Knowledge (XXG)

Substituted methylenedioxyphenethylamine

Source 📝

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In addition, there are a number of other compounds that have some structural and pharmacological similarities to the methylenedioxyphenethylamines, and are useful for comparison. These can be broadly divided into (i) compounds where the methylenedioxyphenyl ring is retained but the phenethyl portion
2772:Świst M, Wilamowski J, Zuba D, Kochana J, Parczewski A (May 2005). "Determination of synthesis route of 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propanone (MDP-2-P) based on impurity profiles of MDMA". 1700: 56:. This category encompasses numerous psychoactive substances with entactogenic, psychedelic, and/or stimulant properties, in addition to entheogens. These compounds find application as 7259: 7254: 1910: 3488: 3048: 7770: 1590: 5109: 956: 934: 7289: 7284: 6337: 6287: 551: 7304: 7279: 7299: 7294: 7274: 7269: 5668: 1795: 1280: 5631: 3481: 1458: 5435: 3053: 1226: 6307: 5615: 3097: 1253: 873: 817: 773: 751: 729: 6832: 3038: 2862: 2745: 655: 603: 5254: 4546: 3894: 1634: 1612: 7674: 4460: 3772: 3474: 3085: 227: 6204: 5264: 4571: 3914: 1821: 1568: 1546: 681: 422: 179: 6332: 6322: 6302: 5309: 843: 2760: 1904: 6842: 6660: 6327: 6312: 6297: 6080: 5269: 4576: 3919: 2961: 1773: 795: 629: 577: 6955: 6655: 6605: 6317: 5440: 4961: 4206: 3259: 2956: 1000: 525: 396: 342: 7395: 7264: 7249: 7244: 6827: 5635: 5405: 5249: 4812: 4781: 4556: 4075: 4049: 3904: 3028: 2063: 1512:
is modified, or (ii) compounds which retain the 3,4-cyclised amphetamine core common to the MDxx compounds, but have the 1,3-
1333: 1204: 499: 448: 369: 92: 904: 7239: 7234: 6822: 6817: 6582: 5661: 5294: 5244: 5239: 4956: 4551: 3899: 3402: 3249: 3102: 2998: 2993: 2966: 2946: 1359: 1152: 1048: 319: 296: 100: 88: 7196: 6199: 5611: 5420: 5410: 5390: 5349: 5324: 5274: 5184: 4791: 4786: 4581: 4059: 4054: 3924: 2711: 1178: 1075: 156: 76: 34: 1198: 474: 7669: 7176: 7171: 6216: 5430: 5425: 5400: 5354: 5064: 4796: 4776: 4400: 4328: 3697: 3627: 3080: 2901: 1976: 107: 6807: 5685: 5677: 4981: 4931: 3450: 3289: 3231: 2879: 2706: 1932: 7120: 6950: 6147: 4395: 3692: 3505: 3497: 2855: 978: 2276: 5654: 5380: 5179: 4902: 4455: 4175: 3752: 2931: 1992: 1311: 7186: 7145: 6869: 6737: 6732: 6722: 6650: 6640: 6394: 6384: 6367: 6226: 5466: 5344: 5159: 5119: 5084: 5074: 4348: 4338: 3647: 3637: 3430: 3422: 3199: 2951: 2926: 2921: 2916: 2896: 2691: 1129: 1026: 2820: 7346: 7314: 7223: 6862: 6630: 6267: 6176: 6168: 6160: 6152: 5627: 5623: 5491: 5395: 5359: 5334: 4771: 4656: 4044: 3952: 3455: 3435: 3412: 3394: 2716: 2696: 17: 7181: 7125: 6998: 6983: 6972: 6625: 6362: 6342: 5486: 5329: 4648: 4606: 3944: 3862: 3440: 3407: 3324: 3316: 2936: 2871: 2701: 1815: 173: 7502: 7361: 7356: 7013: 7003: 6993: 6857: 6645: 6597: 6542: 6532: 6282: 5619: 5339: 5314: 5174: 5129: 5079: 4694: 4638: 4520: 4450: 4165: 3960: 3822: 3747: 3339: 3329: 3211: 2848: 2446: 7664: 7410: 7213: 7160: 6812: 6727: 6717: 6665: 6635: 6571: 6458: 6389: 6379: 6262: 5481: 5219: 5069: 4911: 4689: 4611: 4445: 4343: 4333: 4256: 4190: 3867: 3757: 3642: 3632: 3555: 2911: 2906: 390: 7023: 7018: 6120: 5496: 4832: 4827: 4323: 4090: 3622: 57: 5553: 2761:
