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29:
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Williams PD, Clineschmidt BV, Erb JM, Freidinger RM, Guidotti MT, Lis EV, et al. (November 1995). "1-(1--2-methoxybenzoyl]piperidin-4- yl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one (L-371,257): a new, orally bioavailable, non-peptide oxytocin antagonist".
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Kuo MS, Bock MG, Freidinger RM, Guidotti MT, Lis EV, Pawluczyk JM, et al. (November 1998). "Nonpeptide oxytocin antagonists: potent, orally bioavailable analogs of L-371,257 containing a 1-R-(pyridyl)ethyl ether terminus".
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Ring RH, Malberg JE, Potestio L, Ping J, Boikess S, Luo B, et al. (April 2006). "Anxiolytic-like activity of oxytocin in male mice: behavioral and autonomic evidence, therapeutic implications".
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Wyatt PG, Allen MJ, Chilcott J, Foster A, Livermore DG, Mordaunt JE, et al. (May 2002). "Identification of potent and selective oxytocin antagonists. Part 1: indole and benzofuran derivatives".
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Williams PD, Bock MG, Evans BE, Freidinger RM, Gallicchio SN, Guidotti MT, et al. (May 1999). "Nonpeptide oxytocin antagonists: analogs of L-371,257 with improved potency".
55:
361:
303:
345:
InChI=1S/C28H33N3O6/c1-19(32)29-15-11-22(12-16-29)37-23-7-8-24(26(17-23)35-2)27(33)30-13-9-21(10-14-30)31-25-6-4-3-5-20(25)18-36-28(31)34/h3-8,17,21-22H,9-16,18H2,1-2H3
317:
397:, which gives it good peripheral selectivity with few central side effects. Potential applications are likely to be in the treatment of premature labour.
1473:
1483:
1488:
393:. It was one of the first non-peptide oxytocin antagonists developed, and has good oral bioavailability, but poor penetration of the
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668:"A Gly/Ala switch contributes to high affinity binding of benzoxazinone-based non-peptide oxytocin receptor antagonists"
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389:with over 800x selectivity over the related
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484:Journal of Medicinal Chemistry
448:Journal of Medicinal Chemistry
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