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S-Nitrosoglutathione

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671:(UDCA) on bile flow and cirrhosis, NO was found in bile as SNOs, primarily GSNO. UDCA-stimulated biliary NO secretion was abolished by the inhibition of iNOS with L-NAME in isolated perfused livers and also in rat livers depleted of GSH with buthionine sulfoximine. Moreover, the biliary secretion of NO species was significantly diminished in UDCA-infused transport mutant rats, and this finding was consistent with the involvement of the glutathione carrier ABCC2/Mrp2 in the canalicular transport of GSNO. It was particularly noteworthy that in cultured normal rat cholangiocytes, GSNO activated protein kinase B, protected against apoptosis, and enhanced UDCA-induced ATP release to the medium. Finally, they demonstrated that retrograde GSNO infusion into the common bile duct increased bile flow and biliary bicarbonate secretion. The study concluded that UDCA-induced biliary secretion of GSNO contributed to stimulating ductal secretion of bile. 347: 242: 38: 660:(ROS) production; influence calcium-dependent opening of the mitochondrial permeability transition pore; promote selective importation of mitochondrial proteins; and stimulate mitochondrial fission. Altered redox balance plays a crucial role in the pathogenesis of liver diseases including steatosis, steatohepatitis, and fibrosis. The ease of reversibility and the interplay of 600:-hydroxylaminoglutathione, which then rearranges to form glutathione sulfonamide, or in the presence of GSH, forms oxidized glutathione (GSSG) and hydroxylamine. Through this catabolic process, GSNOR regulates the cellular concentrations of GSNO and plays a central role in regulating the levels of endogenous 648:
and pro- and anti-inflammatory responses in the respiratory tract. Because NO is a labile gas and endogenous levels are difficult to manipulate, it has been proposed that exogenous GSNO could be used to regulate circulating levels of NO and NO-derived species, and GSNO could have value in patients
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The generation of GSNO can serve as a stable and mobile NO pool which can effectively transduce NO signaling. Unlike other low molecular weight messengers that bind to and activate target cellular receptors, NO signaling is mediated by a coordinating complex between NO and
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de Oliveira CP, de Lima VM, Simplicio FI, Soriano FG, de Mello ES, de Souza HP, Alves VA, Laurindo FR, Carrilho FJ, de Oliveira MG (April 2008). "Prevention and reversion of nonalcoholic steatohepatitis in OB/OB mice by S-nitroso-N-acetylcysteine treatment".
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549:(NO) signaling and is a source of bioavailable NO. NO coexists in cells with SNOs that serve as endogenous NO carriers and donors. SNOs spontaneously release NO at different rates and can be powerful terminators of 1581:
for the synthesis of S-Nitrosoglutathione see Hart, T.W., 1985. Some observations concerning the S-nitroso and S-phenylsulphonyl derivatives of L-cysteine and glutathione. Tetrahedron Letters, 26(16), pp.2013-2016.
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Hedberg JJ, Griffiths WJ, Nilsson SJ, Höög JO (March 2003). "Reduction of S-nitrosoglutathione by human alcohol dehydrogenase 3 is an irreversible reaction as analysed by electrospray mass spectrometry".
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SNOs in the hepatic mitochondria appear to influence proper functioning of the liver. Mitochondrial SNO-proteins inhibit Complex I of the electron transport chain; modulate mitochondrial
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Steullet, P.; Neijt, H.C.; Cuénod, M.; Do, K.Q. (2006). "Synaptic plasticity impairment and hypofunction of NMDA receptors induced by glutathione deficit: Relevance to schizophrenia".
564:(NOS) family of enzymes: nNOS, eNOS and iNOS while the in vivo source of many of the SNOs is unknown. In oxygenated buffers, however, formation of SNOs is due to oxidation of NO to 5730: 4684: 2660: 1693: 636:
residues. Studies suggest that NO metabolism has a significant role in human cardiovascular and respiratory diseases as well as in immune tolerance during organ transplantation.
