253:
35:
370:
120:
113:
561:
775:
276:
InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
554:
286:
InChI=1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
383:
785:
780:
547:
302:
770:
613:
618:
267:
765:
947:
760:
711:
210:
795:
690:
662:
231:
390:
1024:
957:
790:
685:
680:
177:
651:
451:
171:
899:
850:
729:
845:
999:
938:
818:
748:
577:
447:
706:
675:
455:
424:
1059:
1099:
1009:
904:
882:
47:
989:
248:
459:
79:
539:
855:
585:
872:
1104:
1094:
514:
160:
646:
506:
330:
219:
608:
474:
89:
252:
140:
1069:
1054:
1036:
670:
361:
1088:
1004:
633:
418:
199:
994:
984:
431:
534:
1020:
925:
914:
909:
887:
877:
810:
570:
467:
34:
1064:
1044:
1014:
976:
894:
867:
860:
840:
833:
721:
603:
463:
427:
349:
151:
17:
1049:
443:
518:
823:
734:
439:
930:
641:
623:
595:
574:
435:
186:
510:
421:
360:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
131:
119:
112:
102:
315:
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C
543:
535:
Oxidosqualene cyclase, PDB December 2007 Molecule of the Month
310:
O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
497:
Abe I. (2007). "Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes".
481:)-2,3-oxidosqualene is an inhibitor of lanosterol synthase.
236:
378:
1034:
974:
967:
923:
808:
747:
720:
699:
660:
632:
593:
584:
198:
88:
555:
417:) is an intermediate in the synthesis of the
8:
971:
753:
590:
562:
548:
540:
251:
159:
26:
218:
489:
307:
272:
247:
176:
279:Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N
139:
7:
289:Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
189:
25:
368:
33:
364:(at 25 °C , 100 kPa).
1:
712:Geranylgeranyl pyrophosphate
450:. 2,3-Oxidosqualene is the
691:Dimethylallyl pyrophosphate
354:426.717 g/mol
1121:
756:
686:Isopentenyl pyrophosphate
681:5-Diphosphomevalonic acid
358:
323:
298:
263:
72:
58:
46:
41:
32:
900:Cholesta-7,24-dien-3-ol
851:4alpha-Methylzymosterol
730:Prephytoene diphosphate
578:metabolic intermediates
499:Natural Product Reports
819:Farnesyl pyrophosphate
749:Non-mevalonate pathway
456:oxidosqualene cyclases
448:squalene monooxygenase
52:2,2-Dimethyl-3-oxirane
952:-Dihydroxycholesterol
846:14-demethyllanosterol
707:Geranyl pyrophosphate
676:Phosphomevalonic acid
652:β-Hydroxybutyric acid
438:. It is formed when
1010:24-Methylenelophenol
905:7-Dehydrodesmosterol
883:7-Dehydrocholesterol
67:Squalene-2,3-epoxide
48:Preferred IUPAC name
1000:4α-methylfecosterol
943:-Hydroxycholesterol
460:lanosterol synthase
415:)-2,3-epoxysqualene
407:)-2,3-Oxidosqualene
29:
586:Mevalonate pathway
391:Infobox references
63:2,3-Squalene oxide
28:2,3-Oxidosqualene
27:
1082:
1081:
1078:
1077:
829:2,3-Oxidosqualene
804:
803:
743:
742:
466:, a precursor to
462:, which produces
399:Chemical compound
397:
396:
232:CompTox Dashboard
178:2,3-oxidosqualene
121:Interactive image
114:Interactive image
16:(Redirected from
1112:
1060:Ergostatetraenol
972:
931:Steroid hormones
754:
647:Acetoacetic acid
591:
564:
557:
550:
541:
523:
522:
511:10.1039/b616857b
494:
381:
375:
372:
371:
331:Chemical formula
256:
255:
240:
238:
222:
202:
191:
180:
163:
143:
123:
116:
92:
65:Squalene epoxide
37:
30:
21:
1120:
1119:
1115:
1114:
1113:
1111:
1110:
1109:
1085:
1084:
1083:
1074:
1030:
963:
928:
919:
800:
739:
716:
695:
656:
628:
609:Acetoacetyl-CoA
580:
568:
531:
526:
496:
495:
491:
487:
400:
393:
388:
387:
386: ?)
