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3401:
values are of the format "median (range)" (# (#–#)), "range" (#–#), or "value" (#) depending on the values available. The full sets of values within the ranges can be found in the Wiki code. (2) Binding affinities were determined via displacement studies in a variety of
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3854:
Scherr DS, Pitts WR (2003). "The nonsteroidal effects of diethylstilbestrol: the rationale for androgen deprivation therapy without estrogen deprivation in the treatment of prostate cancer".
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Mohler ML, Narayanan R, Coss CC, Hu K, He Y, Wu Z, Hong SS, Hwang DJ, Miller DD, Dalton JT (2010). "Estrogen receptor beta selective nonsteroidal estrogens: seeking clinical indications".
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166:(DES). Although nonsteroidal estrogens formerly had an important place in medicine, they have gradually fallen out of favor following the discovery of
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Hammes B, Laitman CJ (2003). "Diethylstilbestrol (DES) update: recommendations for the identification and management of DES-exposed individuals".
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Witorsch RJ (2002). "Endocrine disruptors: can biological effects and environmental risks be predicted?".
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Hermkens PH, Kamp S, Lusher S, Veeneman GH (2006). "Non-steroidal steroid receptor modulators".
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Hermkens PH, Kamp S, Lusher S, Veeneman GH (2006). "Non-steroidal steroid receptor modulators".
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4592:
4186:
4177:
281:
129:
117:
88:
76:
66:
61:
32:
4699:Tooltip selective estrogen receptor downregulators
4523:Mestilbol (diethylstilbestrol monomethyl ether)
3954:Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer
6657:Tooltip Selective estrogen receptor modulators
6012:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate)
5373:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
4690:Tooltip selective estrogen receptor modulators
3849:
3847:
3811:
3809:
5203:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol
5143:
4513:Dimestrol (diethylstilbestrol dimethyl ether)
4151:
3984:. Cambridge University Press. pp. 885–.
256:
8:
5313:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED)
7188:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
6007:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
4645:
4518:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
7192:
6150:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene)
5474:, many others; via estrogenic metabolites)
5398:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
5179:
5150:
5136:
5128:
4669:
4183:
4158:
4144:
4136:
263:
249:
243:
5170:
4674:
4439:Prasterone (dehydroepiandrosterone; DHEA)
4188:
4395:Estropipate (piperazine estrone sulfate)
190:among other indications. In addition to
3805:
3392:
72:Nonsteroidal estrogen receptor agonists
4046:. World Scientific. pp. 362–365.
244:
172:selective estrogen receptor modulators
29:
3790:Selective estrogen receptor modulator
158:. The most well-known example is the
7:
4641:Tooltip follicle-stimulating hormone
5046:Androvax (androstenedione albumin)
25:
6549:taleranol (teranol, β-zearalanol)
5464:metandienone (methandrostenolone)
5112:Progestogens and antiprogestogens
3868:10.1097/01.ju.0000077558.48257.3d
7459:Progesterone receptor modulators
