442:
419:
705:
29:
38:
726:-hydroxybenzaldehyde (1) with 2-dimethylaminoethyl chloride affords the ether (2). Reductive amination of the aldehyde in the presence of ammonia gives diamine (3). Acylation of that product with 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride affords trimethobenzamide (4).
1353:
107:
569:
3147:
1891:
60:
525:
653:
Possible side effects include drowsiness, dizziness, headache, muscle cramps, and blurred vision. More serious adverse effects include skin rash, tremors,
511:
1346:
3364:
3328:
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3346:
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553:
InChI=1S/C21H28N2O5/c1-23(2)10-11-28-17-8-6-15(7-9-17)14-22-21(24)16-12-18(25-3)20(27-5)19(13-16)26-4/h6-9,12-13H,10-11,14H2,1-5H3,(H,22,24)
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930:
920:
900:
863:
714:
685:, respectively. It is available as oral capsules and injectable formulations.
598:
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1974:
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1989:
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602:
378:
832:
759:
Smith HS, Cox LR, Smith BR (2012). "Dopamine receptor antagonists".
3112:
2213:
703:
510:
501:
358:
1335:
836:
146:
2040:
403:
576:
669:
Trimethobenzamide is marketed under the brand names
2432:
1937:
1924:
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1663:
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1372:
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357:
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232:
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169:
161:
136:
131:
106:
91:
77:
59:
49:
44:
688:Trimethobenzamide was also available as a rectal
692:, but such formulations were banned by the U.S.
266:
796:"FDA Bans Suppositories With Trimethobenzamide"
241:
1347:
848:
533:O=C(c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)NCc2ccc(OCCN(C)C)cc2
8:
2093:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
1535:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
696:on April 6, 2007, due to unproven efficacy.
19:
1934:
1382:
1354:
1340:
1332:
855:
841:
833:
440:
417:
326:
346:
2982:Antiemetics/gastroprokinetics/sedatives
751:
550:
530:
413:
306:
216:
83:
431:
18:
386:
366:
69:
7:
119:
2584:Levomepromazine (methotrimeprazine)
773:10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09
257:
14:
722:Alkylation of the sodium salt of
471:
465:
36:
27:
3365:Monoamine metabolism modulators
794:Waknine, Yael (April 6, 2007).
629:. It is believed to affect the
558:Key:FEZBIKUBAYAZIU-UHFFFAOYSA-N
477:
459:
1:
3347:Monoamine reuptake inhibitors
3320:Receptor/signaling modulators
1499:Adrogolide (ABT-431, DAS-431)
708:Trimethobenzamide synthesis:
694:Food and Drug Administration
3428:
3356:Monoamine releasing agents
2544:Flupentixol (flupenthixol)
1720:Flupentixol (flupenthixol)
631:chemoreceptor trigger zone
449:Chemical and physical data
224:3,4,5-trimethoxy-benzamide
3310:
3208:Metitepine (methiothepin)
2634:Pericyazine (periciazine)
2058:Dihydrexidine derivatives
1897:Metitepine (methiothepin)
1485:Dihydrexidine derivatives
566:
541:
521:
207:
35:
26:
2810:Clotiapine (clothiapine)
2684:Spiperone (spiroperidol)
2649:Piflutixol (pifluthixol)
996:5-HT serotonin G-protein
829:(manufacturer's website)
617:Trimethobenzamide is an
2766:Atypical antipsychotics
2149:Atypical antipsychotics
2082:N,N-Propyldihydrexidine
1782:Atypical antipsychotics
1671:Tetrahydroisoquinolines
2440:Typical antipsychotics
1701:Typical antipsychotics
719:
198:urine (30-50%), faeces
3374:Monoamine neurotoxins
2168:Aripiprazole lauroxil
715:U.S. patent 2,879,293
707:
16:Antiemetic medication
3143:Desmethoxyfallypride
2354:Propylnorapomorphine
2153:Alentemol (U-66444B)
1625:Propylnorapomorphine
1071:Tetrahydrocannabinol
998:receptor antagonists
683:King Pharmaceuticals
3283:Tetrahydropalmatine
2016:Dihydroergocryptine
1655:Tetrahydropalmatine
1458:Dihydroergocryptine
883:channel antagonists
613:Mechanism of action
188:7 to 9 hours (mean)
23:
720:
677:, manufactured by
3384:
3383:
3377:
3368:
3359:
3350:
3341:
3332:
3323:
3306:
3305:
3213:N-Methylspiperone
3071:Trimethobenzamide
2131:
2123:
2115:
1920:
1919:
1578:
1570:
1557:
1363:Dopamine receptor
1329:
1328:
1137:Trimethobenzamide
710:Hoffmann La Roche
635:medulla oblongata
587:Trimethobenzamide
584:
583:
512:Interactive image
399:CompTox Dashboard
150:
21:Trimethobenzamide
3419:
3371:
3362:
3353:
3344:
3335:
3326:
3314:
3193:Levofenfluramine
3061:Thiethylperazine
2738:+tranylcypromine
2669:Prochlorperazine
2484:Chlorproethazine
2129:
2121:
2116:-DOPA (levodopa)
2113:
1935:
1769:+tranylcypromine
1576:
1568:
1558:-DOPA (levodopa)
1555:
1383:
1356:
1349:
1342:
1333:
1208:anticholinergics
1132:Thiethylperazine
1127:Prochlorperazine
857:
850:
843:
834:
810:
809:
807:
806:
791:
785:
784:
756:
717:
601:used to prevent
580:
579:
572:
514:
494:
479:
473:
467:
461:
444:
433:
422:
421:
407:
405:
390:
370:
350:
330:
310:
290:
270:
260:
259:
245:
184:
148:
145:
123:
87:
73:
40:
31:
24:
22:
3427:
3426:
3422:
3421:
3420:
3418:
3417:
3416:
3387:
3386:
3385:
3380:
3302:
3078:Antidepressants
2744:Triflupromazine
2734:Trifluoperazine
2714:Thioproperazine
2494:Chlorprothixene
2428:
2089:Phenethylamines
1929:
1916:
1765:Trifluoperazine
1715:Chlorprothixene
1689:
1659:
1526:Phenethylamines
1377:
1368:
1360:
1330:
1325:
1284:
1251:
1242:
1222:Diphenhydramine
1205:
1194:
1175:Diphenhydramine
1153:
1150:
1141:
1093:
1089:
1080:
1049:
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1035:
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990:
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880:
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813:
804:
802:
793:
792:
788:
761:Ann Palliat Med
758:
757:
753:
749:
732:
713:
702:
679:GlaxoSmithKline
667:
651:
626:
615:
575:
573:
570:(what is this?)
567:
562:
559:
554:
549:
548:
537:
534:
529:
528:
517:
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482:
476:
470:
464:
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401:
393:
373:
353:
333:
313:
293:
273:
256:
248:
228:
225:
223:
215:
214:
182:
171:Bioavailability
163:Pharmacokinetic
157:
127:
94:
55:Tigan, Tebamide
17:
12:
11:
5:
3425:
3423:
3415:
3414:
3409:
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3404:
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3379:
3378:
3369:
3360:
3351:
3342:
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