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502:
CFT was first reported by Clarke and co-workers in 1973. This drug is known to function as a "positive reinforcer" (although it is less likely to be self-administered by rhesus monkeys than cocaine). Tritiated CFT is frequently used to map binding of novel ligands to the
822:
Carroll FI, Runyon SP, Abraham P, Navarro H, Kuhar MJ, Pollard GT, Howard JL (December 2004). "Monoamine transporter binding, locomotor activity, and drug discrimination properties of 3-(4-substituted-phenyl)tropane-2-carboxylic acid methyl ester isomers".
1135:
Xu L, Trudell ML (November 1996). "Stereoselective synthesis of 2β-carbomethoxy-3β-phenyltropane derivatives. Enhanced stereoselectivity observed for the conjugate addition reaction of phenylmagnesium bromide derivatives with anhydro dichloromethane".
541:
from the 2-carbomethoxy group of CFT, has been replaced with C) is now more commonly used for this application, as it is quicker and easier in practice to make radiolabelled CFT by methylating nor-CFT or 2-desmethyl-CFT than by reacting
4339:
3541:
687:
Clarke RL, Daum SJ, Gambino AJ, Aceto MD, Pearl J, Levitt M, et al. (November 1973). "Compounds affecting the central nervous system. 4. 3 Beta-phenyltropane-2-carboxylic esters and analogs".
553:
CFT is about as addictive as cocaine in animal studies, but is taken less often due to its longer duration of action. Potentially this could make it a suitable drug to be used as a substitute for
360:
3295:
871:
D'Mello GD, Goldberg DM, Goldberg SR, Stolerman IP (December 1979). "Conditioned taste aversion and operant behaviour in rats: effects of cocaine and a cocaine analogue (WIN 35,428)".
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3300:
438:
1011:
Cline EJ, Scheffel U, Boja JW, Carroll FI, Katz JL, Kuhar MJ (March 1992). "Behavioral effects of novel cocaine analogs: a comparison with in vivo receptor binding potency".
974:
Milius RA, Saha JK, Madras BK, Neumeyer JL (May 1991). "Synthesis and receptor binding of N-substituted tropane derivatives. High-affinity ligands for the cocaine receptor".
3280:
2062:
3092:
592:
CFT is not specifically scheduled in the United States, though it meets the statutory definition of an ecgonine derivative. Consequently, it is a
Schedule II drug.
3009:
937:
Spealman RD, Bergman J, Madras BK (August 1991). "Self-administration of the high-affinity cocaine analog 2 beta-carbomethoxy-3 beta-(4-fluorophenyl)tropane".
394:
4024:
3325:
3320:
1069:
Li SM, Campbell BL, Katz JL (June 2006). "Interactions of cocaine with dopamine uptake inhibitors or dopamine releasers in rats discriminating cocaine".
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1106:
Kline RH, Wright J, Fox KM, Eldefrawi ME (July 1990). "Synthesis of 3-arylecgonine analogues as inhibitors of cocaine binding and dopamine uptake".
3225:
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525:. CFT was found to be particularly useful for this application as a normal fluorine atom can be substituted with the radioactive isotope
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648:"A reduced rate of in vivo dopamine transporter binding is associated with lower relative reinforcing efficacy of stimulants"
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with parafluorophenylmagnesium bromide, and also avoids the requirement for a licence to work with the restricted precursor
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Reith ME, Sershen H, Lajtha A (September 1980). "Saturable (3H)cocaine binding in central nervous system of mouse".
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482:. It is around 3-10x more potent than cocaine and lasts around 7 times longer based on animal studies. While the
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salts are known compounds and can also be produced. The tartrate is another salt form that is reported.
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Singh S (March 2000). "Chemistry, design, and structure-activity relationship of cocaine antagonists".
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753:"Ivory Wave drug implicated in death of 24-year-old man | Society | guardian.co.uk"
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salt is the most commonly used form in scientific research due to its high
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Selective serotonin reuptake inhibitors and serotonin receptor modulators:
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WIN 35,428 (where the carbon atom of either the N-methyl group, or the
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1157:
252:
4713:
1071:
The
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
1013:
The
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
6162:
445:
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Serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitors:
4980:
Serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitors:
5423:
584:, so the legitimacy of these claims remains unclear.
4060:
573:
In August 2010, some media sources claimed that the
6722:
6706:
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4702:
646:Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (February 2006).
2063:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane
799:"21 USC 812: Schedules of controlled substances"
464:(–)-2-β-Carbomethoxy-3-β-(4-fluorophenyl)tropane
155:
3093:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine
128:
6393:
5628:Serotonin–norepinephrine reuptake inhibitors:
5412:
4904:Serotonin–norepinephrine reuptake inhibitors:
4732:Selective norepinephrine reuptake inhibitors:
4025:
1173:
604:had the ability to cause death at this dose.
8:
6639:Heterocycles: 3-Substituted-1,2,4-oxadiazole
4818:Norepinephrine–dopamine reuptake inhibitors:
4049:
19:
470:drug used in scientific research. CFT is a
6400:
6386:
6378:
5434:
4724:
4718:Tooltip Norepinephrine reuptake inhibitors
4071:
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1180:
1166:
1158:
289:
266:
195:
27:
6613:Heterocycles: 3-Substituted-isoxazol-5-yl
663:
215:
6167:Tooltip Vesicular monoamine transporters
5442:Selective serotonin reuptake inhibitors:
939:Pharmacology, Biochemistry, and Behavior
635:
419:
399:
386:202 to 204 °C (396 to 399 °F)
262:
92:
280:
18:
5428:Tooltip Serotonin reuptake inhibitors
641:
639:
235:
7:
4065:Tooltip Dopamine reuptake inhibitors
6467:(3,4-Disubstituted Phenyl)-tropanes
533:. Another radioisotope-substituted
146:
5762:Didesmethylsibutramine (BTS-54505)
5038:Didesmethylsibutramine (BTS-54505)
4707:Tooltip Norepinephrine transporter
4468:Didesmethylsibutramine (BTS-54505)
507:, although the drug also has some
402:CN12CC1((C2)C3=CC=C(C=C3)F)C(=O)OC
14:
4280:Etybenzatropine (ethybenztropine)
1138:Journal of Heterocyclic Chemistry
478:and is structurally derived from
5752:Desmethylsibutramine (BTS-54354)
5028:Desmethylsibutramine (BTS-54354)
4458:Desmethylsibutramine (BTS-54354)
2058:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
731:"Ivory Wave: The new meow meow?"
