671:(UDCA) on bile flow and cirrhosis, NO was found in bile as SNOs, primarily GSNO. UDCA-stimulated biliary NO secretion was abolished by the inhibition of iNOS with L-NAME in isolated perfused livers and also in rat livers depleted of GSH with buthionine sulfoximine. Moreover, the biliary secretion of NO species was significantly diminished in UDCA-infused transport mutant rats, and this finding was consistent with the involvement of the glutathione carrier ABCC2/Mrp2 in the canalicular transport of GSNO. It was particularly noteworthy that in cultured normal rat cholangiocytes, GSNO activated protein kinase B, protected against apoptosis, and enhanced UDCA-induced ATP release to the medium. Finally, they demonstrated that retrograde GSNO infusion into the common bile duct increased bile flow and biliary bicarbonate secretion. The study concluded that UDCA-induced biliary secretion of GSNO contributed to stimulating ductal secretion of bile.
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38:
660:(ROS) production; influence calcium-dependent opening of the mitochondrial permeability transition pore; promote selective importation of mitochondrial proteins; and stimulate mitochondrial fission. Altered redox balance plays a crucial role in the pathogenesis of liver diseases including steatosis, steatohepatitis, and fibrosis. The ease of reversibility and the interplay of
600:-hydroxylaminoglutathione, which then rearranges to form glutathione sulfonamide, or in the presence of GSH, forms oxidized glutathione (GSSG) and hydroxylamine. Through this catabolic process, GSNOR regulates the cellular concentrations of GSNO and plays a central role in regulating the levels of endogenous
648:
and pro- and anti-inflammatory responses in the respiratory tract. Because NO is a labile gas and endogenous levels are difficult to manipulate, it has been proposed that exogenous GSNO could be used to regulate circulating levels of NO and NO-derived species, and GSNO could have value in patients
619:
The generation of GSNO can serve as a stable and mobile NO pool which can effectively transduce NO signaling. Unlike other low molecular weight messengers that bind to and activate target cellular receptors, NO signaling is mediated by a coordinating complex between NO and
722:
de
Oliveira CP, de Lima VM, Simplicio FI, Soriano FG, de Mello ES, de Souza HP, Alves VA, Laurindo FR, Carrilho FJ, de Oliveira MG (April 2008). "Prevention and reversion of nonalcoholic steatohepatitis in OB/OB mice by S-nitroso-N-acetylcysteine treatment".
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549:(NO) signaling and is a source of bioavailable NO. NO coexists in cells with SNOs that serve as endogenous NO carriers and donors. SNOs spontaneously release NO at different rates and can be powerful terminators of
1581:
for the synthesis of S-Nitrosoglutathione see Hart, T.W., 1985. Some observations concerning the S-nitroso and S-phenylsulphonyl derivatives of L-cysteine and glutathione. Tetrahedron
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SNOs in the hepatic mitochondria appear to influence proper functioning of the liver. Mitochondrial SNO-proteins inhibit
Complex I of the electron transport chain; modulate mitochondrial
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Steullet, P.; Neijt, H.C.; Cuénod, M.; Do, K.Q. (2006). "Synaptic plasticity impairment and hypofunction of NMDA receptors induced by glutathione deficit: Relevance to schizophrenia".
564:(NOS) family of enzymes: nNOS, eNOS and iNOS while the in vivo source of many of the SNOs is unknown. In oxygenated buffers, however, formation of SNOs is due to oxidation of NO to
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residues. Studies suggest that NO metabolism has a significant role in human cardiovascular and respiratory diseases as well as in immune tolerance during organ transplantation.
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Giustarini D, Milzani A, Dalle-Donne I, Rossi R (May 2007). "Detection of S-nitrosothiols in biological fluids: a comparison among the most widely applied methodologies".
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653:. Consistent with this therapeutic goal, a recent study showed that acute treatment with aerosolized GSNO was well tolerated by cystic fibrosis patients.
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InChI=1S/C10H16N4O7S/c11-5(10(19)20)1-2-7(15)13-6(4-22-14-21)9(18)12-3-8(16)17/h5-6H,1-4,11H2,(H,12,18)(H,13,15)(H,16,17)(H,19,20)/t5-,6-/m0/s1
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664:-nitrosating and denitrosating enzymatic reactions support the hypothesis that SNOs regulate the mitochondrion through redox mechanisms.