Dr. Matthias Grill, Novel Safrylamine derivates having prodrug properties. Patent WO 2022/053696
5978: 150: 30: 7351: 7098: 7088: 7058: 6988: 6680: 6423: 6095: 4707: 4531: 4378: 3993: 3827: 3676: 2834: 2824: 2814: 2789: 2741: 2678: 1970: 1606: 68: 6023: 6018: 6013: 6008: 5998: 5993: 5988: 5983: 5973: 5963: 5953: 5933: 5923: 5918: 5913: 5728: 7093: 7073: 6913: 6577: 6552: 6496: 6136: 5893: 5888: 5838: 5385: 5229: 5139: 5028: 4892: 4766: 4679: 4536: 4272: 4160: 4039: 3983: 3832: 3571: 2781: 1485: 1102: 5858: 5748: 5738: 5733: 972: 7689: 7532: 7453: 6700: 6685: 6592: 6567: 6492: 6427: 6272: 6184: 5319: 5164: 4907: 4822: 4712: 4601: 4383: 4246: 4185: 4180: 4085: 3998: 3857: 3681: 3545: 3228: 53: 7723: 7604: 7517: 6847: 6468: 6131: 5154: 4917: 4847: 4669: 4566: 4480: 4115: 3973: 3852: 3782: 3206: 2469: 2440: 2417: 1742: 1562: 61: 723: 267: 7764: 7739: 7734: 7649: 7558: 7537: 7511: 7469: 7334: 7078: 6933: 6782: 6705: 6443: 6065: 6050: 4887: 4877: 4817: 4740: 4618: 4596: 4405: 4251: 4155: 4145: 4080: 4013: 3874: 3707: 3550: 2785: 200: 7729: 7644: 7522: 7477: 7425: 7366: 7324: 7063: 6710: 6488: 6483: 6433: 6414: 6090: 5590: 5517: 5461: 5456: 5204: 5104: 5094: 5059: 4862: 4842: 4745: 4490: 4485: 4470: 4390: 4363: 4231: 4226: 4130: 4110: 4018: 3792: 3787: 3767: 3687: 3662: 3530: 3525: 3073: 3008: 3003: 2988: 2941: 2363: 2120: 1650: 1513: 2634: 2596: 7749: 7714: 7684: 7614: 7609: 7584: 7482: 7385: 7038: 7028: 7008: 6962: 6943: 6923: 6902: 6690: 6675: 6610: 6562: 6502: 6473: 6453: 6419: 6347: 6141: 6075: 5585: 5570: 5415: 5299: 5209: 5149: 4857: 4702: 4684: 4500: 4495: 4440: 4435: 4373: 4368: 4307: 4287: 4125: 3988: 3884: 3802: 3797: 3737: 3732: 3672: 3667: 3606: 3586: 3364: 3349: 3058: 2653: 2615: 2577: 2558: 2535: 2488: 2390: 2188: 1430: 1379: 701: 244: 2298: 2012: 1479: 1096: 7719: 7654: 7634: 7629: 7624: 7619: 7599: 7589: 7563: 7542: 7497: 7492: 7461: 7430: 7415: 7405: 7319: 7150: 7113: 7103: 7083: 7043: 7033: 6888: 6884: 6874: 6670: 6620: 6615: 6547: 6537: 6522: 6517: 6507: 6438: 6409: 6404: 6277: 6211: 6194: 6105: 6100: 6070: 5560: 5501: 5284: 5279: 5234: 5224: 5214: 5124: 5114: 5043: 5038: 4872: 4867: 4852: 4721: 4717: 4674: 4643: 4623: 4591: 4541: 4510: 4415: 4410: 4358: 4353: 4297: 4292: 4282: 4140: 4135: 4120: 4105: 3978: 3968: 3939: 3879: 3847: 3837: 3812: 3742: 3712: 3702: 3657: 3652: 3596: 3591: 3581: 3374: 3369: 2981: 2041: 1837: 1748: 1726: 1540: 898: 811: 290: 3466: 7699: 7594: 7507: 7487: 7420: 7309: 7140: 7108: 7053: 7048: 6557: 6527: 6478: 6463: 6399: 6126: 6085: 5716: 5711: 5706: 5701: 5696: 5580: 5575: 5548: 5522: 5476: 5471: 5289: 5002: 4897: 4882: 4628: 4586: 4515: 4465: 4430: 4170: 4150: 3929: 3842: 3817: 3762: 3727: 3379: 3334: 2508: 2463: 1708: 1656: 789: 468: 2793: 1305: 336: 2840: 2210: 2166: 767: 745: 7704: 7550: 7390: 7371: 7201: 7191: 7135: 7130: 7068: 6938: 6928: 6918: 6695: 6587: 6512: 6060: 5595: 5375: 5199: 5194: 5144: 5134: 5033: 4761: 4735: 4730: 4664: 4633: 4505: 4475: 4420: 4302: 4277: 4241: 4236: 4034: 4008: 4003: 3934: 3807: 3777: 3717: 3601: 3576: 3540: 3535: 3359: 3354: 3344: 1172: 7744: 7709: 