7213:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen)
6095:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041)
4508:Diethylstilbestrol esters/ethers
4503:Diethylstilbestrol (stilbestrol)
47:
7156:Coregulator-binding modulators:
5423:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
174:(SERMs) are nonsteroidal, with
5987:Erteberel (SERBA-1, LY-500307)
5051:Ovandrotone albumin (Fecundin)
4237:) (via estrogenic metabolites)
3638:2,8-dihydroxyhexahydrochrysene
3431:List of nonsteroidal estrogens
225:Nonsteroidal estrogens act as
1:
7444:Receptor/signaling modulators
5408:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
5403:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
3903:10.1016/s1526-9523(02)00370-7
904:Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate
7454:Androgen receptor modulators
5758:Lynestrenol phenylpropionate
5102:Estrogen receptor modulators
5003:hydroxyprogesterone caproate
7449:Estrogens and antiestrogens
7099:Oxabicycloheptene sulfonate
6786:Etacstil (GW-5638, DPC-974)
5962:Doisynoestrol (fenocycline)
5706:Ethinylestradiol 3-benzoate
5218:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
5213:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
5107:Androgens and antiandrogens
5043:Androstenedione immunogens:
5007:medroxyprogesterone acetate
4650:Tooltip luteinizing hormone
4530:Doisynoestrol (fenocycline)
1186:6,8-Didehydro-17α-estradiol
1161:6,8-Didehydro-17β-estradiol
292:Absolute binding affinities
286:Relative binding affinities
7506:
7166:Noncompetitive inhibitors:
6791:Ethamoxytriphetol (MER-25)
5952:Dimestrol (dianisylhexene)
5711:Ethinylestradiol sulfonate
5028:Mixed mechanism of action:
4800:Noncompetitive inhibitors:
4552:Methestrol (promethestrol)
4407:Ethinylestradiol sulfonate
7436:
7208:7β-Hydroxyepiandrosterone
6766:Desmethylchlorotrianisene
5945:Diethylstilbestrol esters
5898:Bisdehydrodoisynolic acid
5318:11β-Chloromethylestradiol
5293:7β-Hydroxyepiandrosterone
5175:Tooltip Estrogen receptor
5063:
4785:Exclusively antagonistic:
4679:Tooltip Estrogen receptor
4193:Tooltip Estrogen receptor
4113:10.1517/13543771003657164
4007:Regul. Toxicol. Pharmacol
3891:J Midwifery Womens Health
3795:Nonsteroidal antiandrogen
3701:polyhalogenated compounds
3561:bisdehydrodoisynolic acid
3516:desmethylchlorotrianisene
3393:
3195:Ethinyl-3β-androstanediol
3170:Ethinyl-3α-androstanediol
2924:19-Nortestosterone; 19-NT
1961:16α-Lactone-17β-estradiol
1561:4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT
1386:Dihydrodiethylstilbestrol
1211:8,9-Dehydro-17β-estradiol
879:Estradiol 17β-glucuronide
833:Estradiol 3,17β-disulfate
733:16α-OH-E1; 17-Ketoestriol
508:16β-Hydroxy-17α-estradiol
483:16α-Hydroxy-17α-estradiol
458:16β-Hydroxy-17β-estradiol
300:
290:
284:
276:
134:
46:
37:
7272:Fulvestrant (ICI-182780)
7089:Methylpiperidinopyrazole
7042:Fulvestrant (ICI-182780)
6525:Resorcylic acid lactones
5748:Hydroxyestrone diacetate
5684:Etamestrol (eptamestrol)
4414:Hydroxyestrone diacetate
4341:estradiol ester mixtures
4084:10.2174/0929867053764671
4040:V. Craig Jordan (2013).
3830:10.2174/0929867053764671
2339:0.0054 (<0.001–0.01)
2007:Methylpiperidinopyrazole
1811:Deaminohydroxytoremifene
1336:17α-Methyl-17β-estradiol
958:EB; Estradiol 3-benzoate
808:E2S; Estradiol 3-sulfate
408:E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2
18:Estrogens, non-steroidal
6583:Synthetic xenoestrogens
6140:Triphenylchloroethylene
6075:Methestrol dipropionate
5603:Polyestradiol phosphate
4579:Triphenylchloroethylene
4337:polyestradiol phosphate
3677:Synthetic xenoestrogens
