
1201:
1175:
1170:
1134:
1129:
1113:
1071:
1066:
1061:
1037:
1020:
997:
971:
966:
936:
902:
897:
849:
835:
794:
789:
785:
734:
700:
695:
662:Albert Eschenmoser
562:Albert Eschenmoser
558:Eschenmoser's salt
541:Infobox references
19:
1450:Organic Syntheses
1334:Vilsmeier reagent
1266:
1257:
1232:
1220:
1204:
1178:
1162:
1137:
1116:
1099:
1074:
1035:
1023:
1016:
1000:
974:
958:
951:
939:
930:
905:
838:
823:
797:
787:
737:
728:
703:
638:silyl enol ethers
554:organic chemistry
549:Chemical compound
547:
546:
419:Hazard statements
211:CompTox Dashboard
115:Interactive image
108:Interactive image
1499:
1466:
1465:
1445:
1439:
1438:
1416:
1407:
1406:
1397:(9): 2003–2008.
1384:
1378:
1368:
1347:
1299:
1297:
1296:
1291:
1289:
1287:
1284:
1279:
1274:
1271:
1264:
1255:
1253:
1250:
1245:
1240:
1237:
1230:
1218:
1217:
1212:
1209:
1202:
1199:
1196:
1191:
1186:
1183:
1176:
1160:
1158:
1155:
1150:
1145:
1142:
1135:
1124:
1121:
1114:
1111:
1108:
1103:
1097:
1095:
1092:
1087:
1082:
1079:
1072:
1046:
1044:
1043:
1038:
1036:
1033:
1031:
1028:
1021:
1014:
1013:
1008:
1005:
998:
995:
992:
987:
982:
979:
972:
956:
955:
949:
947:
944:
937:
935:
928:
926:
923:
918:
913:
910:
903:
869:
858:
856:
855:
850:
848:
846:
843:
836:
834:
829:
828:
821:
818:
815:
810:
805:
802:
795:
788:
786:
784:
783:
776:
768:
767:
765:
758:
750:
747:
742:
735:
733:
726:
724:
721:
716:
711:
708:
701:
674:resonance hybrid
631:
609:
586:
570:organic compound
531:
525:
522:
521:
504:
500:
496:
492:
488:
484:
480:
476:
472:
468:
464:
460:
456:
452:
448:
434:
430:
426:
398:
325:
310:Chemical formula
235:
234:
219:
217:
201:
181:
170:
159:
148:
137:
117:
110:
86: (Chloride)
85:
77:
29:
22:
1507:
1506:
1502:
1501:
1500:
1498:
1497:
1496:
1472:
1471:
1470:
1469:
1447:
1446:
1442:
1418:
1417:
1410:
1386:
1385:
1381:
1369:
1360:
1355:
1345:
1341:
1337:
1330:
1306:
1055:
1054:
887:
886:
880:
867:
863:
820:
689:
688:
670:
648:can be further
646:tertiary amines
630:
626:
622:
618:
607:
603:
599:
595:
584:
580:
576:
572:
550:
543:
538:
537:
536: ?)
527:
523:
519:
515:
443:
421:
407:
391:
363:
323:
319:
315:
312:
298:
295:
290:
285:
284:
273:
270:
269:
266:
260:
259:
256:
250:
249:
238:
220:
213:
204:
184:
171:
140:
120:
100:
89:
67:
53:
52:
17:
12:
11:
5:
1505:
1503:
1495:
1494:
1489:
1484:
1474:
1473:
1468:
1467:
1440:
1429:(5): 330–331.
1408:
1379:
1357:
1356:
1354:
1351:
1350:
1349:
1329:
1326:
1325:
1324:
1313:
1305:
1302:
1301:
1300:
1283:
1278:
1270:
1262:
1249:
1244:
1236:
1228:
1223:
1216:
1208:
1195:
1190:
1182:
1174:
1169:
1165:
1154:
1149:
1141:
1133:
1128:
1120:
1107:
1102:
1091:
1086:
1078:
1070:
1065:
1048:
1047:
1027:
1019:
1012:
1004:
991:
986:
978:
970:
965:
961:
954:
943:
934:
922:
917:
909:
901:
896:
879:
876:
860:
859:
842:
833:
827:
814:
809:
801:
793:
782:
775:
764:
757:
746:
741:
732:
720:
715:
707:
699:
669:
666:
548:
545:
544:
539:
517:
516:
512:standard state
509:
506:
505:
471:P305+P351+P338
444:
439:
436:
435:
422:
417:
414:
413:
408:
403:
400:
399:
392:
387:
384:
383:
373:
372:
368:
367:
364:
359:
356:
355:
352:
346:
345:
342:
338:
337:
334:
328:
327:
313:
308:
305:
304:
300:
299:
297:
296:
293:
291:
288:
280:
279:
278:
275:
274:
272:
271:
267:
264:
263:
261:
257:
254:
253:
245:
244:
243:
240:
239:
237:
236:
228:DTXSID10369115
223:
221:
209:
206:
205:
203:
202:
194:
192:
186:
185:
183:
182:
174:
172:
164:
161:
160:
150:
142:
141:
139:
138:
130:
128:
122:
121:
119:
118:
111:
103:
101:
94:
91:
90:
88:
87:
79:
78: (Iodide)
70:
68:
63:
60:
59:
55:
54:
43:
42:
36:
35:
31:
30:
15:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
1504:
1493:
1490:
1488:
1485:
1483:
1480:
1479:
1477:
1463:
1459:
1455:
1451:
1444:
1441:
1436:
1432:
1428:
1424:
1423:
1415:
1413:
1409:
1404:
1400:
1396:
1392:
1391:
1383:
1380:
1377:
1373:
1367:
1365:
1363:
1359:
1352:
1335:
1332:
1331:
1327:
1322:
1318:
1314:
1311:
1310:
1309:
1304:Related salts
1303:
1281:
1268:
1247:
1234:
1221:
1206:
1193:
1180:
1152:
1139:
1126:
1118:
1105:
1089:
1076:
1053:
1052:
1051:
1025:
1017:
1002:
989:
976:
941:
932:
920:
907:
885:
884:
883:
877:
875:
873:
840:
831:
825:
812:
799:
773:
762:
744:
739:
730:
718:
705:
687:
686:
685:
683:
679:
675:
667:
665:
663:
659:
655:
651:
647:
643:
639:
635:
616:
611:
594:
590:
571:
567:
563:
559:
555:
542:
535:
530:
513:
507:
445:
442:
438:
437:
423:
420:
416:
415:
412:
409:
406:
402:
401:
397:
393:
390:
386:
385:
381:
379:
374:
369:
365:
362:
358:
357:
353:
351:
350:Melting point
348:
347:
343:
340:
339:
335:
333:
330:
329:
314:
311:
307:
306:
301:
292:
287:
283:
276:
262:
252:
248:
241:
233:
229:
225:
224:
222:
212:
208:
207:
200:
196:
195:
193:
191:
188:
187:
180:
176:
175:
173:
167:
163:
162:
158:
154:
151:
149:
147:ECHA InfoCard
144:
143:
136:
132:
131:
129:
127:
124:
123:
116:
112:
109:
105:
104:
102:
98:
93:
92:
84:
80:
76:
72:
71:
69:
66:
62:
61:
56:
50:
46:
41:
37:
32:
28:
23:
1453:
1449:
1443:
1426:
1420:
1394:
1388:
1382:
1317:Böhme's salt
1316:
1307:
1049:
881:
861:
671:
617:of the type
612:
557:
551:
410:
377:
58:Identifiers
48:
44:
1321:Horst Böhme
878:Preparation
678:carbocation
654:elimination
615:derivatives
560:(named for
405:Signal word
366:decomposes
341:Appearance
303:Properties
153:100.046.968
1476:Categories
1353:References
650:methylated
389:Pictograms
332:Molar mass
199:5C42I004S1
126:ChemSpider
95:3D model (
83:30354-18-8
75:33797-51-2
65:CAS Number
1164:⟶
960:⟶
933:−
872:isobutene
781:⇀
774:−
763:−
756:↽
731:−
564:) is the
495:P403+P233
487:P337+P313
483:P332+P313
467:P304+P340
463:P302+P352
380:labelling
294:.(=C)(C)C
1346:NCHCl]Cl
1338:[(CH
1328:See also
1319:, after
684:cation:
634:Enolates
596:[(CH
573:[(CH
371:Hazards
1487:Iodides
1456:: 153.
682:iminium
680:and an
676:of the
658:ketones
642:ketones
534:what is
532: (
411:Warning
326:
289:C(C)=C.
179:2724133
166:PubChem
135:2006292
593:cation
529:verify
526:
282:SMILES
34:Names
566:ionic
247:InChI
97:JSmol
862:The
623:N(CH
589:salt
503:P501
499:P405
491:P362
479:P321
475:P312
459:P280
455:P271
451:P264
447:P261
433:H335
429:H319
425:H315
190:UNII
1458:doi
1431:doi
1399:doi
1372:doi
1256:SiN
1203:NCH
1161:SiI
999:NCH
632:.
619:RCH
604:NCH
581:NCH
552:In
378:GHS
216:EPA
169:CID
1478::
1454:59
1452:.
1427:10
1425:.
1411:^
1395:90
1393:.
1361:^
1336:,
1265:CH
1231:CH
1177:CH
1136:CH
1115:CH
1073:CH
1022:CH
973:CH
938:CH
904:CH
874:.
837:CH
796:CH
736:CH
702:CH
636:,
610:.
585:]I
568:,
556:,
501:,
497:,
493:,
489:,
485:,
481:,
477:,
473:,
469:,
465:,
461:,
457:,
453:,
449:,
431:,
427:,
382::
324:NI
1464:.
1460::
1437:.
1433::
1405:.
1401::
1374::
1348:.
1344:2
1342:)
1340:3
1323:)
1282:2
1277:)
1269:3
1261:(
1248:3
1243:)
1235:3
1227:(
1222:+
1219:I
1215:]
1207:2
1194:2
1189:)
1181:3
1173:(
1168:[
1153:3
1148:)
1140:3
1132:(
1127:+
1119:2
1106:2
1101:]
1098:N
1090:2
1085:)
1077:3
1069:(
1064:[
1034:I
1026:3
1018:+
1015:I
1011:]
1003:2
990:2
985:)
977:3
969:(
964:[
957:I
953:]
950:I
942:2
929:N
921:3
916:)
908:3
900:(
895:[
868:N
866:3
864:C
841:2
832:=
826:+
822:N
813:2
808:)
800:3
792:(
745:+
740:2
727:N
719:2
714:)
706:3
698:(
629:2
627:)
625:3
621:2
608:]
606:2
602:2
600:)
598:3
583:2
579:2
577:)
575:3
524:N
322:8
320:H
318:3
316:C
218:)
214:(
99:)
49:N
47:,
45:N
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.