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symptoms as well as lethargy, fatigue, hallucinations. Investigation of side effects in a clinical setting also reports that the hallucinatory effects manifest as bright and colorful visualizations. They also report that patients perceive their environments clearly yet feel detached from it; "the patient sees and understands everything and is oriented well enough, but cannot take a clear and adequate action".
644:. Glaucine has no effect on intracellular calcium stores, but rather, does not allow the entry of Ca after intracellular stores have been depleted. Ca influx is a vital component in the process of muscular contraction, and the blocking of this influx therefore reduces the ability of the muscle to contract. In this way, glaucine can prevent smooth muscle from contracting, allowing it to relax.
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780:
Reports of recreational use of glaucine have recently been published, and effects include dissociative-type symptoms; feeling detached and 'in another world', as well as nausea, vomiting and dilated pupils. These reports mirror those about the effects of clinical use, which state dissociative-type
1400:
Asencio M, Hurtado-GuzmĂĄn C, LĂłpez JJ, Cassels BK, Protais P, Chagraoui A (June 2005). "Structure-affinity relationships of halogenated predicentrine and glaucine derivatives at D1 and D2 dopaminergic receptors: halogenation and D1 receptor selectivity".
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Heng HL, Chee CF, Thy CK, Tee JT, Chin SP, Herr DR, Buckle MJ, Paterson IC, Doughty SW, Abd Rahman N, Chung LY (February 2019). "In vitro functional evaluation of isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers at 5-HT2 and α1 receptors".
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5003:
1621:
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Dargan PI, Button J, Hawkins L, Archer JR, Ovaska H, Lidder S, et al. (May 2008). "Detection of the pharmaceutical agent glaucine as a recreational drug".
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Morteza-Semnani K, Amin G, Shidfar MR, Hadizadeh H, Shafiee A (July 2003). "Antifungal activity of the methanolic extract and alkaloids of
Glaucium oxylobum".
753:
and other eastern
European countries. Bulgarian pharmaceutical company Sopharma sells glaucine in tablet form, where a single dose contains 40 mg and the
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Glaucine has also recently been found to have an effect on the neuronal 5-HT2A receptors, which are responsible for the hallucinogenic effects of classical
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1528:
Zetler G (1988). "Neuroleptic-like, anticonvulsant and antinociceptive effects of aporphine alkaloids: bulbocapnine, corytuberine, boldine and glaucine".
1030:
Zetler G (1988). "Neuroleptic-like, anticonvulsant and antinociceptive effects of aporphine alkaloids: bulbocapnine, corytuberine, boldine and glaucine".
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1390:
Nestler E, Hyman S & Malenka R. Molecular
Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience (2nd ed.). China: McGraw-Hill Companies.
1068:"Bronchodilator and anti-inflammatory activities of glaucine: In vitro studies in human airway smooth muscle and polymorphonuclear leukocytes"
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5018:
2690:
4365:
2997:
2147:
995:
Milanowski DJ, Winter RE, Elvin-Lewis MP, Lewis WH (June 2002). "Geographic distribution of three alkaloid chemotypes of Croton lechleri".
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5289:
425:
InChI=1S/C21H25NO4/c1-22-7-6-12-9-18(25-4)21(26-5)20-14-11-17(24-3)16(23-2)10-13(14)8-15(22)19(12)20/h9-11,15H,6-8H2,1-5H3/t15-/m0/s1
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Glaucine has been reported to reduce blood pressure, heart rate and possess anticonvulsant and antinoiciceptive effect in animals
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Lapa GB, Sheichenko OP, Serezhechkin AG, Tolkachev ON (August 2004). "HPLC Determination of
Glaucine in Yellow Horn Poppy Grass (
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685:. It also inhibits MAO enzymes. Its enantiomers effect are same for adrenergic receptor yet different for 5-HT receptor. Both
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One particular report of recreational use gone awry described the form of distribution as tablets being marketed as a
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It was believed that only the (S)-form of glaucine occurs in nature until (R)-glaucine was found in fire poppy (
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1557:"Study of the in vivo and in vitro cardiovascular effects of (+)-glaucine and N-carbethoxysecoglaucine in rats"
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Cortijo J, Villagrasa V, Pons R, Berto L, MartĂ-Cabrera M, Martinez-Losa M, et al. (August 1999).
