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Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, Reading C, White S, Stickney D, Frincke J (2012). "17α-alkynyl 3α, 17β-androstanediol non-clinical and clinical pharmacology, pharmacokinetics and metabolism".
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Beyler AL, Clinton RO (June 1956). "Uterine growth stimulating and testicular growth suppressing activities of 17alpha-ethinylandrostane-3beta, 17beta-diol, its delta 5-analog and derivatives".
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5α-Dihydro-17α-ethynyl-19-nortestosterone derivatives:
497:. These metabolites may contribute importantly to the
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17α-Ethynyl-3α-androstanediol itself shows very low
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7760:Tooltip Selective estrogen receptor modulators
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30:
8291:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
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8690:
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8295:
7253:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene)
6577:, many others; via estrogenic metabolites)
6501:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
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3988:
3879:
3817:
3695:of 17α-ethynyl-3α-androstanediol include
426:
216:
4619:Chlorodehydromethylandrostenediol (CDMA)
477:(5α-dihydro-17α-ethynyltestosterone), a
6220:List of androgens and anabolic steroids
4606:17α-Alkylated testosterone derivatives:
3728:
3654:
473:is not well-characterized. It produces
355:
335:
243:
99:
4624:Chlorodehydromethyltestosterone (CDMT)
4380:Testifenon (testiphenon, testiphenone)
508:
29:
4905:Norvinisterone (vinylnortestosterone)
4439:Bolmantalate (nandrolone adamantoate)
4434:Bolandione (19-nor-4-androstenedione)
4149:DHEA enanthate (prasterone enanthate)
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7:
8701:
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8638:
8583:
8581:
6175:Tooltip Sex hormone-binding globulin
4922:17α-Ethynyltestosterone derivatives:
4201:Polytestosterone phloretin phosphate
4845:Methylhydroxynandrolone (MOHN, MHN)
4550:Trenbolone hexahydrobenzylcarbonate
4210:5α-Dihydrotestosterone derivatives:
4078:Androstenedione (4-androstenedione)
167:
8726:. You can help Knowledge (XXG) by
8662:. You can help Knowledge (XXG) by
8601:. You can help Knowledge (XXG) by
4902:17α-Vinyltestosterone derivatives:
4664:Methandriol (methylandrostenediol)
3719:(17α-ethynyldihydrotestosterone).
25:
8813:Sex hormone esters and conjugates
7652:taleranol (teranol, β-zearalanol)
6567:metandienone (methandrostenolone)
4942:Ethisterone (ethynyltestosterone)
4659:Metandienone (methandrostenolone)
4489:Methoxydienone (methoxygonadiene)
4100:Boldione (1,4-androstadienedione)
4051:Androstenediol (5-androstenediol)
4016:4-Dehydroepiandrosterone (4-DHEA)
8828:Genito-urinary system drug stubs
8703:
8642:
8585:
8562:Progesterone receptor modulators
8316:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen)
7198:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041)
6215:Progesterone receptor modulators
4706:Methyltestosterone 3-hexyl ether
4669:Methandriol bisenanthoyl acetate
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4464:Dimethandrolone dodecylcarbonate
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3703:(17α-ethynyl-5-androstenediol),
276:
38:
8259:Coregulator-binding modulators:
6526:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
4387:19-Nortestosterone derivatives:
3715:(17α-ethynyltestosterone), and
467:Tooltip glucocorticoid receptor
440:Tooltip estrogen receptor alpha
363:Key:CKAXZOYFIHQCBN-JRRMKBMNSA-N
8773:5α-Reduced steroid metabolites
7090:Erteberel (SERBA-1, LY-500307)
5402:15β-Hydroxycyproterone acetate
5293:OPK-88004 (LY-2452473, TT-701)
449:Tooltip estrogen receptor beta
338:C12CC(C1CC32CC4(3CC4(C#C)O)C)O
282:
270:
1:
8547:Receptor/signaling modulators
6511:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
