286:
189:
24:
440:
683:
Makarova, Elina; Górnaś, Paweł; Konrade, Ilze; Tirzite, Dace; Cirule, Helena; Gulbe, Anita; Pugajeva, Iveta; et al. (2015). "Acute anti-hyperglycaemic effects of an unripe apple preparation containing phlorizin in healthy volunteers: A preliminary study".
106:
3121:
453:
1185:
309:
InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
3114:
770:
Hilt, Petra; Schieber, Andreas; Yildirim, Caner; Arnold, Gabi; Klaiber, Iris; Conrad, Jürgen; Beifuss, Uwe; et al. (2003). "Detection of phloridzin in strawberries (
3107:
623:. Phlorizin is not an effective drug because when orally consumed, it is nearly entirely converted into phloretin by hydrolytic enzymes in the small intestine.
325:
1055:
1178:
2358:
1289:
2719:
2641:
2578:
996:
Crespy, Vanessa; Aprikian, Olivier; Morand, Christine; Besson, Catherine; Manach, Claudine; Demigné, Christian; Rémésy, Christian (2001).
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Idris, Iskandar; Donnelly, Richard (2009). "Sodium–glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug".
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809:
Gosch, Christian; Halbwirth, Heidi; Stich, Karl (2010). "Phloridzin: Biosynthesis, distribution and physiological relevance in plants".
1541:
1521:
300:
721:"Sodium glucose co-transporter type 2 (SGLT2) inhibitors: Targeting the kidney to improve glycemic control in diabetes mellitus"
2694:
1048:
207:
2243:
1813:
2223:
2383:
2373:
2348:
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1980:
3383:
3130:
2561:
2398:
2198:
1798:
1451:
487:. A white solid, samples often appear yellowing to impurities. It is of sweet taste and contains four molecules of
527:, it is most abundant in vegetative tissues (such as leaves and bark) and seeds. Closely related species, such as
3378:
1041:
897:"Molecular physiology of cellular glucose transport – A potential area for clinical studies in diabetes mellitus"
603:, lowering the amount of glucose in the blood. Phlorizin was studied as a potential pharmaceutical treatment for
2591:
1803:
1137:
604:
488:
2453:
2228:
1985:
2994:
2944:
2363:
1793:
1383:
1313:
1205:
844:
Rossetti, Luciano; Smith, Douglas; Shulman, Gerald I.; Papachristou, Dimitrios; DeFronzo, Ralph A. (1987).
184:
3004:
2969:
2954:
2802:
2423:
2238:
1838:
1808:
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2979:
2949:
2248:
2218:
1828:
1788:
1308:
1211:
926:
Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (2010). "SGLT2 inhibition – A novel strategy for diabetes treatment".
46:
36:
2208:
1778:
1773:
1097:
846:"Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats"
640:
Ehrenkranz, Joel R. L.; Lewis, Norman G.; Ronald Kahn, C.; Roth, Jesse (2005). "Phlorizin: A review".
3059:
3029:
2974:
2844:
2518:
2368:
2273:
2150:
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2040:
2035:
2030:
2025:
2020:
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1958:
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616:
612:
492:
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177:
822:
669:
549:
do not contain phlorizin. Phlorizin is a phytochemical that belongs to the class of
3278:
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3009:
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1716:
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1476:
1406:
1391:
1222:
566:
562:
607:, but has since been superseded by more selective and more promising synthetic
2901:
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2818:
2808:
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2626:
2533:
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1486:
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2135:
1933:
1471:
1243:
1226:
590:
499:
and hot water. Upon prolonged exposure to aqueous solutions phlorizin
496:
219:
23:
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787:
697:
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582:
536:
137:
939:
430:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2503:
2065:
2005:
597:
586:
570:
553:. In natural sources, it may occur with other polyphenols such as
540:
520:
516:
117:
105:
95:
2162:
1873:
1566:
1536:
528:
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1167:
1037:
51:
1-(2,4-Dihydroxy-6-{oxy}phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
2720:
2642:
2579:
269:
402:
106 to 109 °C (223 to 228 °F; 379 to 382 K)
448:
523:, and trace amounts have been found in strawberry. In
998:"Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats"
3328:
3319:
3183:
3142:
895:
Tatoń, Jan; Piątkiewicz, Paweł; Czech, Anna (2010).
412:
200 °C (392 °F; 473 K) decomposition
3317:
3181:
3140:
2924:
2874:
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2745:
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2560:
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1735:
1252:
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1204:
1121:
1072:
206:
1290:4'-O-β-D-Glucosyl-9-O-(6''-deoxysaccharosyl)olivil
1088:3′,5′-Dihydroxy-2′,4′,6′-trimethoxydihydrochalcone
333:c1cc(ccc1CCC(=O)c2c(cc(cc2O3((((O3)CO)O)O)O)O)O)O
774:Duch.) by HPLC–PDA–MS/MS and NMR spectroscopy".