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1336:"A functionally conserved STORR gene fusion in Papaver species that diverged 16.8 million years ago"
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Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo
Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica
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plays role in its anti inflammatory effects. Glaucine may produce side effects such as
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1166:"Toll-like receptor-mediated anti-inflammatory action of glaucine and oxoglaucine"
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Catania T, Li Y, Winzer T, Harvey D, Meade F, Caridi A, et al. (June 2022).
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547:, which is also associated with the hallucinogenic effects of substances such as
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found in several different plant species in the family
Papaveraceae such as
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Alzueta A, Campos-Toimil M, Calleja JM (April 1995).
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539:. In a 2019 publication, the isomer (R)-glaucine is reported to be a
233:
1115:
RĂŒhle KH, Criscuolo D, Dieterich HA, Köhler D, Riedel G (May 1984).
913:) is the main alkaloid component in the grass of yellow horn poppy (
1599:
1164:
Remichkova M, Dimitrova P, Philipov S, Ivanovska N (October 2009).
788:-free "herbal high" which the patient referred to as "head candy".
202:
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in humans, and has been investigated as a treatment for
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654:, favoring D1 and D1-like receptors. It is also a
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757:is indicated to be 6â8 hours. When ingested
647:Glaucine has also been demonstrated to be a
261:
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1608:
1600:
405:CN1CCc2cc(c(c-3c21Cc4c3cc(c(c4)OC)OC)OC)OC
315:
292:
161:
27:
1580:
1367:
1278:European Journal of Clinical Pharmacology
1140:
1091:
181:
1121:British Journal of Clinical Pharmacology
577:
1758:Papaverrubine B (O-methyl-porphyroxine)
855:
579:
422:
402:
288:
88:
933:Xu XH, Yu GD, Wang ZT (May 2004). "".
658:of PDE4 in human bronchial tissue and
306:
18:
241:
221:
50:
7:
3390:
1403:Bioorganic & Medicinal Chemistry
1208:RovinskiÄ VI (September 1989). "".
656:non-competitive selective inhibitor
201:
132:
1573:10.1111/j.1476-5381.1995.tb13364.x
1486:Chemical Biology & Drug Design
1323:https://doi.org/10.1111/cbdd.13390
1133:10.1111/j.1365-2125.1984.tb02384.x
881:10.1023/B:PHAC.0000048907.58847.c6
14:
1763:Papaverrubine C (epiporphyroxine)
8806:Alkaloids found in Euphorbiaceae
869:Pharmaceutical Chemistry Journal
701:-Glaucine is partial agonist of
605:
590:
346:
340:
8811:Alkaloids found in Papaveraceae
1561:British Journal of Pharmacology
1072:British Journal of Pharmacology
430:Key:RUZIUYOSRDWYQF-HNNXBMFYSA-N
8801:Drugs not assigned an ATC code
1847:Papaverrubine D (porphyroxine)
674:, glaucine possesses very low
515:, and is used medically as an
349:
334:
1:
8781:Receptor/signaling modulators
974:10.1016/s0367-326x(03)00113-8
714:positive allosteric modulator
541:positive allosteric modulator
492:in the family Euphorbiaceae.
7956:Phosphodiesterase inhibitors
7461:dopamine reuptake inhibitors
1453:10.1016/j.chroma.2019.01.062
1187:10.1016/j.fitote.2009.05.016
921:) of the family Papaveraceae
6941:Misc. designer cannabinoids
2171:Cough and cold preparations
1440:Journal of Chromatography A
997:Journal of Natural Products
761:has been shown to increase
733:It is currently used as an
486:, and in other plants like
8847:
1773:Salutaridine (sinoacutine)
1360:10.1038/s41467-022-30856-w
324:Chemical and physical data
8774:
5522:2-Fluorodeschloroketamine
2685:
1415:10.1016/j.bmc.2005.03.022
1290:10.1007/s00228-007-0451-9
1240:RovinskiÄ VI (2006). "".
