346:
199:
476:
481:
619:
strong insecticidal activity, while the 1S isomers do not. The (1R,trans)- isomer is also known as bioresmethrin,(+)-trans-resmethrin, or d-trans-resmethrin; although bioresmethrin has been used alone as a pesticide active ingredient, it is not now registered as a separate active ingredient (AI) by the U.S. EPA. The (1R,cis)- isomer is known as cismethrin, but this is also not registered in the U.S. for use alone as a pesticide AI.
24:
569:
618:
The resmethrin molecule has four stereoisomers determined by cis-trans orientation around a carbon triangle and chirality. Technical resmethrin is a mixture of (1R,trans)-, (1R,cis)-, (1S,trans)-, and (1S,cis)- isomers, typically in a ratio of 4:1:4:1. The 1R isomers (both trans and cis) show
622:
Commercial trade names for products that contain resmethrin are: Chrysron, Crossfire, Lethalaire V-26, Pynosect, Raid Flying Insect Killer, Scourge, SPB-1382, Sun-Bugger #4, Synthrin, Syntox, Vectrin, and
Whitmire PT-110.
489:
456:
582:
116:
395:
723:
369:
InChI=1S/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
379:
InChI=1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
360:
687:
1069:
539:
1933:
1064:
589:
521:
285:
685:
WHO/FAO DATA SHEETS ON PESTICIDES, No. 83, RESMETHRIN World Health
Organization & Food and Agriculture Organization
480:
1217:
324:
475:
1711:
1024:
716:
1928:
1896:
1144:
1039:
855:
787:
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1889:
1847:
900:
194:
1938:
1868:
1828:
880:
156:
678:
1882:
709:
503:
468:
36:
50:
5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
1029:
513:
1861:
1591:
1187:
1049:
1044:
860:
845:
531:
341:
74:
52:
5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
46:
5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl) cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan;
1854:
1840:
1736:
1537:
1267:
1059:
1054:
875:
837:
1672:
890:
802:
697:
Reregistration
Eligibility Decision for Resmethrin (2006) - U.S. Environmental Protection Agency
1717:
1611:
1397:
1392:
1357:
1317:
865:
176:
1596:
1327:
1197:
418:
301:
294:
91:
84:
1923:
1875:
1794:
1177:
1162:
691:
656:
345:
198:
48:(5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate;
1692:
1172:
1011:
684:
560:
136:
23:
696:
1917:
1776:
1657:
1601:
1573:
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1470:
1302:
1282:
948:
913:
187:
551:
1819:
1761:
1756:
1662:
1637:
1568:
1563:
1533:
1505:
1460:
1455:
1450:
1435:
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1287:
1257:
1182:
1157:
1119:
1001:
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976:
971:
961:
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535:
258:
1834:
1751:
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1642:
1553:
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1520:
1500:
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1485:
1445:
1420:
1402:
1212:
996:
966:
956:
908:
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792:
782:
736:
608:
1786:
1766:
1697:
1687:
1677:
1667:
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1627:
1558:
1515:
1510:
1490:
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1430:
1425:
1412:
1362:
1332:
1272:
1252:
1237:
1232:
1227:
1207:
1129:
1104:
1094:
986:
981:
933:
923:
850:
797:
777:
762:
663:
605:
441:
167:
701:
673:
669:
Pyrethrins and
Pyrethroids Fact Sheet - National Pesticide Information Center
640:
1732:
1727:
1722:
1707:
1606:
1543:
1525:
1342:
1322:
1312:
1292:
1277:
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1167:
1134:
1034:
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812:
757:
744:
313:
1902:
1804:
1799:
1771:
1746:
1702:
1682:
1387:
1372:
1262:
1247:
1202:
1152:
1089:
870:
827:
807:
772:
752:
639:
Pesticide
Information Profiles, Extension Toxicology Network (EXTOXNET).
