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2,2,4-Trimethylpentane

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355: 222: 45: 730: 54: 725: 735: 720: 1132: 63: 834: 830: 835: 987: 1195:
scale. Test motors using 2,2,4-trimethylpentane gave a certain performance that was standardized as 100 octane. The same test motors, run in the same fashion, using heptane, gave a performance which was standardized as 0 octane. All other compounds and blends of compounds then were graded against
833: 743: 700: 1297:
Richardson, KA; Wilmer, JL; Smith-Simpson, D; Skopek, TR (February 1986). "Assessment of the genotoxic potential of unleaded gasoline and 2,2,4-trimethylpentane in human lymphoblasts in vitro".
851: 1000: 836: 1425: 394: 1191:
and 2,2,4-trimethylpentane to gasoline, and discovered that the knocking stopped when 2,2,4-trimethylpentane was added. This work was the origin of the
858: 1937: 669: 793: 1349: 642: 1409: 545: 44: 53: 1281: 1467: 369: 1100:. However, 2,2,4-trimethylpentane is by far the most important isomer of octane and historically it has been assigned this name. 62: 2862: 1904: 1382: 1007: 805: 787: 302: 734: 729: 333: 1238: 253: 724: 1930: 1177: 3397: 844: 229: 881: 247: 719: 127: 2322: 952: 561: 217: 3272: 2670: 2252: 2191: 1365:
Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). "Alkylation".
947: 942: 618: 179: 3333: 3267: 2660: 1923: 1460: 757: 712: 500: 2655: 2176: 1245:. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records 2642: 2163: 2851: 2650: 2234: 75: 779: 3179: 2682: 2203: 350: 93: 2728: 1181: 3366: 3323: 2743: 2738: 2723: 2308: 2181: 2171: 1374: 966: 961: 922: 917: 797: 139: 2812: 2781: 2560: 2550: 2435: 1341: 1334: 2817: 2796: 2791: 2575: 2570: 2565: 2555: 2450: 2445: 2440: 2430: 2096: 3257: 3229: 3072: 2832: 2827: 2665: 2186: 1378: 1345: 1314: 1277: 1151: 937: 932: 3392: 3221: 1453: 1370: 1306: 1269: 1264:
Werner Dabelstein; Arno Reglitzky; Andrea Schütze; Klaus Reders (2007). "Automotive Fuels".
1031: 767: 574: 417: 311: 199: 3371: 3328: 3237: 3111: 2076: 2066: 1218: 1173: 1121: 1097: 1086: 894: 1440: 103: 354: 221: 159: 3302: 3297: 3262: 3213: 3119: 2091: 2081: 1899: 1874: 978: 524: 513: 1131: 3386: 2979: 2786: 2776: 2272: 1310: 1192: 1162: 1125: 1071: 599: 490: 480: 210: 3085: 3049: 2945: 2718: 2708: 2617: 2607: 2597: 2138: 2128: 2118: 1213: 1273: 763: 275: 801: 775: 3133: 3090: 3063: 2997: 2960: 2879: 2733: 2713: 2700: 2632: 2627: 2622: 2612: 2602: 2589: 2420: 2153: 2148: 2143: 2133: 2123: 2110: 1946: 1840: 1823: 1755: 1721: 1704: 1340:(Reprinted (with corrections). ed.). Oxford : Oxford Univ. Press. pp.  1147: 870: 1085:, frequently used in relatively large proportions (around 10%) to increase the 3192: 3080: 2884: 2771: 2761: 2690: 2425: 2247: 2242: 2217: 2071: 2061: 1857: 1789: 1772: 1738: 439: 190: 3197: 2935: 2904: 2894: 2889: 2766: 2494: 2282: 2277: 2056: 1687: 1155: 1140: 1136: 1117: 1113: 1109: 322: 1412:, Volume 1, George E. Totten, Steven R. Westbrook, Rajesh J. Shah, page 62 1318: 1092:
Strictly speaking, if the standard meaning of ‘iso’ is followed, the name
3361: 3356: 3166: 3158: 3150: 3030: 3022: 3014: 2965: 2950: 2940: 2930: 2925: 2899: 2822: 2534: 2514: 2364: 2292: 2287: 2267: 1670: 1653: 1421: 1397: 1158: 1082: 927: 857: 850: 843: 816: 17: 1176:
is an unwanted process that can occur during high compression ratios in
3318: 3292: 3142: 2987: 2920: 2519: 2509: 2499: 2389: 2379: 2369: 2257: 2223: 2211: 2025: 2015: 2005: 1995: 1806: 1585: 1551: 1517: 1487: 1185: 1075: 809: 470: 262: 230: 1204:
In common with all hydrocarbons, 2,2,4-trimethylpentane is flammable.