580:
438:
413:
393:
79:
26:
2308:Dembrexine hydrochloride
2085:α-Naphthaphenanthridines
1969:Tetrahydroprotoberberine
786:1-benzylpiperazine (BZP)
52:International Drug Names
5468:substituted benzofurans
5280:(Mipracetin) 4-AcO-MiPT
4893:(Daltacetin) 4-AcO-DALT
1242:Klinicheskaia Meditsina
1210:Klinicheskaia Meditsina
537:novel psychoactive drug
513:calcium channel blocker
8625:Choline theophyllinate
7577:Aliphatic hydrocarbons
5150:(Depracetin) 4-AcO-DPT
4967:(Ipracetin) 4-AcO-DiPT
2240:Hederae helicis folium
2052:Phtalide-isoquinolines
1084:10.1038/sj.bjp.0702702
919:Glaucium flavum Crantz
865:Glaucium flavum Crantz
693:-Glaucine antagonizes
628:Glaucine binds to the
8043:Amrinone (inamrinone)
7604:Aromatic hydrocarbons
5331:(Lucigenol) 4-HO-MPMI
5248:(Metocetin) 4-AcO-MET
5128:(Psilocybin) 4-PO-DMT
4925:(Ethacetin) 4-AcO-DET
2202:Antimony pentasulfide
1905:Noscapine (narcotine)
1340:Nature Communications
507:effects, acting as a
5540:(N-Ethylnorketamine)
5285:(Miprocin) 4-HO-MiPT
5108:(Bufotenin) 5-HO-DMT
4945:(Ethocybin) 4-PO-DET
4888:(Daltocin) 4-HO-DALT
4547:Cyclopropylmescaline
2393:Acetyldihydrocodeine
571:Papaver californicum
8826:Aporphine alkaloids
7638:Chlorofluorocarbons
5454:in general (e. g.:
5336:(Meprocin) 4-HO-MPT
5155:(Deprocin) 4-HO-DPT
5123:(Psilocin) 4-HO-DMT
4972:(Iprocin) 4-HO-DiPT
4674:2C-B-DragonFLY-NBOH
4208:N-(2C-TFM) fentanyl
4203:N-(2C-T-7) fentanyl
4198:N-(2C-T-4) fentanyl
4193:N-(2C-T-2) fentanyl
3891:Atypical structures
2913:Dimethyllysergamide
2888:3-Pentyllysergamide
2538:Bibenzonium bromide
1693:Dihydrosanguinarine
1352:2022NatCo..13.3150C
844:Tetrahydropalmatine
624:Mechanism of action
519:in some countries.
23:
7864:Calea zacatechichi
7459:agonists, such as
7049:ADAMANTYL-THPINACA
5243:(Metocin) 4-HO-MET
5029:4-Propionyloxy-DMT
4930:(Ethocin) 4-HO-DET
4679:2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
4617:Trifluoromescaline
4500:Mescaline (subst.)
4173:N-(2C-IP) fentanyl
2908:Diallyllysergamide
2883:2-Butyllysergamide
2712:Never to phase III
2368:Cough suppressants
2098:ÎČ-Homochelidonoine
1648:16-Hydroxythebaine
1499:10.1111/cbdd.13390
915:Glaucium luteum L.
763:airway conductance
634:L-type Ca-channels
483:Corydalis yanhusuo
466:aporphine alkaloid
8788:
8787:
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7921:
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5477:
5471:
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5398:
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4838:-alkyltryptamines
4792:
4791:
4612:Trifluoroescaline
4597:Methallylescaline
4552:Difluoromescaline
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4215:
4188:N-(2C-T) fentanyl
4183:N-(2C-P) fentanyl
4178:N-(2C-N) fentanyl
4168:N-(2C-I) fentanyl
4163:N-(2C-H) fentanyl
4158:N-(2C-G) fentanyl
4153:N-(2C-E) fentanyl
4148:N-(2C-D) fentanyl
4143:N-(2C-C) fentanyl
4138:N-(2C-B) fentanyl
4046:
4045:
2983:Methylergometrine
2777:
2722:
2721:
2681:
2680:
2217:Guaiacolsulfonate
2197:Ammonium chloride
2137:
2136:
1688:Dehydroreticuline
1009:10.1021/np000270v
901:S-(+)-Glaucine (C
708:subtypes whereas
649:dopamine receptor
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602:
585:
584:(2 stereoisomers)
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455:
384:Interactive image
274:CompTox Dashboard
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5174:Ibogaine-related
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610:
601:)-configuration
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