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5726: 2653: 7083: 5761: 386: 6901: 1923: 653:. Consistent with this therapeutic goal, a recent study showed that acute treatment with aerosolized GSNO was well tolerated by cystic fibrosis patients. 5754: 5284: 5143: 4900: 3736: 1885: 1623: 370:
InChI=1S/C10H16N4O7S/c11-5(10(19)20)1-2-7(15)13-6(4-22-14-21)9(18)12-3-8(16)17/h5-6H,1-4,11H2,(H,12,18)(H,13,15)(H,16,17)(H,19,20)/t5-,6-/m0/s1
3768: 3357: 2041: 37: 3676: 664:-nitrosating and denitrosating enzymatic reactions support the hypothesis that SNOs regulate the mitochondrion through redox mechanisms. 6530: 6956: 5413: 5014: 4605: 3432: 1880: 1021:"Balancing reactivity against selectivity: the evolution of protein S-nitrosylation as an effector of cell signaling by nitric oxide" 6215: 5629: 5530: 5458: 5354: 5205: 5047: 4861: 4747: 1890: 361: 6381: 6568: 5894: 6185: 5345: 5038: 4738: 4727: 1916: 1850: 6290: 3232: 2938: 6970: 3590: 2340: 1335:
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concentrations, they may also modulate the redox state of the NMDA receptor complex.
692: 688: 629: 230: 5746: 1571: 1220:
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1171: 1097: 1036: 752: 17: 7029: 7005: 6336: 6104: 5804: 5791: 5777: 5133: 4999: 4994: 4425: 4255: 4225: 4130: 4095: 4030: 4015: 3793: 3294: 3267: 3222: 3019: 3005: 2973: 2923: 2878: 2580: 2560: 2415: 2282: 2205: 2107: 1804: 1516: 736: 546: 277: 2067: 987: 779: 1411: 1303: 7042: 6813: 6737: 6346: 6341: 6226: 6067: 5965: 5809: 5326: 5190: 5024: 4972: 4957: 4615: 4600: 4580: 4550: 4480: 4364: 4344: 4334: 4329: 4309: 4270: 4220: 4215: 4200: 4190: 4155: 4105: 4075: 4070: 4060: 3980: 3923: 3876: 3808: 3783: 3731: 3646: 3532: 3470: 3447: 3155: 3140: 3086: 3074: 2888: 2863: 2751: 2726: 2627: 2405: 2077: 1980: 1789: 1764: 1749: 1698: 1661: 1632: 1337:"Endogenous nitrogen oxides and bronchodilator S-nitrosothiols in human airways" 1283:
Snyder AH, McPherson ME, Hunt JF, Johnson M, Stamler JS, Gaston B (April 2002).
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cGMP preferring PDE inhibitors (e.g., sildenafil, paraxanthine, tadalafil)
1563: 1380: 923:"Dissection of a hypoxia-induced, nitric oxide-mediated signaling cascade" 872: 7022: 6978: 6964: 6879: 6781: 6470: 6361: 5908: 5799: 5619: 5319: 5178: 4982: 4977: 4811: 4595: 4393: 4300: 4125: 4110: 4025: 3940: 3856: 3746: 3628: 3559: 3549: 3411: 3277: 3175: 2983: 2385: 2249: 2154: 1965: 1774: 1683: 633: 611: 6942: 6808: 6321: 6316: 6265: 6084: 6079: 6005: 5925: 5914: 5009: 5004: 4989: 4826: 4639: 4485: 4475: 4455: 4410: 3896: 3511: 3496: 3462: 3396: 3287: 3165: 2883: 2813: 2793: 2741: 2585: 2501: 2097: 2082: 2072: 2062: 2015: 1985: 1799: 644:
GSNO and NO concentrations regulate respiratory function by modulating
264: 1457: 1312: 1285:"Acute effects of aerosolized S-nitrosoglutathione in cystic fibrosis" 854: 7038: 6934: 6828: 6391: 5612: 5549: 5229: 5224: 5183: 5076: 5071: 4515: 4415: 3788: 3519: 3501: 3478: 2773: 2768: 2693:
Tooltip α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor
2092: 2020: 1222:"Protection from experimental asthma by an endogenous bronchodilator" 560:
derivatives as end products. NO is generated intracellularly by the
190: 1901: 1081: 509:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
84:)-1--3-(nitrososulfanyl)-1-oxopropan-2-yl}amino)-5-oxopentanoic acid 5658: 5587: 5559: 5482: 5391: 5378: 5299: 5289: 5158: 5148: 4947: 4890: 4510: 3935: 3726: 3452: 3262: 2788: 2778: 2314: 2120: 1396:"Regulation of mitochondrial processes by protein S-nitrosylation" 610: 288: 170: 146: 136: 6916: 6843: 6417: 5648: 5294: 5153: 5019: 4942: 4880: 4766: 4403: 4230: 3816: 3803: 3437: 3257: 3227: 3217: 3130: 2963: 2928: 2918: 2716: 5750: 4700: 2649: 2631: 1905: 1605: 1601: 3641: 556:
reactions, by reacting directly with ROO• radicals, yielding
330: 5630: 5531: 5459: 5355: 5206: 5048: 4862: 4748: 970:
Lima B, Forrester MT, Hess DT, Stamler JS (March 2010).