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1021:"Balancing reactivity against selectivity: the evolution of protein S-nitrosylation as an effector of cell signaling by nitric oxide"
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Gaston B, Reilly J, Drazen JM, Fackler J, Ramdev P, Arnelle D, Mullins ME, Sugarbaker DJ, Chee C, Singel DJ (December 1993).
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Ganz P, Vita JA (October 2003). "Testing endothelial vasomotor function: nitric oxide, a multipotent molecule".
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concentrations, they may also modulate the redox state of the NMDA receptor complex.
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6960:
6823:
6818:
5879:
5653:
5567:
5554:
5477:
5386:
5373:
5331:
5239:
5234:
5195:
5086:
5081:
4910:
4885:
4796:
4791:
4776:
4450:
4440:
4398:
4324:
4314:
4240:
4235:
4195:
4170:
4165:
4115:
4090:
4020:
3995:
3985:
3960:
3955:
3945:
3821:
3706:
3691:
3671:
3656:
3651:
3542:
3367:
3362:
3308:
3197:
3192:
3187:
3145:
3054:
3049:
3024:
2933:
2873:
2853:
2848:
2838:
2828:
2803:
2731:
2464:
2268:
2174:
2087:
1810:
1793:
1783:
1721:
1708:
1688:
1677:
1667:
1245:
938:
684:
1508:
1465:
1429:
1321:
1263:
1206:
1163:
1089:
1054:
1005:
956:
907:
823:
787:
744:
7035:
cGMP preferring PDE inhibitors (e.g., sildenafil, paraxanthine, tadalafil)
1563:
1380:
923:"Dissection of a hypoxia-induced, nitric oxide-mediated signaling cascade"
872:
7022:
6978:
6964:
6879:
6781:
6470:
6361:
5908:
5799:
5619:
5319:
5178:
4982:
4977:
4811:
4595:
4393:
4300:
4125:
4110:
4025:
3940:
3856:
3746:
3628:
3559:
3549:
3411:
3277:
3175:
2983:
2385:
2249:
2154:
1965:
1774:
1683:
633:
611:
6942:
6808:
6321:
6316:
6265:
6084:
6079:
6005:
5925:
5914:
5009:
5004:
4989:
4826:
4639:
4485:
4475:
4455:
4410:
3896:
3511:
3496:
3462:
3396:
3287:
3165:
2883:
2813:
2793:
2741:
2585:
2501:
2097:
2082:
2072:
2062:
2015:
1985:
1799:
644:
GSNO and NO concentrations regulate respiratory function by modulating
264:
1457:
1312:
1285:"Acute effects of aerosolized S-nitrosoglutathione in cystic fibrosis"
854:
7038:
6934:
6828:
6391:
5612:
5549:
5229:
5224:
5183:
5076:
5071:
4515:
4415:
3788:
3519:
3501:
3478:
2773:
2768:
2693:
Tooltip α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor
2092:
2020:
1222:"Protection from experimental asthma by an endogenous bronchodilator"
560:
derivatives as end products. NO is generated intracellularly by the
190:
1901:
1081:
509:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
84:)-1--3-(nitrososulfanyl)-1-oxopropan-2-yl}amino)-5-oxopentanoic acid
5658:
5587:
5559:
5482:
5391:
5378:
5299:
5289:
5158:
5148:
4947:
4890:
4510:
3935:
3726:
3452:
3262:
2788:
2778:
2314:
2120:
1396:"Regulation of mitochondrial processes by protein S-nitrosylation"
610:
288:
170:
146:
136:
6916:
6843:
6417:
5648:
5294:
5153:
5019:
4942:
4880:
4766:
4403:
4230:
3816:
3803:
3437:
3257:
3227:
3217:
3130:
2963:
2928:
2918:
2716:
5750:
4700:
2649:
2631:
1905:
1605:
1601:
3641:
556:
reactions, by reacting directly with ROO• radicals, yielding
330:
5630:
5531:
5459:
5355:
5206:
5048:
4862:
4748:
970:
Lima B, Forrester MT, Hess DT, Stamler JS (March 2010).
