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3211:
1201:
Teschke, R; Qiu, S. X.; Xuan, T. D.; Lebot, V (2011). "Kava and kava hepatotoxicity: Requirements for novel experimental, ethnobotanical and clinical studies based on a review of the evidence".
76:
Kava extract interacts with many pharmaceuticals and herbal medications. In human volunteers, in vivo inhibition includes CYP1A2 and CYP2E1 through use of probe drugs to measure inhibition.
1322:
Pluskal, Tomáš; Torrens-Spence, Michael P.; Fallon, Timothy R.; De Abreu, Andrea; Shi, Cindy H.; Weng, Jing-Ke (2019-07-22). "The biosynthetic origin of psychoactive kavalactones in kava".
1076:"Kavalactone content and chemotype of kava beverages prepared from roots and rhizomes of Isa and Mahakea varieties and extraction efficiency of kavalactones using different solvents"
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809:"Kavalactones isolated from Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt. Et Smith with protective effects against human umbilical vein endothelial cell damage induced by high glucose"
5812:
1123:
Ligresti A, Villano R, Allarà M, Ujváry I, Di Marzo V (2012). "Kavalactones and the endocannabinoid system: the plant-derived yangonin is a novel CB₁ receptor ligand".
3366:
3204:
1246:"Structural Characterization of Genuine (-)-Pipermethystine, (-)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum)"
3220:
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1672:
1718:
993:
Sarris, Jerome; LaPorte, Emma; Schweitzer, Isaac (2011-01-01). "Kava: A Comprehensive Review of
Efficacy, Safety, and Psychopharmacology".
2997:
5808:
5239:
944:"In vivo effects of goldenseal, kava kava, black cohosh, and valerian on human cytochrome P450 1A2, 2D6, 2E1, and 3A4/5 phenotypes"
2340:
1578:
2828:
895:"Traditional aqueous kava extracts inhibit cytochrome P450 1A2 in humans: Protective effect against environmental carcinogens?"
1286:
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1421:
178:
occurred in a small portion of previously healthy kava users, particularly from extracts, as opposed to whole root powders.
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At least 18 different kavalactones are known, with methysticin being the first identified. Multiple analogues, such as
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You, Hualin; He, Min; Pan, Di; Fang, Guanqin; Chen, Yan; Zhang, Xu; Shen, Xiangchun; Zhang, Nenling (2022).
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143:
reversible inhibition are additional pharmacological actions that have been reported for kavalactones.
758:
Tadiparthi, Krishnaji; Anand, Pragya (2021). "A Review on
Synthetic Approaches towards Kavalactones".
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140:
1158:
Singh YN, Singh NN (2002). "Therapeutic potential of kava in the treatment of anxiety disorders".
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1287:"The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species"
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Teschke, R; Lebot, V (2011). "Proposal for a kava quality standardization code".
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856:"Inhibition of Human Cytochrome P450 Activities by Kava Extract and Kavalactones"
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The great kava boom: how Fiji's beloved psychoactive brew is going global
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James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black (2002).
793:
https://jpharmsci.org/article/S0022-3549(15)37017-9/abstract
608:
196:, have also been isolated. Some consist of a substituted
1387:"NIH Kava Chemistry & Toxicology, Executive Summary"
207:
of kavalactones typically present in kava root is 9 hr.
35:-O- bridge and with all possible C=C double bonds shown.
23:
The general structure of the kavalactones, without the R
1399:
1330:(8). Springer Science and Business Media LLC: 867–878.
1074:
Wang, J; Qu, W; Bittenbender, H. C.; Li, Q. X. (2013).
200:
as the lactone, while others are partially saturated.
5448:
5216:
5153:
5120:
5087:
5059:
4773:
4594:
4551:
4462:
4434:
4346:
4228:
3670:
3357:
3233:
3162:
3136:
3103:
3051:
2988:
2963:
2900:
2841:
2821:
2795:
2786:
2777:
2734:
2715:
2655:
2600:
2575:
2494:
2456:
2429:
2366:
2357:
2313:
2299:
2264:
2230:
2216:
2146:
2124:
2101:
2092:
2069:
2042:
2019:
2010:
1982:
1954:
1931:
1902:
1873:
1857:
1848:
1826:
1799:
1776:
1753:
1744:
1735:
1689:
1645:
1602:
1541:
1513:
1470:
1463:
1437:
995:Australian & New Zealand Journal of Psychiatry
5772:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
802:
800:
5843:GABAA receptor positive allosteric modulators
3205:
2755:
2334:
1712:
1666:
1579:
1415:
8:
3221:
3212:
3198:
3190:
2792:
2783:
2762:
2748:
2740:
2363:
2341:
2327:
2319:
2098:
2016:
1854:
1750:
1741:
1719:
1705:
1697:
1673:
1659:
1651:
1586:
1572:
1564:
1467:
1422:
1408:
1400:
1343:
1261:
1099:
1034:
1032:
969:
68:fungi. Some kavalactones are bioactive.