596:-nitrosoglutathione (GSNO) to an unstable intermediate, 5800:
Nitroxyl anion (NO; oxonitrate(1-), hyponitrite anion)
3933:
Uncompetitive pore blockers (mostly dizocilpine site):
3339: 6869: 6842: 6780: 6710: 6661: 6529: 6416: 6407: 6390: 6291:
Methylamine hexamethylene methylamine/NO (MAHMA/NO)
5907: 5827: 5818: 5790: 5628: 5529: 5457: 5353: 5344: 5204: 5046: 5037: 4860: 4746: 4737: 3337: 3095: 2686: 2573: 2539: 2519: 2512: 2500: 2463: 2456: 2446: 2414: 2323: 2313: 2281: 2261: 2183: 2142: 2133: 2106: 2055: 2029: 1958: 1949: 1939: 1868: 1819: 1639: 6105:Amyl nitrite (isoamyl nitrite, isopentyl nitrite) 1528: 1526: 1113:"S-Nitrosylation: Targets, Controls and Outcomes" 276: 5966:Naproxcinod (nitronaproxen; AZD-3582, HCT-3012) 122: 3591: 3576: 1278: 1276: 1274: 837:Jensen DE, Belka GK, Du Bois GC (April 1998). 6382:N-Acetyl-N-acetoxy-4-chlorobenzenesulfonamide 5941:Ethylene glycol dinitrate (EGDN; nitroglycol) 5762: 4712: 2661: 1917: 1617: 972:"S-nitrosylation in cardiovascular signaling" 8: 695:(via their γ-glutamyl moieties), and may be 1019:Derakhshan B, Hao G, Gross SS (July 2007). 921:Dijkers PF, O'Farrell PH (September 2009). 6413: 6404: 5824: 5769: 5755: 5747: 5350: 5043: 4743: 4719: 4705: 4697: 4678:Metabotropic glutamate receptor modulators 2668: 2654: 2646: 2628: 2570: 2536: 2516: 2507: 2460: 2453: 2420: 2320: 2287: 2139: 1955: 1946: 1924: 1910: 1902: 1624: 1610: 1602: 345: 240: 218: 26: 6125:Isobutyl nitrite (2-methylpropyl nitrite) 6035:Nitroglycerin (glyceryl trinitrate (GTN)) 5731:Glutamate metabolism/transport modulators 5638:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 8 5539:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 7 5467:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 6 5363:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 4 5214:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 3 5056:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 2 4870:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 5 4756:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 1 4685:Glutamate metabolism/transport modulators 1594:at the U.S. National Library of Medicine 1419: 1370: 1360: 1311: 1253: 1044: 995: 946: 862: 312: 5727:Ionotropic glutamate receptor modulators 3097: 6201:S-Nitrosocysteine (SNC, CysNO, SNO-Cys) 6191:S-Nitroso-N-valerylpenicillamine (SNVP) 714: 683:(GSSG), have been found to bind to the 624:or target cellular proteins, often via 604:-nitrosothiols and controlling protein 394:C(CC(=O)N(CSN=O)C(=O)NCC(=O)O)(C(=O)O)N 391: 366: 341: 254: 7084:Excitatory amino acid receptor ligands 6186:S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP) 6060:Sodium trioxodinitrate (Angeli's salt) 4408:Alcohols/volatile anesthetics/related: 231: 3564:Other positive allosteric modulators: 3344:Tooltip N-Methyl-D-aspartate receptor 667:In a study evaluating the effects on 373:Key: HYHSBSXUHZOYLX-WDSKDSINSA-N 198: 178: 7: 7021:non-selective PDE inhibitors (e.g., 5805:Nitric oxide (NO; nitrogen