3544:triphenylmethylethylene
3536:triphenylchloroethylene
3324:7α-Methylnorethisterone
3252:0.085 (0.0015–<0.1)
2952:0.038 (<0.001–0.04)
1586:4-Chlorotamoxifen; 4-CT
1311:RU-2858; 11β-Methoxy-EE
1136:7-Dehydro-17α-estradiol
1111:7-Dehydro-17β-estradiol
854:Estradiol 3-glucuronide
6676:4'-Hydroxynorendoxifen
6671:2-Phenylbenzothiophene
6545:zeranol (α-zearalanol)
6248:phlorizin (phloridzin)
6135:Triphenylbromoethylene
6034:ICI-85966 (Stilbostat)
5615:Estramustine phosphate
5488:Bolandiol dipropionate
4574:Triphenylbromoethylene
4351:Estramustine phosphate
4019:10.1006/rtph.2002.1564
3551:(open-ring steroids):
3532:triphenylbromoethylene
3299:7α-Methylnorethynodrel
3249:NET; 17α-Ethynyl-19-NT
3149:17α-Methyltestosterone
2945:Dehydroepiandrosterone
2902:0.01 (<0.001–0.05)
2899:DHT; 5α-Androstanolone
2823:0.01 (<0.001–0.02)
2061:8β-Vinyl-17β-estradiol
1986:16α-Iodo-17β-estradiol
1786:6720-CDRI; NNC-460,020
1507:Triphenylbromoethylene
1261:EE; 17α-Ethynyl-17β-E2
1008:Estrone 3-methyl ether
979:Estradiol 17β-benzoate
933:E1S; Estrone 3-sulfate
6856:Miproxifene phosphate
6681:27-Hydroxycholesterol
6145:Triphenyliodoethylene
5689:Ethinylandrostenediol
5652:Estrogenic substances
5640:Polyestriol phosphate
5508:Cloxestradiol acetate
4991:chlormadinone acetate
4375:Estrogenic substances
4369:polyestriol phosphate
4269:Cloxestradiol acetate
3540:triphenyliodoethylene
145:nonsteroidal estrogen
33:Nonsteroidal estrogen
6170:WAY-204688 (SIM-688)
5982:ERB-196 (WAY-202196)
5933:Dienestrol diacetate
5672:Estrone methyl ether
5578:Esterified estrogens
5520:Conjugated estrogens
5413:17β-Dihydroequilenin
5388:17α-Dihydroequilenin
5328:15α-Hydroxyestradiol
5323:11β-Methoxyestradiol
5298:8,9-Dehydroestradiol
4999:gestonorone caproate
4813:Aromatase inhibitors
4496:Dienestrol diacetate
4444:Prasterone enanthate
4329:estradiol undecylate
4294:Esterified estrogens
4279:Conjugated estrogens
4101:Expert Opin Ther Pat
3412:estradiol and human
3274:5(10)-Norethisterone
3199:17α-Ethynyl-3β-adiol
3174:17α-Ethynyl-3α-adiol
2086:ERB-041; WAY-202,041
1182:17α-Dihydroequilenin
1157:17β-Dihydroequilenin
1086:6,8-Didehydroestrone
1004:Estrone methyl ether
358:E1; 17-Ketoestradiol
211:endocrine disruptors
192:pharmaceutical drugs
7337:Propylpyrazoletriol
7252:Diarylpropionitrile
6100:Propylpyrazoletriol
5957:Dimethylstilbestrol
5923:Diarylpropionitrile
5733:Etynodiol diacetate
5433:Abiraterone acetate
5343:16α-Fluoroestradiol
4995:cyproterone acetate
4894:testosterone esters
4325:estradiol enanthate
4321:estradiol cypionate
4254:etynodiol diacetate
4223:testosterone esters
3624:propylpyrazoletriol
3600:diarylpropionitrile
3424:See template page.
3224:P4; 4-Pregnenedione
3024:A4; Androstenedione
2895:Dihydrotestosterone
2877:<0.0001–<0.01
2874:T; 4-Androstenolone
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2689:0.0315 (0.008–1.0)
2292:0.6225 (0.010–1.2)
2267:0.7865 (0.04–17.1)
2136:SERBA-1; LY-500,307
2032:Diarylpropionitrile
1932:Propylpyrazoletriol
829:Estradiol disulfate
273:
7419:Diethylstilbestrol
7203:2-Methoxyestradiol
7134:TAS-108 (SR-16234)
7084:Methylepitiostanol
7022:EM-800 (SCH-57050)
6946:TAS-108 (SR-16234)
6666:2-Phenylbenzofuran
6280:8-prenylnaringenin
5940:Diethylstilbestrol
5598:Lipoidal estradiol
5573:ERA-63 (ORG-37663)
5515:Conjugated estriol
5460:methyltestosterone
5418:17β-Dihydroequilin
5393:17α-Dihydroequilin
5368:16β-Hydroxyestrone
5353:16α-Hydroxyestrone
5303:8,9-Dehydroestrone
5288:7α-Methylestradiol
5263:4-Methoxyestradiol
5253:4-Hydroxyestradiol
5228:3β-Hydroxytibolone
5223:3α-Hydroxytibolone
