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Taribavirin

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696: 393: 45: 36: 631:
Note on formulas: The carboxamidine group of this molecule is somewhat basic, and therefore this drug is also known and administered as the hydrochloride salt (with a corresponding HCl chemical formula and different ChemID / PubChem number). At physiologic pH, the positive charge on the molecule from
636:. In the liver, however, the transformation from carboxamidine to carboxamide happens on first-pass metabolism and contributes to the higher levels of ribavirin found in liver cells and bile when viramidine is administered. 619:
Taribavirin was first reported in 1973 by J. T. Witkowski et al., then working at ICN Pharmaceuticals, in an attempt to find a more active derivative of ribavirin. Taribavirin is being developed by
466: 632:
partial protonation of the carboximide group contributes to the relative slowness with which the drug crosses cell membranes (such as in red blood cells) until it has been metabolized into
877:
Witkowski JT, Robins RK, Khare GP, Sidwell RW (August 1973). "Synthesis and antiviral activity of 1,2,4-triazole-3-thiocarboxamide and 1,2,4-triazole-3-carboxamidine ribonucleosides".
653:
Witkowski JT, Robins RK, Khare GP, Sidwell RW (August 1973). "Synthesis and antiviral activity of 1,2,4-triazole-3-thiocarboxamide and 1,2,4-triazole-3-carboxamidine ribonucleosides".
105: 524: 480: 1518: 928: 2259: 2195: 1462: 848:
Sidwell RW, Bailey KW, Wong MH, Barnard DL, Smee DF (October 2005). "In vitro and in vivo influenza virus-inhibitory effects of viramidine".
620: 717: 1840: 2239: 1825: 988: 739: 611:
as ribavirin in animal models, with slightly less toxicity, so it may also eventually replace ribavirin as an anti-influenza agent.
545: 500: 583:. Taribavirin has better liver-targeting than ribavirin, and has a shorter life in the body due to less penetration and storage in 1348: 1311: 587:. It is expected eventually to be the drug of choice for viral hepatitis syndromes in which ribavirin is active. These include 210: 135: 1511: 921: 312: 2212: 1479: 372: 710: 704: 721: 508:
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Gish RG (January 2006). "Treating HCV with ribavirin analogues and ribavirin-like molecules".
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Metabolized to 5'phosphates, de-riboside, and deriboside carboxylic acid
35: 2126: 1764: 1759: 1097: 1068: 1043: 1007: 565: 247: 623:. Valeant is testing the drug as a treatment for chronic hepatitis C. 2111: 2081: 1108: 281: 197:
10% fecal, remainder in urine (30% unchanged, remainder metabolites)
564:
human trials, but not yet approved for pharmaceutical use. It is a
341: 580: 465: 456: 1722: 1653: 1564: 332: 1500: 910: 689: 577: 573: 377: 531: 755:
Barnard D (November 2002). "Viramidine (Ribapharm)".
187:
12 days - Multiple Dose; 120-170 hours - Single Dose
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Index

ribavirin

Ball-and-stick model of the taribavirin molecule
Pregnancy
category

Routes of
administration

capsules
ATC code
J05AB04
WHO
Legal status
Pharmacokinetic
Bioavailability
Metabolism
Elimination half-life
Excretion
IUPAC name
CAS Number
119567-79-2
PubChem
451448
DrugBank
none
ChemSpider
397669
UNII
R3B1994K2E
KEGG
D06651
NIAID ChemDB
000198

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