949:Clinical Pharmacology & Therapeutics
900:Clinical Pharmacology & Therapeutics
723:The kavalactone biosynthetic pathway in
592:
569:
546:
209:
747:
1080:Journal of Food Science and Technology
753:
751:
7:
5813:GABA metabolism/transport modulators
5430:Trichloroethane (methyl chloroform)
95:The major kavalactones (except for
92:activities have been investigated.
4493:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
374:11-methoxy-12-hydroxydehydrokavain
14:
5240:Acetylglycinamide chloral hydrate
1172:10.2165/00023210-200216110-00002
611:Kavalactones: General structures
5660:Menthyl isovalerate (validolum)
2829:p-Hydroxybenzoic acid glucoside
860:Drug Metabolism and Disposition
56:(shell ginger). and in several
4609:Allopregnanolone (brexanolone)
2998:α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid
2945:Phloroglucinol carboxylic acid
2156:List of phytochemicals in food
1311:. Sigma-Aldrich Co. LLC. 2010.
1250:Natural Product Communications
131:, inhibition of voltage-gated
1:
5805:Receptor/signaling modulators
4361:Ampelopsin (dihydromyricetin)
1309:): Pharmacodynamics/Kinetics"
825:10.1080/14786419.2021.2023866
5833:Monoamine oxidase inhibitors
5555:ergoloid (dihydroergotoxine)
4640:anabolic-androgenic steroids
3422:Butabarbital/Secbutabarbital
3227:receptor positive modulators
1041:Food and Chemical Toxicology
1007:10.3109/00048674.2010.522554
589:
566:
543:
518:
496:
471:
449:
427:
402:
377:
355:
330:
302:
274:
249:
154:Several kavalactones (e.g.,
4195:Triflunordazepam (Ro5-2904)
2481:Pyrocatecollic type tannins
16:Group of chemical compounds
5884:
4523:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
1263:10.1177/1934578X0800300819
1137:10.1016/j.phrs.2012.04.003
962:10.1016/j.clpt.2005.01.009
913:10.1016/j.clpt.2005.01.021
515:5,6,7,8-tetrahydroyangonin
185:
5798:
4715:Pregnanolone (eltanolone)
3258:Chlorobutanol (cloretone)
2867:3,5-Dihydroxybenzoic acid
2862:2,6-Dihydroxybenzoic acid
2857:2,4-Dihydroxybenzoic acid
2851:2,3-Dihydroxybenzoic acid
2203:
1336:10.1038/s41477-019-0474-0
1092:10.1007/s13197-013-1047-2
1053:10.1016/j.fct.2011.06.075
5809:GABA receptor modulators
5719:sulfonmethane (sulfonal)
2788:Monohydroxybenzoic acids
2444:1,3,6-Trigalloyl glucose
813:Natural Product Research
2902:Trihydroxybenzoic acids
2166:O-methylated flavonoids
2161:C-methylated flavonoids
727:was described in 2019.
5695:Retigabine (ezogabine)
4971:Lirequinil (Ro41-3696)
4538:7,8-Dihydromethysticin
4528:5,6-Dehydromethysticin
3407:Benzylbutylbarbiturate
2843:Dihydroxybenzoic acids
2206:Flavonoid biosynthesis
2044:3-hydroxyanthocyanidin
872:10.1124/dmd.30.11.1153
772:10.1055/s-0040-1706044
711:
699:
687:
675:
661:
649:
637:
625:
586:7,8-dihydromethysticin
540:5,6-dehydromethysticin
36:
2990:Hydroxycinnamic acids
2872:Ethyl protocatechuate
2808:4-Hydroxybenzoic acid
2803:3-Hydroxybenzoic acid
2577:Flavono-ellagitannins
2568:Phlorofucofuroeckol B
2544:Phlorofucofuroeckol A
2476:Catechol-type tannins
2471:Polyflavonoid tannins
2021:3-deoxyanthocyanidins
1291:Bulletin on Narcotics
1203:Phytotherapy Research
707:
695:
683:
671:
657:
645:
633:
621:
205:elimination half-life
22:
5750:constituents (e.g.,
5534:Deuterated etifoxine
4596:Neuroactive steroids
4566:Apronal (apronalide)
4418:constituents (e.g.,
4035:N-Desalkylflurazepam
3053:Aromatic amino acids
2964:Other phenolic acids
2359:Hydrolysable tannins
2251:Secoisolariciresinol
1464:Chemical composition
1285:Shulgin, A. (1973).
