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4-Fluoroamphetamine

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As of October 2015, 4-FA is a controlled substance in China. 4-FA is banned in the Czech Republic. As of 25 May 2017 4-FA is a controlled substance in the Netherlands. 4-FA is also controlled in Australia, Belgium, UK, Germany, Israel, Slovakia, Bulgaria, Chile, Brazil, Canada, Croatia, Sweden, New
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fits in on the neurotoxicity scale. The extensive serotonergic neurotoxicity of 4-chloroamphetamine (and its brominated derivative), and the increased serotonergic toxicity of 4-methylamphetamine suggest that para-substitution seems to increase overall serotonergic (neuro)toxicity, compared to
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753:-halogenated amphetamine derivatives, even though serotonin releasing potency does follow this trend. For example, 4-iodoamphetamine is less toxic than is 4-chloroamphetamine. Hence, this property is not related to serotonin releasing potency as such, since 1411:
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4-FA is popular in the Netherlands where it is predominantly used for its specific effects (77% of users) rather than its legal status (18%). 4-FA has become illegal since May 2017.
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743:. This is thought to "reflect the inability of the fluoro-compound to be metabolized in the same way as the other haloamphetamines." 9514: 9504: 8066: 8056: 8036: 7043: 720:
Regarding the metabolic fate of 4-FA, the C-F bond at the 4-position on the phenyl ring likely resists deactivation in the liver by
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and amphetamine, increased energy (stimulation), mood elevation, feelings of warmth and empathy, excessive talking,
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was reported to be not at all neurotoxic even though it is a powerful 5-HT releasing agent. It is unclear where
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Common acute side effects are nausea, headaches, increased heart rate and insomnia.
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to give a semi-unique array of colors which can be used to aid its identification.
590: 546: 41: 4199: 4194: 1641: 950: 236: 9483: 9448: 9418: 9348: 9343: 9318: 9216: 9119: 8772: 8762: 8742: 8696: 8677: 8657: 8636: 8424: 8409: 8344: 8296: 8236: 8207: 8187: 8153: 8081: 7875: 7809: 7319: 7304: 7149: 7033: 6943: 6883: 6591: 6436: 6418: 6234: 6229: 6174: 6169: 6107: 6102: 6041: 6021: 5859: 5722: 5618: 5536: 5531: 5471: 5466: 5406: 5401: 5340: 5320: 5098: 5083: 4792: 4535: 4520: 4505: 4475: 4470: 4415: 4400: 4395: 4370: 4325: 4315: 4300: 4280: 4270: 4265: 4169: 4131: 3777: 3697: 3423: 3393: 3343: 3298: 3215: 3195: 3171: 3007: 2978: 2943: 2866: 2856: 2851: 2826: 2762: 2732: 2604: 2584: 2531: 2473: 2450: 2445: 2435: 2415: 2400: 2395: 2390: 2385: 2380: 2360: 2355: 2320: 2212: 2167: 2086: 2046: 1993: 1890: 1857: 1789: 9453: 9388: 9368: 9363: 9358: 9353: 9333: 9323: 9297: 9276: 9231: 9226: 9195: 9164: 9149: 9139: 9053: 8884: 8847: 8837: 8817: 8777: 8767: 8622: 8618: 8608: 8404: 8354: 8349: 8281: 8271: 8256: 8251: 8241: 8172: 8143: 8138: 8011: 7945: 7928: 7839: 7834: 7804: 7294: 7235: 7018: 7013: 6968: 6958: 6948: 6858: 6848: 6777: 6772: 6606: 6601: 6586: 6455: 6451: 6408: 6377: 6357: 6325: 6275: 6244: 6149: 6144: 6092: 6087: 6031: 6026: 6016: 5874: 5869: 5854: 5839: 5712: 5702: 5673: 5613: 5581: 5571: 5546: 5476: 5446: 5436: 5391: 5386: 5330: 5325: 5315: 5108: 5103: 4715: 4515: 4500: 4490: 4440: 4410: 4405: 4375: 4365: 4290: 4255: 4036: 3943: 3920: 3649: 3639: 3561: 3551: 3526: 3521: 3506: 3433: 3413: 3408: 3363: 3303: 3293: 3283: 3250: 3106: 3096: 3087: 3077: 3072: 3037: 3027: 3022: 2968: 2953: 2923: 2899: 2884: 2876: 2871: 2841: 2811: 2796: 2781: 2722: 2712: 2594: 2589: 2579: 2541: 2536: 2503: 2498: 2468: 2460: 2350: 2267: 2237: 2227: 2177: 2172: 2076: 2036: 1978: 1973: 1958: 1895: 1885: 1837: 1779: 1774: 1769: 1761: 523: 371: 247: 5200: 1468: 9433: 9328: 9241: 9221: 9154: 9043: 8874: 8842: 8787: 8782: 8291: 8261: 8212: 8197: 8133: 7860: 7819: 7450: 7445: 7440: 7435: 7430: 7314: 7309: 7282: 7256: 7210: 7205: 7023: 6736: 6631: 6616: 6362: 6320: 6249: 6199: 6164: 5904: 5884: 5663: 5576: 5551: 5496: 5461: 5113: 5068: 4550: 4525: 4390: 4360: 4350: 4275: 4141: 3991: 3981: 3915: 3905: 3752: 3742: 3614: 3609: 3604: 3599: 3594: 3333: 3156: 3062: 3047: 3032: 2983: 2938: 2757: 2561: 2551: 2546: 2526: 2483: 2410: 2330: 2325: 2315: 2300: 2272: 2252: 2247: 2217: 2192: 2182: 2109: 2104: 2099: 2003: 1988: 1983: 1915: 1852: 1832: 1784: 1753: 1425: 1124: 1078:"4-FA reaction colour results with liebermann and froehde reagent test kits" 789: 696: 519: 3815: 3810: 1583: 1476: 1433: 1242: 1207: 1172: 1133: 1106:
Uchiyama N, Kawamura M, Kamakura H, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (June 2008).
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4-FA does not cause long-lasting depletion of brain serotonin, unlike its
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Harvey JA (June 1978). "Neurotoxic action of halogenated amphetamines".
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values are 2.0 x 10 M, 7.3 x 10 M, and 0.37 x 10 M, while the
530:, 4-FA is sometimes sold along with related compounds such as 437:
InChI=1S/C9H12FN/c1-7(11)6-8-2-4-9(10)5-3-8/h2-5,7H,6,11H2,1H3
1722: 312: 1536:
The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
1414:
The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
133: 122: 109: 5941: 792:
was associated with three deaths in Melbourne in 2017.
460: 562:
The subjective effects of 4-fluoroamphetamine include
4842:
Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes:
1011:"Het is nu officieel: de partydrug 4-FA is verboden" 9306: 9067: 8956: 8893: 8705: 8635: 7959: 7418: 7269: 6664: 5939: 5238: 5155: 5127: 5049: 4961: 4612: 4233: 4160: 3962: 3934: 3776: 3648: 3560: 3477: 2613: 2560: 2517: 2459: 2286: 2118: 2085: 2017: 1934: 1871: 1798: 1760: 1196:
Current Opinion in Drug Discovery & Development
383: 370: 343: 338: 306: 286: 266: 246: 221: 201: 172: 99: 94: 80: 62: 57: 9525:Serotonin-norepinephrine-dopamine releasing agents 6666: 970: 968: 717:values are 7.7 x 10 M, 68 x 10 M, and 4.2 x 10 M. 5240: 2628:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 581:produced by 4-FA is stronger than that of either 235: 3658:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 210: 7396: 5216: 4590: 1738: 8: 932: 930: 32: 1072: 1070: 1068: 1066: 7403: 7389: 7381: 6675: 5950: 5249: 5223: 5209: 5201: 4597: 4583: 4575: 1745: 1731: 1723: 1266:Annals of the New York Academy of Sciences 1101: 1099: 770:-substituted, non-neurotoxic amphetamine. 566:which some find similar to the effects of 326: 255: 49: 40: 1371: 1123: 902: 275: 1669:(in Czech). Ministerstvo zdravotnictví. 1360:Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 1030: 1028: 785:(mouse; i.p.) of 4-FA is 46 mg/kg. 622: 5946:Tooltip Norepinephrine releasing agents 869:"Substance Details 4-Fluoroamphetamine" 860: 624:Final colors produced by reagent tests 434: 414: 322: 186: 31: 1084:from the original on 14 February 2016 749:does not increase down the series of 7: 1601:. New York: Raven Press. p. 28. 1080:. Reagent Tests UK. 3 January 2016. 1021:from the original on 24 August 2017. 9409:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide 672:Faint purple/brown or no reaction. 295: 226: 6671:Tooltip Serotonin releasing agents 1676:from the original on 9 March 2016. 1599:Amphetamines and Related Compounds 1286:10.1111/j.1749-6632.1978.tb31530.x 1140:from the original on 5 March 2016. 193:)-1-(4-Fluorophenyl)propan-2-amine 25: 5245:Tooltip Dopamine releasing agents 2623:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1695:from the original on 25 May 2017 1687:Van der Velden L (25 May 2017). 1564:European Journal of Pharmacology 1500:European Journal of Pharmacology 1037:European Journal of Pharmacology 939:European Journal of Pharmacology 762:amphetamine. Exceptions include 364: 361: 355: 141:(Authorized scientific use only) 8340:N,alpha-Diethylphenylethylamine 7366:Monoamine metabolism modulators 4813:1-Phenylbutan-2-amines: {  3542:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine 3236:N,alpha-Diethylphenylethylamine 913:10.1016/j.forsciint.2004.05.003 593:than similar compounds such as 442:Key:DGXWNDGLEOIEGT-UHFFFAOYSA-N 4137:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) 2738:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 891:Forensic Science International 349: 27:Psychoactive research chemical 1: 7350:Monoamine reuptake inhibitors 7346:Receptor/signaling modulators 1597:Costa E, Garattini S (1970). 1576:10.1016/S0014-2999(02)01586-8 1457:Journal of Psychopharmacology 164:Psychotropic Schedule II 7302:Adrenergic release blockers: 1638:"关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" 1512:10.1016/0014-2999(92)90282-9 1382:10.1016/0091-3057(91)90601-W 1329:10.1016/0028-3908(75)90099-4 1049:10.1016/0014-2999(95)00478-5 951:10.1016/j.ejphar.2006.11.075 579:dopamine reuptake inhibition 9510:Entactogens and 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Index

Para-Fluoroamphetamine

Ball-and-stick model of the 4-fluoroamphetamine molecule
Pregnancy
category

Routes of
administration

By mouth
Legal status
Class F2
Schedule I
Anlage I
Class A
Psychotropic Schedule II
IUPAC name
CAS Number
459-02-9
PubChem
9986
ChemSpider
9592
UNII
S5744XYR1Z
KEGG
C22767
CompTox Dashboard
DTXSID90894758
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Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image

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