303:
178:
585:
580:
692:
27:
697:
696:
1164:
695:
1653:
1414:
593:
560:
893:
1717:. It works by causing leaks in plant cell membranes, allowing chlorophyll molecules to escape the chloroplast. Under sunlight, these misplaced molecules cause immense oxidative damage to the plant.
1913:
Lederer, Barbara; Fujimori, Takane; Tsujino, Yasuko; Wakabayashi, Ko; Böger, Peter (November 2004). "Phytotoxic activity of middle-chain fatty acids II: peroxidation and membrane effects".
651:
1422:
1193:
1847:
698:
352:
1159:{\displaystyle {\color {Red}{\ce {CH3(CH2)7CH}}}{\ce {=CH(CH2)7CO2H{}+ 4O}}\longrightarrow {\color {red}{\ce {CH3(CH2)7CO2H}}}+{\ce {HO2C(CH2)7CO2H}}}
720:
2075:
1678:
Synthetic esters of pelargonic acid, such as methyl pelargonate, are used as flavorings. Pelargonic acid is also used in the preparation of
1864:
713:
317:
835:. Nonanoic acid is a colorless oily liquid with an unpleasant, rancid odor. It is nearly insoluble in water, but very soluble in
1942:
454:
2459:
541:
2453:
1786:
643:
785:
629:
260:
2399:
281:
2524:
706:
584:
2595:
2512:
2393:
2387:
1951:
1648:{\displaystyle {\ce {CH2=CH(CH2)3CH=CHCH2CO2CH3{}+2H2->{\underset {pelargonic\ acid\ ester}{CH3(CH2)7CO2CH3}}}}}
485:
2423:
2662:
2518:
2068:
1409:{\displaystyle {\ce {{\overset {1,3-butadiene}{2CH2=CH-CH=CH2}}{}+ CO + CH3OH -> CH2=CH(CH2)3CH=CHCH2CO2CH3}}}
185:
2381:
1824:
David J. Anneken, Sabine Both, Ralf
Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in
1791:
743:
663:
2715:
659:
2812:
2369:
2320:
2314:
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2613:
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2490:
2363:
103:
2822:
2571:
2447:
2351:
2345:
2272:
2061:
1769:
in treating seizures. Moreover, in contrast to valproic acid, pelargonic acid exhibited no effect on
1732:
1726:
1702:
1687:
39:
2048:
2817:
2417:
2405:
1175:
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2673:
2630:
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115:
2784:
2561:
2236:
2212:
2176:
2028:
1971:
1963:
1860:
2638:
2607:
2478:
2411:
2296:
2260:
2200:
2018:
2010:
1955:
1922:
1893:
1882:"Carboxylic Acids from the Oxidation of Terminal Alkenes by Permanganate: Nonadecanoic Acid"
1852:
1829:
1170:
Alternatively, pelargonic acid can be produced in a two-step process beginning with coupled
844:
805:
516:
474:
375:
1959:
655:
269:
2248:
2230:
2224:
2164:
1770:
836:
647:
504:
1.055 at 2.06–2.63 K (−271.09 – −270.52 °C; −455.96 – −454.94 °F)
204:
155:
79:
302:
177:
135:
2656:
2601:
2583:
2278:
2206:
2152:
2104:
2023:
1998:
1997:
Chang, P.; Terbach, N.; Plant, N.; Chen, P. E.; Walker, M. C.; Williams, R. S. (2013).
1774:
779:
2806:
2759:
2740:
2709:
2644:
2577:
2555:
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2254:
2188:
2182:
2170:
2134:
2128:
2096:
2014:
1766:
1713:, a non-selective herbicide, for a quick burn-down effect in the control of weeds in
1698:
770:
766:
444:
434:
166:
671:
2687:
2650:
2506:
2284:
2242:
2218:
2194:
2122:
2116:
2110:
1691:
1183:
1171:
875:
635:
1940:
Chitwood, David J. (2002). "Phytochemical Based
Strategies for Nematode Control".