162:) affect a group of
5543:dihydroergocryptine
4855:Pyrazolopyrimidines
4513:5,6-Dihydroyangonin
4498:7,8-Dihydroyangonin
3685:3-Hydroxyphenazepam
3527:Methylphenobarbital
3086:5-hydroxytryptophan
2892:Protocatechuic acid
2601:Other Miscellaneous
1604:Natural monophenols
613:
468:5,6-dihydroyangonin
399:7,8-dihydroyangonin
141:monoamine oxidase B
46:compounds found in
5637:4-O-methylhonokiol
5300:Dichloralphenazone
5198:Methylmethaqualone
4775:Nonbenzodiazepines
4488:Desmethoxyyangonin
4483:11-Hydroxyyangonin
4478:11-Methoxyyangonin
4473:10-Methoxyyangonin
3860:Ethyl carfluzepate
3462:Cyclopentobarbital
3173:Phenolic compounds
2416:Tellimagrandin IIs
1596:phenolic compounds
1490:Dihydromethysticin
1480:Desmethoxyyangonin
1396:The Guardian, 2020
712:
700:
688:
676:
662:
650:
638:
626:
609:
352:Desmethoxyyangonin
327:11-hydroxyyangonin
299:11-methoxyyangonin
271:10-methoxyyangonin
97:desmethoxyyangonin
37:
5820:
5819:
5780:MRK-409 (MK-0343)
5551:dihydroergotamine
5494:potassium bromide
5488:compounds (e.g.,
5435:Trichloroethylene
5203:Nitromethaqualone
5122:Pyrazolopyridines
4624:3α-Androstanediol
4518:7,8-Dihydrokavain
3870:Ethyl loflazepate
3647:Thiotetrabarbital
3263:Ethanol (alcohol)
3187:
3186:
3099:
3098:
2984:
2983:
2882:Homogentisic acid
2853:(Hypogallic acid)
2837:
2836:
2730:
2729:
2651:
2650:
2618:Synthetic tannins
2580:(complex tannins)
2466:Proanthocyanidins
2458:Condensed tannins
2452:
2451:
2439:Digalloyl glucose
2349:Types of natural
2212:
2211:
2199:
2198:
2142:
2141:
2115:Isoliquiritigenin
2065:
2064:
2006:
2005:
1844:
1843:
1561:
1560:
1557:
1556:
1455:Coconut shell cup
1307:Piper methysticum
866:(11): 1153–1157.
819:(22): 5740–5746.
766:(19): 3469–3484.
725:Piper methysticum
716:
715:
607:
606:
493:7,8-dihydrokavain
123:, binding to the
5875:
5539:Dihydroergolines
5456:3-Hydroxybutanal
5089:Piperidinediones
4822:Imidazopyridines
4356:6-Methylapigenin
4288:Hydroxyphenamate
4160:SH-053-R-CH3-2′F
3865:Ethyl dirazepate
3745:Chlordiazepoxide
3637:Thiobutabarbital
3349:Trifluoroethanol
3339:Trichloroethanol
3329:-Pentanol (2M2B)
3223:
3214:
3207:
3200:
3191:
3154:Alkylresorcinols
3018:Chlorogenic acid
2793:
2784:
2764:
2757:
2750:
2741:
2691:Phenylpropanoids
2663:Diarylheptanoids
2539:Fucophlorethol A
2364:
2343:
2336:
2329:
2320:
2181:Prenylflavonoids
2176:Pyranoflavonoids
2171:Furanoflavonoids
2099:
2017:
1945:Leucodelphinidin
1933:Flavan-3,4-diols
1855:
1836:Dalbergichromene
1751:
1742:
1721:
1714:
1707:
1698:
1675:
1668:
1661:
1652:
1588:
1581:
1574:
1565:
1468:
1424:
1417:
1410:
1401:
1390:
1374:
1373:
1347:
1319:
1313:
1312:
1301:
1295:
1294:
1282:
1276:
1275:
1265:
1256:(8): 1333–1336.