7639: 7400: 6802: 6767: 6448: 6372: 6357: 6003: 5968: 5958: 5948: 5943: 5938: 5928: 4425: 3722: 3284: 3187: 3175: 3170: 3140: 3135: 3033: 3023: 2396: 2194: 2035: 1720: 1678: 1584: 1436: 1409: 1274: 710: 597: 221: 1452: 1042: 7659: 7579: 7444: 7435: 7376: 6879: 6797: 6787: 6777: 6762: 6752: 6747: 6352: 6252: 6055: 6033: 6028: 5908: 5903: 5898: 5883: 5878: 5873: 5848: 5813: 5808: 5803: 5798: 5793: 5788: 5783: 5099: 5089: 4525: 4095: 3384: 3182: 3165: 3160: 3155: 3145: 3130: 3125: 3120: 3110: 3063: 2369: 2347: 2304: 2282: 2260: 2216: 2172: 2104: 2830: 1247: 571: 1694: 1672: 1403: 1220: 1069: 950: 649: 313: 122:
The compounds most commonly regarded as comprising the family of MD
7694: 6852: 6772: 6742: 6292: 6242: 6237: 6110: 6038: 5863: 5828: 5768: 5753: 5646: 5304: 5169: 5012: 4997: 4971: 4951: 4837: 4100: 3889: 3306: 3296: 3269: 3244: 3218: 3150: 3115: 3068: 3018: 3013: 2810: 2686: 2423: 2341: 2325: 2254: 2238: 2018: 1954: 1888: 1865: 1843: 29: 7206: 6837: 6792: 6757: 6257: 6247: 6043: 5868: 5853: 5843: 5833: 5823: 5818: 5778: 5773: 5763: 5758: 5743: 5723: 5259: 5189: 5007: 4976: 4966: 4561: 3909: 3301: 3279: 3274: 3264: 3254: 3194: 3090: 3043: 2973: 2514: 2319: 2232: 2146: 2098: 2042:
1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-2,3-benzodiazepine
2019:
4-Methyl-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
1948: 1882: 1859: 1789: 1628: 928: 623: 545: 80: 5650: 3470: 2844: 2140: 1926: 1767: 1353: 1327: 1146: 994: 867: 837: 675: 519: 493: 442: 416: 363: 52:) represent a diverse chemical class of compounds derived from 7679: 2682: 2079: 2057: 1123: 1020: 2831:
Mescaline: The Chemistry and Pharmacology of its Analogues
1701:
5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl-2-piperidine
2195:
1-(1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
4207: 2821:
Psychotomimetic Drugs: Structure-Activity Relationships
304:"Sally, Sass, Sass-a-frass or Mellow Drug of America" 79:(MDPEA), and the prototypical agent of this class is 3108:
Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes:
1998:
Methyl (1,3-benzodioxol-5-yl)(piperidin-2-yl)acetate
1437:
2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methyl-1-phenylethanamine
7572: 7333: 7222: 7159: 6971: 6901: 6225: 5684: 5535: 4930: 4205: 3504: 3421: 3393: 3315: 3227: 2878: 2424:
1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-2-amine
2105:
1-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-amine
4932: 3506: 2811:PiHKAL ("Phenethylamines i Have Known And Loved") 118:List of substituted methylenedioxyphenethylamines 2217:1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-6-yl)propan-2-amine 2173:1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-2-amine 707:N-(L-lysinamidyl)-3,4-methylenedioxyamphetamine 2736:Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). 