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Ignavine

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InChI=1S/C27H31NO5/c1-13-15-8-16-20-26-11-18(33-23(31)14-6-4-3-5-7-14)22(30)24(2)12-28(20)17(19(24)26)10-25(16,21(13)29)27(26,32)9-15/h3-7,15-22,29-30,32H,1,8-12H2,2H3/t15-,16?,17+,18+,19+,20?,21+,22-,24-,25?,26?,27-/m0/s1
3888: 3893: 702: 549:
Badal S, Turfus S, Rajnarayanan R, Wilson-Clarke C, Sandiford SL (April 2018). "Analysis of natural product regulation of opioid receptors in the treatment of human disease".
356:. However, more research is necessary to clarify its MOR actions. Ignavine was first isolated by 1952 and its reported MOR PAM activity was first reported by 2016. 507:
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255: 627:
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695: 3883: 1286: 688: 275: 3050: 3045: 80: 341: 2970: 3457: 2605: 2600: 2595: 1923: 841: 836: 831: 322: 57: 3878: 3178: 2168: 1321: 2304: 587:
Saito H, Ueyama T, Naka N, Yagi J, Okamoto T (May 1982). "Pharmacological studies of ignavine, an aconitum alkaloid".
2038: 3449: 3148: 3143: 2535: 1878: 966: 3168: 2158: 1883: 1316: 1201: 3629: 1732: 3898: 3662: 3080: 2930: 2540: 2178: 1221: 3138: 3133: 2299: 1544: 1539: 3444: 2349: 2058: 3718: 1757: 336:
at low concentrations but inhibited DAMGO at high concentrations. Ignavine alone has been found to produce
3555: 3343: 2545: 1559: 1534: 1433: 751: 2429: 2700: 996: 345: 3550: 2424: 3667: 2513: 1856: 1306: 776: 771: 756: 722: 640: 318: 54: 2319: 1792: 457:"Recent Advances in the Realm of Allosteric Modulators for Opioid Receptors for Future Therapeutics" 3873: 3841: 3836: 3477: 3469: 3427: 3273: 3233: 2560: 2530: 2379: 2359: 1988: 1873: 1682: 1657: 1619: 1574: 1529: 761: 326: 97: 3746: 3510: 1787: 3525: 3373: 2850: 2735: 2680: 2369: 2128: 2103: 1993: 1647: 1483: 1327: 1146: 1111: 951: 911: 806: 714: 3672: 3642: 3593: 3313: 3303: 3158: 2404: 2399: 2314: 1908: 1554: 3781: 3253: 3107: 2770: 2585: 2228: 1637: 171: 3692: 3682: 3163: 2875: 2555: 2550: 2324: 1888: 1569: 1131: 766: 666: 604: 566: 524: 486: 434: 3728: 3697: 3598: 3485: 3338: 3318: 3208: 3188: 2915: 2238: 1236: 866: 151: 3563: 3500: 3323: 3039: 2965: 2920: 2690: 2484: 2419: 2273: 2173: 2013: 1727: 1373: 986: 656: 648: 596: 558: 516: 476: 468: 424: 416: 349: 187: 3408: 3333: 3328: 3263: 3903: 3213: 2740: 2695: 2043: 2018: 1632: 1061: 991: 846: 737: 711: 353: 302: 106: 3153: 2309: 1549: 365: 644: 3515: 2840: 2138: 2118: 2113: 1918: 1176: 1136: 1126: 1086: 981: 946: 851: 826: 781: 661: 628: 481: 456: 429: 404: 3867: 3831: 3738: 3490: 3268: 3223: 3173: 3096: 3084: 2790: 2705: 2685: 2670: 2665: 2610: 2384: 2374: 2078: 1998: 1722: 1662: 1652: 1589: 1564: 1358: 1301: 1091: 1036: 1026: 1021: 1001: 936: 886: 871: 786: 562: 131: 3826: 3761: 3687: 3495: 3070: 3035: 