5193:2-Hydroxyestradiol
5090:Never to phase III
4925:releasers) (e.g.,
4836:Second-generation:
4449:Prasterone sulfate
4333:estradiol valerate
4317:estradiol benzoate
4274:Conjugated estriol
4227:methyltestosterone
3981:Molecular Oncology
3650:tetrahydrochrysene
3508:Triphenylethylenes
3503:stilbestrol esters
3463:diethylstilbestrol
3370:3β-Hydroxytibolone
3345:3α-Hydroxytibolone
3145:Methyltestosterone
3124:5β-Androstanedione
3099:5α-Androstanedione
2974:A5; Androstenediol
2714:<0.001–<0.01
2357:8-Prenylnaringenin
2314:0.07 (0.029–0.10)
2289:0.04 (0.022–0.15)
2264:0.07 (0.0018–9.3)
2214:0.445 (0.0012–16)
2192:64.125 (0.41–185)
2189:9.225 (0.0117–94)
1917:21.65 (2.05–40.5)
1411:Dehydrostilbestrol
1367:219.63 (61.2–295)
1357:Diethylstilbestrol
1236:8,9-Dehydroestrone
1132:17α-Dihydroequilin
1107:17β-Dihydroequilin
954:Estradiol benzoate
729:16α-Hydroxyestrone
604:4-Methoxyestradiol
579:4-Hydroxyestradiol
554:2-Methoxyestradiol
529:2-Hydroxyestradiol
342:0.115 (0.04–0.24)
231:estrogen receptors
176:triphenylethylenes
164:diethylstilbestrol
156:chemical structure
95:Estrogen receptors
54:Diethylstilbestrol
7472:
7471:
7464:List of estrogens
7432:
7431:
7177:
7176:
7017:Cytestrol acetate
6240:isoliquiritigenin
6182:Unknown/unsorted:
5868:β-LGND2 (GTx-878)
5448:Anabolic steroids
5358:16α-Iodoestradiol
5248:4-Fluoroestradiol
5243:4-Androstenedione
5233:3β-Androstanediol
5208:3α-Androstanediol
5159:Estrogen receptor
5125:
5124:
5117:List of estrogens
5059:
5058:
5011:megestrol acetate
4898:nandrolone esters
4886:anabolic steroids
4874:Antigonadotropins
4851:Third-generation:
4824:Aminoglutethimide
4821:First-generation:
4659:
4658:
4365:estriol succinate
4313:estradiol acetate
4235:nandrolone esters
4215:anabolic steroids
4053:978-1-84816-958-6
3991:978-0-521-87662-9
3964:978-3-0348-0664-0
3428:
3427:
3070:3β-Androstanediol
3045:3α-Androstanediol
3020:4-Androstenedione
2642:9.45 (2.43–31.5)
2342:0.15 (0.11–0.33)
2317:2.2 (0.002–3.00)
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1482:Triphenylethylene
1364:129.5 (89.1–468)
1286:EE 3-methyl ether
1264:120.9 (68.8–480)
804:Estradiol sulfate
383:E3; 16α-OH-17β-E2
370:1.75 (0.35–9.24)
367:0.445 (0.3–1.01)
345:0.15 (0.10–2.08)
333:E2; 17β-Estradiol
141:
140:
90:Biological target
62:Class identifiers
16:(Redirected from
7497:
7331:2,2',5'-PCB-4-OH
7267:Ethinylestradiol
7193:
7189:
7185:
6926:Rimostil (P-081)
6736:Chlorotrianisene
6658:
6654:
6433:Metalloestrogens
6212:-related (e.g.,
6027:Hexestrol esters
5701:Ethinylestradiol
5593:Estradiol esters
5348:16α-Hydroxy-DHEA
5333:16-Ketoestradiol
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5238:4-Androstenediol
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5176:
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4638:
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4540:Hexestrol esters
4486:Chlorotrianisene
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3926:Am Fam Physician
3921:
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3842:
3841:
3813:
3729:(β-zearalanol),
3713:Metalloestrogens
3523:
3512:chlorotrianisene
3399:Binding affinity
3120:Etiocholanedione
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1257:Ethinylestradiol
1061:7-Dehydroestrone
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679:4-Hydroxyestrone
654:2-Methoxyestrone
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6427:-hinokiresinol)
6065:Methallenestril
5967:Doisynolic acid
5768:Methylestradiol
5283:7α-Hydroxy-DHEA
5174:
5164:
5156:
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