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Zimelidine

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Godbout R, Montplaisir J (1986). "The effect of zimelidine, a serotonin-reuptake blocker, on cataplexy and daytime sleepiness of narcoleptic patients".
2330: 886: 526:
emerged that appeared to be caused by the drug, prompting its manufacturer to withdraw it from the market. After its withdrawal, it was succeeded by
4323: 4727: 930: 2320: 1983: 485: 1941: 712: 4307: 1168: 2673: 1036: 386: 465: 420: 4737: 4717: 4122: 4353: 140: 93: 523: 4327: 3383: 879: 522:
While zimelidine had a very favorable safety profile, within a year and a half of its introduction, rare case reports of
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Caillé G, Kouassi E, de Montigny C (1986). "Pharmacokinetic study of zimelidine using a new GLC method".
4732: 4619: 3440: 3372: 2846: 2148: 1222: 469: 284: 428:
InChI=1S/C16H17BrN2/c1-19(2)11-9-16(14-4-3-10-18-12-14)13-5-7-15(17)8-6-13/h3-10,12H,11H2,1-2H3/b16-9-
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to be marketed. It is a pyridylallylamine, and is structurally different from other antidepressants.
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effects. Zimelidine was able to improve cataplexy without causing daytime sleepiness.
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60525-15-7 (anhydrous dihydrochloride), 61129-30-4 (dihydrochloride monohydrate)
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Zimelidine was reported by Montplaisir and Godbout to be very effective for
547: 507:. It was discovered following a search for drugs with structures similar to 809: 20: 3528:
Selective serotonin reuptake inhibitors and serotonin receptor modulators:
855: 766: 681: 4262: 4213: 4203: 4102: 4048: 4009: 3987: 3777: 3767: 3560: 3353: 3296: 3282: 3053: 3043: 2745: 2730: 2695: 2553: 2548: 2538: 2508: 2310: 1562: 1518: 1242: 1227: 864: 748: 215: 224: 4639: 4581: 4383: 4068: 3898: 3851: 3847: 3797: 3792: 3747: 3737: 3697: 3626: 3505: 3174: 3127: 3123: 3073: 3068: 3023: 3013: 2973: 2897: 2816: 2578: 2568: 2558: 2528: 2473: 2295: 2290: 2285: 2280: 2275: 2270: 2265: 2225: 2123: 2047: 1384: 631: 583: 190: 28: 4078: 3807: 3752: 3495: 3333: 3083: 3028: 2836: 2583: 2260: 705:
Better than Prozac: Creating the Next Generation of Psychiatric Drugs
601: 500: 275: 4338: 1136: 989: 550:
from the synaptic cleft. Postsynaptic receptors are not acted upon.
1070: 780:
Carlsson A (November 2001). "A paradigm shift in brain research".
613: 385: 376: 519:
with antidepressant activity. Zimelidine was first sold in 1982.
4152: 4342: 1979: 1864: 1768: 1539: 1298: 1108:
Tooltip Noradrenergic and specific serotonergic antidepressants
931: 911: 868: 495:
Zimelidine was developed in the late 1970s and early 1980s by
300: 1169: 2674: 1037: 731:
Fagius J, Osterman PO, Sidén A, Wiholm BE (January 1985).
4123: 733:"Guillain-Barré syndrome following zimeldine treatment" 451: 3665:
Serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitors:
2941:
Serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitors:
546:
The mode of action is a strong reuptake inhibition of
3384: 2026: 1141:
Tooltip Serotonin antagonist and reuptake inhibitors
994:
Tooltip Serotonin–norepinephrine reuptake inhibitors
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Tooltip Norepinephrine–dopamine reuptake inhibitors
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Oxford University Press. pp. 39–40. 160:-dimethyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-amine 4361: 4347: 4339: 3395: 2685: 2679:Tooltip Norepinephrine reuptake inhibitors 2037: 1998: 1984: 1976: 1861: 1765: 1549: 1536: 1312: 1295: 1042:Tooltip Norepinephrine reuptake inhibitors 926: 908: 887: 873: 865: 314: 243: 756: 263: 4660: 4650: 4437: 4433: 4128:Tooltip Vesicular monoamine transporters 3403:Selective serotonin reuptake inhibitors: 726: 724: 4748:Selective serotonin reuptake inhibitors 652: 425: 405: 310: 223: 145: 538:) in that order, and the other SSRIs. 486:selective serotonin reuptake inhibitor 18: 3389:Tooltip Serotonin reuptake inhibitors 283: 7: 2031:Tooltip Dopamine reuptake inhibitors 75: 1480:Tooltip Tetracyclic antidepressants 194: 3723:Didesmethylsibutramine (BTS-54505) 2999:Didesmethylsibutramine (BTS-54505) 2668:Tooltip Norepinephrine transporter 2429:Didesmethylsibutramine (BTS-54505) 703:Barondes, Samuel H. (2005-01-26). 14: 2241:Etybenzatropine (ethybenztropine) 1322:Tooltip Tricyclic antidepressants 408:Brc2ccc(C(=C/CN(C)C)/c1cccnc1)cc2 3713:Desmethylsibutramine (BTS-54354) 2989:Desmethylsibutramine (BTS-54354) 2419:Desmethylsibutramine (BTS-54354) 848:10.1097/00002826-198602000-00004 674:10.2165/00003088-198308060-00004 534:(derived from the antihistamine 352: 343: 27: 4324:Monoamine metabolism modulators 499:, who was then working for the 433:Key:OYPPVKRFBIWMSX-SXGWCWSVSA-N 349: 4728:Drugs developed by AstraZeneca 337: 127:19.4±3.6 hours (norzimelidine) 1: 4304:Receptor/signaling modulators 3378:Tooltip Serotonin transporter 2007:Monoamine reuptake inhibitors 125:8.4±2 hours (parent compound) 3218:Tetracyclic antidepressants: 2020:Tooltip Dopamine transporter 1542:Monoamine oxidase inhibitors 3668:3,3-Diphenylcyclobutanamine 2944:3,3-Diphenylcyclobutanamine 1736:Tooltip Monoamine oxidase B 1676:Tooltip Monoamine oxidase A 1305:tetracyclic antidepressants 4769: 4308:Monoamine releasing 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Index


Trade names
Routes of
administration

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N06AB02
WHO
Legal status
Pharmacokinetic
Elimination half-life
IUPAC name
CAS Number
56775-88-3
PubChem
5365247
DrugBank
DB04832
ChemSpider
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UNII
3J928617DW
ChEMBL
ChEMBL37744
CompTox Dashboard
DTXSID6048462
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Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES

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