2835: 2640: 2499: 2093: 2088: 1983: 1958: 1953: 1777: 1702: 1448: 1403: 1256: 1251: 1206: 1106: 941: 906: 901: 472: 3756: 3733: 3647: 3573: 3540: 3520: 3398: 3383: 3378: 3368: 3358: 3278: 3248: 3243: 3088: 3060: 3055: 3025: 3010: 3000: 2980: 2975: 2935: 2900: 2890: 2845: 2825: 2810: 2805: 2775: 2720: 2715: 2710: 2655: 2630: 2615: 2590: 2580: 2570: 2565: 2479: 2474: 2469: 2454: 2394: 2389: 2364: 2223: 2213: 2193: 2153: 2148: 2123: 2108: 2073: 2068: 1968: 1943: 1837: 1832: 1822: 1812: 1802: 1737: 1667: 1624: 1468: 1398: 1368: 1353: 1338: 1311: 1276: 1261: 1246: 1231: 1196: 1186: 1156: 1141: 1116: 1081: 1076: 1066: 1056: 1016: 1011: 971: 961: 896: 881: 856: 816: 801: 791: 3851: 3821: 3796: 3677: 3588: 3568: 3545: 3388: 3363: 3353: 3308: 3298: 3283: 3198: 3092: 3020: 3015: 2990: 2960: 2950: 2925: 2910: 2885: 2855: 2830: 2820: 2780: 2760: 2750: 2730: 2660: 2645: 2464: 2444: 2439: 2414: 2344: 2283: 2263: 2218: 2208: 2203: 2143: 2133: 2063: 1978: 1827: 1817: 1807: 1797: 1762: 1752: 1717: 1687: 1677: 1672: 1609: 1453: 1428: 1423: 1418: 1408: 1393: 1363: 1281: 1271: 1266: 1216: 1171: 1151: 1121: 1071: 1051: 1006: 931: 821: 811: 520: 370: 344:. Although described as a MOR PAM, other research suggests that ignavine is a 217: 142: 49: 680: 3806: 3801: 3751: 3723: 3652: 3613: 3608: 3583: 3578: 3505: 3413: 3403: 3293: 3203: 3117: 3075: 3065: 3005: 2995: 2985: 2955: 2945: 2940: 2895: 2865: 2745: 2725: 2625: 2620: 2575: 2494: 2489: 2449: 2434: 2409: 2339: 2278: 2248: 2198: 2188: 2183: 2048: 1938: 1903: 1898: 1842: 1767: 1747: 1742: 1712: 1642: 1604: 1584: 1579: 1519: 1503: 1493: 1438: 1348: 1296: 1291: 1226: 1181: 1161: 1041: 1031: 876: 337: 305: 65: 670: 570: 528: 490: 438: 608: 3811: 3603: 3348: 3258: 3238: 3228: 3183: 3112: 2905: 2815: 2800: 2765: 2755: 2635: 2459: 2354: 2329: 2268: 2253: 2163: 2083: 2053: 2033: 2003: 1948: 1928: 1893: 1782: 1707: 1692: 1614: 1594: 1463: 1458: 1443: 1413: 1383: 1343: 1211: 1101: 1046: 956: 891: 861: 746: 313: 308: 20: 600: 3776: 3657: 3535: 3218: 3102: 2880: 2870: 2098: 2028: 1963: 1913: 1772: 1524: 1498: 1488: 1473: 1378: 1191: 1166: 916: 796: 405:"Allostery at opioid receptors: modulation with small molecule ligands" 330: 117: 61: 652: 420: 3786: 3771: 3766: 3637: 3530: 3193: 2860: 2675: 2334: 2258: 2243: 2233: 2008: 1599: 1478: 1096: 976: 28: 3791: 3393: 3288: 3030: 2785: 2650: 2023: 1973: 1933: 1697: 1388: 1332: 1241: 926: 921: 333: 240: 231: 162: 629:"Ignavine: a novel allosteric modulator of the μ opioid receptor" 2795: 684: 352:
of the MOR and does not act as a PAM. Instead, it may be a MOR
544: 542: 540: 538: 263:
C12CN341C5(C3C6C7C5(C6(C4)(C7=C)O)O)C(2O)OC(=O)C8=CC=CC=C8
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A diterpine alkaloid and an opioid receptor modulator
455:
Remesic M, Hruby VJ, Porreca F, Lee YS (June 2017).
