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Vinyllithium

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Vinyllithium is used to install vinyl groups on metal-based reagents, i.e., vinylations. It is a precursor to vinylsilanes, vinylcuprates, and vinylstannanes. It adds to ketones compounds to give allylic alcohols. Vinylmagnesium bromide is often used in place of vinyllithium.
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The reaction of ethylene and lithium affords vinyl lithium and lithium hydride, together with other organolithium compounds,
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Solutions of vinyllithium are prepared by lithium-halogen exchange reactions. A halide-free route entails reaction of
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Like most organolithium compounds, vinyllithium crystallizes from THF as a cluster compound as a
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
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Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard (2007). "Vinyllithium".
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E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
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Commun. 2909:Lithiophilite  LiMnPO 501:Vinyl magnesium bromide, a 3292: 3009:Spodumene  LiAl(SiO 2919:Lithiophosphate  Li 2839:Eucryptite  LiAlSiO 430:Preparation and structure 374: 354: 349: 297: 277: 252: 41: 32: 3148:Aluminium–lithium alloys 3038:Triphylite  LiFePO 2972:Pezzottaite  Cs(Be 661:10.15227/orgsyn.068.0116 626:10.15227/orgsyn.039.0010 595:10.15227/orgsyn.069.0080 3271:Organolithium compounds 2864:Jadarite  LiNaSiB 2958:Petalite  LiAlSi 2879:Keatite  Li(AlSi 2315:Organolithium reagents 484: 400:organolithium compound 478: 3048:Zabuyelite  Li 568:10.1039/C39920000903 497:Alternative reagents 454:+ 4 BuLi → SnBu 402:with the formula LiC 612:-butyldivinyltin". 470:cubane-type cluster 337: g¡mol 95:Beilstein Reference 29: 3168:Lithium medication 2826:Fluor-liddicoatite 2742: Vinyllithium 485: 384:Infobox references 27: 3258: 3257: 715:Lithium compounds 649:Organic Syntheses 543:978-0-471-93623-7 422:, especially for 392:Chemical compound 390: 389: 221:CompTox Dashboard 83:Interactive image 16:(Redirected from 3283: 3230:Lithium Triangle 3141:Other Li-related 3056: 3042: 3017: 2988: 2966: 2937:Manganoneptunite 2927: 2913: 2888: 2873: 2843: 2821:Fluorine Elbaite 2768: 2766: 2765: 2757: 2756: 2743: 2728: 2713: 2699: 2688: 2670: 2648: 2634: 2619: 2597: 2582: 2568: 2557: 2542: 2527: 2509: 2494: 2479: 2461: 2442: 2424: 2409: 2387: 2373: 2351: 2333: 2275: 2210: 2195: 2177: 1733: 1640: 1409: 1325: 1252: 1049: 1025: 1002: 988: 974: 960: 934: 920: 894: 816: 786: 776: 750: 730: 708: 701: 694: 685: 679: 678: 672: 664: 636: 630: 629: 605: 599: 598: 578: 572: 571: 555: 549: 547: 521: 503:Grignard reagent 414:(THF). 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Index

Vinyl lithium

CAS Number
917-57-7
JSmol
Interactive image
Beilstein Reference
ChEBI
CHEBI:51472
ChemSpider
10254403
ECHA InfoCard
100.011.844
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EC Number
Gmelin Reference
PubChem
637931
CompTox Dashboard
DTXSID10238670
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InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
Occupational safety and health
standard state
Infobox references
organolithium compound
tetrahydrofuran

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