771: 3187: 3106: 3006: 2955: 2529: 2524: 2504: 2464: 2404: 2399: 2394: 2384: 2374: 2335: 2262: 2040: 2035: 2030: 2020: 2010: 2000: 1965: 1636: 1619: 1602: 1568: 1534: 1500: 1476: 1059: 1055: 170: 31: 977:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2871: 2837: 2753: 1130: 286: 150: 126: 116: 460: 1919: 1915: 1449: 338: 1070:). This particular isomer is the standard 100 point on the 1445: 828: 995: 3349: 3311: 3285: 3250: 3206: 3178: 3141: 3132: 3099: 3071: 3062: 3042: 3005: 2996: 2978: 2913: 2870: 2861: 2850: 2805: 2752: 2699: 2681: 2641: 2588: 2543: 2487: 2463: 2413: 2357: 2334: 2321: 2301: 2233: 2202: 2162: 2109: 2049: 1988: 1964: 1953: 1333: 1165:of this mixture produces 2,2,4-trimethylpentane. 1196:these two standards and assigned octane numbers. 1108:Isooctane is produced on a massive scale in the 485:−107.38 °C; −161.28 °F; 165.77 K 274: 1367:Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 832: 102: 1266:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 1931: 1461: 1426:United States Environmental Protection Agency 495:99.30 °C; 210.74 °F; 372.45 K 378:InChI=1S/C8H18/c1-7(2)6-8(3,4)5/h7H,6H2,1-5H3 8: 1375:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 1239:"2,2,4-trimethylpentane - Compound Summary" 3138: 3068: 3002: 2993: 2867: 2858: 2484: 2354: 2331: 1985: 1961: 1938: 1924: 1916: 1468: 1454: 1446: 353: 220: 198: 36: 310: 1884: 1880: 1867: 1863: 1850: 1846: 1833: 1829: 1816: 1812: 1799: 1795: 1782: 1778: 1765: 1761: 1748: 1744: 1731: 1727: 1714: 1710: 1697: 1693: 1680: 1676: 1663: 1659: 1646: 1642: 1629: 1625: 1612: 1608: 1595: 1591: 1578: 1574: 1561: 1557: 1544: 1540: 1527: 1523: 1510: 1506: 1493: 1441:International Chemical Safety Card 0496 1230: 399: 374: 349: 252: 1424:, Integrated Risk Information System, 1161:to produce a mixture of iso-octenes. 889:396 °C (745 °F; 669 K) 211: 1135:Route to 2,2,4-trimethylpentane from 875:−12 °C (10 °F; 261 K) 381:Key: NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 178: 158: 7: 1299:Toxicology and Applied Pharmacology 1081:). It is an important component of 265: 1096:should be reserved for the isomer 25: 30:For other isomers of octane, see 985: 733: 728: 723: 718: 429: 61: 52: 43: 1120:. This process is conducted in 981:(at 25 °C , 100 kPa). 423: 1: 1410:Fuels and lubricants handbook 1274:10.1002/14356007.a16_719.pub2 1146:It can also be produced from 1311:10.1016/0041-008x(86)90207-3 1398:Dimerization of isobutylene 1184:added different amounts of 1178:internal combustion engines 3414: 1332:Clayden, Jonathan (2005). 