596:-nitrosoglutathione (GSNO) to an unstable intermediate,
5800:
Nitroxyl anion (NO; oxonitrate(1-), hyponitrite anion)
3933:
Uncompetitive pore blockers (mostly dizocilpine site):
3339:
6869:
6842:
6780:
6710:
6661:
6529:
6416:
6407:
6390:
6291:
Methylamine hexamethylene methylamine/NO (MAHMA/NO)
5907:
5827:
5818:
5790:
5628:
5529:
5457:
5353:
5344:
5204:
5046:
5037:
4860:
4746:
4737:
3337:
3095:
2686:
2573:
2539:
2519:
2512:
2500:
2463:
2456:
2446:
2414:
2323:
2313:
2281:
2261:
2183:
2142:
2133:
2106:
2055:
2029:
1958:
1949:
1939:
1868:
1819:
1639:
6105:Amyl nitrite (isoamyl nitrite, isopentyl nitrite)
1528:
1526:
1113:"S-Nitrosylation: Targets, Controls and Outcomes"
276:
5966:Naproxcinod (nitronaproxen; AZD-3582, HCT-3012)
122:
3591:
3576:
1278:
1276:
1274:
837:Jensen DE, Belka GK, Du Bois GC (April 1998).
6382:N-Acetyl-N-acetoxy-4-chlorobenzenesulfonamide
5941:Ethylene glycol dinitrate (EGDN; nitroglycol)
5762:
4712:
2661:
1917:
1617:
972:"S-nitrosylation in cardiovascular signaling"
8:
695:(via their γ-glutamyl moieties), and may be
1019:Derakhshan B, Hao G, Gross SS (July 2007).
921:Dijkers PF, O'Farrell PH (September 2009).
6413:
6404:
5824:
5769:
5755:
5747:
5350:
5043:
4743:
4719:
4705:
4697:
4678:Metabotropic glutamate receptor modulators
2668:
2654:
2646:
2628:
2570:
2536:
2516:
2507:
2460:
2453:
2420:
2320:
2287:
2139:
1955:
1946:
1924:
1910:
1902:
1624:
1610:
1602:
345:
240:
218:
26:
6125:Isobutyl nitrite (2-methylpropyl nitrite)
6035:Nitroglycerin (glyceryl trinitrate (GTN))
5731:Glutamate metabolism/transport modulators
5638:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 8
5539:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 7
5467:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 6
5363:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 4
5214:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 3
5056:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 2
4870:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 5
4756:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 1
4685:Glutamate metabolism/transport modulators
1594:at the U.S. National Library of Medicine
1419:
1370:
1360:
1311:
1253:
1044:
995:
946:
862:
312:
5727:Ionotropic glutamate receptor modulators
3097:
6201:S-Nitrosocysteine (SNC, CysNO, SNO-Cys)
6191:S-Nitroso-N-valerylpenicillamine (SNVP)
714:
683:(GSSG), have been found to bind to the
624:or target cellular proteins, often via
604:-nitrosothiols and controlling protein
394:C(CC(=O)N(CSN=O)C(=O)NCC(=O)O)(C(=O)O)N
391:
366:
341:
254:
7084:Excitatory amino acid receptor ligands
6186:S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP)
6060:Sodium trioxodinitrate (Angeli's salt)
4408:Alcohols/volatile anesthetics/related:
231:
3564:Other positive allosteric modulators:
3344:Tooltip N-Methyl-D-aspartate receptor
667:In a study evaluating the effects on
373:Key: HYHSBSXUHZOYLX-WDSKDSINSA-N
198:
178:
7:
7021:non-selective PDE inhibitors (e.g.,
5805:Nitric oxide (NO; nitrogen monoxide)
545:(SNO) that plays a critical role in
6045:Pentaerithrityl tetranitrate (PETN)
5931:Diethylene glycol dinitrate (DEGDN)
5270:Pomaglumetad methionil (LY-2140023)
5122:Pomaglumetad methionil (LY-2140023)
4305:Ifenprodil (NR2B) site antagonists:
267:
6950:Indirect/downstream NO modulators:
6718:Asymmetric dimethylarginine (ADMA)
2869:Pesampator (BIIB-104, PF-04958242)
1493:10.1016/j.neuroscience.2005.10.014
1199:10.1161/01.CIR.0000089507.19675.F9
25:
6748:Nitroarginine methyl ester (NAME)
6211:S-Nitrosoglutathione (GSNO, SNOG)
6181:S-Nitroso-N-acetylcysteine (SNAC)
6055:Propylene glycol dinitrate (PGDN)
5810:Nitrosonium (NO; nitrosyl cation)
679:GSNO, along with glutathione and
1156:10.1111/j.1440-1681.2007.04715.x
816:10.1046/j.1432-1033.2003.03486.x
649:with pulmonary diseases such as
608:-nitrosylation-based signaling.