monoxide) 545:(SNO) that plays a critical role in 6045:Pentaerithrityl tetranitrate (PETN) 5931:Diethylene glycol dinitrate (DEGDN) 5270:Pomaglumetad methionil (LY-2140023) 5122:Pomaglumetad methionil (LY-2140023) 4305:Ifenprodil (NR2B) site antagonists: 267: 6950:Indirect/downstream NO modulators: 6718:Asymmetric dimethylarginine (ADMA) 2869:Pesampator (BIIB-104, PF-04958242) 1493:10.1016/j.neuroscience.2005.10.014 1199:10.1161/01.CIR.0000089507.19675.F9 25: 6748:Nitroarginine methyl ester (NAME) 6211:S-Nitrosoglutathione (GSNO, SNOG) 6181:S-Nitroso-N-acetylcysteine (SNAC) 6055:Propylene glycol dinitrate (PGDN) 5810:Nitrosonium (NO; nitrosyl cation) 679:GSNO, along with glutathione and 1156:10.1111/j.1440-1681.2007.04715.x 816:10.1046/j.1432-1033.2003.03486.x 649:with pulmonary diseases such as 608:-nitrosylation-based signaling. 427: 421: 36: 6276:Diethylenetriamine/NO (DETA/NO) 5666:Positive allosteric modulators: 5617:Negative allosteric modulators: 5406:Positive allosteric modulators: 5324:Negative allosteric modulators: 5188:Negative allosteric modulators: 5131:Positive allosteric modulators: 4987:Negative allosteric modulators: 4930:Positive allosteric modulators: 4728:Metabotropic glutamate receptor 4345:Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657) 3292:Negative allosteric modulators: 3180:Positive allosteric modulators: 3003:Negative allosteric modulators: 2756:Positive allosteric modulators: 1037:10.1016/j.cardiores.2007.04.023 513:(at 25 °C , 100 kPa). 6476:N-(1-Iminoethyl)-L-ornithine ( 3581:Tooltip Dehydroepiandrosterone 2889:Tulrampator (S-47445, CX-1632) 2784:Farampator (CX-691, ORG-24448) 2170:Norepinephrine (noradrenaline) 737:10.1080/07315724.2008.10719703 615:The chemical synthesis of GSNO 439: 433: 415: 1: 7059:Receptor/signaling modulators 6728:Guanidinoethyldisulfide (GED) 5946:Isosorbide mononitrate (ISMN) 5936:Erythritol tetranitrate (ETN) 5723:Receptor/signaling modulators 4671:Receptor/signaling modulators 4520:Unknown/unsorted antagonists: 3084:Unknown/unsorted antagonists: 2677:Ionotropic glutamate receptor 1292:Am. J. Respir. Crit. Care Med 1144:Clin. Exp. Pharmacol. Physiol 988:10.1161/CIRCRESAHA.109.207381 780:10.1016/j.jchromb.2006.09.031 6196:S-Nitrosocaptopril (SNO-Cap) 6025:Nitroflurbiprofen (HCT-1026) 6020:Nitroatorvastatin (NCX-6560) 1412:10.1016/j.bbagen.2011.03.008 1394:Piantadosi CA (March 2011). 1341:Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1304:10.1164/ajrccm.165.7.2105032 6671:Aminoguanidine (pimagedine) 6564:Aminoguanidine (pimagedine) 6461:Aminoguanidine (pimagedine) 6225:N-Nitroso compounds (e.g., 6040:Nitropravastatin (NCX-6550) 5951:Isosorbide dinitrate (ISDN) 4369:NR2A-selective antagonists: 3901:Polyamine site antagonists: 3126:Acromelic acid (acromelate) 2712:Acromelic acid (acromelate) 7105: 6957:AT-II receptor antagonists 6702:Nitroarginine (NNA, NOARG) 6539:1-Amino-2-hydroxyguanidine 6511:Nitroarginine (NNA, NOARG) 6258:Sodium nitroprusside (SNP) 