1112:industry by alkylation of 690:−5462.6 to −5460.0 kJ mol 29: 1895: 1483: 1074:scale (the zero point is 975: 903: 699: 694: 592: 410: 390: 365: 86: 74: 69: 60: 51: 42: 788:Precautionary statements 663:−260.6 to −258.0 kJ mol 1268:. Weinheim: Wiley-VCH. 1054:. It is one of several 562:Magnetic susceptibility 38:2,2,4-Trimethylpentane 3273:1,3,5-Triheptylbenzene 1422:2,2,4-Trimethylpentane 1143: 1020:2,2,4-Trimethylpentane 948:2,3,4-Trimethylpentane 943:2,3,3-Trimethylpentane 839: 254:2,2,4-trimethylpentane 80:2,2,4-Trimethylpentane 3268:1,3,5-Triethylbenzene 1134: 838: 32:Octane § Isomers 2671:Isopropylcyclohexene 2253:Perhydrophenanthrene 2192:Isopropylcyclohexane 1089:resistance of fuel. 1034:with the formula (CH 821:(fire diamond) 76:Preferred IUPAC name 3367:Alicyclic compounds 3180:Tetramethylbenzenes 1739:Hexadecane / Cetane 1124:in the presence of 518:5.5 kPa (at 21 °C) 447: g·mol 140:Beilstein Reference 39: 3324:Cyclopropenylidene 2661:Methylcyclopentene 2651:Methylcyclopropene 2182:Methylcyclopentane 2172:Methylcyclopropane 1144: 1008:Infobox references 967:2,5-Dimethylhexane 962:2,3-Dimethylhexane 923:2,3-Dimethylbutane 918:2,2-Dimethylbutane 904:Related compounds 840: 37: 3380: 3379: 3345: 3344: 3281: 3280: 3258:Hexamethylbenzene 3246: 3245: 3128: 3127: 3073:Trimethylbenzenes 3058: 3057: 2974: 2973: 2846: 2845: 2833:Cyclododecatriene 2828:Cyclooctatetraene 2666:Methylcyclohexene 2656:Methylcyclobutene 2643:Alkylcycloalkenes 2584: 2583: 2459: 2458: 2317: 2316: 2187:Methylcyclohexane 2177:Methylcyclobutane 2164:Alkylcycloalkanes 2105: 2104: 1913: 1912: 1351:978-0-19-850346-0 1336:Organic chemistry 1016:Chemical compound 1014: 1013: 938:Tetraethylmethane 933:Tetramethylbutane 758:Hazard statements 568:-98.34·10 cm/mol 455:Colorless liquid 334:CompTox Dashboard 128:Interactive image 27:Chemical compound 16:(Redirected from 3405: 3398:Antiknock agents 3337:-Propenylbenzene 3139: 3069: 3003: 2994: 2868: 2859: 2544:Branched alkynes 2485: 2414:Branched alkenes 2355: 2332: 2235:Polycycloalkanes 2220:(bicycloheptane) 2214:(bicyclopentane) 2050:Branched alkanes 1986: 1962: 1940: 1933: 1926: 1917: 1887: 1870: 1853: 1836: 1819: 1802: 1785: 1768: 1751: 1734: 1717: 1700: 1683: 1666: 1649: 1632: 1615: 1598: 1581: 1564: 1547: 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Index

Isooctane
Octane § Isomers
Skeletal formula of 2,2,4-trimethylpentane
Ball and stick model of 2,2,4-trimethylpentane
Spacefill model of 2,2,4-trimethylpentane
Preferred IUPAC name
CAS Number
540-84-1
JSmol
Interactive image
Beilstein Reference
ChEBI
CHEBI:62805
ChEMBL
ChEMBL1797261
ChemSpider
10445
ECHA InfoCard
100.007.964
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EC Number
MeSH
2,2,4-trimethylpentane
PubChem
10907
RTECS number
UNII
QAB8F5669O
UN number
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