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Gaboxadol

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receptors, low-potency agonist at α1β3γ2, and partial agonist at α4β3γ. Its affinity for this α4-containing subtype of the GABA
78: 4047: 3806: 3508: 5372: 3984: 5419: 5128: 5116: 4979: 4974: 4134: 3989: 565:
receptor is 10× greater than other non-α4 containing subtypes. Gaboxadol also has a unique affinity for extrasynaptic GABA
5642: 5448: 4457: 515: 184: 3994: 3969: 2878: 5723: 3861: 3397: 3392: 3387: 2469: 2119: 244: 3382: 3377: 5784: 5290: 3771: 2224: 2038: 357: 5774: 5124: 4251: 4241: 4095: 3786: 3667: 2611: 1875: 4052: 3919: 2834: 2804: 652:, Krogsgaard-Larsen P, "Heterocyclic compounds", issued 14 July 1981, assigned to H Lundbeck AS 5779: 2201: 2015: 922: 743:"Pharmacological characterization of a novel cell line expressing human alpha(4)beta(3)delta GABA(A) receptors" 3999: 153: 5294: 4032: 5789: 4598: 4572: 4529: 4246: 4221: 3876: 2679: 499: 475: 2447: 283: 5716: 5298: 5204: 5088: 5014: 4891: 4727: 4567: 3642: 3503: 3237: 2334: 2273: 2087: 1047: 531: 479: 5078: 4401: 4017: 2669: 880:
Orser BA (April 2006). "Extrasynaptic GABAA receptors are critical targets for sedative-hypnotic drugs".
668:
Vashchinkina E, Panhelainen A, Vekovischeva OY, Aitta-aho T, Ebert B, Ator NA, et al. (April 2012).
233: 5578: 5508: 5465: 5112: 5083: 5033: 4939: 4535: 3483: 2255: 2069: 537:
In 2015, Lundbeck sold its rights to the molecule to Ovid Therapeutics, whose plan is to develop it for
527: 486:. It was not until 1996 that researchers attempted to harness gaboxadol's frequently reported sedative " 144: 4969: 4964: 3282: 5103: 938: 649: 5606: 5306: 4851: 4817: 4206: 3871: 3726: 3362: 2873: 2674: 2404: 1922: 4784: 3212: 1781: 5286: 5068: 4805: 4690: 4256: 4236: 3731: 3720: 3357: 3061: 2883: 2774: 1890: 1885: 1452: 1009: 260: 99: 5270: 5266: 5262: 5254: 5769: 5563: 5558: 5548: 5454: 4706: 4521: 4436: 3445: 3117: 3079: 2734: 2724: 2603: 2321: 1751: 1667: 1032: 538: 471: 5513: 3538: 3302: 5616: 5498: 5390: 5024: 4877: 4694: 4650: 4396: 4391: 4386: 4381: 4376: 4341: 4012: 3756: 1442: 933: 5483: 5382: 5063: 5053: 4943: 4861: 4745: 4366: 4351: 4226: 4067: 4062: 4037: 3796: 3698: 3632: 3327: 3089: 2936: 2891: 2729: 2714: 2709: 2684: 1714: 1672: 1505: 1432: 1180: 1175: 897: 862: 813: 772: 701: 542: 507: 5621: 5138: 4756: 3548: 3307: 5324: 5153: 4721: 4717: 4546: 4518: 4356: 4191: 3944: 3602: 3402: 3332: 3167: 3065: 2897: 2778: 1855: 1465: 889: 852: 844: 803: 762: 754: 691: 681: 583: 300: 5688: 5478: 193: 108: 5214: 5058: 5029: 4899: 4761: 4751: 4713: 3703: 3612: 3577: 3245: 3227: 3152: 3109: 2972: 2488: 2440: 2354: 2176: 2141: 1940: 1818: 1736: 1731: 1709: 1591: 1100: 833:"Beyond classical benzodiazepines: novel therapeutic potential of GABAA receptor subtypes" 519: 173: 287: 264: 5700: 5601: 5503: 5173: 5093: 4927: 4702: 4660: 4286: 4181: 3231: 3101: 3093: 2996: 2922: 2887: 2260: 2188: 2074: 1985: 1935: 1879: 1850: 1839: 1823: 1719: 1200: 1145: 1042: 1027: 997: 857: 832: 767: 742: 696: 669: 503: 495: 490:" for the treatment of insomnia, resulting in a series of clinical trials sponsored by 487: 5743: 5332: 5242: 5189: 5158: 4911: 4831: 4790: 4741: 4698: 4670: 4196: 3886: 3693: 3581: 3562: 3498: 3425: 3337: 3287: 3253: 3216: 3177: 3127: 2967: 2962: 2952: 2916: 2819: 2754: 2704: 2653: 2597: 2513: 2503: 2493: 2462: 2382: 2247: 2206: 2061: 2020: 1955: 1860: 1813: 1808: 1786: 1746: 1624: 1609: 1361: 1356: 1346: 1263: 1248: 1243: 1238: 1140: 1130: 1125: 1115: 1095: 1037: 599: 523: 467: 276: 470:
that tested its efficacy as an analgesic and anxiolytic, as well as a treatment for
466:
Poul Krogsgaard-Larsen. In the early 1980s gaboxadol was the subject of a series of