323:
320:
314:
6363:Monoamine metabolism modulators
2977:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine
2671:N,alpha-Diethylphenylethylamine
751:Jones S, Power M (2010-08-17).
427:Key:QUSLQENMLDRCTO-YJNKXOJESA-N
3572:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
2173:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
1108:Journal of Medicinal Chemistry
976:Journal of Medicinal Chemistry
825:Journal of Medicinal Chemistry
689:Journal of Medicinal Chemistry
326:
308:
1:
6343:Receptor/signaling modulators
5417:Tooltip Serotonin transporter
4041:Monoamine reuptake inhibitors
557:, in a similar manner to how
6761:Dopamine reuptake inhibitors
6723:Nortropanes (N-demethylated)
5257:Tetracyclic antidepressants:
4054:Tooltip Dopamine transporter
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885:10.1016/0028-3908(79)90167-9
561:is used as a substitute for
531:Positron emission tomography
490:in water, the free base and
5707:3,3-Diphenylcyclobutanamine
4983:3,3-Diphenylcyclobutanamine
3681:3,3-Diphenylcyclobutanamine
3221:2-Diphenylmethylpyrrolidine
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476:dopamine reuptake inhibitor
6807:
6347:Monoamine releasing agents
5905:Tricyclic antidepressants:
5181:Tricyclic antidepressants:
4250:Benzatropine (benztropine)
2676:N,N-Dimethylphenethylamine
298:Chemical and physical data
6335:
5971:
5900:
5699:
5623:
5437:
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4125:
4074:
3994:
3389:Phenylpiracetam hydrazide
1248:8-Cyclopentyltheophylline
733:. Metro.co.uk. 2010-08-17
624:List of cocaine analogues
435:
410:
390:
83:
26:
6786:4-Fluorophenyl compounds
5631:Atomoxetine (tomoxetine)
4907:Atomoxetine (tomoxetine)
1713:Phthalimidopropiophenone
529:which is widely used in
6009:mepyramine (pyrilamine)
3123:4-Methylmethylphenidate
3118:4-Fluoromethylphenidate
2227:β-Phenylmethamphetamine
2183:5-(2-Aminopropyl)indole
2118:4-Fluoromethamphetamine
2073:2-Fluoromethamphetamine
1678:Methylenedioxycathinone
1150:10.1002/jhet.5570330676
1083:10.1124/jpet.105.100594
652:Neuropsychopharmacology
565:in treating addiction.
6771:Sympathomimetic amines
6421:2-Carboxymethyl Esters
6283:Vanoxerine (GBR-12909)
6130:pethidine (meperidine)
5385:pethidine (meperidine)
4173:Pethidine (meperidine)
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2252:3-Benzhydrylmorpholine
2222:β-Methylphenethylamine
2098:3-Fluoroethamphetamine
2083:2-Phenyl-3-aminobutane
774:"DEA, Drug Scheduling"
665:10.1038/sj.npp.1300795
619:List of phenyltropanes
484:naphthalenedisulfonate
6367:Monoamine neurotoxins
5933:Dosulepin (dothiepin)
5480:Didesmethylcitalopram
5209:Dosulepin (dothiepin)
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4188:Serdexmethylphenidate
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3198:Serdexmethylphenidate
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5332:Arylcyclohexylamines
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3407:4-fluorotropacocaine
2493:5-Iodo-2-aminoindane
2488:4-Hydroxyamphetamine
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2103:3-Methoxyamphetamine
1454:Arylcyclohexylamines
1253:8-Phenyltheophylline
1243:8-Chlorotheophylline
521:transporters in the
6587:α,β Stereochemistry
6566:β,α Stereochemistry
5882:Threohydrobupropion
5747:Desmethylsertraline
5475:Desmethylcitalopram
5158:Threohydrobupropion
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4678:Threohydrobupropion
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2714:-Norpseudoephedrine
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6122:dextropropoxyphene
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3172:Dexmethylphenidate
3158:Isopropylphenidate
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3098:2-Benzylpiperidine
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755:. London: Guardian
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6737:
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6374:
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6156:
6155:
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5406:
5405:
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4721:
4696:
4695:
4558:Levophacetoperane
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4068:
4007:
4006:
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3331:Indapyrophenidone
3153:Methylnaphthidate
2914:Phenylmorpholines
2834:Propylamphetamine
2713:
2525:
2314:
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1588:4-Methylcathinone
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1046:10.1021/cr9700538
916:(12): 1055–1062.
879:(12): 1009–1010.
873:Neuropharmacology
837:10.1021/jm0401311
831:(25): 6401–6409.
695:(11): 1260–1267.
453:
452:
372:Specific rotation
361:Interactive image
248:CompTox Dashboard
67:
16:Chemical compound
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6388:
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4062:
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4051:
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4020:
4011:
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3143:Ethylnaphthidate
3138:Diphenylpyraline
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2636:Methoxyphenamine
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1065:
1034:Chemical Reviews
1028:
1019:(3): 1174–1179.
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