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177:
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307:
98:
200:
InChI=1S/C40H44N4O16/c45-33(46)5-1-17-21(9-37(53)54)29-14-26-19(3-7-35(49)50)23(11-39(57)58)31(43-26)16-28-20(4-8-36(51)52)24(12-40(59)60)32(44-28)15-27-18(2-6-34(47)48)22(10-38(55)56)30(42-27)13-25(17)41-29/h41-44H,1-16H2,(H,45,46)(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)(H,57,58)(H,59,60)
210:
InChI=1/C40H44N4O16/c45-33(46)5-1-17-21(9-37(53)54)29-14-26-19(3-7-35(49)50)23(11-39(57)58)31(43-26)16-28-20(4-8-36(51)52)24(12-40(59)60)32(44-28)15-27-18(2-6-34(47)48)22(10-38(55)56)30(42-27)13-25(17)41-29/h41-44H,1-16H2,(H,45,46)(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)(H,57,58)(H,59,60)
408:
320:
226:
621:
451:
487:
191:
440:
386:
327:
614:
155:
428:, whereas the enzymatic conversion into uroporphyrinogen III leads to reversal of one AP-group and hence an AP-AP-AP-
405:. Uroporphyrinogen I is instead produced spontaneously from preuroporphyrinogen when the enzyme is not present.
835:
234:
O=C(O)CCc1c(c5c1Cc2c(c(c2CC(=O)O)CCC(=O)O)Cc3c(c(c(3)Cc4c(c(c(4)C5)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
1101:
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1041:
586:
537:
688:
416:
The difference between the I and III forms is the arrangement of the four carboxyethyl groups (
840:
768:
718:
578:
529:
483:
1064:
1054:
963:
957:
907:
700:
568:
519:
475:
424:, "A"). The non-enzymatic conversion to uroporphyrinogen I results in the sequence AP-AP-AP-
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1020:
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663:
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631:
557:"Advances in understanding the pathogenesis of congenital erythropoietic porphyria"
444:
351:
143:
479:
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668:
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760:
653:
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398:
370:
In living organisms, uroporphyrinogen I occurs as a side branch of the main
359:
582:
533:
1049:
678:
599:
945:
130:
573:
556:
827:
821:
815:
809:
555:
Di Pierro, Elena; Brancaleoni, Valentina; Granata, Francesca (2016).
383:
297:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
374:
pathway. In the normal pathway, the linear tetrapyrrole precursor
97:
87:
805:
402:
355:
603:
362:
is caused by production of uroporphyrinogen I instead of III.
407:
160:
435:
If synthesized, uroporphyrinogen I is then converted into
470:
Paul R. Ortiz de
Montellano (2008). "Hemes in Biology".
443:) that acts on the III form; but that product, which is
315:
412:
Uroporphyrinogen I synthesis from preuroporphyrinogen
1063:
1040:
1019:
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687:
638:
142:
508:"Molecular aspects of the inherited porphyrias"
73:
615:
8:
895:
793:
756:
693:
646:
622:
608:
600:
420:, "P") and the four carboxymethyl groups (
175:
117:
15:
572:
523:
474:. John Wiley & Sons. pp. 1–10.
501:
499:
462:
231:
196:
171:
472:Wiley Encyclopedia of Chemical Biology
203:Key: QTTNOSKSLATGQB-UHFFFAOYSA-N
7:
452:congenital erythropoietic porphyria
213:Key: QTTNOSKSLATGQB-UHFFFAOYAX
133:
14:
51:3,3′,3′′,3′′′-tetrapropanoic acid
40:3,3′,3′′,3′′′-tetrapropanoic acid
525:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x
305:
267:
261:
22:
447:, then accumulates causing the
387:uroporphyrinogen-III cosynthase
301:(at 25 °C , 100 kPa).
561:British Journal of Haematology
506:Sassa, S.; Kappas, A. (2000).
441:uroporphyrinogen decarboxylase
273:
255:
1:
480:10.1002/9780470048672.wecb221
393:; which is then converted to
512:Journal of Internal Medicine
366:Biosynthesis and metabolism
1118:
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649:
295:
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222:
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836:Magnesium protoporphyrin
413:
395:coproporphyrinogen III
382:) is converted by the
348:metabolic intermediate
936:Protoporphyrinogen IX
411:
47:Systematic IUPAC name
1029:Bacteriochlorophyll
1008:Bacteriochlorophyll
439:by the same enzyme (
437:coproporphyrinogen I
391:uroporphyrinogen III
344:uroporphyrinogen III
1042:Isobacteriochlorins
877:Protochlorophyllide
851:Zinc protoporphyrin
380:hydroxymethylbilane
376:preuroporphyrinogen
372:porphyrin synthesis
291: g·mol
18:
17:Uroporphyrinogen I
922:Coproporphyrinogen
414:
340:Uroporphyrinogen I
328:Infobox references
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1085:
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1081:
1080:
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884:
841:Protoporphyrin IX
769:Adenosylcobalamin
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741:
719:Phycoerythrobilin
574:10.1111/bjh.13978
336:Chemical compound
334:
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156:CompTox Dashboard
99:Interactive image
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1021:Bacteriochlorins
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