596:for binding to the carrier; this action reduces
231:
81:
1757:
686:Journal of the Science of Food and Agriculture
3115:
2725:Tooltip Plasma membrane monoamine transporter
2647:Tooltip Equilibrative nucleoside transporters
2584:Tooltip Concentrative nucleoside transporters
1179:
1049:
8:
3122:
3108:
3100:
2759:
2574:
1747:
1218:
1186:
1172:
1164:
1056:
1042:
1034:
776:Journal of Agricultural and Food Chemistry
284:
187:
165:
15:
1013:
871:
861:
746:
736:
251:
2764:
642:Diabetes/Metabolism Research and Reviews
632:
511:Phlorizin is found primarily in unripe
330:
305:
280:
178:
850:The Journal of Clinical Investigation
312:Key: IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N
145:
125:
7:
3333:Tooltip Sodium-glucose transporter 2
3324:Tooltip Sodium-glucose transporter 1
3188:Tooltip Sodium-glucose transporter 2
3147:Tooltip Sodium-glucose transporter 1
222:
2146:Tetramethylpyrazine (ligustrazine)
40:1--3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
14:
975:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x
963:Diabetes, Obesity and Metabolism
438:
360:
22:
823:10.1016/j.phytochem.2010.03.003
495:and cold water, but soluble in
434:(at 25 °C , 100 kPa).
1762:Tooltip Adenosine triphosphate
366:
354:
1:
3359:Receptor/signaling modulators
3090:Receptor/signaling modulators
1452:8-Phenyl-1,3-dipropylxanthine
1143:Neohesperidin dihydrochalcone
928:Nature Reviews Drug Discovery
581:Phlorizin is an inhibitor of
3306:Antisense oligonucleotides:
1064:Dihydrochalcones and their
3400:
3131:Sodium-glucose transporter
2592:6-Hydroxy-7-methoxyflavone
1299:-ethylcarboxamidoadenosine
503:to phloretin and glucose.
491:. It is poorly soluble in
3352:
3083:
738:10.1007/s13300-013-0042-y
589:because it competes with
428:
341:
321:
296:
65:
57:
45:
35:
30:
21:
2769:Tooltip Xanthine oxidase
1138:Naringin dihydrochalcone
1002:The Journal of Nutrition
2359:UDP-N-acetylglucosamine
424:water, low MW alcohols
2803:Cinnamomum osmophloeum
1512:Choline theophyllinate
1015:10.1093/jn/131.12.3227
2046:Opiranserin (VVZ-149)
1387:-Cyclopentyladenosine
901:Endokrynologia Polska
719:Bays, Harold (2013).
47:Systematic IUPAC name
2845:Pistacia integerrima
2151:Ligusticum wallichii
2129:Ligusticum wallichii
1457:8-Phenyltheophylline
1447:8-Chlorotheophylline
1397:Neladenoson dalanate
1113:Pinocembrin chalcone
489:water in the crystal
772:Fragaria x ananassa
419:Solubility in water
384: g·mol
18:
461:Infobox references
16:
3384:Phenol glucosides
3366:
3365:
3097:
3096:
2920:
2919:
2897:Mycophenolic acid
2756:
2741:
2740:
2571:
2556:
2555:
2552:
2551:
2123:Angelica sinensis
1215:
1161:
1160:
1083:Dihydrokanakugiol
1008:(12): 3227–3230.
863:10.1172/JCI112981
788:10.1021/jf021115k
782:(10): 2896–2899.
698:10.1002/jsfa.6779
601:glucose transport
593:
469:Chemical compound
467:
466:
265:CompTox Dashboard
107:Interactive image
3391:
3379:Dihydrochalcones
3334:
3330:
3325:
3321:
3189:
3185:
3148:
3144:
3124:
3117:
3110:
3101:
2770:
2766:
2760:
2750:
2726:
2722:
2648:
2644:
2585:
2581:
2575:
2565:
1959:Rheum officinale
1763:
1759:
1748:
1492:Caffeine citrate
1442:7-Methylxanthine
1275:-methyladenosine
1219:
1209:
1188:
1181:
1174:
1165:
1122:Dihydrochalcone
1098:Methyl linderone
1074:Dihydrochalcones
1058:
1051:
1044:
1035:
1028:
1027:
1017:
993:
987:
986:
958:
952:
951:
923:
917:
916:
892:
886:
885:
875:
865:
856:(5): 1510–1515.
841:
835:
834:
817:(8–9): 838–843.
806:
800:
799:
767:
761:
760:
750:
740:
725:Diabetes Therapy
716:
710:
709:
680:
674:
673:
654:10.1002/dmrr.532
637:
591:
451:
445:
442:
441:
383:
368:
362:
356:
349:Chemical formula
289:
288:
273:
271:
255:
235:
224:
210:
191:
180:
169:
149:
129:
109:
85:
60:Isosalipurposide
26:
19:
3399:
3398:
3394:
3393:
3392:
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