3710: 3622: 3437: 3426: 3126: 2523: 2512: 2292: 1866: 1855: 1512: 732: 721: 229: 216: 186: 181: 161: 141: 116: 96: 71: 48: 40: 35: 3854:(met-enkephalin releaser/degradation stabilizer) 130: 105: 3889:Opioid receptor positive allosteric modulators 696: 325:(PAM). The drug potentiated responses to the 8: 19: 3894:Heterocyclic compounds with 7 or more rings 3434: 2520: 1863: 729: 703: 689: 681: 150: 27: 660: 480: 428: 340:effects in animals, but with a biphasic 403:Livingston KE, Traynor JR (July 2018). 382: 280: 260: 85: 44:3,9,15-Trihydroxyhetisan-2-yl benzoate 18: 170: 7: 317:. It has been reported to act as a 121: 14: 2671:Desmetramadol (desmethyltramadol) 1999:Desmetramadol (desmethyltramadol) 952:Dextropropoxyphene (propoxyphene) 937:Desmetramadol (desmethyltramadol) 3051:Salvinorin B methoxymethyl ether 563:10.1016/j.pharmthera.2017.10.021 509:Best Pract Res Clin Anaesthesiol 204: 198: 3046:Salvinorin B ethoxymethyl ether 288:Key:FOIZZXKAYVIZQC-HBFXMWHYSA-N 2971:Norbuprenorphine-3-glucuronide 207: 192: 1: 2946:Nalodeine (N-allylnorcodeine) 2139:Met-enkephalin (metenkefalin) 1748:Nalodeine (N-allylnorcodeine) 1177:Met-enkephalin (metenkefalin) 323:positive allosteric modulator 58:positive allosteric modulator 2169:N-Phenethyl-14-ethoxymetopon 473:10.1021/acschemneuro.7b00090 3884:Mu-opioid receptor agonists 3822:β-Lipotropin (proendorphin) 3450:((pF)Phe)Nociceptin(1-13)NH 2831:Leumorphin (dynorphin B-29) 1317:Oxymorphone phenylhydrazone 3920: 3842:Proopiomelanocortin (POMC) 3462:-NH)Gly)Nociceptin(1-13)NH 2566:Adrenorphin (metorphamide) 1733:Methylsamidorphan chloride 967:Dimethylaminopivalophenone 792:Adrenorphin (metorphamide) 182:Chemical and physical data 3762:Racecadotril (acetorphan) 3169:Buprenorphine/samidorphan 3081:Tricyclic antidepressants 2159:Mitragynine pseudoindoxyl 1202:Mitragynine pseudoindoxyl 521:10.1016/j.bpa.2018.06.009 271: 251: 76: 26: 3747:Dexecadotril (retorphan) 3719:Enkephalinase inhibitors 3648:BTRX-246040 (LY-2940094) 3630:(Nphe)Nociceptin(1-13)NH 3546:Nociceptin (orphanin FQ) 88:nonadecan-3-yl] benzoate 3445:(Arg14,Lys15)Nociceptin 2716:Dynorphin B (rimorphin) 1758:Nalorphine dinicotinate 589:Chem Pharm Bull (Tokyo) 3061:Spiradoline (U-62,066) 3006:Pethidine (meperidine) 2199:Pethidine (meperidine) 1889:ADL-5747 (PF-04856881) 1535:4-Caffeoyl-1,5-quinide 1434:Tetrahydropapaveroline 1349:Pethidine (meperidine) 3752:Ecadotril (sinorphan) 3239:CERC-501 (LY-2456302) 3139:4',7-Dihydroxyflavone 2701:Dinalbuphine sebacate 2576:Alazocine (SKF-10047) 2300:4',7-Dihydroxyflavone 2259:Thiobromadol 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Index


Drug class
μ-Opioid receptor
positive allosteric modulator
agonist
Analgesic
IUPAC name
CAS Number
1357-76-2
PubChem
3035320
ChemSpider
2299598
ChEBI
CHEBI:138829
Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
naturally occurring
diterpene
alkaloid
Aconiti tuber
μ-opioid receptor
positive allosteric modulator
selective
agonist
DAMGO

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