330:
InChI=1S/C60H92N12O10/c1-35(2)31-43-53(75)67-45(33-39-19-11-9-12-20-39)59(81)71-29-17-25-47(71)55(77)70-50(38(7)8)58(80)64-42(24-16-28-62)52(74)66-44(32-36(3)4)54(76)68-46(34-40-21-13-10-14-22-40)60(82)72-30-18-26-48(72)56(78)69-49(37(5)6)57(79)63-41(23-15-27-61)51(73)65-43/h9-14,19-22,35-38,41-50H,15-18,23-34,61-62H2,1-8H3,(H,63,79)(H,64,80)(H,65,73)(H,66,74)(H,67,75)(H,68,76)(H,69,78)(H,70,77)
452:
blizu ustja kanala, tako da namesto prepustnosti pride do izključitve prepuščanja anionov. To še posebej velja za Cl-, saj je njihova hidratacijska lupina termodinamsko močnejša kot pri večini drugih monovalentnih kationov. Kanal je napolnjen z približno šestimi molekulami vode, skoraj vse te molekule se morajo premakniti ko pride do transporta iona.
288:
402:) sestavljena iz mrtvih celic, ga lahko uporabljamo na površini kože ne da bi pri tem prišlo do poškodb. Tako so ga uporabljali med drugo svetovno vojno za zdravljenje ran in razjed. Uporablja se predvsem kot lokalni antibiotik in je ena izmed treh sestavin antibiotika polysporina za očesne raztopine.
451:
Hladky in Haydon sta dokazala da gramicidin D na grampozitivne bakterije tako, da se tvori kanalčke. Na splošno so ti kanali selektivni za monovalentne katione, ki so razvrščeni v istem vrstnem redu kot je vodna mobilnost teh ionov. Dvovalentni kationi, kot so naprimer Ca2+ blokirajo kanal z vezavo
438:
Struktura gramicidinovega dimera v micelijih (glava-glava) in lipidnih dvoslojev je bila determinirana s raztopino gramacidina v solid-state NMR. Strukturo je prvotno predpostavil D. W. Urry leta 1971. V organskih topilih in kristalih te peptidne oblike tvorijo različne tipe nenativnih dvojnih
434:
Veriga nastane v hidrofobični notranjosti lipidnega dvosloja celice, tako da naredi β-heliks. Heliks, sam po sebi ni enako dolg kot celoten razpon membrane, ampak se dimerizira tako, da naredi podolgovat kanal. Dve molekuli gramicidina se povežeta v ionski kanalček. C-konec je obrnjen proti
414:
uspel izolirati tirotricin, kasneje se je izkazalo, da je v resnici izoliral dve substanci in sicer gramacidin (20%) in kar 80% tirocidina. Danes ju poznamo kot prva komercialno proizvedena antibiotika. Kasneje so jih izpodrinili penicilini, ki so varnejši in imajo širši spekter delovanja.
430:
X in Y sta odvisna od molekule gramicidina. Obstajata valinska in izolevcinska različici vseh treh vrst gramicidina in X je lahko katerakoli od prej nastetih aminokislin. Y določi katera je katera: kot Y gramicidin A vsebuje triptofan, B fenilalanin in C tirozin. Pomemdno je da si sledijo
427:(vsi izmed njih imajo tudi hidrofobno stransko verigo), ki jih lahko zapišemo z splošno formulo: formil-L-X-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val-D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Y-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-etanolamin X,Y….sta različna pri različnih molekulah gramicidina
21:
447:
Protibakterijski učinek gramicidina je posledica povečanja prepustnosti celične membrane bakterije, kar omogoča anorganskim kationom (npr. Na+), da potuje skozi in pri tem spremeni ionski gradient med citoplazmo in zunajceličnim okoljem.
99:
346:
65:
53:
382:. Gramicidin D so linearni peptadekapeptidi-gre za verigo narejeno iz do 15 aminokislin. Gre za nasprotje od gramicidina S, kateri ima ciklično peptidno verigo.
302:
390:
Gramicidin deluje proti po Gramu pozitivnim bakterijam (z izjemo po Gramu pozitivnih bacilov) in po Gramu negativnim organizmom, kot je na primer bakterija
310:
O=C1N5C(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)N3C(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC1Cc2ccccc2)CC(C)C)CCCN)C(C)C)CCC3)Cc4ccccc4)CC(C)C)CCCN)C(C)C)CCC5
322:
431:
alternirajoče stereokemične konfiguracije ( v obliki D in L) aminokislin: to je zelo pomembno za končno obliko β-heliksa.