1911:3',4'-Methylenedioxy-α-pyrrolidinobutiophenone 87:(MDMA; "ecstasy"). Other mentionables include 5662: 3482: 2856: 1933:3,4-Methylenedioxy-α-pyrrolidinopentiophenone 1889:3,4-Methylenedioxy-α-pyrrolidinopropiophenone 206:β,N-Dimethyl-3,4-methylenedioxyphenethylamine 8: 2640:1-(1,2,3-benzothiadiazol-5-yl)propan-2-amine 2348:N-methyl-1-(1-benzofuran-6-yl)propan-2-amine 2261:N-methyl-1-(1-benzofuran-5-yl)propan-2-amine 2126:6-(2-aminopropyl)-5-methoxy-1,3-benzoxathiol 1955:3,4-Methylenedioxy-α-pyrrolidinohexiophenone 1591:4,5-Methylenedioxyphenyl-3-methoxy-2-propene 2305:N-methyl-1-(1-benzofuran-5-yl)butan-2-amine 2283:N-ethyl-1-(1-benzofuran-5-yl)propan-2-amine 957:4,5-Methylenedioxy-2,3-dimethoxyamphetamine 935:3,4-Methylenedioxy-2,5-dimethoxyamphetamine 5669: 5655: 5647: 4941: 4216: 3515: 3489: 3475: 3467: 2863: 2849: 2841: 2738:Phenethylamine: From Structure to Function 2602:1-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)propan-2-amine 228:4,5-Methylendioxy-3-methoxy-phenethylamine 2473:-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-amine 1385:2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(propan-2-yl)- 43:substituted methylenedioxyphenethylamines 18:Substituted methylenedioxyphenethylamines 1844:6,7-Methylenedioxy-2-methylaminotetralin 1518: 796:4,5-Methylenedioxy-3-methoxy-amphetamine 128: 4212:Tooltip Norepinephrine releasing agents 2728: 2583:1-(1,3-benzothiazol-6-yl)propan-2-amine 1516:ring replaced by related heterocycles. 1410:2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-cyclopropyl- 7771:Chemical classes of psychoactive drugs 2494:1-(1-benzothiophen-5-yl)propan-2-amine 1752:-4-(4-Fluorophenyl)-3-methylpiperidine 774:4,5-Methylenedioxy-2-methylamphetamine 752:4,5-Methylenedioxy-3-methylamphetamine 730:3,4-Methylenedioxy-2-methylamphetamine 2621:1-{imidazopyridin-6-yl}propan-2-amine 2564:1-(1,3-benzoxazol-5-yl)propan-2-amine 2147:1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)- 2026:3',4'-Methylenedioxy-4-methylaminorex 1866:3,4-Methylenedioxy-1-benzylpiperazine 1289:-dimethyl-1,3-benzodioxolylbutanamine 1205:β-Methoxy-1,3-benzodioxolylbutanamine 7: 2545:-1,3-benzodiazol-5-yl)propan-2-amine 1727:3,4-Methylenedioxycinnamylpiperidine 1635:3,4-Methylenedioxyphenyl-2-propanone 1613:3,4-Methylenedioxyphenyl-1-propanone 1463:-methyl-1,3-benzodioxolylpentanamine 1337:-Methyl-1,3-benzodioxolylpentanamine 7675:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide 2401:-inden-5-yl)-N-methylpropan-2-amine 2326:1-(1-benzofuran-6-yl)propan-2-amine 2239:1-(1-benzofuran-5-yl)propan-2-amine 1490:-ethyl-1,3-benzodioxolylpentanamine 1363:-Ethyl-1,3-benzodioxolylpentanamine 1231:-methyl-1,3-benzodioxolylbutanamine 1156:-Methyl-1,3-benzodioxolylbutanamine 104:-methyl-1,3-benzodioxolylbutanamine 4937:Tooltip Serotonin releasing agents 2085:3,4-isopropylidenedioxyamphetamine 1822:6,7-Methylenedioxy-2-aminotetralin 1569:3,4-Methylenedioxyphenyl-2-propene 1547:3,4-Methylenedioxyphenyl-1-propene 1258:-ethyl-1,3-benzodioxolylbutanamine 1182:-Ethyl-1,3-benzodioxolylbutanamine 25: 3511:Tooltip Dopamine releasing agents 2659:1-(quinoxalin-6-yl)propan-2-amine 2447:1-(naphthalen-2-yl)propan-2-amine 2004:3,4-Methylenedioxymethylphenidate 2652: 2633: 2614: 2595: 2576: 2557: 2534: 2507: 2487: 2462: 2439: 2416: 2389: 2362: 2340: 2318: 2297: 2275: 2253: 2231: 2209: 2187: 2165: 2139: 2119: 2097: 2078: 2056: 2034: 2011: 1991: 1969: 1947: 1925: 1903: 1881: 1858: 1836: 1814: 1788: 1774:5,6-Methylenedioxy-2-aminoindane 