427:
421:
36:
6276:Diethylenetriamine/NO (DETA/NO)
5666:Positive allosteric modulators:
5617:Negative allosteric modulators:
5406:Positive allosteric modulators:
5324:Negative allosteric modulators:
5188:Negative allosteric modulators:
5131:Positive allosteric modulators:
4987:Negative allosteric modulators:
4930:Positive allosteric modulators:
4728:Metabotropic glutamate receptor
4345:Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657)
3292:Negative allosteric modulators:
3180:Positive allosteric modulators:
3003:Negative allosteric modulators:
2756:Positive allosteric modulators:
1037:10.1016/j.cardiores.2007.04.023
513:(at 25 °C , 100 kPa).
6476:N-(1-Iminoethyl)-L-ornithine (
3581:Tooltip Dehydroepiandrosterone
2889:Tulrampator (S-47445, CX-1632)
2784:Farampator (CX-691, ORG-24448)
2170:Norepinephrine (noradrenaline)
737:10.1080/07315724.2008.10719703
615:The chemical synthesis of GSNO
439:
433:
415:
1:
7059:Receptor/signaling modulators
6728:Guanidinoethyldisulfide (GED)
5946:Isosorbide mononitrate (ISMN)
5936:Erythritol tetranitrate (ETN)
5723:Receptor/signaling modulators
4671:Receptor/signaling modulators
4520:Unknown/unsorted antagonists:
3084:Unknown/unsorted antagonists:
2677:Ionotropic glutamate receptor
1292:Am. J. Respir. Crit. Care Med
1144:Clin. Exp. Pharmacol. Physiol
988:10.1161/CIRCRESAHA.109.207381
780:10.1016/j.jchromb.2006.09.031
6196:S-Nitrosocaptopril (SNO-Cap)
6025:Nitroflurbiprofen (HCT-1026)
6020:Nitroatorvastatin (NCX-6560)
1412:10.1016/j.bbagen.2011.03.008
1394:Piantadosi CA (March 2011).
1341:Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A
1304:10.1164/ajrccm.165.7.2105032
6671:Aminoguanidine (pimagedine)
6564:Aminoguanidine (pimagedine)
6461:Aminoguanidine (pimagedine)
6225:N-Nitroso compounds (e.g.,
6040:Nitropravastatin (NCX-6550)
5951:Isosorbide dinitrate (ISDN)
4369:NR2A-selective antagonists:
3901:Polyamine site antagonists:
3126:Acromelic acid (acromelate)
2712:Acromelic acid (acromelate)
7105:
6957:AT-II receptor antagonists
6702:Nitroarginine (NNA, NOARG)
6539:1-Amino-2-hydroxyguanidine
6511:Nitroarginine (NNA, NOARG)
6258:Sodium nitroprusside (SNP)
2809:Hydrochlorothiazide (HCTZ)
1129:10.2174/138920206778604340
640:GSNO in Health and Disease
7052:
5716:
5255:LY-404,039 (pomaglumetad)
5102:LY-404,039 (pomaglumetad)
4662:
3751:Glycine site antagonists:
2643:
2423:
2290:
1976:Glutamic acid (glutamate)
1971:Aspartic acid (aspartate)
900:10.1016/j.cbi.2008.10.050
507:
402:
382:
357:
106:
93:Glutathione thionitrite;
90:
70:
49:
44:
35:
6436:3-Chloro-5-nitroindazole
6271:Diethylamine/NO (DEA/NO)
6243:Metal nitrosyl complexes
6171:S-Nitrosoalbumin (SNALB)
5865:Cinaciguat (BAY 58-2667)
5134:JNJ-40411813 (ADX-71149)
3639:Competitive antagonists:
3547:Polyamine site agonists:
3533:Neboglamine (nebostinel)
3102:Tooltip Kainate receptor
2160:Epinephrine (adrenaline)
1832:Butylated hydroxytoluene
1827:Butylated hydroxyanisole
1596:Medical Subject Headings
1362:10.1073/pnas.90.23.10957
1070:Nat. Rev. Mol. Cell Biol
687:recognition site of the
101:-glutathione; SNOG; GSNO
7028:PDE9 inhibitors (e.g.,
6516:Pentamidine isethionate
6426:3-Bromo-7-nitroindazole
6313:Heterocyclic compounds:
5837:Activators/stimulators:
4621:Pentamidine isethionate
4365:Traxoprodil (CP-101606)
3604:Epipregnanolone sulfate
1548:10.1023/A:1027377605054
1246:10.1126/science.1108228
1111:Kone BC (August 2006).
