421:
482:
204:
1068:
1019:
989:
35:
388:
765:
862:
890:
give by-products. The reaction is convenient in that it is often very rapid (5 minutes or less in the cold). Although samarium(II) iodide is considered a powerful single-electron reducing agent, it does display remarkable
1376:
Molander, G. A.; McKiie, J. A. (1992). "Samarium(II) iodide-induced reductive cyclization of unactivated olefinic ketones. Sequential radical cyclization/intermolecular nucleophilic addition and substitution reactions".
521:
1151:
William J. Evans; Tammy S. Gummersheimer & Joseph W. Ziller (1995). "Coordination
Chemistry of Samarium Diiodide with Ethers Including the Crystal Structure of Tetrahydrofuran-Solvated Samarium Diiodide,
1301:
1225:
401:
1339:
Machrouhi, Fouzia; Hamann, Béatrice; Namy, Jean-Louis; Kagan, Henri B. (1996). "Improved
Reactivity of Diiodosamarium by Catalysis with Transition Metal Salts".
3380:
1594:
253:
420:
1223:
G. Jantsch, N. Skalla: "Zur
Kenntnis der Halogenide der seltenen Erden. IV. – Über Samarium(II)jodid und den thermischen Abbau des Samarium(III)jodids",
1286:
951:
in THF discharges to a light yellow once the reaction has occurred. The picture shows the dark colour disappearing immediately upon contact with the
760:{\displaystyle {\begin{array}{cl}{}\\{\ce {{Sm}+ ICH2I -> SmI2}}+0.5{\ce {H2C=CH2}}\\{\ce {{Sm}+ I(CH2)2I -> {SmI2}+ H2C=CH2}}\\{}\end{array}}}
4247:
4242:
1560:
1135:
947:
compound can be achieved using samarium(II) iodide. Also, it can be monitored by the color change that occurs as the dark blue color of SmI
979:
in conjunction with distilled water and an amine base. The reaction is even effective for deprotection of sensitive substrates such as
828:
1976:
218:
3373:
1587:
34:
4232:
1188:
P. Girard, J. L. Namy and H. B. Kagan (1980). "Divalent
Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI
1442:
1875:
1067:
475:
408:
1379:
161:
1405:
Ankner, Tobias; Göran
Hilmersson (2009). "Instantaneous Deprotection of Tosylamides and Esters with SmI2/Amine/Water".
4237:
3366:
1580:
819:
solution in THF. Although used typically in superstoichiometric amounts, catalytic applications have been described.
182:
3618:
3611:
1900:
1685:
1675:
1006:
3625:
3498:
1863:
3821:
3814:
3763:
3756:
3676:
3669:
3632:
3029:
2196:
1858:
4116:
3530:
513:. When prepared in this way, its solutions is most often used without purification of the inorganic reagent.
4130:
4123:
3937:
3930:
3828:
3770:
3683:
3647:
3640:
3560:
3506:
3333:
3311:
3213:
3022:
1842:
1834:
1809:
1792:
1690:
1256:
1009:, an alcohol could be almost instantaneously deoxygenated by reducing their toluate ester in presence of SmI
1104:
481:
4185:
4178:
4024:
4017:
3966:
3959:
3944:
3835:
3777:
3734:
3727:
3705:
3698:
3690:
3654:
3567:
3326:
3297:
3220:
3120:
3097:
3052:
2544:
2536:
2212:
1752:
1736:
1728:
1723:
784:
4192:
4137:
4077:
4055:
4048:
4031:
4009:
3973:
3951:
3908:
3901:
3850:
3843:
3792:
3785:
3741:
3712:
3661:
3574:
3553:
3282:
3266:
3251:
3243:
3173:
3113:
3044:
2999:
2630:
2552:
2529:
2499:
2426:
1969:
1924:
1822:
1817:
1797:
1744:
1711:
1630:
1622:
1507:
1127:
347:
47:
965:
Carbonyl compounds can also be coupled with simple alkenes to form five, six or eight membered rings.