1766: 1741: 1719: 1693: 1671: 1649: 1627: 1605: 1583: 1561: 1539: 1478: 1451: 1429: 1402: 1378: 1352: 1326: 1304: 1273: 1246: 1219: 1197: 1171: 1145: 1122: 1095: 1068: 1041: 1019: 993: 971: 949: 927: 897: 866: 836: 810: 788: 766: 744: 722: 700: 674: 648: 622: 596: 570: 544: 518: 492: 467: 441: 415: 389: 362: 354:"Molly", "Ecstasy", "Adam", etc. 335: 312: 289: 277:-(2-methoxybenzyl)phenethylamine 266: 243: 220: 199: 172: 157:3,4-Methylenedioxyphenethylamine 149: 77:3,4-methylenedioxyphenethylamine 6606:N,alpha-Diethylphenylethylamine 5632:Monoamine metabolism modulators 3079:1-Phenylbutan-2-amines: {  2786:10.1016/j.forsciint.2004.06.016 1984:3,4-Methylenedioxyphenmetrazine 235:Lophophine, Homomyristicylamine 64:, and recreational substances. 2774:Forensic Science International 2064:3,4-Ethylidenedioxyamphetamine 1657:3,4-Methylenedioxybenzaldehyde 1: 5616:Monoamine reuptake inhibitors 5612:Receptor/signaling modulators 979:3,4-Methylenedioxyphentermine 818:4,5-Methylenedioxy-3-methoxy- 556:-cyclopropylmethylamphetamine 320:2,3-Methylenedioxyamphetamine 297:3,4-Methylenedioxyamphetamine 250:4,5-Methylenedioxy-3-methoxy- 89:3,4-methylenedioxyamphetamine 5568:Adrenergic release blockers: 1312:1,3-Benzodioxolylpentanamine 1103:3,4-Methylenedioxy-5-methyl- 660:-(2-methoxyethyl)amphetamine 608:-(2-hydroxyethyl)amphetamine 35:Methylenedioxyphenethylamine 7670:Lysergic acid 2-butyl amide 2740:. Nachtschatten Verlag AG. 2707:Substituted phenethylamines 1977:Methylenedioxyphenmetrazine 1130:1,3-Benzodioxolylbutanamine 1027:3,4-Methylenedioxycathinone 27:Class of psychoactive drugs 7787: 7680:Lysergic acid diethylamide 3498:Monoamine releasing agents 2712:Substituted phenmetrazines 2519:-indol-5-yl)propan-2-amine 2374:-inden-5-yl)propan-2-amine 5604: 5510: 5449: 5368: 5052: 5021: 4990: 4944: 4805: 4754: 4316: 4265: 4219: 4068: 4027: 3615: 3564: 3518: 2835:Alexander "Sasha" Shulgin 2825:Alexander "Sasha" Shulgin 2815:Alexander "Sasha" Shulgin 6570:(Dextromethamphetamine, 4903:Phthalimidopropiophenone 4176:Phthalimidopropiophenone 2692:Substituted amphetamines 1679:3,4-Methylenedioxyphenol 114:(βk-MDMA; "Methylone"). 7224:Phenylalkylpyrrolidines 7146:Methylenedioxycathinone 6823:3,4-MDA (tenamfetamine) 3431:Substituted amphetamine 2999:3,4-MDA (tenamfetamine) 2980:Phenethylamine: {  2872:Empathogens/entactogens 2717:Substituted tryptamines 2697:Substituted benzofurans 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Index

Substituted methylenedioxyphenethylamines

Methylenedioxyphenethylamine
phenethylamines
research chemicals
designer drugs
compound
3,4-methylenedioxyphenethylamine
3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
3,4-methylenedioxyamphetamine
3,4-methylenedioxy-N-ethylamphetamine
N-methyl-1,3-benzodioxolylbutanamine
3,4-methylenedioxy-N-methylcathinone

3,4-Methylenedioxyphenethylamine

3,4-Methylenedioxy-N-methylphenethylamine


4,5-Methylendioxy-3-methoxy-phenethylamine



3,4-Methylenedioxyamphetamine

2,3-Methylenedioxyamphetamine

3,4-Methylenedioxy-N-methylamphetamine

3,4-Methylenedioxy-N-ethylamphetamine

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