939:10.1091/mbc.E09-05-0362
658:reactive oxygen species
6985:L-Type calcium channel
4651:Allosteric modulators:
4586:Ipenoxazone (MLV-6976)
4241:Pethidine (meperidine)
3862:Licostinel (ACEA-1021)
3784:Apimostinel (NRX-1074)
3448:Apimostinel (NRX-1074)
3416:Glycine site agonists:
3248:Licostinel (ACEA-1021)
2959:Licostinel (ACEA-1021)
2844:Mibampator (LY-451395)
2595:Carbonyl sulfide (COS)
2196:N-Methylphenethylamine
1536:Neurochemical Research
616:
6589:Cindunistat (SD-6010)
6544:2-Ethylaminoguanidine
6301:Spermine/NO (SPER/NO)
6098:O-Nitroso compounds (
4320:CO-101244 (PD-174494)
4036:Delucemine (NPS-1506)
3986:Alazocine (SKF-10047)
2336:2-AGE (noladin ether)
614:
562:nitric oxide synthase
72:Systematic IUPAC name
6975:receptor antagonists
6648:Ronopterin (VAS-203)
6347:Molsidomine (SIN-10)
6268:(diazeniumdiolates):
6248:Roussin's black salt
5961:Mannitol hexanitrate
4340:Radiprodil (RGH-896)
4315:Buphenine (nylidrin)
3892:Rapastinel (GLYX-13)
3707:Midafotel (d-CPPene)
3614:Pregnenolone sulfate
3538:Rapastinel (GLYX-13)
3329:Pregnenolone sulfate
3070:Pregnenolone sulfate
2547:Carbon monoxide (CO)
1592:S-Nitrosoglutathione
1400:Biochim Biophys Acta
888:Chem. Biol. Interact
681:oxidized glutathione
669:ursodeoxycholic acid
256:S-Nitrosoglutathione
31:-Nitrosoglutathione
18:S-nitrosoglutathione
6342:Linsidomine (SIN-1)
6239:Nitrosyl compounds:
6206:S-Nitrosodiclofenac
6176:S-Nitrosated AR545C
6161:S-Nitroso compounds
3571:-Hydroxycholesterol
3382:Homoquinolinic acid
3355:Main site agonists:
3113:Main site agonists:
2707:5-Fluorowillardiine
2704:Main site agonists:
2552:Hydrogen sulfide (H
2406:Virodhamine (O-AEA)
1353:1993PNAS...9010957G
1238:2005Sci...308.1618Q
566:dinitrogen trioxide
538:) is an endogenous
532:-Nitrosoglutathione
454: g·mol
160:Beilstein Reference
32:
6253:Roussin's red salt
6110:Cyclohexyl nitrite
6001:Nipradilol (K-351)
3919:Diethylenetriamine
3598:prasterone sulfate
3373:Homocysteic acid (
3116:5-Bromowillardiine
2634:Glutamate receptor
2609:Sulfur dioxide (SO
2520:Cholinergic system
2222:Phenylethanolamine
2201:N-Methyltryptamine
2165:NAS (normelatonin)
1952:inhibitory systems
1950:Major excitatory /
1846:1,2-Diaminopropane
1647:6-Hydroxymelatonin
617:
517:Infobox references
27:
7089:Neurotransmitters
7079:Nitroso compounds
7066:
7065:
6891:
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4477:
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4141:Levomethadone
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4132:
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