612:
1740:
1632:
1583:
1377:
1367:
1347:
1337:
1297:
1222:
1114:
1084:
674:
Resmethrin
Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
664:
Resmethrin
Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
245:
207:
1352:
1242:
1109:
1099:
1019:
817:
147:
62:
methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
44:)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate;
559:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
509:
233:
1307:
1124:
269:
127:
115:
105:
547:
1809:
1079:
224:
705:
1074:
543:
329:
577:
1818:
1785:
1620:
1582:
1411:
1143:
1010:
947:
899:
836:
743:
54:5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate
257:
611:with many uses, including control of the adult
90:
83:
717:
8:
403:O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3(/C=C(\C)C)C3(C)C
660:in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
724:
710:
702:
344:
197:
175:
15:
300:
293:
632:
400:
365:
340:
188:
372:Key: VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N
155:
135:
7:
382:Key: VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
248:
232:
14:
567:
479:
474:
22:
563:(at 25 °C , 100 kPa).
1:
40:(5-benzylfuran-3-yl)methyl (2
1218:Diisopropyl fluorophosphate
1955:
446:338.44 g/mol
1897:Purpureocillium lilacinum
856:Chromated copper arsenate
788:m-Cumenyl methylcarbamate
557:
455:
450:
411:
391:
356:
67:
59:
35:
30:
21:
901:Insect growth regulators
522:Precautionary statements
1890:Paenibacillus popilliae
1869:Metarhizium anisopliae
1848:Beauveria brongniartii
1829:Bacillus thuringiensis
881:Lead hydrogen arsenate
681:for Scourge Formula II
1934:Chrysanthemate esters
1883:Lecanicillium lecanii
305: (Bioresmethrin)
95: (Bioresmethrin)
1030:Carbon tetrachloride
1862:Metarhizium acridum
1592:Chlorantraniliprole
1188:Chlorpyrifos-methyl
861:Copper(II) arsenate
846:Aluminium phosphide
838:Inorganic compounds
18:
1855:Isaria fumosorosea
1841:Beauveria bassiana
1737:Piperonyl butoxide
1538:chrysanthemic acid
876:Diatomaceous earth
690:2011-06-09 at the
590:Infobox references
16:
1911:
1910:
1712:+milbemycin oxime
1393:Tetrachlorvinphos
1358:Pirimiphos-methyl
1318:Oxydemeton-methyl
866:Copper(I) cyanide
598:Chemical compound
596:
595:
504:Hazard statements
325:CompTox Dashboard
117:Interactive image
1946:
1929:Benzyl compounds
1597:Cyantraniliprole
1328:Parathion-methyl
1198:Demeton-S-methyl
1145:Organophosphorus
726:
719:
712:
703:
643:
637:
580:
574:
571:
570:
553:
549:
545:
541:
537:
533:
529:
515:
511:
483:
478:
419:Chemical formula
349:
348:
333:
331:
304:
297:
261:
250:
236:
209:
201:
190:
179:
159:
139:
119:
94:
87:
26:
19:
1954:
1953:
1949:
1948:
1947:
1945:
1944:
1943:
1914:
1913:
1912:
1907:
1876:Nomuraea rileyi
1814:
1781:
1621:Other chemicals
1616:
1578:
1407:
1178:Chlorfenvinphos
1163:Azinphos-methyl
1139:
1012:Organochlorides
1006:
943:
895:
891:Scheele's Green
832:
739:
730:
692:Wayback Machine
652:
647:
646:
638:
634:
629:
599:
592:
587:
586:
585: ?)
576:
572:
568:
564:
524:
506:
492:
471:
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431:
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404:
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398:
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373:
370:
364:
363:
352:
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308:
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162:
142:
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109:
98:
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55:
53:
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47:
45:
12:
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5:
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1950:
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1905:
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1813:
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1783:
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1700:
1695:
1693:Hydramethylnon
1690:
1685:
1680:
1675:
1670:
1665:
1660:
1655:
1650:
1645:
1640:
1635:
1630:
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1615:
1614:
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1604:
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1579:
1577:
1576:
1571:
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1561:
1556:
1551:
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1483:
1478:
1473:
1468:
1463:
1458:
1453:
1448:
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1173:Chlorethoxyfos
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