377:
373:
369:
365:
343:
339:
333:
319:
316:
311:
306:
305:
294:
291:
290:
287:
281:
280:
277:
271:
270:
259:
241:
234:
225:
205:
192:
166:
146:
126:
106:
95:
82:
68:
66:
64:
62:
54:
53:
23:
22:
15:
12:
11:
5:
1118:
1116:
1108:
1107:
1102:
1097:
1087:
1086:
1080:
1079:
1076:
1075:
1073:
1072:
1070:Ergocalciferol
1067:
1062:
1057:
1055:Ergostatrienol
1052:
1047:
1041:
1039:
1037:Ergocalciferol
1032:
1031:
1029:
1028:
1017:
1012:
1007:
1002:
997:
992:
990:Cycloeucalenol
987:
981:
979:
969:
965:
964:
962:
961:
954:
945:
935:
933:
921:
920:
918:
917:
912:
907:
902:
897:
891:
890:
885:
880:
875:
870:
864:
863:
858:
853:
848:
843:
837:
836:
831:
826:
821:
815:
813:
806:
805:
802:
801:
799:
798:
793:
788:
783:
778:
773:
768:
763:
757:
751:
745:
744:
741:
740:
738:
737:
732:
726:
724:
718:
717:
715:
714:
709:
703:
701:
697:
696:
694:
693:
688:
683:
678:
673:
671:Mevalonic acid
667:
665:
658:
657:
655:
654:
649:
644:
638:
636:
630:
629:
627:
626:
621:
616:
611:
606:
600:
598:
588:
582:
581:
569:
567:
566:
559:
552:
544:
538:
537:
530:
529:External links
527:
525:
524:
505:(6): 1311–31.
488:
486:
483:
446:by the enzyme
398:
395:
394:
389:
367:
366:
362:standard state
359:
356:
355:
352:
346:
345:
341:
337:
334:
329:
326:
325:
321:
320:
318:
317:
314:
312:
309:
301:
300:
299:
296:
295:
293:
292:
288:
285:
284:
282:
278:
275:
274:
266:
265:
264:
261:
260:
258:
257:
249:DTXSID50900960
244:
242:
230:
227:
226:
224:
223:
215:
213:
207:
206:
204:
203:
195:
193:
185:
182:
181:
174:
168:
167:
165:
164:
156:
154:
148:
147:
145:
144:
136:
134:
128:
127:
125:
124:
117:
109:
107:
100:
97:
96:
94:
93:
85:
83:
78:
75:
74:
70:
69:
61:Squalene oxide
60:
56:
55:
51:
50:
44:
43:
39:
38:
24:
18:Squalene oxide
14:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
1117:
1106:
1103:
1101:
1098:
1096:
1093:
1092:
1090:
1071:
1068:
1066:
1063:
1061:
1058:
1056:
1053:
1051:
1048:
1046:
1043:
1042:
1040:
1038:
1033:
1026:
1022:
1018:
1016:
1013:
1011:
1008:
1006:
1005:Isofucosterol
1003:
1001:
998:
996:
993:
991:
988:
986:
983:
982:
980:
978:
973:
970:
966:
959:
955:
953:
951:
946:
944:
942:
937:
936:
934:
932:
927:
922:
916:
913:
911:
908:
906:
903:
901:
898:
896:
893:
892:
889:
886:
884:
881:
879:
876:
874:
871:
869:
866:
865:
862:
859:
857:
854:
852:
849:
847:
844:
842:
839:
838:
835:
832:
830:
827:
825:
822:
820:
817:
816:
814:
812:
807:
797:
794:
792:
789:
787:
784:
782:
779:
777:
774:
772:
769:
767:
764:
762:
759:
758:
755:
752:
750:
746:
736:
733:
731:
728:
727:
725:
723:
719:
713:
710:
708:
705:
704:
702:
698:
692:
689:
687:
684:
682:
679:
677:
674:
672:
669:
668:
666:
664:
659:
653:
650:
648:
645:
643:
640:
639:
637:
635:
634:Ketone bodies
631:
625:
622:
620:
617:
615:
612:
610:
607:
605:
602:
601:
599:
597:
592:
589:
587:
583:
579:
576:
572:
565:
560:
558:
553:
551:
546:
545:
542:
536:
533:
532:
528:
520:
516:
512:
508:
504:
500:
493:
490:
484:
482:
480:
476:
471:
469:
465:
461:
457:
453:
449:
445:
441:
437:
434:, as well as
433:
429:
426:
423:
420:
419:cell membrane
416:
414:
408:
406:
392:
385:
380:
363:
357:
353:
351:
348:
347:
335:
332:
328:
327:
322:
313:
308:
304:
297:
283:
273:
269:
262:
254:
250:
246:
245:
243:
233:
229:
228:
221:
217:
216:
214:
212:
209:
208:
201:
197:
196:
194:
188:
184:
183:
179:
175:
173:
170:
169:
162:
158:
157:
155:
153:
150:
149:
142:
138:
137:
135:
133:
130:
129:
122:
118:
115:
111:
110:
108:
104:
99:
98:
91:
87:
86:
84:
81:
77:
76:
71:
57:
49:
45:
40:
36:
31:
19:
1021:Phytosterols
995:Obtusifoliol
985:Cycloartenol
949:
940:
828:
502:
498:
492:
478:
475:stereoisomer
472:
458:, including
432:cycloartenol
412:
410:
404:
402:
401:
73:Identifiers
59:Other names
1100:Triterpenes
926:Cholesterol
915:Cholesterol
910:Desmosterol
888:Cholesterol
878:Lathosterol
856:Zymosterone
811:Cholesterol
571:Cholesterol
468:cholesterol
454:of various
324:Properties
141:CHEBI:78662
1089:Categories
1065:Ergosterol
1045:Fecosterol
1015:Sitosterol
977:Sitosterol
895:Zymosterol
873:Zymostenol
868:Zymosterol
861:Zymosterol
841:Lanosterol
834:Lanosterol
722:Carotenoid
604:Acetyl-CoA
485:References
464:lanosterol
428:lanosterol
425:precursors
350:Molar mass
220:2Y5JJZ8E4W
152:ChemSpider
101:3D model (
80:CAS Number
1050:Episterol
452:substrate
90:7200-26-2
1105:Polyenes
1095:Epoxides
1027:instead.
968:Nonhuman
960:instead.
824:Squalene
735:Phytoene
700:Geranyl-
519:18033581
444:oxidized
440:squalene
436:saponins
344:O
776:CDP-MEP
642:Acetone
624:HMG-CoA
619:HMB-CoA
596:HMG-CoA
575:steroid
384:what is
382: (
200:5366020
187:PubChem
161:4517951
948:20α,22
786:HMB-PP
771:CDP-ME
517:
422:sterol
379:verify
376:
303:SMILES
42:Names
1019:More
924:From
796:DMAPP
781:MEcPP
663:DMAPP
268:InChI
132:ChEBI
103:JSmol
1025:here
1023:see
958:here
956:See
761:DOXP
573:and
515:PMID
473:The
430:and
211:UNII
172:MeSH
1035:To
975:To
929:to
809:To
791:IPP
766:MEP
661:to
614:HMB
594:to
507:doi
442:is
237:EPA
190:CID
1091::
939:22
513:.
503:24
501:.
470:.
342:50
338:30
950:R
941:R
563:e
556:t
549:v
521:.
509::
479:R
477:(
413:S
411:(
409:(
405:S
403:(
374:N
340:H
336:C
239:)
235:(
105:)
20:)
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.