5366: 5310: 5302: 5258: 5226: 4836: 4813: 4153: 4124: 4118: 3929: 3716: 3679: 3675: 3597: 3493: 3181: 3156: 3132: 2854: 2659: 2555: 2457: 2452: 2362: 2265: 2216: 2151: 2079: 2030: 1975: 1970: 1776: 1693: 1662: 1657: 1652: 1642: 1637: 1599: 1495: 1485: 1417: 1331: 1273: 1258: 1160: 1120: 1110: 1090: 1085: 1075: 1065: 988: 686: 4562: 133: 5611: 5528: 5394: 5336: 5328: 5218: 5073: 4994: 4984: 4931: 4881: 4780: 4765: 4737: 4608: 4406: 4331: 4266: 4105: 4042: 3949: 3891: 3801: 3671: 3662: 3622: 3417: 3277: 3272: 3261: 3257: 3207: 3197: 3084: 3069: 3051: 2946: 2912: 2769: 2719: 2699: 2649: 2540: 2484: 2479: 2435: 2409: 2367: 2344: 2329: 2288: 2234: 2102: 2048: 1998: 1965: 1950: 1910: 1771: 1766: 1761: 1632: 1614: 1604: 1533: 1513: 1475: 1351: 1288: 1283: 1228: 1213: 1185: 1150: 1135: 1070: 1057: 1022: 944: 792:"Extrasynaptic GABAA Receptors Are Critical Targets for Sedative-Hypnotic Drugs" 625: 569:
receptors, which desensitize more slowly and less extensively than synaptic GABA
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Brown N, Kerby J, Bonnert TP, Whiting PJ, Wafford KA (August 2002).
720: 17: 213: 4949: 4231: 3881: 3607: 3457: 3073: 2689: 2550: 1870: 356: 347: 5409: 5281: 4954: 4326: 4139: 3821: 3791: 3533: 3523: 3463: 3453: 3449: 3036: 1017: 204: 4491: 2570: 953: 4895: 3241: 399:
InChI=1S/C6H8N2O2/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6/h7H,1-3H2,(H,8,9)
249: 928: 3837: 5704: 455:), is a conformationally constrained derivative of the 422: 4163: 2621: 5420: 2390: 5577: 5464: 5447: 5418: 4545: 4528: 4161: 4152: 3835: 2619: 2610: 2428: 2381: 2353: 2320: 2300: 2246: 2187: 2175: 2118: 2060: 1984: 1921: 1909: 1838: 1686: 1623: 1590: 1572: 1504: 1451: 1408: 1380: 1322: 1199: 1056: 1008: 996: 345: 332: 299: 294: 275: 243: 223: 203: 183: 163: 152: 143: 118: 98: 69: 53: 48: 557:Gaboxadol is a supra-maximal agonist at α4β3δ GABA 462:that was first synthesized in 1977 by the Danish 721:"Former Teva CEO's new gig at Ovid Therapeutics" 514:. Lundbeck states that gaboxadol also increases 132: 107: 919:4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo(5,4-c)pyridin-3-ol 5724: 5579: 5466: 4503: 2582: 1994:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors 965: 8: 32: 2598: 2383: 5731: 5717: 5461: 4542: 4510: 4496: 4488: 4158: 3846:Tooltip γ-Aminobutyric acid A-rho receptor 2616: 2589: 2575: 2567: 2184: 1918: 1005: 972: 958: 950: 619: 617: 615: 286: 263: 172: 40: 921:at the U.S. National Library of Medicine 856: 807: 766: 695: 685: 526:in mice or baboons despite activation of 192: 5668:Ionotropic glutamate receptor modulators 4547: 611: 396: 376: 259: 83: 4171:Tooltip γ-Aminobutyric acid B receptor 2629:Tooltip γ-Aminobutyric acid A receptor 277: 86:4,5,6,7-tetrahydroisoxazolopyridin-3(2 31: 5425:Tooltip N-Methyl-D-aspartate receptor 939:Report of cancellation of development 232: 7: 5685: 5683: 5117:4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid 4975:4-Phenyl-4-formyl-N-methylpiperidine 4476:GABA metabolism/transport modulators 545:. It is known internally in Ovid as 502:system, but in a different way from 4940:trichloroethane (methyl chloroform) 2872:Positive modulators (abridged; see 831:Rudolph U, Knoflach F (July 2011). 212: 123: 5544:Pesampator (BIIB-104, PF-04958242) 882:Journal of Clinical Sleep Medicine 796:Journal of Clinical Sleep Medicine 25: 4407:Homotaurine (tramiprosate, 3-APS) 3905:-Chloroacetylcytosine arabinoside 2700:Homotaurine (tramiprosate, 3-APS) 1699:Acetylglycinamide chloral hydrate 522:, gaboxadol does not demonstrate 5687: 317: 311: 3699:Pentylenetetrazol (pentetrazol) 747:British Journal of Pharmacology 404:Key:ZXRVKCBLGJOCEE-UHFFFAOYSA-N 5760:GABAA-rho receptor antagonists 5750:Drugs not assigned an ATC code 837:Nature Reviews. Drug Discovery 687:10.1523/JNEUROSCI.4697-11.2012 323: 305: 1: 5643:Receptor/signaling modulators 5584:Tooltip Glycine transporter 2 5494:Bitopertin (RG1678/RO4917838) 5471:Tooltip Glycine transporter 1 4458:Receptor/signaling modulators 3613:Isopregnanolone (sepranolone) 5765:Glycine receptor antagonists 5703:. 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Index

THIP

ATC code
IUPAC name
CAS Number
64603-91-4
PubChem
3448
IUPHAR/BPS
4322
ChemSpider
3330
UNII
K1M5RVL18S
KEGG
D04282
ChEMBL
ChEMBL312443
CompTox Dashboard
DTXSID0045206
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ECHA InfoCard
100.059.039
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Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI

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