4199:
4156:
4149:
4091:
4062:
4038:
3980:
3915:
3879:
3872:
3857:
3799:
3748:
3719:
3589:
3582:
3522:
3259:
3183:
3166:
3082:
3067:
3037:
2897:
2732:
2687:
2568:
2506:
2492:
2332:
2317:
2302:
2287:
2280:
2189:
2169:
2143:
2136:
2113:
1772:
1760:
1670:
1646:
1638:
788:
366:
351:
199:
4163:
4106:
4098:
4084:
3922:
3886:
3864:
3806:
3596:
3490:
3228:
3158:
3135:
3105:
3090:
3075:
2882:
2821:
2814:
2799:
2792:
2754:
2747:
2739:
2725:
2710:
2695:
2560:
2521:
2392:
2324:
2310:
2295:
2273:
2233:
2181:
2125:
1954:
1780:
1654:
370:
71:
4170:
3993:
3893:
3603:
3274:
3235:
3205:
3151:
3143:
3014:
2992:
2866:
2862:
2854:
2717:
2702:
2618:
2595:
2514:
2466:
2445:
2388:
2370:
2265:
2237:
2129:
2102:
2060:
2048:
1680:
1603:
1358:
1321:
834:
432:
505:
Samarium iodide is easily prepared in nearly quantitative yields from samarium metal and either
3198:
2890:
2843:
2668:
2625:
2449:
2419:
2363:
2355:
2221:
1617:
1556:
1533:
1483:
1422:
1198:
1162:
1131:
1040:
959:
842:
463:
440:
105:
4227:
3191:
2834:
2637:
2591:
2474:
2414:
2407:
2400:
2375:
2347:
2250:
2207:
2173:
2161:
2091:
2025:
1962:
1523:
1515:
1475:
1447:
1414:
1387:
1350:
1313:
1269:
1238:
1206:
1170:
1119:
952:
892:
850:
838:
510:
276:
125:
1018:
170:
81:
4001:
3007:
2905:
2874:
2829:
2462:
2437:
2340:
2067:
2033:
2000:
1036:
486:
455:
1440:
Patrick G. Steel (2001). "Recent developments in lanthanide mediated organic synthesis".
1465:
Molander, G. A.; Harris, C. R. (1996). "Sequencing
Reactions with Samarium(II) Iodide".
474:
In solid samarium(II) iodide, the metal centers are seven-coordinate with a face-capped
203:
2783:
2774:
2769:
2664:
2610:
2603:
2583:
2484:
2255:
2075:
2055:
2020:
2004:
1528:
1502:
804:
459:
445:
379:
4221:
2918:
2676:
2576:
2156:
2040:
1362:
1325:
816:
506:
494:
309:
497:, samarium remains heptacoordinate with five ether and two terminal iodide ligands.
3418:
2080:
940:
150:
2380:
1055:
944:
526:
324:
988:
3453:
3443:
3428:
3393:
1908:
1467:
1317:
980:
291:
116:
1242:
3473:
3423:
3408:
2646:
936:
900:
861:
1537:
1519:
1487:
1426:
1084:, published in 2009, gives a detailed overview of reactions mediated by SmI
3478:
3438:
3433:
3358:
928:
927:, etc.). This is presumably due to the considerably slower reaction with
924:
908:
887:
812:
1391:
1354:
1210:
1174:
1105:
https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/347116?userType=anonymous
3468:
3458:
3448:
1341:
1273:
932:
904:
896:
137:
1479:
1418:
3463:
3413:
3389:
2642:
1986:
1572:
1451:
1052:
1048:
916:
846:
1551:
Procter, David J.; Flowers,II, Robert A.; Skydstrup, Troels (2009).
1300:
Huang, Huan-Ming; McDouall, Joseph J. W.; Procter, David J. (2019).
685:
565:
378:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
17:
1254:
G. Jantsch: "Thermischer Abbau von seltenen Erd(III)halogeniden",
1059:
1017:
987:
968:
920:
912:
883:
860:
808:
480:
419:
104:
94:
3362:
1958:
1576:
360:
341:
187:
1503:"Samarium Diiodide Mediated Reactions in Total Synthesis"
743:
722:
705:
674:
661:
626:
605:
584:
554:
1501:
K. C. Nicolaou; Shelby P. Ellery; Jason S. Chen (2009).
396:
1302:"SmI2-catalysed cyclization cascades by radical relay"
1058:
of 5-methylenecyclooctanone which proceeds through a
524:
1899:
1704:
1610:
454:is a green solid and forms a dark blue solution in
1226:Zeitschrift für Allgemeine und Anorganische Chemie
939:. Furthermore, hydrodehalogenation of halogenated
815:. It is available commercially as a dark blue 0.1
759:
149:
1196:and Their Use as Reducing or Coupling Agents".
80:
975:-tosylamides almost instantaneously, using SmI
3374:
1970:
1588:
962:, and the samarium is removed as aqueous Sm.
8:
1114:
1112:
886:react similarly (adding two R groups), but
3381:
3367:
3359:
1977:
1963:
1955:
1896:
1595:
1581:
1573:
202:
124:
26:
1553:Organic Synthesis Using Samarium Diiodide
1527:
1413:(3). American Chemical Society: 503–506.