189:
129:
424:
395:
398:že v nižjih koncentracijah, zato ga ne uporabljamo za interno uporabo. Ker pa je povrhnjica (
178:
234:
198:
138:
366:
je heterogena mešanica šestih različnih antibiotičnih spojin od tega je približno 80% je
378:. Vse so pridobljene iz bakterije Bacillus brevis in jih s skupnim imenom jih imenujemo
58:
411:
112:
107:
70:
46:
394:. Njegova terapevtska uporaba je omejena na topikalno aplikacijo, saj povzroča
267:
169:
399:
391:
79:
20:
149:
158:
218:
287:
278:
423:
Gramicidin je polipeptid pri kateremu se izmenjuje tako L- in D-
209:
41:
435:
zunanjosti, N-konca pa sta v središču lipidnega dvosloja.
353:
276:
266:
233:
228:
208:
188:
168:
148:
128:
123:
98:
90:
85:
64:
52:
40:
32:
27:
137:
8:
78:
177:
19:
197:
327:
307:
157:
77:
15:
7:
111:
410:Leta 1939 je Francoski mikrobiolog
217:
14:
251:
245:
335:Key:IUAYMJGZBVDSGL-UHFFFAOYSA-N
257:
239:
1:
94:Bacillus brevis gramicidin D
466:
229:Chemical and physical data
343:
318:
298:
18:
272:1882.3 g/mol g·mol
419:Struktura in sestava:
443:Farmakološki učinek:
82:
361:
360:
289:Interactive image
76:
75:
457:
357:
356:
349:
291:
259:
253:
247:
241:
221:
201:
181:
161:
141:
115:
83:
81:
23:
16:
465:
464:
460:
459:
458:
456:
455:
454:
445:
421:
408:
388:
352:
350:
347:(what is this?)
344:
339:
336:
331:
326:
325:
314:
311:
306:
305:
294:
262:
256:
250:
244:
224:
204:
184:
164:
144:
119:
54:OPM superfamily
12:
11:
5:
463:
461:
444:
441:
420:
417:
407:
404:
387:
384:
359:
358:
341:
340:
338:
337:
334:
332:
329:
321:
320:
319:
316:
315:
313:
312:
309:
301:
300:
299:
296:
295:
293:
292:
284:
282:
274:
273:
270:
264:
263:
260:
254:
248:
242:
237:
231:
230:
226:
225:
223:
222:
214:
212:
206:
205:
203:
202:
194:
192:
186:
185:
183:
182:
174:
172:
166:
165:
163:
162:
154:
152:
146:
145:
143:
142:
134:
132:
126:
125:
121:
120:
118:
117:
104:
102:
96:
95:
92:
88:
87:
74:
73:
68:
62:
61:
56:
50:
49:
44:
38:
37:
34:
30:
29:
25:
24:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
462:
453:
449:
442:
440:
436:
432:
428:
426:
418:
416:
413:
405:
403:
401:
397:
393:
385:
383:
381:
377:
376:gramicidina C
373:
372:gramicidina B
369:
368:gramicidina A
365:
355:
348:
342:
333:
328:
324:
317:
308:
304:
297:
290:
286:
285:
283:
280:
275:
271:
269:
265:
238:
236:
232:
227:
220:
216:
215:
213:
211:
207:
200:
196:
195:
193:
191:
187:
180:
176:
175:
173:
171:
167:
160:
156:
155:
153:
151:
147:
140:
136:
135:
133:
131:
127:
122:
114:
109:
106:
105:
103:
101:
97:
93:
89:
86:Clinical data
84:
72:
69:
67:
63:
60:
57:
55:
51:
48:
45:
43:
39:
35:
31:
26:
22:
17:
450:
446:
437:
433:
429:
425:aminokisline
422:
409:
389:
380:gramicidin D
379:
375:
371:
367:
363:
362:
351:
345:
124:Identifiers
91:Other names
66:OPM protein
28:Identifiers
439:heliksov.
412:René Dubos
406:Zgodovina:
364:Gramicidin
277:3D model (
268:Molar mass
199:5IE62321P4
170:ChemSpider
130:CAS Number
400:epidermis
392:Neisseria
139:1405-97-6
80:Mrfrost89
396:hemolizo
386:Uporaba:
354:(verify)
150:DrugBank
100:ATC code
374:in 14%
235:Formula
179:3076403
159:DB00027
116:)
110: (
108:R02AB30
303:SMILES
219:D04369
33:Symbol
370:, 6%
323:InChI
279:JSmol
47:1.D.1
210:KEGG
190:UNII
71:1grm
42:TCDB
249:140
113:WHO
261:17
255:20
243:99
59:69
281:)
258:O
252:N
246:H
240:C
36:?
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.