1856:
1833:
1926:
639:
249:
2703:
2290:
2158:
2146:
1750:
1679:
1672:
859:
732:
667:
2681:
2088:
1721:
1710:
883:
879:
832:
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146:
54:
26:
1967:
1898:
1881:
617:
2721:
1714:
1706:
1179:
2032:
1975:
1660:
719:
712:
705:
678:
1999:"Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids"
1683:
424:
236:
186:
2053:
613:
863:
778:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
224:
2084:
840:
126:
102:
92:
1773:, suggesting that it is unlikely to show HDAC inhibition-related
1182:. This step produces a doubly unsaturated C9-ester, which can be
215:
2057:
326:
InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
336:
InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
1659:
A laboratory preparation involves permanganate oxidation of
286:
1880:
Lee, Donald G.; Lamb, Shannon E.; Chang, Victor S. (1981).
53:
Nonoic acid; nonylic acid; 1-octanecarboxylic acid; C9:0 (
1671:
Pelargonic acid occurs naturally as esters in the oil of
1621:
1608:
1595:
1582:
1564:
1545:
1523:
1510:
1497:
1476:
1463:
1437:
1402:
1389:
1376:
1355:
1342:
1316:
1297:
1249:
1215:
1149:
1136:
1123:
1102:
1079:
1066:
1053:
1035:
1000:
987:
974:
941:
928:
910:
690:
1757:
Esters of pelargonic acid are precursors to lubricants.
1720:
The methyl form and ethylene glycol pelargonate act as
1425:
1196:
896:
2769:
2750:
2731:
2672:
2629:
2534:
2469:
2336:
2095:
1647:
1408:
1158:
507:1.53 at −191 °C (−311.8 °F; 82.1 K)
1812:CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.)
248:
694:
78:
1848:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1826:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2069:
8:
1992:
1990:
2076:
2062:
2054:
1709:. It is commonly used in conjunction with
862:plant, since oil from its leaves contains
439:12.5 °C (54.5 °F; 285.6 K)
301:
176:
154:
18:
2022:
1897:
1620:
1615:
1607:
1602:
1594:
1589:
1581:
1576:
1568:
1563:
1558:
1551:
1544:
1539:
1534:
1526:
1522:
1517:
1509:
1504:
1496:
1491:
1482:
1475:
1470:
1462:
1457:
1449:
1440:
1436:
1431:
1426:
1424:
1401:
1396:
1388:
1383:
1375:
1370:
1361:
1354:
1349:
1341:
1336:
1328:
1319:
1315:
1310:
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1291:
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1265:
1264:
1257:
1248:
1243:
1234:
1226:
1218:
1214:
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1197:
1195:
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1101:
1096:
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1073:
1065:
1060:
1052:
1047:
1039:
1034:
1029:
1024:
1022:
1014:
1006:
999:
994:
986:
981:
973:
968:
960:
951:
950:
940:
935:
927:
922:
914:
909:
904:
899:
897:
895:
268:
1765:Pelargonic acid may be more potent than
826:
822:
818:
814:
468:439 °C (712 K), 2.35 MPa
1845:J. Grub; E. Löser (2012). "Butadiene".
1802:
357:
322:
297:
1960:10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045
751:405 °C (761 °F; 678 K)
737:114 °C (237 °F; 387 K)
449:254 °C (489 °F; 527 K)
167:
1915:Pesticide Biochemistry and Physiology
898:
329:Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
134:
7:
1186:to give esters of pelargonic acid.
339:Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF
239:
223:
2460:6,9,12,15,18,21-Tetracosahexaenoic
14:
2454:9,12,15,18,21-Tetracosapentaenoic
1023:
878:, it is produced industrially by
2015:10.1016/j.neuropharm.2012.11.004
583:
578:
387:
25:
1943:Annual Review of Phytopathology
782:(at 25 °C , 100 kPa).
419:Clear to yellowish oily liquid
1585:
1569:
1548:
1466:
1450:
1345:
1329:
1303:
1126:
1110:
1056:
1040:
1019:
977:
961:
931:
915:
847:of pelargonic acid are called
542:Occupational safety and health
393:
381:
1:
1857:10.1002/14356007.a04_431.pub2
1834:10.1002/14356007.a10_245.pub2
1828:, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.
1787:List of saturated fatty acids
1927:10.1016/j.pestbp.2004.06.010
1814:. Boca Raton (FL):CRC Press.