6506:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
6200:Receptor/signaling modulators
4957:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
4952:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
4395:11β-Methyl-19-nortestosterone
3697:17α-ethynyl-3β-androstanediol
1168:Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate
487:17α-ethynyl-3β-androstanediol
458:Tooltip progesterone receptor
374:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
32:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
18:17α-ethynyl-3α-androstanediol
8788:Anabolic–androgenic steroids
8557:Androgen receptor modulators
6861:Lynestrenol phenylpropionate
6210:Estrogen receptor modulators
5657:Trimethyltrienolone (R-2956)
5029:Lynestrenol phenylpropionate
4417:19-Nordehydroepiandrosterone
8552:Estrogens and antiestrogens
8202:Oxabicycloheptene sulfonate
7889:Etacstil (GW-5638, DPC-974)
7065:Doisynoestrol (fenocycline)
6809:Ethinylestradiol 3-benzoate
6321:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
6316:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
6205:Androgens and antiandrogens
5976:Ralaniten acetate (EPI-506)
5392:7α-Thiomethylspironolactone
5107:Medroxyprogesterone acetate
4469:Dimethandrolone undecanoate
4280:Dihydromethylandrostenediol
4071:Androstenediol dipropionate
1450:6,8-Didehydro-17α-estradiol
1425:6,8-Didehydro-17β-estradiol
556:Absolute binding affinities
550:Relative binding affinities
8849:
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8637:
8580:
8269:Noncompetitive inhibitors:
7894:Ethamoxytriphetol (MER-25)
7055:Dimestrol (dianisylhexene)
6814:Ethinylestradiol sulfonate
4295:Dihydrotestosterone esters
4248:11-Ketodihydrotestosterone
4061:Androstenediol 17β-acetate
4041:11β-Hydroxyandrostenedione
4026:4,17α-Dimethyltestosterone
376:(developmental code names
260:Chemical and physical data
8808:Experimental cancer drugs
8539:
8311:7β-Hydroxyepiandrosterone
7869:Desmethylchlorotrianisene
7048:Diethylstilbestrol esters
7001:Bisdehydrodoisynolic acid
6421:11β-Chloromethylestradiol
6396:7β-Hydroxyepiandrosterone
6278:Tooltip Estrogen receptor
6192:
5099:Progesterone derivatives:
4890:5α-Dihydronorethandrolone
4459:Dimethandrolone buciclate
4289:androstanolone, stanolone
4285:Dihydrotestosterone (DHT)
4243:7β-Hydroxyepiandrosterone
4132:Cloxotestosterone acetate
4056:Androstenediol 3β-acetate
4008:Testosterone derivatives:
3993:Tooltip Androgen receptor
3920:10.3181/00379727-92-22493
3908:Proc. Soc. Exp. Biol. Med
3760:10.1007/s10637-010-9517-0
3655:
3457:Ethinyl-3β-androstanediol
3433:Ethinyl-3α-androstanediol
3188:19-Nortestosterone; 19-NT
2225:16α-Lactone-17β-estradiol
1825:4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT
1650:Dihydrodiethylstilbestrol
1475:8,9-Dehydro-17β-estradiol
1143:Estradiol 17β-glucuronide
1097:Estradiol 3,17β-disulfate
997:16α-OH-E1; 17-Ketoestriol
772:16β-Hydroxy-17α-estradiol
747:16α-Hydroxy-17α-estradiol
722:16β-Hydroxy-17β-estradiol
564:
554:
548:
540:
483:steroid hormone receptors
431:Tooltip androgen receptor
346:
326:
90:
37:
8654:article relating to the
8375:Fulvestrant (ICI-182780)
8192:Methylpiperidinopyrazole
8145:Fulvestrant (ICI-182780)
7628:Resorcylic acid lactones
6851:Hydroxyestrone diacetate
6787:Etamestrol (eptamestrol)
5905:-Butylbenzenesulfonamide
5092:5α-Dihydronorethisterone
5087:5α-Dihydrolevonorgestrel
5049:norethisterone enanthate
5018:levonorgestrel butanoate
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4748:Mebolazine (dimethazine)
4738:Desoxymethyltestosterone
4679:Methandriol dipropionate
4476:LS-1727 (nandrolone 17β-
4412:19-Nor-5-androstenedione
4270:Dihydroethyltestosterone
4066:Androstenediol diacetate
3711:(17α-ethynylestradiol),
2603:0.0054 (<0.001–0.01)
2271:Methylpiperidinopyrazole
2075:Deaminohydroxytoremifene
1600:17α-Methyl-17β-estradiol
1222:EB; Estradiol 3-benzoate
1072:E2S; Estradiol 3-sulfate
672:E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2
7686:Synthetic xenoestrogens
7243:Triphenylchloroethylene
7178:Methestrol dipropionate
6706:Polyestradiol phosphate
6036:Topilutamide (fluridil)