1241:
1235:
1234:
1215:10.1002/ptr.3464
1198:
1192:
1191:
1155:
1149:
1148:
1120:
1114:
1113:
1103:
1086:(2): 1164–1169.
1071:
1065:
1064:
1036:
1027:
1026:
990:
984:
983:
973:
939:
933:
932:
890:
884:
883:
851:
845:
844:
804:
795:
790:
784:
783:
755:
614:
210:
137:calcium channels
53:Alpinia zerumbet
5883:
5882:
5878:
5877:
5876:
5874:
5873:
5872:
5863:Anticonvulsants
5823:
5822:
5821:
5816:
5794:
5752:isovaleric acid
5715:Sulfonylalkanes
5613:Hopantenic acid
5597:tolfenamic acid
5585:flufenamic acid
5547:dihydroergosine
5490:lithium bromide
5449:Others/unsorted
5444:
5305:Dichloromethane
5280:Chloral hydrate
5275:Chloral betaine
5212:
5149:
5116:
5083:
5055:
4784:Cyclopyrrolones
4769:
4675:Etiocholanolone
4590:
4547:
4508:5-Hydroxykavain
4458:
4430:
4342:
4224:
3672:Benzodiazepines
3666:
3477:Ethallobarbital
3472:Enallylpropymal
3353:
3334:Tribromoethanol
3321:-Butanol (2M2P)
3267:alcoholic drink
3229:
3226:
3218:
3188:
3183:
3158:
3132:
3105:Phenylethanoids
3095:
3047:
3023:Diferulic acids
2980:
2959:
2896:
2887:Orsellinic acid
2833:
2817:
2773:
2768:
2726:
2711:
2685:Naphthoquinones
2647:
2596:
2587:Epicutissimin A
2579:
2571:
2490:
2448:
2425:
2353:
2347:
2309:
2295:
2268:
2260:
2238:
2234:
2226:
2208:
2195:
2138:
2126:Dihydrochalcone
2120:
2088:
2061:
2038:
2002:
1978:
1950:
1927:
1906:
1898:
1877:
1869:
1840:
1822:
1795:
1772:
1731:
1725:
1693:
1685:
1679:
1641:
1598:
1592:
1562:
1553:
1549:Pipermethystine
1537:
1509:
1459:
1433:
1428:
1385:
1382:
1377:
1321:
1320:
1316:
1303:
1302:
1298:
1284:
1283:
1279:
1243:
1242:
1238:
1200:
1199:
1195:
1157:
1156:
1152:
1122:
1121:
1117:
1073:
1072:
1068:
1047:(10): 2503–16.
1038:
1037:
1030:
992:
991:
987:
941:
940:
936:
892:
891:
887:
853:
852:
848:
806:
805:
798:
791:
787:
757:
756:
749:
745:
737:Pipermethystine
733:
721:
596:
573:
550:
525:
478:
446:5-hydroxykavain
409:
387:
337:
315:
309:
290:
281:
256:
240:
234:
228:
222:
190:
184:
152:
128:
104:
82:
74:
42:are a class of
34:
30:
26:
17:
12:
11:
5:
5881:
5879:
5871:
5870:
5865:
5860:
5855:
5850:
5845:
5840:
5835:
5825:
5824:
5818:
5817:
5799:
5796:
5795:
5793:
5792:
5787:
5782:
5777:
5768:
5767:
5760:valerenic acid
5745:
5740:
5730:
5712:
5707:
5702:
5697:
5692:
5687:
5682:
5677:
5672:
5667:
5662:
5657:
5652:
5630:
5625:
5620:
5615:
5610:
5605:
5600:
5589:mefenamic acid
5578:
5573:
5568:
5563:
5558:
5536:
5531:
5526:
5521:
5516:
5511:
5506:
5501:
5498:sodium bromide
5483:
5473:
5468:
5463:
5458:
5452:
5450:
5446:
5445:
5443:
5442:
5437:
5432:
5427:
5422:
5417:
5412:
5407:
5402:
5397:
5392:
5387:
5382:
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3570:
3568:
3565:
3563:
3560:
3558:
3555:
3553:
3552:Phenobarbital
3550:
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3542:Pentobarbital
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2627:
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2584:
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2565:
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2560:
2557:
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1881:
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1833:
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1787:
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