858:The acid is named after the
2839:
1810:Lide, D. R. (Ed.) (1990).
1736:, and the methyl against
1690:is an ingredient in some
776:
755:
559:
539:
534:
368:
348:
313:
62:
50:
38:
33:
24:
2513:7,10,13-Octadecatrienoic
1899:10.15227/orgsyn.060.0011
1792:List of carboxylic acids
630:Precautionary statements
1851:. Weinheim: Wiley-VCH.
1761:Pharmacological effects
2663:7,10,13-Eicosatrienoic
2519:9,12,15-Eicosatrienoic
2049:MSDS at affymetrix.com
1649:
1410:
1160:
831:. It is a nine-carbon
701:
1650:
1411:
1161:
700:
1733:Solanum lycopersicum
1727:Meloidogyne javanica
1703:ammonium pelargonate
1701:of pelargonic acid,
1688:4-nonanoylmorpholine
1423:
1194:
894:
683:(fire diamond)
40:Preferred IUPAC name
1739:Heterodera glycines
1667:Occurrence and uses
1623:
1610:
1597:
1584:
1566:
1547:
1525:
1512:
1499:
1478:
1465:
1439:
1404:
1391:
1378:
1357:
1344:
1318:
1299:
1251:
1217:
1176:hydroesterification
1151:
1138:
1125:
1104:
1081:
1068:
1055:
1037:
1002:
989:
976:
943:
930:
912:
475:Solubility in water
455:Critical point
411: g/mol
116:Beilstein Reference
21:
2716:8,11-Eicosadienoic
2596:Dihomo-γ-linolenic
2525:β-Eicosatetraenoic
2424:Dihomo-α-linolenic
2309:Heptatriacontanoic
1645:
1642:
1611:
1598:
1572:
1567:
1554:
1535:
1513:
1500:
1487:
1453:
1448:
1427:
1406:
1392:
1379:
1366:
1332:
1327:
1306:
1287:
1239:
1205:
1156:
1139:
1113:
1108:
1092:
1086:
1069:
1043:
1038:
1025:
990:
964:
959:
948:
918:
913:
900:
810:structural formula
786:Infobox references
756:Related compounds
702:
19:
2800:
2799:
2321:Nonatriacontanoic
2315:Octatriacontanoic
2003:Neuropharmacology
1886:Organic Syntheses
1686:. The derivative
1655:
1640:
1637:
1634:
1631:
1628:
1614:
1601:
1575:
1557:
1552:
1538:
1516:
1503:
1490:
1481:
1456:
1447:
1430:
1416:
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1382:
1369:
1360:
1335:
1326:
1309:
1302:
1290:
1283:
1274:
1272:
1242:
1233:
1225:
1208:
1166:
1154:
1142:
1116:
1107:
1095:
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1072:
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1017:
1005:
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967:
958:
946:
921:
903:
794:Chemical compound
792:
791:
762:Related compounds
608:Hazard statements
282:CompTox Dashboard
104:Interactive image
2830:
2771:ω−12 Unsaturated
2752:ω−11 Unsaturated
2733:ω−10 Unsaturated
2436:Eicosapentaenoic
2430:Eicosatetraenoic
2394:Palmitolinolenic
2388:Myristolinolenic
2303:Hexatriacontylic
2078:
2071:
2064:
2055:
2037:
2036:
2026:
1994:
1985:
1983:
1979:
1937:
1931:
1930:
1910:
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1903:
1901:
1877:
1871:
1870:
1842:
1836:
1822:
1816:
1815:
1807:
1654:
1652:
1651:
1646:
1644:
1643:
1641:
1638:
1635:
1632:
1629:
1626:
1624:
1622:
1619:
1612:
1609:
1606:
1599:
1596:
1593:
1588:
1583:
1580:
1573:
1565:
1562:
1555:
1546:
1543:
1536:
1527:
1524:
1521:
1514:
1511:
1508:
1501:
1498:
1495:
1488:
1486:
1479:
1477:
1474:
1469:
1464:
1461:
1454:
1445:
1444:
1438:
1435:
1428:
1419:
1415:
1413:
1412:
1407:
1405:
1403:
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