356:
243:
651:
646:
39:
49:
1259:"Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, Kohlenstoff und Sauerstoff, welche ich, indem ich keinen zweckmässigeren Namen weiss, vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet."
850:
1261:(In the following, I will show that during a complete breakdown of ethanol, chlorine removes its hydrogen and replaces this hydrogen; there arises a strange new compound of chlorine, carbon, and oxygen, which I — as I know no more appropriate name — provisionally name "chloral". This name is patterned after the word
1334:
Liebig passed dry chlorine gas through anhydrous ethanol for 11–13 days, until hydrogen chloride ceased to form. The product was dried by shaking with concentrated sulfuric acid, decanted over chalk, and then distilled. (Liebig, 1832), pp.
1130:
have the same properties biologically since the former hydrates rapidly. Chloral hydrate was routinely administered to patients on the gram scale with no lasting effects. Prolonged exposure to the vapors is toxic with a
659:
626:
1433:
745:
4064:
4079:
863:
4034:
1352:
1588:
1426:
1442:
395:
1419:
741:
3782:
4074:
4069:
1369:
4030:
3461:
1274:[On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol , ether , oil-forming gas , and spirit of vinegar ].
1225:[On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol , ether , oil-forming gas , and spirit of vinegar ].
370:
1000:
The resulting product is purified by fractional distillation. Small amounts of chloral hydrate occur in some chlorinated water.
733:
1272:"Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen"
1223:"Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen"
1350:
Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Chloroacetaldehydes".
2981:
725:
4026:
2714:
729:
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3682:
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2881:
2876:
1271:
1222:
250:
2744:
972:
The chloral hydrate is distilled from the reaction mixture. The distillate is then dehydrated with concentrated
4059:
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2081:
1683:
1152:
905:
is a colourless liquid that is soluble in a wide range of solvents. It reacts with water to form
709:
140:
3985:
2807:
1464:
1019:
Aside from its tendency to hydrate, chloral is notable as a building block in the synthesis of
721:
4006:
4001:
3772:
3715:
3692:
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1901:
1843:
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1753:
1718:
1688:
1678:
1623:
1547:
1494:
1479:
1411:
1322:(in German). Vol. 4 (4th ed.). Heidelberg, : Karl Winter. pp. 893–897.
1028:
1024:
973:
540:
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17:
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1971:
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1976:
1956:
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1848:
1783:
1713:
1703:
1668:
1565:
1469:
976:, after which the heavier acid layer (containing the water) is drawn off:
4011:
3944:
3921:
3870:
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3862:
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3546:
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3481:
3295:
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3172:
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2956:
2764:
2641:
2627:
2602:
2597:
2587:
2559:
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2341:
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2296:
2096:
2051:
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1996:
1986:
1873:
1828:
1818:
1723:
1618:
1598:
1514:
940:. Ethanol can also be used as a feedstock. This reaction is catalyzed by
914:
910:
902:
211:
1204:
220:
3958:
3948:
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3232:
3217:
3202:
3197:
3182:
3167:
3048:
2787:
2647:
2101:
1808:
1509:
1162:
824:
526:
477:
289:
251:
687:
3891:
3854:
3476:
3429:
3300:
3282:
3242:
2926:
2724:
1167:
1009:
828:
171:
840:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
683:
277:
3252:
1172:
929:
in 1832. Liebig treated anhydrous ethanol with dry chlorine gas.
832:
679:
151:
127:
117:
2685:
1132:
777:
467:
268:
1415:
1389:[Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene].
1020:
925:
Chloral was first prepared, and named, by the German chemist
757:
339:
47:
37:
932:
Chloral is produced commercially by the chlorination of
858:
1387:"Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol"
3670:
3438:
3375:
3342:
3309:
3281:
2995:
2816:
2773:
2684:
2656:
2568:
2450:
1892:
1579:
1455:
1191:Luknitskii, F. I. (1975). "Chemistry of Chloral".
3994:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
936:in the presence of hydrochloric acid, producing
301:
1257:Liebig named chloral on p. 191. From p. 191:
103:
1391:Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
1353:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1118:, which is produced in the body from chloral.