5397:11α-Hydroxyprogesterone
4407:19-Nor-5-androstenediol
4307:Drostanolone propionate
3586:7α-Methylnorethisterone
3514:0.085 (0.0015–<0.1)
3216:0.038 (<0.001–0.04)
1850:4-Chlorotamoxifen; 4-CT
1575:RU-2858; 11β-Methoxy-EE
1400:7-Dehydro-17α-estradiol
1375:7-Dehydro-17β-estradiol
1118:Estradiol 3-glucuronide
7779:4'-Hydroxynorendoxifen
7774:2-Phenylbenzothiophene
7648:zeranol (α-zearalanol)
7351:phlorizin (phloridzin)
7238:Triphenylbromoethylene
7137:ICI-85966 (Stilbostat)
6718:Estramustine phosphate
6591:Bolandiol dipropionate
5921:-Desmethylenzalutamide
5627:SC-5233 (spirolactone)
5045:norethisterone acetate
4684:Methandriol propionate
4555:Trenbolone undecanoate
4427:Bolandiol dipropionate
4275:Dihydrofluoxymesterone
4238:5α-Androst-2-en-17-one
4093:Boldenone undecylenate
3810:10.1038/sj.bjc.6604987
3561:7α-Methylnorethynodrel
3511:NET; 17α-Ethynyl-19-NT
3413:17α-Methyltestosterone
3209:Dehydroepiandrosterone
3166:0.01 (<0.001–0.05)
3163:DHT; 5α-Androstanolone
3087:0.01 (<0.001–0.02)
2325:8β-Vinyl-17β-estradiol
2250:16α-Iodo-17β-estradiol
2050:6720-CDRI; NNC-460,020
1771:Triphenylbromoethylene
1525:EE; 17α-Ethynyl-17β-E2
1272:Estrone 3-methyl ether
1243:Estradiol 17β-benzoate
1197:E1S; Estrone 3-sulfate
413:but was discontinued.
8656:genito-urinary system
8593:This article about a
7959:Miproxifene phosphate
7784:27-Hydroxycholesterol
7248:Triphenyliodoethylene
6792:Ethinylandrostenediol
6755:Estrogenic substances
6743:Polyestriol phosphate
6611:Cloxestradiol acetate
5913:-Desmethylapalutamide
5442:Chlormadinone acetate
5387:7α-Thiospironolactone
5258:LGD-2941 (LGD-122941)
5248:LG121071 (LGD-121071)
5122:3-Keto-5α-abiraterone
5102:6α-Methylprogesterone
5041:Norethisterone esters
5014:Levonorgestrel esters
4930:Ethinylandrostenediol
4780:Methyl-1-testosterone
4700:+esterified estrogens
4674:Methandriol diacetate
4339:Mesterolone cipionate
4021:4-Hydroxytestosterone
3717:5α-dihydroethisterone
3701:ethinylandrostenediol
475:5α-dihydroethisterone
7273:WAY-204688 (SIM-688)
7085:ERB-196 (WAY-202196)
7036:Dienestrol diacetate
6775:Estrone methyl ether
6681:Esterified estrogens
6623:Conjugated estrogens
6516:17β-Dihydroequilenin
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6431:15α-Hydroxyestradiol
6426:11β-Methoxyestradiol
6401:8,9-Dehydroestradiol
5602:Potassium canrenoate
5070:Quingestanol acetate
4880:Tetrahydrogestrinone
4768:Metenolone enanthate
4594:5α-Dihydrotrestolone
4589:5α-Dihydronandrolone
4577:Trestolone enanthate
4545:Trenbolone enanthate
4511:Norclostebol acetate
4120:Clostebol propionate
3674:estradiol and human
3536:5(10)-Norethisterone
3461:17α-Ethynyl-3β-adiol
3436:17α-Ethynyl-3α-adiol
2350:ERB-041; WAY-202,041
1446:17α-Dihydroequilenin
1421:17β-Dihydroequilenin
1350:6,8-Didehydroestrone
1268:Estrone methyl ether
622:E1; 17-Ketoestradiol
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6978:
6973:
6968:
6963:
6958:
6953:
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6943:
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6928:
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6903:
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6893:
6891:Norethisterone
6888:
6883:
6881:Mytatrienediol
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6873:
6868:
6863:
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6853:
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6789:
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6762:
6757:
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6746:
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6715:
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6709:
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6703:
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6688:
6683:
6678:
6673:
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6463:
6458:
6453:
6448:
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3123:
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2653:<0.001–0.01
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2340:ERβ agonist
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