698:
228:
135:
372:
602:
572:
24:
512:
380:
352:
450:
613:. Structures with names 4- and 5-nitroimidazole are equivalent from the perspective of drugs since these tautomers readily interconvert. Drugs of the 5-nitro variety include
1398:
525:
1822:
910:
559:
substituent. The term also refers to the class of antibiotics that have nitroimidazole in their structures. These antibiotics commonly include the 5-nitroimidazole
267:
446:
1391:
2718:
1815:
1766:
1342:
903:
803:
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185:
2735:
1783:
1359:
206:
486:
609:
From the chemistry perspective, nitroimidazole antibiotics can be classified according to the location of the nitro
371:
532:
142:
780:
Jenks, Peter J. (2010-01-01), Finch, Roger G.; Greenwood, David; Norrby, S. Ragnar; Whitley, Richard J. (eds.),
2767:
2180:
474:
470:
2723:
2231:
1771:
1347:
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1924:
1835:
1739:
1566:
1303:
1085:
745:
Edwards, David I. (1993). "Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action".
691:
782:
2002:
1998:
1882:
1800:
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930:
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571:
418:
174:
826:"Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships"
2700:
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143:
502:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
400:
696:
687:
679:
600:
91:
81:
490:
1804:
1380:
892:
2639:
857:
Juchau, MR (1989). "Bioactivation in chemical teratogenesis".
678:) are also used for this purpose. Nitroheterocycles may be
570:
466:
211:
520:
656:
Nitroimidazole antibiotics have been used to combat
2691:
2648:
2638:
2615:
2601:
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2300:
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2017:
1938:
1923:
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1851:
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1161:
1134:
1065:
1028:
956:
947:
938:
342:303 °C (577 °F; 576 K) (decomposes)
781:
173:
67:
1816:
1392:
904:
674:. Other heterocycles such as nitrothiazoles (
8:
645:. Drugs based on 2-nitroimidazoles include
790:, London: W.B. Saunders, pp. 292–300,
788:Antibiotic and Chemotherapy (Ninth Edition)
2645:
2612:
2306:
2249:
1935:
1870:
1823:
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1377:
1167:
953:
944:
911:
897:
889:
251:InChI=1S/C3H3N3O2/c7-6(8)5-2-1-4-3-5/h1-3H
226:
133:
111:
15:
841:
193:
722:
272:
247:
222:
124:
747:Journal of Antimicrobial Chemotherapy
670:. Perhaps the most common example is
254:Key: KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYSA-N
7:
871:10.1146/annurev.pa.29.040189.001121
164:
796:10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5
701:Three nitroimidazole antibiotics:
14:
510:
370:
308:
302:
22:
506:(at 25 °C , 100 kPa).
783:"CHAPTER 24 - Nitroimidazoles"
314:
296:
1:
2166:Trimethoprim/sulfamethoxazole
859:Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol
605:Position numbers on the ring
2171:Ormetoprim/sulfadimethoxine
585:reaction with a mixture of
2784:
597:Nitroimidazole antibiotics
593:to give 5-nitroimidazole.
2713:
2181:Pyrimethamine/sulfadoxine
1761:
1337:
500:
351:
346:
283:
263:
238:
51:
35:
30:
21:
843:10.3797/scipharm.0907-14
686:cells, and then undergo
409:Precautionary statements
1414: – agents against
1086:Pentavalent antimonials
958:African trypanosomiasis
555:ring with at least one
2080:Sulfamethoxypyridazine
1567:Diiodohydroxyquinoline
713:
606:
575:
2763:Disulfiram-like drugs
2553:Newer non-fluorinated
2190:Other DHPS inhibitors
2176:Pyrimethamine/dapsone
2003:Succinylsulfathiazole
1999:Phthalylsulfathiazole
1883:2,4-Diaminopyrimidine
1094:Sodium stibogluconate
1090:Meglumine antimoniate
700:
604:
574:
1977:Acetyl sulfisoxazole
1836:inhibit nucleic acid
1412:antiprotozoal agents
1004:naphthalenesulfonate
37:Preferred IUPAC name
2352:Alalevonadifloxacin
2019:Intermediate-acting
694:to toxic products.
332: g·mol
18:
2740:Never to phase III
2241:thereby inhibiting
2229:(inhibit bacterial
2075:Sulfametoxydiazine
1863:thereby inhibiting
1856:(inhibit bacterial
1788:Never to phase III
1529:Luminal amebicides
1364:Never to phase III
759:10.1093/jac/31.1.9
714:
607:
576:
533:Infobox references
16:
2750:
2749:
2709:
2708:
2634:
2633:
2597:
2596:
2548:
2547:
2220:
2219:
2154:
2153:
1859:purine metabolism
1798:
1797:
1734:
1733:
1644:
1643:
1594:Dichloroacetamide
1523:
1522:
1442:Tissue amebicides
1374:
1373:
1333:
1332:
1157:
1156:
1111:phosphorylcholine
1061:
1060:
805:978-0-7020-4064-1
561:positional isomer
551:consisting of an
549:organic compounds
547:are the group of
541:Chemical compound
539:
538:
395:Hazard statements
207:CompTox Dashboard
93:Interactive image
17:5-Nitroimidazole
2775:
2646:
2613:
2348:Levonadifloxacin
2307:
2302:Fluoroquinolones
2250:
2055:Sulfadimethoxine
2027:Sulfamethoxazole
1948:Sulfaisodimidine
1936:
1871:
1825:
1818:
1811:
1802:
1538:Hydroxyquinoline
1534:
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854:
848:
847:
845:
824:Mital A (2009).
821:
815:
814:
813:
812:
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771:
770:
742:
736:
730:4-Nitroimidazole
727:
611:functional group
523:
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514:
513:
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291:Chemical formula
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2752:
2751:
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2745:
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2630:
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2244:DNA replication
2242:
2240:
2234:
2230:
2228:
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2185:
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2109:Other/ungrouped
2104:
2070:Sulfametomidine
2041:
2013:
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1919:
1866:
1864:
1862:
1857:
1855:
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1793:
1778:Clinical trials
1757:
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1649:Other/ungrouped
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1577:
1519:
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1375:
1370:
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1354:Clinical trials
1329:
1294:
1274:Dientamoebiasis
1268:
1237:
1153:
1130:
1057:
1024:
1011:
949:Trypanosomiasis
934:
917:
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886:
856:
855:
851:
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806:
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778:
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744:
743:
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545:Nitroimidazoles
542:
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530:
529:
528: ?)
519:
515:
511:
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2715:
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2711:
2710:
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2704:
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2695:
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2685:
2680:
2675:
2670:
2665:
2659:
2657:
2655:RNA polymerase
2643:
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2635:
2632:
2631:
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2628:
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2617:Nitroimidazole
2610:
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2598:
2595:
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2592:
2591:
2585:Aminocoumarins
2581:
2579:
2571:
2570:
2568:
2567:
2562:
2556:
2554:
2550:
2549:
2546:
2545:
2543:
2542:
2537:
2532:
2527:
2522:
2517:
2512:
2507:
2501:
2499:
2493:
2492:
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