4065:GABAA receptor positive allosteric modulators
1427:
8:
1023:. For this purpose, chloral is treated with
492:−57.5 °C (−71.5 °F; 215.7 K)
1443:
502:97.8 °C (208.0 °F; 370.9 K)
1434:
1420:
1412:
354:
241:
199:
26:
4080:Substances discovered in the 19th century
1027:in the presence of a catalytic amount of
321:
1183:
400:
375:
350:
219:
1138:for 4-hour exposure of 440 mg/m.
232:
1345:
1343:
1341:
382:Key: HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N
179:
159:
7:
4035:GABA metabolism/transport modulators
3652:Trichloroethane (methyl chloroform)
292:
276:
2715:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
25:
3462:Acetylglycinamide chloral hydrate
379:InChI=1S/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H
1302:"Wirkung des Chlors auf Alkohol"
1245:"Wirkung des Chlors auf Alkohol"
848:
649:
644:
433:
430:
3882:Menthyl isovalerate (validolum)
1079:is also produced from chloral.
1075:in 1874. The related herbicide
1071:This reaction was described by
844:(at 25 °C , 100 kPa).
2831:Allopregnanolone (brexanolone)
439:
424:
1:
4027:Receptor/signaling modulators
2583:Ampelopsin (dihydromyricetin)
1362:10.1002/14356007.a06_527.pub2
1316:Gmelin, Leopold, ed. (1848).
1276:Annalen der Physik und Chemie
1114:Chloral is easily reduced to
3777:ergoloid (dihydroergotoxine)
2862:anabolic-androgenic steroids
1644:Butabarbital/Secbutabarbital
1449:receptor positive modulators
1310:"Eigenschaften des Chlorals"
1253:"Eigenschaften des Chlorals"
2417:Triflunordazepam (Ro5-2904)
791:or concentration (LD, LC):
33:
4096:
2745:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
1278:. 2nd series (in German).
4075:IARC Group 2A carcinogens
4070:Trichloromethyl compounds
4020:
2937:Pregnanolone (eltanolone)
1480:Chlorobutanol (cloretone)
1306:"Darstellung des Chloral"
1249:"Darstellung des Chloral"
838:
813:
787:
625:
620:
411:
391:
366:
87:
79:
67:
62:
32:
4031:GABA receptor modulators
3941:sulfonmethane (sulfonal)
1403:10.1002/cber.18740070278
1385:Zeidler, Othmar (1874).
1296:10.1002/andp.18321000206
1239:10.1002/jlac.18320010203
704:Precautionary statements
1356:. Weinheim: Wiley-VCH.
1270:Liebig, Justus (1832).
1221:Liebig, Justus (1832).
584:Magnetic susceptibility
472:Pungent and irritating
3917:Retigabine (ezogabine)
3193:Lirequinil (Ro41-3696)
2760:7,8-Dihydromethysticin
2750:5,6-Dehydromethysticin
1629:Benzylbutylbarbiturate
1082:Treating chloral with
1008:Chloral tends to form
809:480 mg/kg (rat, oral)
53:
43:
1304:] ; pp. 252–255
1247:] ; pp. 191–194
1227:Annalen der Pharmacie
909:, a once widely used
887:trichloroacetaldehyde
73:Trichloroacetaldehyde
51:
41:
18:Trichloroacetaldehyde
3972:constituents (e.g.,
3756:Deuterated etifoxine
2818:Neuroactive steroids
2788:Apronal (apronalide)
2640:constituents (e.g.,
2257:N-Desalkylflurazepam
1308: ; pp. 255–259
1251: ; pp. 195–198
1158:Dichloroacetaldehyde
1012:with water (to give
942:antimony trichloride
69:Preferred IUPAC name
3765:dihydroergocryptine
3077:Pyrazolopyrimidines
2735:5,6-Dihydroyangonin
2720:7,8-Dihydroyangonin
1907:3-Hydroxyphenazepam
1749:Methylphenobarbital
1319:Handbuch der Chemie
1288:1832AnP...100..243L
1205:10.1021/cr60295a001
1148:Chloral cyanohydrin
897:with the formula Cl
509:Solubility in water
454: g·mol
141:Beilstein Reference
29:
3859:4-O-methylhonokiol
3522:Dichloralphenazone
3420:Methylmethaqualone
2997:Nonbenzodiazepines
2710:Desmethoxyyangonin
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