1287:Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie
1082:Organic Synthesis Using Samarium Diiodide
751:
742:
737:
728:
721:
716:
704:
699:
694:
686:
680:
673:
668:
660:
655:
647:
635:
634:
625:
620:
611:
604:
599:
594:
583:
578:
566:
560:
553:
548:
536:
535:
529:
525:
523:
169:
2785:
2776:
1693:
1097:
876:in THF in the presence of catalytic NiI
258:
223:
198:
2010:
1985:Salts and covalent derivatives of the
1290:, System Nr. 39, Band C 6, p. 192–194.
895:among functional groups. For example,
314:520 °C (968 °F; 793 K)
2978:
911:-containing functionalities (such as
833:Samarium(II) iodide is a reagent for
485:Structure of the samarium(II) iodide-
230:Key: UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L
7:
903:can be reduced to the corresponding
515:
872:Typical reaction conditions use SmI
829:Reductions with samarium(II) iodide
439:. When employed as a solution for
240:Key: UAWABSHMGXMCRK-NUQVWONBAD
140:
803:Samarium(II) iodide is a powerful
25:
1022:Markó-Lam deoxygenation using SmI
992:Removal of a tosyl group from an
807:– for example it rapidly reduces
1066:
907:in the presence of a variety of
386:
227:InChI=1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2
33:
458:. It is a strong one-electron
382:(at 25 °C , 100 kPa).
237:InChI=1/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2
4248:Reagents for organic chemistry
1555:. Royal Society of Chemistry.
1443:J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
849:and an alkyl iodide to form a
664:
648:
1:
1080:have been reviewed. The book
4243:One-electron reducing agents
837:formation, for example in a
971:groups can be removed from
4264:
2983:
865:Barbier reaction using SmI
826:
783:forms by high temperature
296:404.16 g/mol
3400:
2989:
2985:
2012:
1994:
1318:10.1038/s41929-018-0219-x
1124:Chemistry of the Elements
1122:; Earnshaw, Alan (1997).
376:
333:
318:
269:
249:
214:
64:
56:
46:
41:
32:
1243:10.1002/zaac.19301930132
1035:can also be used in the
1257:Die Naturwissenschaften
1076:The applications of SmI
1043:. An example is the SmI
1007:Markó-Lam deoxygenation
958:Work-up is with dilute
779:Solid, solvent-free SmI
4233:Samarium(II) compounds
1520:10.1002/anie.200902151
1026:
1000:
869:
761:
490:
425:
1508:Angew. Chem. Int. Ed.
1128:Butterworth-Heinemann
1120:Greenwood, Norman N.
1021:
996:-tosylamide using SmI
991:
943:to the corresponding
864:
762:
484:
423:
348:Samarium(II) chloride
857:RI + RCOR → RRC(OH)R
789:samarium(III) iodide
522:
435:with the formula SmI
367:Samarium(III) iodide
352:Samarium(II) bromide
28:Samarium(II) iodide
1901:Organosamarium(III)
1392:10.1021/jo00037a033
1355:10.1055/s-1996-5547
1211:10.1021/ja00528a029
1175:10.1021/ja00140a016
745:
724:
707:
691:
676:
663:
628:
607:
586:
571:
556:
476:octahedral geometry
429:Samarium(II) iodide
424:Samarium(II) iodide
371:Europium(II) iodide
51:samarium(II) iodide
29:
4238:Lanthanide halides
1604:Samarium compounds
1274:10.1007/BF01501667
1041:bicyclic molecules
1027:
1001:
870:
835:carbon-carbon bond
757:
755:
733:
712:
695:
651:
646:
616:
595:
574:
544:
491:
433:inorganic compound
426:
409:Infobox references
334:Related compounds
27:
4215:
4214:
4210:
4209:
3356:
3355:
3351:
3350:
1952:
1951:
1948:
1947:
1562:978-1-84755-110-8
1514:(39): 7140–7165.
1480:10.1021/cr950019y
1446:(21): 2727–2751.
1419:10.1021/ol802243d
1386:(11): 3132–3139.
1199:J. Am. Chem. Soc.
1169:(35): 8999–9002.
1163:J. Am. Chem. Soc.
1137:978-0-08-037941-8
960:hydrochloric acid
843:Grignard reaction
823:Organic chemistry
777:
776:
736:
727:
715:
698:
692:
689:
679:
654:
645:
638:
619:
610:
598:
577:
572:
569:
559:
547:
539:
464:organic synthesis
443:, it is known as
441:organic synthesis
417:Chemical compound
415:
414:
183:CompTox Dashboard
106:Interactive image
59:samarium diiodide
16:(Redirected from
4255:
3403:
3402:
3383:
3376:
3369:
3360:
3322:
3321:
3320:
3308:
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