2809:Hydrochlorothiazide (HCTZ) 1129:10.2174/138920206778604340 640:GSNO in Health and Disease 7052: 5716: 5255:LY-404,039 (pomaglumetad) 5102:LY-404,039 (pomaglumetad) 4662: 3751:Glycine site antagonists: 2643: 2423: 2290: 1976:Glutamic acid (glutamate) 1971:Aspartic acid (aspartate) 900:10.1016/j.cbi.2008.10.050 507: 402: 382: 357: 106: 93:Glutathione thionitrite; 90: 70: 49: 44: 35: 6436:3-Chloro-5-nitroindazole 6271:Diethylamine/NO (DEA/NO) 6243:Metal nitrosyl complexes 6171:S-Nitrosoalbumin (SNALB) 5865:Cinaciguat (BAY 58-2667) 5134:JNJ-40411813 (ADX-71149) 3639:Competitive antagonists: 3547:Polyamine site agonists: 3533:Neboglamine (nebostinel) 3102:Tooltip Kainate receptor 2160:Epinephrine (adrenaline) 1832:Butylated hydroxytoluene 1827:Butylated hydroxyanisole 1596:Medical Subject Headings 1362:10.1073/pnas.90.23.10957 1070:Nat. Rev. Mol. Cell Biol 687:recognition site of the 101:-glutathione; SNOG; GSNO 7028:PDE9 inhibitors (e.g., 6516:Pentamidine isethionate 6426:3-Bromo-7-nitroindazole 6313:Heterocyclic compounds: 5837:Activators/stimulators: 4621:Pentamidine isethionate 4365:Traxoprodil (CP-101606) 3604:Epipregnanolone sulfate 1548:10.1023/A:1027377605054 1246:10.1126/science.1108228 1111:Kone BC (August 2006). 939:10.1091/mbc.E09-05-0362 658:reactive oxygen species 6985:L-Type calcium channel 4651:Allosteric modulators: 4586:Ipenoxazone (MLV-6976) 4241:Pethidine (meperidine) 3862:Licostinel (ACEA-1021) 3784:Apimostinel (NRX-1074) 3448:Apimostinel (NRX-1074) 3416:Glycine site agonists: 3248:Licostinel (ACEA-1021) 2959:Licostinel (ACEA-1021) 2844:Mibampator (LY-451395) 2595:Carbonyl sulfide (COS) 2196:N-Methylphenethylamine 1536:Neurochemical Research 616: 6589:Cindunistat (SD-6010) 6544:2-Ethylaminoguanidine 6301:Spermine/NO (SPER/NO) 6098:O-Nitroso compounds ( 4320:CO-101244 (PD-174494) 4036:Delucemine (NPS-1506) 3986:Alazocine (SKF-10047) 2336:2-AGE (noladin ether) 614: 562:nitric oxide synthase 72:Systematic IUPAC name 6975:receptor antagonists 6648:Ronopterin (VAS-203) 6347:Molsidomine (SIN-10) 6268:(diazeniumdiolates): 6248:Roussin's black salt 5961:Mannitol hexanitrate 4340:Radiprodil (RGH-896) 4315:Buphenine (nylidrin) 3892:Rapastinel (GLYX-13) 3707:Midafotel (d-CPPene) 3614:Pregnenolone sulfate 3538:Rapastinel (GLYX-13) 3329:Pregnenolone sulfate 3070:Pregnenolone sulfate 2547:Carbon monoxide (CO) 1592:S-Nitrosoglutathione 1400:Biochim Biophys Acta 888:Chem. Biol. 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Index

S-nitrosoglutathione
Stereo, skeletal formula of S-nitrosoglutathione
IUPAC name
Systematic IUPAC name
CAS Number
57564-91-7
JSmol
Interactive image
Beilstein Reference
ChEBI
CHEBI:50091
ChEMBL
ChEMBL156747
ChemSpider
94647
ECHA InfoCard
100.165.055
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MeSH
S-Nitrosoglutathione
PubChem
104858
RTECS number
UNII
78RRI89ZTO
CompTox Dashboard
DTXSID1040613
Edit this at Wikidata
InChI
SMILES

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